Metathesis and macrocycles with embedded carbohydrates

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 26, 2010, Pages 4959-4970

  Jarikote, Dilip Venkatrao ^a   Murphy, Paul V ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF IRELAND   (Ireland)

Author keywords

Carbohydrates; Glycophanes; Macrocycles; Metathesis; Neoglycoconjugates

Indexed keywords

EID: 77956387635     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000491     Document Type: Review

References (110)

1. A. Fuerstner, Eur. J. Org. Chem. 2004, 943-958.
2. a) Y.-K. Kim, M. A. Arai, T. Arai, J. O. Lamenzo, E. F. Dean III, N. Patterson, P. A. Clemons, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14740-14745;
3. b) M. T. Burger, P. A. Bartlett, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12697-12698.
4. a) O. Diels, K. Alder, Justus Liebigs Ann. Chem. 1928, 460, 98-122;
5. b) K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1668-1698.
6. G. Casiraghi, F. Zanardi, G. Appendino, G. Rassu, Chem. Rev. (Washington, DC) 2000, 100, 1929-1972.
7. R. Leyden, P. V. Murphy, Synlett 2009, 1949-1950.
8. a) J. S. S. Rountree, P. V. Murphy, Org. Lett. 2009, 11, 871-874;
9. b) J. Inanaga, K. Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, M. Yamaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989-1993.
10. For recent reviews on metathesis, see: a) S. H. Hong, D. P. Sanders, C. W. Lee, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17160-17161;
11. b) A. K. Ghosh, G. Bilcer, C. Harwood, R. Kawahama, D. Shin, K. A. Hussain, L. Hong, J. A. Loy, C. Nguyen, G. Koelsch, J. Ermolieff, J. Tang, J. Med. Chem. 2001, 44, 2865-2868;
12. c) M. A. Leeuwenburgh, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 757-765;
13. d) X.-f. Liu, Z.-p. Zhong, Z.-l. Xu, Hecheng Huaxue 2005, 13, 536-542;
14. e) R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4592-4633;
15. f) R. H. Grubbs, Handbook of Metathesis, VCH, Weinheim, 2003, Vol.1-3;
16. g) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29;
17. h) R. H. Grubbs, Tetrahedron 2004, 60, 7117-7140;
18. i) J. W. Herndon, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 103-194;
19. j) A. Deiters, S. F. Martin, Chem. Rev. (Washington, DC) 2004, 104, 2199-2238;
20. k) S. Monfette, D. E. Fogg, Chem. Rev. 2009, 109, 3783-3816;
21. l) Y. Imamoglu, V. Dragutan, Metathesis Chemistry: from Nanostructure Design to synthesis of Advanced Materials, Eds, Springer, 2007, pp. 195;
22. m) W. H. C. Martin, S. Blechert, Curr. Top. Med. Chem. (Sharjah, United Arab Emirates) 2005, 5, 1521-1540.
23. a) A. Fuerstner, K. Radkowski, J. Grabowski, C. Wirtz, R. Mynott, J. Org. Chem. 2000, 65, 8758-8762;
24. b) K. Grela, J. Ignatowska, Org. Lett. 2002, 4, 3747-3749.
25. For earlier reviews on applications of metathesis to glycobiology, see: a) S. J. Connon, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1900-1923;
26. b) A. Fuerstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043;
27. c) M. E. Piotti, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2000, 4, 539-547.
28. W. Zhang, J. S. Moore, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4416-4439.
29. For earlier publications on applications of glycophanes, see: a) R. R. Bukownik, C. S. Wilcox, J. Org. Chem. 1988, 53, 463-467;
30. b) J. Jimenez-Barbero, E. Junquera, M. Martin-Pastor, S. Sharma, C. Vicent, S. Penades, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11198-11204;
31. c) P. B. Savage, W. D. Thomas, N. K. Dalley, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1997, 29, 335-346;
32. d) J. C. Morales, S. Penades, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 654-657;
33. e) T. Belghiti, J.-P. Joly, C. Didierjean, S. Dahaoui, Y. Chapleur, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1441-1443.
34. a) T. Velasco-Torrijos, P. V. Murphy, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 261-272;
35. b) T. Velasco-Torrijos, P. V. Murphy, Org. Lett. 2004, 6, 3961-3964;
36. c) M. Tosin, C. O'Brien, G. M. Fitzpatrick, H. Mueller-Bunz, W. K. Glass, P. V. Murphy, J. Org. Chem. 2005, 70, 4096-4106;
37. d) M. Tosin, S. G. Gouin, P. V. Murphy, Org. Lett. 2005, 7, 211-214.
38. For recent reviews on saccharides as polyfunctional scaffolds, see: a) I. Velter, B. La Ferla, F. Nicotra, J. Carbohydr. Chem. 2006, 25, 97-138;
39. b) W. Meutermans, G. T. Le, B. Becker, ChemMedChem 2006, 1, 1164-1194;
40. c) L. Gentilucci, A. Tolomelli, F. Squassabia, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 2449-2466;
41. d) P. V. Murphy, J. L. Dunne, Curr. Org. Synth. 2006, 3, 403-437;
42. e) P. V. Murphy, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4177-4187.
43. a) M. Polakova, N. Pitt, M. Tosin, P. V. Murphy, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2518-2521;
44. b) M. Tosin, P. V. Murphy, Org. Lett. 2002, 4, 3675-3678;
45. c) C. O' Brien, M. Poláková, N. Pitt, M. Tosin, P. V. Murphy, Chem. Eur. J. 2007, 13, 902-909.
46. D. Doyle, P. V. Murphy, Carbohydr. Res. 2008, 343, 2535-2544.
47. A. Mortreux, M. Blanchard, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 786-787.
48. S. André, T. Velasco-Torrijos, R. Leyden, S. Gouin, M. Tosin, P. V. Murphy, H.-J. Gabius, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4715-4725.
49. a) M. Tosin, P. V. Murphy, J. Org. Chem. 2005, 70, 4107-4117;
50. b) H. Kunz, H. Waldmann, Angew. Chem. 1984, 96, 49-50.
51. a) H. Bradley, G. Fitzpatrick, W. K. Glass, H. Kunz, P. V. Murphy, Org. Lett. 2001, 3, 2629-2632;
52. b) I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1962, 1, 8-21;
53. c) L. Ugi, B. Werner, A. Doemling, Molecules 2003, 8, 53-66.
54. R. Leyden, T. Velasco-Torrijos, S. André, S. Gouin, H.-J. Gabius, P. V. Murphy, J. Org. Chem. 2009, 74, 9010-9026.
55. A. Dondoni, A. Marra, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3593-3596.
56. a) R. S. Dewey, E. E. V. Tamelen, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3729-3729;
57. b) D. J. Hart, W. P. Hong, L. Y. Hsu, J. Org. Chem. 1987, 52, 4665-4673.
58. a) G.-W. Chen, A. Kirschning, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2717-2729;
59. b) J. Jaunzems, B. Oelze, A. Kirschning, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3448-3456.
60. S. Doerner, B. Westermann, Chem. Commun. (Cambridge, UK) 2005, 2852-2854.
61. R. Pereda-Miranda, M. Bah, Curr. Top. Med. Chem. (Hilversum, Neth.) 2003, 3, 111-131.
62. C. Rosenbohm, D. Vanden Berghe, A. Vlietinck, J. Wengel, Tetrahedron 2001, 57, 6277-6287.
63. a) J. Cui, D. Horton, Carbohydr. Res. 1998, 309, 319-330;
64. b) B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, C. R. Bertozzi, J. Org. Chem. 1996, 61, 6442-6445.
65. a) C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064;
66. b) H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discovery Today 2003, 8, 1128-1137;
67. c) H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
68. B. Elchert, J. Li, J. Wang, Y. Hui, R. Rai, R. Ptak, P. Ward, J. Y. Takemoto, M. Bensaci, C.-W. T. Chang, J. Org. Chem. 2004, 69, 1513-1523.
69. C. Satgé, R. Granet, B. Verneuil, Y. Champavier, P. Krausz, Carbohydr. Res. 2004, 339, 1243-1254.
70. I. Jeon, D. Lee, I. J. Krauss, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14337-14344.
71. M. K. Gurjar, S. Nayak, C. V. Ramana, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1881-1884.
72. S. Zhong, M. Mondon, S. Pilard, C. Len, Tetrahedron 2008, 64, 7828-7836.
73. a) A. Fuerstner, F. Jeanjean, P. Razon, C. Wirtz, R. Mynott, Chem. Eur. J. 2003, 9, 307-319;
74. b) A. Fuerstner, F. Jeanjean, P. Razon, C. Wirtz, R. Mynott, Chem. Eur. J. 2002, 9, 320-326;
75. c) A. Fuerstner, F. Jeanjean, P. Razon, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2097-2101;
76. d) A. Fuerstner, T. Dierkes, O. R. Thiel, G. Blanda, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5286-5298.
77. A. Rencurosi, E. P. Mitchell, G. Cioci, S. Perez, R. Pereda-Miranda, A. Imberty, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5918-5922.
78. S. Cao, R. C. Guza, J. H. Wisse, J. S. Miller, R. Evans, D. G. I. Kingston, J. Nat. Prod. 2005, 68, 487-492.
79. a) T. Nagano, J. Pospisil, G. Chollet, S. Schulthoff, V. Hickmann, E. Moulin, J. Herrmann, R. Mueller, A. Fuerstner, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9697-9706;
80. b) S. Cao, A. Norris, J. H. Wisse, J. S.Miller, R. Evans, D. G. I. Kingston, Nat. Prod. Res., Part A 2007, 21, 872-876.
81. A. Fuerstner, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1906-1907.
82. H. D. Postema Maarten, K. TenDyke, J. Cutter, G. Kuznetsov, Q. Xu, Org. Lett. 2009, 11, 1417-1420.
83. a) N. Holub, J. Neidhoefer, S. Blechert, Org. Lett. 2005, 7, 1227-1229;
84. b) H. Paulsen, Angew. Chem. 1982, 94, 184-201.
85. a) X. Zhu, R. R. Schmidt, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1900-1934;
86. b) R. R. Schmidt, Angew. Chem. 1986, 98, 213-236.
87. E. J. Corey, K. Y. Yi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2289-2290.
88. D. J. Lefeber, J. P. Kamerling, J. F. G. Vliegenthart, Org. Lett. 2000, 2, 701-703.
89. a) K. C. Nicolaou, Tetrahedron 1977, 33, 683-710;
90. b) M. Isaka, C. Suyarnsestakorn, M. Tanticharoen, P. Kongsaeree, Y. Thebtaranonth, J. Org. Chem. 2002, 67, 1561-1566;
91. c) S. Barluenga, P.-Y. Dakas, Y. Ferandin, L. Meijer, N. Winssinger, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3951-3956;
92. d) V. Hellwig, A. Mayer- Bartschmid, H. Mueller, G. Greif, G. Kleymann, W. Zitzmann, H.-V. Tichy, M. Stadler, J. Nat. Prod. 2003, 66, 829-837;
93. e) Z.-Q. Yang, X. Geng, D. Solit, C. A. Pratilas, N. Rosen, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7881-7889;
94. f) J. C. Turcotte, P. J. B. Hunt, J. D. Blaustein, Horm. Behav. 2005, 47, 178-184;
95. g) J. Ninomiya-Tsuji, T. Kajino, K. Ono, T. Ohtomo, M. Matsumoto, M. Shiina, M. Mihara, M. Tsuchiya, K. Matsumoto, J. Biol. Chem. 2003, 278, 18485-18490;
96. h) A. Zhao, S. H. Lee, M. Mojena, R. G. Jenkins, D. R. Patrick, H. E. Huber, M. A. Goetz, O. D. Hensens, D. L. Zink, D. Vilella, A. W. Dombrowski, R. B. Lingham, L. Huang, J. Antibiot. 1999, 52, 1086-1094;
97. i) R. Camacho, M. J. Staruch, C. DaSilva, S. Koprak, T. Sewell, G. Salituro, F. J. Dumont, Immunopharmacology 1999, 44, 255-265;
98. j) L. Yet, Chem. Rev. (Washington, DC) 2003, 103, 4283-4306.
99. M.-C. Matos, P. V. Murphy, J. Org. Chem. 2007, 72, 1803-1806.
100. B. Ruttens, P. Blom, S. Van Hoof, I. Hubrecht, J. Van der Eycken, B. Sas, J. Van hemel, J. Vandenkerckhove, J. Org. Chem. 2007, 72, 5514-5522.
101. P. Blom, B. Ruttens, S. Van Hoof, I. Hubrecht, J. Van der Eycken, B. Sas, J. Van hemel, J. Vandenkerckhove, J. Org. Chem. 2005, 70, 10109-10112.
102. M. Benazza, R. Kanso, G. Demailly, Tetrahedron 2009, 65, 8885-8890.
103. a) Y. Shukla, N. Kalra, Cancer Lett. (Amsterdam, Neth.) 2007, 247, 167-181;
104. b) H. Tapiero, D. M. Townsend, K. D. Tew, Biomed. Pharmacother. 2004, 58, 183-193.
105. For 10-membered macrocyclic thiocarbonates family, see: a) S. Harusawa, S. Takemura, R. Yoneda, T. Kurihara, Tetrahedron 1993, 49, 10577-10586;
106. b) S. Harusawa, S. Takemura, H. Osaki, R. Yoneda, T. Kurihara, Tetrahedron 1993, 49, 7657-9666;
107. c) S. Harusawa, H. Osaki, H. Fujii, R. Yoneda, T. Kurihara, Tetrahedron 1992, 48, 9433-9435;
108. d) S. Harusawa, H. Ohishi, H. Osaki, S. Tomii, R. Yoneda, T. Kurihara, Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2185-2187;
109. e) S. Harusawa, H. Osaki, T. Kurokawa, H. Fujii, R. Yoneda, T. Kurihara, Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1659-1667.
110. W. S. Fyvie, M. W. Peczuh, J. Org. Chem. 2008, 73, 3626-3629.