Neomycin-capped aromatic platforms: Quadruplex DNA recognition and telomerase inhibition

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 6, 2006, Pages 1049-1057

  Kaiser, Markus ^a,d   De Cian, Anne ^b   Sainlos, Matthieu ^a   Renner, Christian ^c   Mergny, Jean Louis ^b   Teulade Fichou, Marie Paule ^a  

^a l'alimentation et l'Environnement   (France)

^b MUSÉUM NATIONAL D'HISTOIRE NATURELLE   (France)

^c NOTTINGHAM TRENT UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d CHEMICAL GENOMICS CENTRE OF THE MAX PLANCK SOCIETY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STABILIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINOGLYCOSIDE; AROMATIC MOIETY; TELOMERASE INHIBITOR;

AROMATIC COMPOUNDS;

ACRIDINE DERIVATIVE; AROMATIC HYDROCARBON; DNA; MEPACRINE; NEOMYCIN; PHENANTHROLINE DERIVATIVE; TAQ POLYMERASE; TELOMERASE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG ANTAGONISM; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; KINETICS; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

ACRIDINES; CARBOHYDRATE CONFORMATION; DNA; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; HYDROCARBONS, AROMATIC; KINETICS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NEOMYCIN; PHENANTHROLINES; QUINACRINE; TAQ POLYMERASE; TELOMERASE;

EID: 33644890205     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b516378a     Document Type: Article

References (85)

1. S. A. Stewart I. Ben-Porath V. J. Carey B. F. O'Connor W. C. Hahn R. A. Weinberg Nat. Genet. 2003 33 492
2. J. Karlseder A. Smogorzewska T. de Lange Science 2002 295 2446
3. X. Zhang V. Mar W. Zhou L. Harrington M. O. Robinson Genes Dev. 1999 13 2388
4. S. Neidle D. E. Thurston Nat. Rev. Cancer 2005 5 285
5. Y. Mo Y. Gan S. Song J. Johnston X. Xiao M. G. Wientjes J. L.-S. Au Cancer Res. 2003 63 579
6. M. A. Shammas R. J. S. Reis C. Li H. Koley L. H. Hurley K. C. Anderson N. C. Munshi Clin. Cancer Res. 2004 10 770
7. T. R. Cech Cell 2004 116 273
8. J. W. Shay Cancer Res. 2005 65 3513
9. E. M. Rezler D. J. Bearss L. H. Hurley Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2003 43 359
10. S. Neidle G. Parkinson Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 383
11. S. Neidle G. N. Parkinson Curr. Opin. Struct. Biol. 2003 13 275
12. L. H. Hurley Nat. Rev. Cancer 2002 2 188
13. T. Simonsson Biol. Chem. 2001 382 621
14. R. H. Shafer I. Smirnov Biopolymers 2001 56 209
15. J.-L. Mergny P. Mailliet F. Lavelle J.-F. Riou A. Laoui C. Hélène Anti-Cancer Drug Des. 1999 14 327
16. G. Pennarun C. Granotier L. R. Gauthier D. Gomez F. Hoffschir E. Mandine J.-F. Riou J.-L. Mergny P. Mailliet F. D. Boussin Oncogene 2005 24 1
17. D. Gomez R. Paterski T. Lemarteleur K. Shin-ya J.-L. Mergny J.-F. Riou J. Biol. Chem. 2004 279 41487
18. M. Sumi T. Tauchi G. Sashida A. Nakajima A. Gotoh K. Shin-Ya J. H. Ohyashiki K. Ohyashiki Int. J. Oncol. 2004 24 1481
19. A. M. Burger F. Dai C. M. Schultes A. P. Reszka M. J. Moore J. A. Double S. Neidle Cancer Res. 2005 65 1489
20. C. Leonetti S. Amodei C. D'Angelo A. Rizzo B. Benassi A. Antonelli R. Elli M. F. G. Stevens M. D'Incalci G. Zupi A. Biroccio Mol. Pharmacol. 2004 66 1138
21. M. Read R. J. Harrison B. Romagnoli F. A. Tanious S. H. Gowan A. P. Reska W. D. Wison L. R. Kelland S. Neidle Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 4844
22. P. J. Perry A. P. Reska A. A. Wood M. A. Read S. M. Gowan H. S. Dosanjh J. O. Trent T. C. Jenkins L. R. Kelland S. Neidle J. Med. Chem. 1998 41 4873
23. J.-L. Mergny L. Lacroix M.-P. Teulade-Fichou C. Hounsou L. Guittat M. Hoarau P. B. Arimondo J.-P. Vigneron J.-M. Lehn J.-F. Riou T. Garestier C. Hélène Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 3062
24. M.-P. Teulade-Fichou C. Hounsou L. Guittat J.-L. Mergny P. Alberti C. Carrasco C. Bailly J.-M. Lehn W. D. Wilson Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2003 22 1483
25. F. Keoppel J.-F. Riou A. Laoui P. Mailliet P. B. Arimondo D. Labit O. Petigenet C. Hélène J.-L. Mergny Nucleic Acids Res. 2001 29 1087
26. R. A. Heald C. Modi J. C. Cookson I. Hutchinson C. A. Laughton S. M. Gowan L. R. Kelland M. F. G. Stevens J. Med. Chem. 2002 45 590
27. O. Y. Feodoroff M. Salazar H. Han V. V. Chemeris S. M. Kerwin L. H. Hurley Biochemistry 1998 37 12367
28. M.-Y. Kim H. Vankayalapati K. Shin-ya K. Wierzba L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2098
29. M.-P. Teulade-Fichou C. Carrasco L. Guittat C. Bailly P. Alberti J.-L. Mergny A. David J.-M. Lehn W. D. Wilson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4732
30. E. M. Rezler J. Seenisamy S. Bashyam M.-Y. Kim E. White W. D. Wilson L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9439
31. J.-F. Riou L. Guittat P. Mailliet A. Laoui E. Renou O. Petitgenet F. Mégnin-Chanet C. Hélène J.-L. Mergny Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 2672
32. J. A. Shouten S. Ladame S. J. Mason M. A. Cooper S. Balasubramanian J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5594
33. P. M. Murphy V. A. Philips S. A. Jennings N. C. Garbett J. B. Chaires T. C. Jenkins R. T. Wheelhouse Chem. Commun. 2003 1160
34. C. Granotier G. Pennarun L. Riou F. Hoffschir L. R. Gautier A. De Cian D. Gomez E. Mandine J.-F. Riou J.-L. Mergny P. Mailliet B. Dutrillaux F. D. Boussin Nucleic Acids Res. 2005 33 4182
35. S. M. Haider G. N. Parkinson S. Neidle J. Mol. Biol. 2003 326 117
36. E. Gavathiotis R. A. Heald M. F. G. Stevens M. S. Searle J. Mol. Biol. 2003 334 25
37. Q. Chen I. Kuntz R. H. Shafer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 2635
38. J. A. Schouten S. Ladame S. J. Mason M. A. Cooper S. Balasubramanian J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5594
39. I. M. Dixon F. Lopez J.-P. Estève A. M. Tejera M. A. Blasco G. Pratviel B. Meunier ChemBioChem 2005 6 123
40. A. T. Phan V. Kuryavyi H. Y. Gaw D. Patel Nat. Chem. Biol. 2005 1 167
41. M. A. Read S. Neidle Biochemistry 2000 39 13422
42. R. J. Harrison J. Cuesta G. Chessari M. A. Read S. K. Basra A. P. Reszka J. Morrell S. M. Gowan C. M. Incles F. A. Tanious W. D. Wilson L. R. Kelland S. Neidle J. Med. Chem. 2003 46 4463
43. Y. Wang D. J. Patel Structure 1993 1 263
44. G. N. Parkinson M. P. Lee S. Neidle Nature 2002 417 876
45. L. Ying J. J. Green H. Li D. Klenerman S. Balasubramanian Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 14629
46. S. Redon S. Bombard M.-A. Elizondo-Riojas J. C. Chottard Nucleic Acids Res. 2003 31 1605
47. A. T. Phan D. J. Patel J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15021
48. J. Qi R. H. Shafer Nucleic Acids Res. 2005 33 3185
49. J. Li J. J. Correia L. Wang J. O. Trent J. B. Chaires Nucleic Acids Res. 2005 33 4649
50. M. Vorlickova J. Chladkova I. Kejnovska M. Fialova J. Kypr Nucleic Acids Res. 2005 33 5851
51. J. Qi R. H. Shafer Nucleic Acids Res. 2005 33 3185
52. D. Miyoshi H. Karimata N. Sugimoto Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3740
53. M.-P. Teulade-Fichou and J.-P. Vigneron, in Small molecule DNA and RNA binders: From Synthesis to Nucleic Acid Complexes, ed., M. Demeunynck, C. Bailly, and, W. D. Wilson, Wiley-VCH, Weinheim, 2003, vol. 1, ch. 11, pp. 278-311 and references cited therein
54. J. Seenisamy S. Bashyam V. Gokhale H. Vankayalapati D. Sun A. Siddiqui-Jain N. Streiner K. Shin-ya E. White W. D. Wilson L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2004 127 2944
55. F. Rosu V. Gabelica K. Shin-Ya E. De Pauwn Chem. Commun. 2003 2702
56. Y. Tor ChemBioChem 2003 4 998
57. F. Walter Q. Vicens E. Westhof Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 694
58. M. Zacharias Curr. Med. Chem. 2003 2 161
59. J.-L. Mergny, et al., unpublished work
60. D. P. Arya R. L. Coffee B. Willis A. L. Abramovitch J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5385
61. D. P. Arya L. Micovic I. Charles R. L. Coffee B. Willis L. Xue J. Am. Chem. Soc. 2003 13 3733
62. M. Hendrix P. B. Alper E. S. Priestley C.-H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 95
63. D. Fourmy M. I. Recht S. C. Blanchard J. D. Puglisi Science 1996 274 1367
64. S. M. Nelson Pure Appl. Chem. 1980 52 2461
65. D. Chen A. E. Martell Tetrahedron 1991 47 6895
66. J. Jazwinski J.-M. Lehn R. Méric J.-P. Vigneron M. Cesario J. Guilhem C. Pascard Tetrahedron Lett. 1987 28 3489
67. M. Sainlos P. Belmont J.-P. Vigneron P. Lehn J.-M. Lehn Eur. J. Org. Chem. 2003 2764
68. J. L. Sessler and A. K. Burell, in Macrocycles, Topics in Current Chemistry, ed., E. Weber, and, F. Vögtle, Springer-Verlag, Berlin, 1992, vol. 161, p. 179
69. J.-L. Mergny J.-C. Maurizot ChemBioChem 2001 2 124
70. F. Rosu E. De Pauwn L. Guittat P. Alberti L. Lacroix P. Mailliet J.-F. Riou J.-L. Mergny Biochemistry 2003 42 10361
71. J. M. Sanders C. Hunter J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525
72. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210
73. P. Alberti J. Ren M.-P. Teulade-Fichou L. Guittat J.-F. Riou J. B. Chaires C. Hélène J.-P. Vigneron J.-M. Lehn J.-L. Mergny J. Biomol. Struct. Dyn. 2001 19 505
74. J.-L. Mergny A. De Cian A. Ghelab B. Saccà L. Lacroix Nucleic Acids Res. 2005 33 81
75. J.-L. Mergny J. Li L. Lacroix S. Amrane J. B. Chaires Nucleic Acids Res. 2005 33 e138
76. D. Gomez J.-L. Mergny J.-F. Riou Cancer Res. 2002 62 3365
77. A. J. Zaug E. R. Podell T. R. Cech Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 10864
78. M.-P. Teulade-Fichou J.-P. Vigneron J.-M. Lehn J. Supramol. Chem. 1995 5 139
79. O. Baudoin M.-P. Teulade-Fichou J.-P. Vigneron J.-M. Lehn J. Org. Chem. 1997 62 5454
80. C. J. Chandler L. W. Deady J. A. Reiss J. Heterocycl. Chem. 1981 18 599
81. K. Wüthrich, NMR of Proteins and Nucleic Acids, John Wiley, New York, 1986
82. A. Bax D. G. Davis J. Magn. Reson. 1985 65 355
83. J. Jeener B. H. Meier P. Bachman R. R. Ernst J. Chem. Phys. 1979 71 4546
84. A. Bax D. G. Davis J. Magn. Reson. 1985 63 207
85. V. Sklenar M. Piotto R. Leppik V. Saudek J. Magn. Reson. 1993 102 241