Enzyme-mediated regioselective acylations of sophorolipids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 3, 1999, Pages 780-789

  Bisht, Kirpal S ^a,c   Gross, Richard A ^a   Kaplan, David L ^b  

^a POLYTECHNIC UNIVERSITY   (United States)

^b Tufts University   (United States)

^c UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOLIPID; SOPHOROLIPID; UNCLASSIFIED DRUG;

ACYLATION; ANALYTIC METHOD; ARTICLE; DERIVATIZATION; ENZYME SUBSTRATE; ENZYME SYNTHESIS; ESTERIFICATION; FERMENTATION; LIPID COMPOSITION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0033525176     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo981497m     Document Type: Article

References (51)

1. Gorin, P. A. J.; Spencer, J. F. T.; Tulloch, A. P. Can. J. Chem. 1961, 39, 846.
2. Davila, A. M.; Marchal, R.; Monin, N.; Vandecasteele, J. P. J. Chromatogr. 1993, 648, 139.
3. (a) Tulloch, A. P.; Spencer, J. F. T.; Gorin, P. A. J. Can. J. Chem. 1962, 40, 1326.
4. (b) Tulloch, A. P.; Hill, A.; Spencer, J. F. T. Can. J. Chem. 1968, 46, 3337.
5. Ito, S.; Inoue, S. Appl. Environ. Microbiol. 1982, 43, 1278. Ito, S.; Kinta, M.; Inoue, S. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 2221.
6. Ito, S.; Inoue, S. Appl. Environ. Microbiol. 1982, 43, 1278. Ito, S.; Kinta, M.; Inoue, S. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 2221.
7. Marchal, R.; Lemal, J.; Sulzer, C. U.S. Patent 5,616,479, 1997.
8. Zhou, Q.-H.; Kosaric, N. J. Am. Oil Chem. Soc. 1995, 72, 67. Zhou, Q.-H.; Kelekner, V.; Kosaric, N. J. Am. Oil Chem. Soc. 1992, 69, 89. Asmer, H. J.; Slegmund, L.; Fritz, W.; Wray, V. J. Am. Oil Chem. Soc. 1988, 65, 1460. Davila, A. M.; Marchal, R.; Vandecasteele, J. P. Appl. Microbiol. Biotech. 1992, 38, 6. Tulloch A. P.; Spencer J. F. T.; Gorin, P. A. J. Can. J. Chem. 1962, 40, 1326.
9. Zhou, Q.-H.; Kosaric, N. J. Am. Oil Chem. Soc. 1995, 72, 67. Zhou, Q.-H.; Kelekner, V.; Kosaric, N. J. Am. Oil Chem. Soc. 1992, 69, 89. Asmer, H. J.; Slegmund, L.; Fritz, W.; Wray, V. J. Am. Oil Chem. Soc. 1988, 65, 1460. Davila, A. M.; Marchal, R.; Vandecasteele, J. P. Appl. Microbiol. Biotech. 1992, 38, 6. Tulloch A. P.; Spencer J. F. T.; Gorin, P. A. J. Can. J. Chem. 1962, 40, 1326.
10. Zhou, Q.-H.; Kosaric, N. J. Am. Oil Chem. Soc. 1995, 72, 67. Zhou, Q.-H.; Kelekner, V.; Kosaric, N. J. Am. Oil Chem. Soc. 1992, 69, 89. Asmer, H. J.; Slegmund, L.; Fritz, W.; Wray, V. J. Am. Oil Chem. Soc. 1988, 65, 1460. Davila, A. M.; Marchal, R.; Vandecasteele, J. P. Appl. Microbiol. Biotech. 1992, 38, 6. Tulloch A. P.; Spencer J. F. T.; Gorin, P. A. J. Can. J. Chem. 1962, 40, 1326.
11. Zhou, Q.-H.; Kosaric, N. J. Am. Oil Chem. Soc. 1995, 72, 67. Zhou, Q.-H.; Kelekner, V.; Kosaric, N. J. Am. Oil Chem. Soc. 1992, 69, 89. Asmer, H. J.; Slegmund, L.; Fritz, W.; Wray, V. J. Am. Oil Chem. Soc. 1988, 65, 1460. Davila, A. M.; Marchal, R.; Vandecasteele, J. P. Appl. Microbiol. Biotech. 1992, 38, 6. Tulloch A. P.; Spencer J. F. T.; Gorin, P. A. J. Can. J. Chem. 1962, 40, 1326.
12. Zhou, Q.-H.; Kosaric, N. J. Am. Oil Chem. Soc. 1995, 72, 67. Zhou, Q.-H.; Kelekner, V.; Kosaric, N. J. Am. Oil Chem. Soc. 1992, 69, 89. Asmer, H. J.; Slegmund, L.; Fritz, W.; Wray, V. J. Am. Oil Chem. Soc. 1988, 65, 1460. Davila, A. M.; Marchal, R.; Vandecasteele, J. P. Appl. Microbiol. Biotech. 1992, 38, 6. Tulloch A. P.; Spencer J. F. T.; Gorin, P. A. J. Can. J. Chem. 1962, 40, 1326.
13. Rau, U.; Manzke, C.; Wagner, F. Biotechnol. Lett. 1996, 18, 149.
14. Asmer, H. J.; Lang, S.; Wagner, F.; Vray, V. J. Am. Oil Chem. Soc. 1988, 65, 1460.
15. Isoda, H.; Kitamoto, D.; Shinmoto, H.; Matsumura, M.; Nakahara, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997, 61, 609. Satoh, M.; Inagawa, H.; Shimada, Y.; Soma, G.; Oshima, H.; Mizuno, D. J. Biol. Response Mod. 1987, 6, 512. Yamazaki, M.; Okutomi, T. Cancer Res. 1989, 49, 9, 352. Yang, D.; Satoh, M.; Ueda, H.; Tsukagoshi, S.; Yamazaki, M. Cancer Immunol. Immunother. 1994, 38, 287. Kumazawa, E.; Akimoto, T.; Kita, Y.; Jimbo, T.; Joto, N.; Tohgo, A. J. Immunother. Emphasis Tumor. Immunol. 1995, 17, 141. Akimoto, T.; Kumazawa, E.; Jimbo, T.; Joto, N.; Tohgo, A. Int. J. Immunopharmacol. 1994, 16, 887. Nguyen, N. M.; Lehr, J. E.; Shelley, C. I.; Andersen, J. C.; Pienta, K. J. Anticancer Res. 1993, 13, 2053. Nigam et al., 1997.; Kamireddy, B.; Darsley, M.; Simpson, D.; Massey, R. U.S. Patent 5,597,573, 1997.
16. Isoda, H.; Kitamoto, D.; Shinmoto, H.; Matsumura, M.; Nakahara, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997, 61, 609. Satoh, M.; Inagawa, H.; Shimada, Y.; Soma, G.; Oshima, H.; Mizuno, D. J. Biol. Response Mod. 1987, 6, 512. Yamazaki, M.; Okutomi, T. Cancer Res. 1989, 49, 9, 352. Yang, D.; Satoh, M.; Ueda, H.; Tsukagoshi, S.; Yamazaki, M. Cancer Immunol. Immunother. 1994, 38, 287. Kumazawa, E.; Akimoto, T.; Kita, Y.; Jimbo, T.; Joto, N.; Tohgo, A. J. Immunother. Emphasis Tumor. Immunol. 1995, 17, 141. Akimoto, T.; Kumazawa, E.; Jimbo, T.; Joto, N.; Tohgo, A. Int. J. Immunopharmacol. 1994, 16, 887. Nguyen, N. M.; Lehr, J. E.; Shelley, C. I.; Andersen, J. C.; Pienta, K. J. Anticancer Res. 1993, 13, 2053. Nigam et al., 1997.; Kamireddy, B.; Darsley, M.; Simpson, D.; Massey, R. U.S. Patent 5,597,573, 1997.
17. Isoda, H.; Kitamoto, D.; Shinmoto, H.; Matsumura, M.; Nakahara, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997, 61, 609. Satoh, M.; Inagawa, H.; Shimada, Y.; Soma, G.; Oshima, H.; Mizuno, D. J. Biol. Response Mod. 1987, 6, 512. Yamazaki, M.; Okutomi, T. Cancer Res. 1989, 49, 9, 352. Yang, D.; Satoh, M.; Ueda, H.; Tsukagoshi, S.; Yamazaki, M. Cancer Immunol. Immunother. 1994, 38, 287. Kumazawa, E.; Akimoto, T.; Kita, Y.; Jimbo, T.; Joto, N.; Tohgo, A. J. Immunother. Emphasis Tumor. Immunol. 1995, 17, 141. Akimoto, T.; Kumazawa, E.; Jimbo, T.; Joto, N.; Tohgo, A. Int. J. Immunopharmacol. 1994, 16, 887. Nguyen, N. M.; Lehr, J. E.; Shelley, C. I.; Andersen, J. C.; Pienta, K. J. Anticancer Res. 1993, 13, 2053. Nigam et al., 1997.; Kamireddy, B.; Darsley, M.; Simpson, D.; Massey, R. U.S. Patent 5,597,573, 1997.
18. Isoda, H.; Kitamoto, D.; Shinmoto, H.; Matsumura, M.; Nakahara, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997, 61, 609. Satoh, M.; Inagawa, H.; Shimada, Y.; Soma, G.; Oshima, H.; Mizuno, D. J. Biol. Response Mod. 1987, 6, 512. Yamazaki, M.; Okutomi, T. Cancer Res. 1989, 49, 9, 352. Yang, D.; Satoh, M.; Ueda, H.; Tsukagoshi, S.; Yamazaki, M. Cancer Immunol. Immunother. 1994, 38, 287. Kumazawa, E.; Akimoto, T.; Kita, Y.; Jimbo, T.; Joto, N.; Tohgo, A. J. Immunother. Emphasis Tumor. Immunol. 1995, 17, 141. Akimoto, T.; Kumazawa, E.; Jimbo, T.; Joto, N.; Tohgo, A. Int. J. Immunopharmacol. 1994, 16, 887. Nguyen, N. M.; Lehr, J. E.; Shelley, C. I.; Andersen, J. C.; Pienta, K. J. Anticancer Res. 1993, 13, 2053. Nigam et al., 1997.; Kamireddy, B.; Darsley, M.; Simpson, D.; Massey, R. U.S. Patent 5,597,573, 1997.
19. Isoda, H.; Kitamoto, D.; Shinmoto, H.; Matsumura, M.; Nakahara, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997, 61, 609. Satoh, M.; Inagawa, H.; Shimada, Y.; Soma, G.; Oshima, H.; Mizuno, D. J. Biol. Response Mod. 1987, 6, 512. Yamazaki, M.; Okutomi, T. Cancer Res. 1989, 49, 9, 352. Yang, D.; Satoh, M.; Ueda, H.; Tsukagoshi, S.; Yamazaki, M. Cancer Immunol. Immunother. 1994, 38, 287. Kumazawa, E.; Akimoto, T.; Kita, Y.; Jimbo, T.; Joto, N.; Tohgo, A. J. Immunother. Emphasis Tumor. Immunol. 1995, 17, 141. Akimoto, T.; Kumazawa, E.; Jimbo, T.; Joto, N.; Tohgo, A. Int. J. Immunopharmacol. 1994, 16, 887. Nguyen, N. M.; Lehr, J. E.; Shelley, C. I.; Andersen, J. C.; Pienta, K. J. Anticancer Res. 1993, 13, 2053. Nigam et al., 1997.; Kamireddy, B.; Darsley, M.; Simpson, D.; Massey, R. U.S. Patent 5,597,573, 1997.
20. Isoda, H.; Kitamoto, D.; Shinmoto, H.; Matsumura, M.; Nakahara, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997, 61, 609. Satoh, M.; Inagawa, H.; Shimada, Y.; Soma, G.; Oshima, H.; Mizuno, D. J. Biol. Response Mod. 1987, 6, 512. Yamazaki, M.; Okutomi, T. Cancer Res. 1989, 49, 9, 352. Yang, D.; Satoh, M.; Ueda, H.; Tsukagoshi, S.; Yamazaki, M. Cancer Immunol. Immunother. 1994, 38, 287. Kumazawa, E.; Akimoto, T.; Kita, Y.; Jimbo, T.; Joto, N.; Tohgo, A. J. Immunother. Emphasis Tumor. Immunol. 1995, 17, 141. Akimoto, T.; Kumazawa, E.; Jimbo, T.; Joto, N.; Tohgo, A. Int. J. Immunopharmacol. 1994, 16, 887. Nguyen, N. M.; Lehr, J. E.; Shelley, C. I.; Andersen, J. C.; Pienta, K. J. Anticancer Res. 1993, 13, 2053. Nigam et al., 1997.; Kamireddy, B.; Darsley, M.; Simpson, D.; Massey, R. U.S. Patent 5,597,573, 1997.
21. Isoda, H.; Kitamoto, D.; Shinmoto, H.; Matsumura, M.; Nakahara, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997, 61, 609. Satoh, M.; Inagawa, H.; Shimada, Y.; Soma, G.; Oshima, H.; Mizuno, D. J. Biol. Response Mod. 1987, 6, 512. Yamazaki, M.; Okutomi, T. Cancer Res. 1989, 49, 9, 352. Yang, D.; Satoh, M.; Ueda, H.; Tsukagoshi, S.; Yamazaki, M. Cancer Immunol. Immunother. 1994, 38, 287. Kumazawa, E.; Akimoto, T.; Kita, Y.; Jimbo, T.; Joto, N.; Tohgo, A. J. Immunother. Emphasis Tumor. Immunol. 1995, 17, 141. Akimoto, T.; Kumazawa, E.; Jimbo, T.; Joto, N.; Tohgo, A. Int. J. Immunopharmacol. 1994, 16, 887. Nguyen, N. M.; Lehr, J. E.; Shelley, C. I.; Andersen, J. C.; Pienta, K. J. Anticancer Res. 1993, 13, 2053. Nigam et al., 1997.; Kamireddy, B.; Darsley, M.; Simpson, D.; Massey, R. U.S. Patent 5,597,573, 1997.
22. Isoda, H.; Kitamoto, D.; Shinmoto, H.; Matsumura, M.; Nakahara, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997, 61, 609. Satoh, M.; Inagawa, H.; Shimada, Y.; Soma, G.; Oshima, H.; Mizuno, D. J. Biol. Response Mod. 1987, 6, 512. Yamazaki, M.; Okutomi, T. Cancer Res. 1989, 49, 9, 352. Yang, D.; Satoh, M.; Ueda, H.; Tsukagoshi, S.; Yamazaki, M. Cancer Immunol. Immunother. 1994, 38, 287. Kumazawa, E.; Akimoto, T.; Kita, Y.; Jimbo, T.; Joto, N.; Tohgo, A. J. Immunother. Emphasis Tumor. Immunol. 1995, 17, 141. Akimoto, T.; Kumazawa, E.; Jimbo, T.; Joto, N.; Tohgo, A. Int. J. Immunopharmacol. 1994, 16, 887. Nguyen, N. M.; Lehr, J. E.; Shelley, C. I.; Andersen, J. C.; Pienta, K. J. Anticancer Res. 1993, 13, 2053. Nigam et al., 1997.; Kamireddy, B.; Darsley, M.; Simpson, D.; Massey, R. U.S. Patent 5,597,573, 1997.
23. Isoda, H.; Kitamoto, D.; Shinmoto, H.; Matsumura, M.; Nakahara, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997, 61, 609. Satoh, M.; Inagawa, H.; Shimada, Y.; Soma, G.; Oshima, H.; Mizuno, D. J. Biol. Response Mod. 1987, 6, 512. Yamazaki, M.; Okutomi, T. Cancer Res. 1989, 49, 9, 352. Yang, D.; Satoh, M.; Ueda, H.; Tsukagoshi, S.; Yamazaki, M. Cancer Immunol. Immunother. 1994, 38, 287. Kumazawa, E.; Akimoto, T.; Kita, Y.; Jimbo, T.; Joto, N.; Tohgo, A. J. Immunother. Emphasis Tumor. Immunol. 1995, 17, 141. Akimoto, T.; Kumazawa, E.; Jimbo, T.; Joto, N.; Tohgo, A. Int. J. Immunopharmacol. 1994, 16, 887. Nguyen, N. M.; Lehr, J. E.; Shelley, C. I.; Andersen, J. C.; Pienta, K. J. Anticancer Res. 1993, 13, 2053. Nigam et al., 1997.; Kamireddy, B.; Darsley, M.; Simpson, D.; Massey, R. U.S. Patent 5,597,573, 1997.
24. Piljac, G.; Piljac, V. US Patent 5,514, 661, 1996.; Piljac, G.; Piljac, V. U.S. Patent 5,455,232, 1995.
25. Piljac, G.; Piljac, V. US Patent 5,514, 661, 1996.; Piljac, G.; Piljac, V. U.S. Patent 5,455,232, 1995.
26. Carlson, R. W. U.S. Patent 5,648,343, 1997. Kawata, T.; Bristol, J. R.; Rose, J. R.; Rossignol, D. P.; Christ, W. J.; Asano, O.; Dubuc, G. R.; Gavin, W. E.; Hawkins, L. D.; Kishi, Y. Prog. Clin. Biol. Res. 1995, 392, 499. Kiani, A.; Tschiersch, A.; Gaboriau, E.; Otto, F.; Seiz, A.; Knopf, H. P.; Stutz, P.; Farber, L.; Haus, U.; Galanos, C.; Mertelsmann, R.; Engelhardt, R. Blood 1997, 90, 1673. Nakamura, H.; Ishizaka, A.; Urano, T.; Sayama, K.; Sakamaki, F.; Terashima, T.; Waki, Y.; Soejima, K.; Tasaka, S.; Hasegawa, N. Clin. Diagn. Lab. Immunol. 1995, 2, 672. Matsuura, M.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Nakano, M. Eur. J. Biochem. 1994, 221, 335-341. Kamireddy, B.; Darsley, M.; Simpson, D.; Massey, R. US Patent 5,5975.73, 1997. Schutze, E.; Hildebrandt, J.; Liehl, E.; Lam, C. Circ. Shock 1994, 42, 121.
27. Carlson, R. W. U.S. Patent 5,648,343, 1997. Kawata, T.; Bristol, J. R.; Rose, J. R.; Rossignol, D. P.; Christ, W. J.; Asano, O.; Dubuc, G. R.; Gavin, W. E.; Hawkins, L. D.; Kishi, Y. Prog. Clin. Biol. Res. 1995, 392, 499. Kiani, A.; Tschiersch, A.; Gaboriau, E.; Otto, F.; Seiz, A.; Knopf, H. P.; Stutz, P.; Farber, L.; Haus, U.; Galanos, C.; Mertelsmann, R.; Engelhardt, R. Blood 1997, 90, 1673. Nakamura, H.; Ishizaka, A.; Urano, T.; Sayama, K.; Sakamaki, F.; Terashima, T.; Waki, Y.; Soejima, K.; Tasaka, S.; Hasegawa, N. Clin. Diagn. Lab. Immunol. 1995, 2, 672. Matsuura, M.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Nakano, M. Eur. J. Biochem. 1994, 221, 335-341. Kamireddy, B.; Darsley, M.; Simpson, D.; Massey, R. US Patent 5,5975.73, 1997. Schutze, E.; Hildebrandt, J.; Liehl, E.; Lam, C. Circ. Shock 1994, 42, 121.
28. Carlson, R. W. U.S. Patent 5,648,343, 1997. Kawata, T.; Bristol, J. R.; Rose, J. R.; Rossignol, D. P.; Christ, W. J.; Asano, O.; Dubuc, G. R.; Gavin, W. E.; Hawkins, L. D.; Kishi, Y. Prog. Clin. Biol. Res. 1995, 392, 499. Kiani, A.; Tschiersch, A.; Gaboriau, E.; Otto, F.; Seiz, A.; Knopf, H. P.; Stutz, P.; Farber, L.; Haus, U.; Galanos, C.; Mertelsmann, R.; Engelhardt, R. Blood 1997, 90, 1673. Nakamura, H.; Ishizaka, A.; Urano, T.; Sayama, K.; Sakamaki, F.; Terashima, T.; Waki, Y.; Soejima, K.; Tasaka, S.; Hasegawa, N. Clin. Diagn. Lab. Immunol. 1995, 2, 672. Matsuura, M.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Nakano, M. Eur. J. Biochem. 1994, 221, 335-341. Kamireddy, B.; Darsley, M.; Simpson, D.; Massey, R. US Patent 5,5975.73, 1997. Schutze, E.; Hildebrandt, J.; Liehl, E.; Lam, C. Circ. Shock 1994, 42, 121.
29. Carlson, R. W. U.S. Patent 5,648,343, 1997. Kawata, T.; Bristol, J. R.; Rose, J. R.; Rossignol, D. P.; Christ, W. J.; Asano, O.; Dubuc, G. R.; Gavin, W. E.; Hawkins, L. D.; Kishi, Y. Prog. Clin. Biol. Res. 1995, 392, 499. Kiani, A.; Tschiersch, A.; Gaboriau, E.; Otto, F.; Seiz, A.; Knopf, H. P.; Stutz, P.; Farber, L.; Haus, U.; Galanos, C.; Mertelsmann, R.; Engelhardt, R. Blood 1997, 90, 1673. Nakamura, H.; Ishizaka, A.; Urano, T.; Sayama, K.; Sakamaki, F.; Terashima, T.; Waki, Y.; Soejima, K.; Tasaka, S.; Hasegawa, N. Clin. Diagn. Lab. Immunol. 1995, 2, 672. Matsuura, M.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Nakano, M. Eur. J. Biochem. 1994, 221, 335-341. Kamireddy, B.; Darsley, M.; Simpson, D.; Massey, R. US Patent 5,5975.73, 1997. Schutze, E.; Hildebrandt, J.; Liehl, E.; Lam, C. Circ. Shock 1994, 42, 121.
30. Carlson, R. W. U.S. Patent 5,648,343, 1997. Kawata, T.; Bristol, J. R.; Rose, J. R.; Rossignol, D. P.; Christ, W. J.; Asano, O.; Dubuc, G. R.; Gavin, W. E.; Hawkins, L. D.; Kishi, Y. Prog. Clin. Biol. Res. 1995, 392, 499. Kiani, A.; Tschiersch, A.; Gaboriau, E.; Otto, F.; Seiz, A.; Knopf, H. P.; Stutz, P.; Farber, L.; Haus, U.; Galanos, C.; Mertelsmann, R.; Engelhardt, R. Blood 1997, 90, 1673. Nakamura, H.; Ishizaka, A.; Urano, T.; Sayama, K.; Sakamaki, F.; Terashima, T.; Waki, Y.; Soejima, K.; Tasaka, S.; Hasegawa, N. Clin. Diagn. Lab. Immunol. 1995, 2, 672. Matsuura, M.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Nakano, M. Eur. J. Biochem. 1994, 221, 335-341. Kamireddy, B.; Darsley, M.; Simpson, D.; Massey, R. US Patent 5,5975.73, 1997. Schutze, E.; Hildebrandt, J.; Liehl, E.; Lam, C. Circ. Shock 1994, 42, 121.
31. Carlson, R. W. U.S. Patent 5,648,343, 1997. Kawata, T.; Bristol, J. R.; Rose, J. R.; Rossignol, D. P.; Christ, W. J.; Asano, O.; Dubuc, G. R.; Gavin, W. E.; Hawkins, L. D.; Kishi, Y. Prog. Clin. Biol. Res. 1995, 392, 499. Kiani, A.; Tschiersch, A.; Gaboriau, E.; Otto, F.; Seiz, A.; Knopf, H. P.; Stutz, P.; Farber, L.; Haus, U.; Galanos, C.; Mertelsmann, R.; Engelhardt, R. Blood 1997, 90, 1673. Nakamura, H.; Ishizaka, A.; Urano, T.; Sayama, K.; Sakamaki, F.; Terashima, T.; Waki, Y.; Soejima, K.; Tasaka, S.; Hasegawa, N. Clin. Diagn. Lab. Immunol. 1995, 2, 672. Matsuura, M.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Nakano, M. Eur. J. Biochem. 1994, 221, 335-341. Kamireddy, B.; Darsley, M.; Simpson, D.; Massey, R. US Patent 5,5975.73, 1997. Schutze, E.; Hildebrandt, J.; Liehl, E.; Lam, C. Circ. Shock 1994, 42, 121.
32. Carlson, R. W. U.S. Patent 5,648,343, 1997. Kawata, T.; Bristol, J. R.; Rose, J. R.; Rossignol, D. P.; Christ, W. J.; Asano, O.; Dubuc, G. R.; Gavin, W. E.; Hawkins, L. D.; Kishi, Y. Prog. Clin. Biol. Res. 1995, 392, 499. Kiani, A.; Tschiersch, A.; Gaboriau, E.; Otto, F.; Seiz, A.; Knopf, H. P.; Stutz, P.; Farber, L.; Haus, U.; Galanos, C.; Mertelsmann, R.; Engelhardt, R. Blood 1997, 90, 1673. Nakamura, H.; Ishizaka, A.; Urano, T.; Sayama, K.; Sakamaki, F.; Terashima, T.; Waki, Y.; Soejima, K.; Tasaka, S.; Hasegawa, N. Clin. Diagn. Lab. Immunol. 1995, 2, 672. Matsuura, M.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Nakano, M. Eur. J. Biochem. 1994, 221, 335-341. Kamireddy, B.; Darsley, M.; Simpson, D.; Massey, R. US Patent 5,5975.73, 1997. Schutze, E.; Hildebrandt, J.; Liehl, E.; Lam, C. Circ. Shock 1994, 42, 121.
33. Sato, K.; Yoo, Y. C.; Mochizuki, M.; Saiki, I.; Takahashi, T. A.; Azuma, I. Jpn. J. Cancer Res. 1995, 55, 374-382. Madarnas, P.; Benrezzak, O.; Nigam, V. N. Anticancer. Res. 1989, 9, 897. Benrezzak, O.; Bissonnette, E.; Madarnas, P.; Nigam, V. N. Anticancer Res. 1989, 9, 1815. Gastl, G.; Hermann, T.; Steurer, M.; Zmija, J.; Gunsilius, E.; Unger, C.; Kraft, A. Oncology 1997, 54, 177. Saiki, I.; Sato, K.; Yoo, Y. C.; Murata, J.; Yoneda, J.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Azuma, I. Int. J. Cancer. 1992, 51, 641. Mattsby-Baltzer, I.; Jakobsson, A.; Sorbo, J.; Norrby, K. Int. J. Exp. Pathol. 1994, 75, 191.
34. Sato, K.; Yoo, Y. C.; Mochizuki, M.; Saiki, I.; Takahashi, T. A.; Azuma, I. Jpn. J. Cancer Res. 1995, 55, 374-382. Madarnas, P.; Benrezzak, O.; Nigam, V. N. Anticancer. Res. 1989, 9, 897. Benrezzak, O.; Bissonnette, E.; Madarnas, P.; Nigam, V. N. Anticancer Res. 1989, 9, 1815. Gastl, G.; Hermann, T.; Steurer, M.; Zmija, J.; Gunsilius, E.; Unger, C.; Kraft, A. Oncology 1997, 54, 177. Saiki, I.; Sato, K.; Yoo, Y. C.; Murata, J.; Yoneda, J.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Azuma, I. Int. J. Cancer. 1992, 51, 641. Mattsby-Baltzer, I.; Jakobsson, A.; Sorbo, J.; Norrby, K. Int. J. Exp. Pathol. 1994, 75, 191.
35. Sato, K.; Yoo, Y. C.; Mochizuki, M.; Saiki, I.; Takahashi, T. A.; Azuma, I. Jpn. J. Cancer Res. 1995, 55, 374-382. Madarnas, P.; Benrezzak, O.; Nigam, V. N. Anticancer. Res. 1989, 9, 897. Benrezzak, O.; Bissonnette, E.; Madarnas, P.; Nigam, V. N. Anticancer Res. 1989, 9, 1815. Gastl, G.; Hermann, T.; Steurer, M.; Zmija, J.; Gunsilius, E.; Unger, C.; Kraft, A. Oncology 1997, 54, 177. Saiki, I.; Sato, K.; Yoo, Y. C.; Murata, J.; Yoneda, J.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Azuma, I. Int. J. Cancer. 1992, 51, 641. Mattsby-Baltzer, I.; Jakobsson, A.; Sorbo, J.; Norrby, K. Int. J. Exp. Pathol. 1994, 75, 191.
36. Sato, K.; Yoo, Y. C.; Mochizuki, M.; Saiki, I.; Takahashi, T. A.; Azuma, I. Jpn. J. Cancer Res. 1995, 55, 374-382. Madarnas, P.; Benrezzak, O.; Nigam, V. N. Anticancer. Res. 1989, 9, 897. Benrezzak, O.; Bissonnette, E.; Madarnas, P.; Nigam, V. N. Anticancer Res. 1989, 9, 1815. Gastl, G.; Hermann, T.; Steurer, M.; Zmija, J.; Gunsilius, E.; Unger, C.; Kraft, A. Oncology 1997, 54, 177. Saiki, I.; Sato, K.; Yoo, Y. C.; Murata, J.; Yoneda, J.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Azuma, I. Int. J. Cancer. 1992, 51, 641. Mattsby-Baltzer, I.; Jakobsson, A.; Sorbo, J.; Norrby, K. Int. J. Exp. Pathol. 1994, 75, 191.
37. Sato, K.; Yoo, Y. C.; Mochizuki, M.; Saiki, I.; Takahashi, T. A.; Azuma, I. Jpn. J. Cancer Res. 1995, 55, 374-382. Madarnas, P.; Benrezzak, O.; Nigam, V. N. Anticancer. Res. 1989, 9, 897. Benrezzak, O.; Bissonnette, E.; Madarnas, P.; Nigam, V. N. Anticancer Res. 1989, 9, 1815. Gastl, G.; Hermann, T.; Steurer, M.; Zmija, J.; Gunsilius, E.; Unger, C.; Kraft, A. Oncology 1997, 54, 177. Saiki, I.; Sato, K.; Yoo, Y. C.; Murata, J.; Yoneda, J.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Azuma, I. Int. J. Cancer. 1992, 51, 641. Mattsby-Baltzer, I.; Jakobsson, A.; Sorbo, J.; Norrby, K. Int. J. Exp. Pathol. 1994, 75, 191.
38. Sato, K.; Yoo, Y. C.; Mochizuki, M.; Saiki, I.; Takahashi, T. A.; Azuma, I. Jpn. J. Cancer Res. 1995, 55, 374-382. Madarnas, P.; Benrezzak, O.; Nigam, V. N. Anticancer. Res. 1989, 9, 897. Benrezzak, O.; Bissonnette, E.; Madarnas, P.; Nigam, V. N. Anticancer Res. 1989, 9, 1815. Gastl, G.; Hermann, T.; Steurer, M.; Zmija, J.; Gunsilius, E.; Unger, C.; Kraft, A. Oncology 1997, 54, 177. Saiki, I.; Sato, K.; Yoo, Y. C.; Murata, J.; Yoneda, J.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Azuma, I. Int. J. Cancer. 1992, 51, 641. Mattsby-Baltzer, I.; Jakobsson, A.; Sorbo, J.; Norrby, K. Int. J. Exp. Pathol. 1994, 75, 191.
39. Norimatsu, M.; Ono, T.; Aoki, A.; Ohishi, K.; Tamura, Y. J. Med. Microbiol. 1995, 43, 251. Bingisser, R.; Stey, C.; Weller, M.; Groscurth, P.; Russi, E.; Frei, K. Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 1996, 75, 64-70. Haendeler, J.; Messmer, U. K.; Brune, B.; Neugebauer, E.; Dimmeler, S. Shock 1996, 6, 405-409.
40. Norimatsu, M.; Ono, T.; Aoki, A.; Ohishi, K.; Tamura, Y. J. Med. Microbiol. 1995, 43, 251. Bingisser, R.; Stey, C.; Weller, M.; Groscurth, P.; Russi, E.; Frei, K. Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 1996, 75, 64-70. Haendeler, J.; Messmer, U. K.; Brune, B.; Neugebauer, E.; Dimmeler, S. Shock 1996, 6, 405-409.
41. Norimatsu, M.; Ono, T.; Aoki, A.; Ohishi, K.; Tamura, Y. J. Med. Microbiol. 1995, 43, 251. Bingisser, R.; Stey, C.; Weller, M.; Groscurth, P.; Russi, E.; Frei, K. Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 1996, 75, 64-70. Haendeler, J.; Messmer, U. K.; Brune, B.; Neugebauer, E.; Dimmeler, S. Shock 1996, 6, 405-409.
42. (a) Malm, C. J.; Meneh, J. W.; Kendall, D. L.; Hiatt, G. D. Ind. Eng. Chem. 1951, 43, 684.
43. (b) Matsumura, S. J. Environ. Polym. Deg. 1994, 2, 89.
44. (c) Wang, P.; Tao, B. Y. J. Appl. Polym. Sci. 1994, 52, 755.
45. (d) Nishio, K.; nakaya, T.; Imoto, M. Makromol Chem. 1974, 175, 3319.
46. (e) Carpino, L. A.; Ringsdrof, H.; Ritter, H. Makromol. Chem. 1976, 177, 1631.
47. Moll, H.; Mitchell, G. F.; McConville, M. J.; Handman E. Infect. Immun. 1989, 57, 3349. Lloyd, K. O. Semin. Cancer. Biol. 1991, 2, 421. Stavri, D.; Niculescu, D.; Stavri, H.; Borea, F.; Stanciu, G.; Basacopol, A. Roum. Arch. Microbiol. Immunol. 1993, 52, 109. Simonney, N.; Molina, J. M.; Molimard, M.; Oksenhendler, E.; Perronne, C.; Lagrange, P. H. Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 1995, 14, 883.)
48. Moll, H.; Mitchell, G. F.; McConville, M. J.; Handman E. Infect. Immun. 1989, 57, 3349. Lloyd, K. O. Semin. Cancer. Biol. 1991, 2, 421. Stavri, D.; Niculescu, D.; Stavri, H.; Borea, F.; Stanciu, G.; Basacopol, A. Roum. Arch. Microbiol. Immunol. 1993, 52, 109. Simonney, N.; Molina, J. M.; Molimard, M.; Oksenhendler, E.; Perronne, C.; Lagrange, P. H. Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 1995, 14, 883.)
49. Moll, H.; Mitchell, G. F.; McConville, M. J.; Handman E. Infect. Immun. 1989, 57, 3349. Lloyd, K. O. Semin. Cancer. Biol. 1991, 2, 421. Stavri, D.; Niculescu, D.; Stavri, H.; Borea, F.; Stanciu, G.; Basacopol, A. Roum. Arch. Microbiol. Immunol. 1993, 52, 109. Simonney, N.; Molina, J. M.; Molimard, M.; Oksenhendler, E.; Perronne, C.; Lagrange, P. H. Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 1995, 14, 883.)
50. Moll, H.; Mitchell, G. F.; McConville, M. J.; Handman E. Infect. Immun. 1989, 57, 3349. Lloyd, K. O. Semin. Cancer. Biol. 1991, 2, 421. Stavri, D.; Niculescu, D.; Stavri, H.; Borea, F.; Stanciu, G.; Basacopol, A. Roum. Arch. Microbiol. Immunol. 1993, 52, 109. Simonney, N.; Molina, J. M.; Molimard, M.; Oksenhendler, E.; Perronne, C.; Lagrange, P. H. Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 1995, 14, 883.)
51. Jones, D. F. J. Chem. Soc. C 1967, 479.