Cyclooligomerisation of azido-alkyne-functionalised sugars: Synthesis of 1,6-linked cyclic pseudo-galactooligosaccharides and assessment of their sialylation by Trypanosoma cruzi trans-sialidase

Chemical Science

Volumn 1, Issue 4, 2010, Pages 507-514

  Campo, Vanessa L ^a,b   Carvalho, Ivone ^b   Da Silva, Carlos H T P ^b   Schenkman, Sergio ^c   Hill, Lionel ^a   Nepogodieva, Sergey A ^a   Field, Robert A ^a  

^a JOHN INNES CENTRE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; CYCLIC DIMERS; CYCLIC TETRAMERS; CYCLIC TRIMERS; ENZYMATIC GLYCOSYLATION; GALACTOPYRANOSE; MACROCYCLES; MOLECULAR MECHANICS CALCULATIONS; OH GROUP; PENTAMERS; SIALYLATION; TRANS-SIALIDASES; TRYPANOSOMA CRUZI;

ACETYLENE; CYCLOADDITION; FLEXIBLE STRUCTURES; GLYCOSYLATION; MOLECULAR MECHANICS; SUGARS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DIMERS;

EID: 78149467935     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0sc00301h     Document Type: Article

References (71)

1. R. A. Dwek, Chem. Rev., 1996, 96, 683-720
2. A. Varki, Glycobiology, 1993, 3, 97-130
3. Plant Polysaccharides, ed. P. Ulskov, Blackwell, Oxford, 2010
4. M. von Itzstein, Curr. Opin. Struct. Biol., 2008, 18, 558-566
5. B. Ernst and J. L. Magnani, Nat. Rev. Drug Discovery, 2009, 8, 661-677
6. J. E. Turnbull and R. A. Field, Nat. Chem. Biol., 2007, 3, 74-77
7. M. Fais, R. Karamanska, D. A. Russell and R. A. Field, J. Cereal Sci., 2009, 50, 306-311
8. R. T. Lee and Y. C. Lee, in Neoglycoconjugates: Preparations and Applications, ed. Y. C. Lee and R. T. Lee, Academic Press, San Diego, 1994, pp. 23-52
9. J. J. Lundquist and E. J. Toone, Chem. Rev., 2002, 102, 555-578
10. M. Mammen, S. K. Choi and G. M. Whitesides, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2754-2794
11. Y. M. Chabre and R. Roy, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 2010, 63, 165-393
12. T. K. Lindhorst, Top. Curr. Chem., 2002, 218, 201-235
13. B. E. Collins and J. C. Paulson, Curr. Opin. Chem. Biol., 2004, 8, 617-625
14. R. J. Pieters, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 2013-2025
15. P. I. Kitov, J. M. Sadowska, G. Mulvey, G. D. Armstrong, H. Ling, N. S. Pannu, R. J. Read and D. R. Bundle, Nature, 2000, 403, 669-672
16. C. W. Tornoe, C. Christensen and M. Meldal, J. Org. Chem., 2002, 67, 3057-3064
17. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin and K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2596-2599
18. M. Meldal and C. W. Tornoe, Chem. Rev., 2008, 108, 2952-3015
19. S. Dedola, S. A. Nepogodiev and R. A. Field, Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 1006-1017
20. A. Dondoni, Chem.-Asian J., 2007, 2, 700-708
21. V. Aragão-Leoneti, V. L. Campo, A. S. Gomes, R. A. Field and I. Carvalho, Tetrahedron, 2010, 66, accepted
22. B. Hoffmann, B. Bernet and A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 265-287
23. K. D. Bodine, D. Y. Gin and M. S. Gin, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1638-1639
24. K. D. Bodine, D. Y. Gin and M. S. Gin, Org. Lett., 2005, 7, 4479-4482
25. N. Pietrzik, D. Schmollinger and T. Ziegler, Belstein J. Org. Chem., 2008, 4, DOI: 10.3762/bjoc.4.30, No. 30
26. S. Muthana, H. Yu, H. Z. Cao, J. S. Cheng and X. Chen, J. Org. Chem., 2009, 74, 2928-2936
27. R. Leyden and P. V. Murphy, Synlett, 2009, 1949-1950
28. R. Jagasia, J. M. Holub, M. Bollinger, K. Kirshenbaum and M. G. Finn, J. Org. Chem., 2009, 74, 2964-2974
29. R. A. Turner, A. G. Oliver and R. S. Lokey, Org. Lett., 2007, 9, 5011-5014
30. S. S. van Berkel, B. van der Lee, F. L. van Delft and F. P. J. T. Rutjes, Chem. Commun., 2009, 4272-4274
31. R. C. Elgersma, M. van Dijk, A. C. Dechesne, C. F. van Nostrum, W. E. Hennink, D. T. S. Rijkersa and R. M. J. Liskamp, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 4517-4525
32. J. M. Beierle, W. S. Horne, J. H. van Maarseveen, B. Waser, J. C. Reubi and M. R. Ghadiri, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48: 4725-4729.
33. J. F. Billing and U. J. Nilsson, J. Org. Chem., 2005, 70, 4847-4850
34. S. Binauld, C. J. Hawker, E. Fleury and E. Drockenmuller, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6654-6658
35. G. R. Balou, J. P. Joly, L. Vernex-Loset and Y. Chapleur, Lett. Org. Chem., 2009, 6, 106-109
36. S. Jarosz,B.Lewandowski andA.Listkowski, Synthesis, 2008, 913-916
37. J. Morales-Sanfrutos, M. Ortega-Munoz, J. Lopez-Jaramillo, F. Hernandez-Mateo and F. Santoyo-Gonzalez, J. Org. Chem., 2008, 73, 7768-7771
38. A. Coskun, S. Saha, I. Aprahamian and J. F. Stoddart, Org. Lett., 2008, 10, 3187-3190
39. S. M. Goldup, D. A. Leigh, T. Long, P. R. McGonigal, M. D. Symes and J. Wu, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 15924-15929
40. M. J. Milton, R. Harris, M. A. Probert, R. A. Field and S. W. Homans, Glycobiology, 1998, 8, 147-153
41. R. Harris, G. R. Kiddle, R. A. Field, M. J. Milton, B. Ernst, J. L. Magnani and S. W. Homans, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2546-2551
42. J. A. Harrison, K. P. R. Kartha, W. B. Turnbull, S. L. Scheuerl, J. H. Naismith, S. Schenkman and R. A. Field, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 141-144
43. R. Karamanska, J. Clarke, O. Blixt, J. I. Macrae, J. Q. Q. Zhang, P. R. Crocker, N. Laurent, A. Wright, S. L. Flitsch, D. A. Russell and R. A. Field, Glycoconjugate J., 2008, 25, 69-74
44. H. Kamitakahara, T. Suzuki, N. Nishigori, Y. Suzuki, O. Kanie and C. H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1524-1528
45. M. A. Probert, M. J. Milton, R. Harris, S. Schenkman, J. M. Brown, S.W.Homansand R. A. Field, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5861-5864
46. W. B. Turnbull, J. A. Harrison, K. P. R. Kartha, S. Schenkman and R. A. Field, Tetrahedron, 2002, 58, 3207-3216
47. V. L. Campo, I. Carvalho, S. Allman, B. G. Davis and R. A. Field, Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 2645-2657
48. R. M. van Well, B. Y. M. Collet and R. A. Field, Synlett, 2008, 2175-2177
49. V. M. Mendoza, R. Agusti, C. Gallo-Rodriguez and R. M. de Lederkremer, Carbohydr. Res., 2006, 341, 1488-1497
50. B. Neubacher, S. Svenja, S. Kelm, A. C. Frasch, B. Meyer and J. Thiem, ChemBioChem, 2006, 7, 896-899
51. R. Agusti, M. E. Giorgi, V. M. Mendoza, C. Gallo-Rodriguez and R. M. de Lederkremer, Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 2611-2616
52. S. A. Allman, H. H. Jensen, B. Vijayakrishnan, J. A. Garnett, E. Leon, Y. Liu, D. C. Anthony, N. R. Sibson, T. Feizi, S. Matthews and B. G. Davis, ChemBioChem, 2009, 10, 2522-2529
53. I. Carvalho, P. Andrade, V. L. Campo, P. M. M. Guedes, R. Sesti-Costa, J. S. Silva, S. Schenkman, S. Dedola, L. Hill, M. Rejzek, S. A. Nepogodiev and R. A. Field, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 2412-2427
54. J. A. Harrison, K. P. R. Kartha, J. H. Naismith, S. Schenkman, E. J. L. Fournier, T. L. Lowary, C. Malet, U. J. Nilsson, O. Hindsgaul and R. A. Field, 2010, in preparation
55. H. F. Chow, K. N. Lau, Z. H. Ke, Y. T. Liang and C. M. Lo, Chem. Commun., 2010, 46, 3437-3453
56. N. K. Kochetkov, S. A. Nepogodev and L. V. Backinowsky, Tetrahedron, 1990, 46, 139-150
57. P. R. Ashton, C. L. Brown, S. Menzer, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart and D. J. Williams, Chem.-Eur. J., 1996, 2, 580-591
58. L. Marmuse, S. A. Nepogodiev and R. A. Field, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 2225-2227
59. S. A. Nepogodiev, S. Dedola, L. Marmuse, M. T. de Oliveira and R. A. Field, Carbohydr. Res., 2007, 342, 529-540
60. S. Dedola, D. L. Hughes and R. A. Field, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 2008, 64, o445-o446
61. S. Dedola, D. L. Hughes, S. A. Nepogodiev, M. Rejzek and R. A. Field, Carbohydr. Res., 2010, 345, 1123-1134
62. K. P. R. Kartha, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 3415-3416
63. H. B. Mereyala, S. R. Gurrala and S. K. Mohan, Tetrahedron, 1999, 55, 11331-11342
64. F. D. Tropper, F. O. Andersson, S. Braun and R. Roy, Synthesis, 1992, 618-620
65. J. Yang, X. Fu, Q. Jia, J. Shen, J. B. Biggins, J. Q. Jiang, J. J. Zhao, J. J. Schmidt, P. G. Wang and J. S. Thorson, Org. Lett., 2003, 5, 2223-2226
66. P. Appukkuttan, V. P. Mehta and E. V. Van der Eycken, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 1467-1477
67. W. J. Hehre, A Guide to Molecular Mechanics and Quantum Chemical Calculations, Wavefunction Inc., Irvine, USA, 2003
68. A. R. Leach, Molecular Modelling: Principles and Applications, 2nd edn, Pearson Education, Harlow, UK, 2001
69. B. L. Wilkinson, L. F. Bornaghi, T. A. Houston, S. A. Poulsen and A. R. White, Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 2006, 62, o5065-o5067
70. S. Schenkman, L. B. Chaves, L. C. Pontes de Carvalho and D. Eichinger, J. Biol. Chem., 1994, 269, 7970-7975
71. G. Gattuso, S. A. Nepogodiev and J. F. Stoddart, Chem. Rev., 1998, 98, 1919-1958