Total synthesis of tricolorin A

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 24, 1997, Pages 8400-8405

  Lu, Shou Fu ^a   O'Yang, QinQin ^a   Guo, Zhong Wu ^a   Yu, Biao ^a   Hui, Yong Zheng ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HERBICIDE; MACROLACTONE; POLYSACCHARIDE; TRICOLORIN A; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CHEMICAL REACTION; DRUG SYNTHESIS; METHODOLOGY; SEQUENCE ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0031442147     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9711450     Document Type: Article

References (42)

1. Lu, S.-F.; O'yang, Q.; Guo, Z.-W.; Hui, Y.-Z. Youji Huaxue 1997, 4, 1.
2. (a) Pereda-Miranda, R.; Mata, R.; Anaya, A. L.; Wickramaratne, D. B. M.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 1993, 56, 571.
3. (b) Bah, M.; Pereda-Miranda, R. Tetrahedron 1996, 52, 13063.
4. (a) Jiang, Z.-H.; Geyer, A.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2520.
5. (b) Jiang, Z.-H.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Chem. 1994, 645.
6. (c) Jiang, Z.-H. Dissertation, Universitat Konstan, 1995.
7. Larson, D. P.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5208.
8. For all efforts so far on "one-pot" glycosylation, see: (a) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431. (b) Cheng, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. 1994, 106, 2412. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781. (e) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919. (f) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145. (g) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979. (h) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
9. For all efforts so far on "one-pot" glycosylation, see: (a) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431. (b) Cheng, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. 1994, 106, 2412. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781. (e) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919. (f) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145. (g) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979. (h) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
10. For all efforts so far on "one-pot" glycosylation, see: (a) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431. (b) Cheng, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. 1994, 106, 2412. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781. (e) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919. (f) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145. (g) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979. (h) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
11. For all efforts so far on "one-pot" glycosylation, see: (a) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431. (b) Cheng, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. 1994, 106, 2412. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781. (e) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919. (f) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145. (g) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979. (h) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
12. For all efforts so far on "one-pot" glycosylation, see: (a) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431. (b) Cheng, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. 1994, 106, 2412. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781. (e) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919. (f) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145. (g) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979. (h) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
13. For all efforts so far on "one-pot" glycosylation, see: (a) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431. (b) Cheng, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. 1994, 106, 2412. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781. (e) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919. (f) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145. (g) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979. (h) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
14. For all efforts so far on "one-pot" glycosylation, see: (a) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431. (b) Cheng, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. 1994, 106, 2412. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781. (e) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919. (f) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145. (g) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979. (h) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
15. For all efforts so far on "one-pot" glycosylation, see: (a) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431. (b) Cheng, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. 1994, 106, 2412. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781. (e) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919. (f) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145. (g) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979. (h) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
16. For all efforts so far on "one-pot" glycosylation, see: (a) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431. (b) Cheng, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. 1994, 106, 2412. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781. (e) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919. (f) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145. (g) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979. (h) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
17. Fiandor, J.; García-López, M. T.; De Las Heras, F. G.; Méndes-Castrillón, P. P. Synthesis 1985, 1121.
18. Lerner, L. M. Carbohydr. Res. 1993, 241, 291.
19. Erbing, B.; Lindberg, B. Acta Chem. Scand. B 1976, 30, 611.
20. The procedure was according to the preparation of methyl 3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside: Kovac, P. Carbohydr. Res. 1993, 245, 219.
21. For previous efforts on the syntheses of (11S)-jalapinoic acid, see: (a) Nodo, N.; Ono, M.; Miyahara, K.; Kawasaki, T.; Okabe, M. Tetrahedron 1987, 43, 1889. (b) Shibaya, H.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 260. (c) Ono, M.; Kubo, K.; Miyahara, K.; Kawasaki, T. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 241.
22. For previous efforts on the syntheses of (11S)-jalapinoic acid, see: (a) Nodo, N.; Ono, M.; Miyahara, K.; Kawasaki, T.; Okabe, M. Tetrahedron 1987, 43, 1889. (b) Shibaya, H.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 260. (c) Ono, M.; Kubo, K.; Miyahara, K.; Kawasaki, T. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 241.
23. For previous efforts on the syntheses of (11S)-jalapinoic acid, see: (a) Nodo, N.; Ono, M.; Miyahara, K.; Kawasaki, T.; Okabe, M. Tetrahedron 1987, 43, 1889. (b) Shibaya, H.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 260. (c) Ono, M.; Kubo, K.; Miyahara, K.; Kawasaki, T. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 241.
24. (a) Tipson, R. S.; Cohen, A. Carbohydr. Res. 1968, 7, 232.
25. (b) Jackson, D. Y. Synth. Commun. 1988, 18, 337.
26. (c) Barry, J.; Kagan, H. B. Synthesis 1981, 453.
27. Schmidt, U.; Talbiersky, J.; Bartkowiak, F.; Wild, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 198.
28. Krapcho, A. P.; Larson, J. R.; Eldridge, J. M. J. Org. Chem. 1977, 42, 3749.
29. Hammoud, A.; Descoins, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1978, 299.
30. Schmidt, R. R.; Michel, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 731.
31. Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5614.
32. Mootoo, D. R.; Konradsson, P.; Udodong, U.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5583.
33. (a) Lemieux, R. U.; Morgan, A. R. Can. J. Chem. 1965, 43, 2190.
34. (b) Veeneman, G. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 275.
35. (c) Zuurmond, H. M.; van der Meer, P. H.; van der Klein, P. A. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 1091.
36. (d) Zegelar-Jarsveld, K.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1992, 48, 10133.
37. (a) Konradsson, P.; Udodong, U. E.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4313.
38. (b) Takeo, K.; Nagayoshi, K.; Nishimura, K.; Kitamura, S. J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 1159.
39. For removal of acetal or ketal by DDQ, see: (a) Fenandez, J. M. G.; Mellet, C. D.; Marin, A. M.; Fuentes, J. Carbohydr. Res. 1995, 274, 263. (b) Oku, A.; Kinugasa, M.; Kamada, T. Chem. Lett. 1993, 165. (c) Tanemura, K.; Suzuki, T.; Horaguchi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 979.
40. For removal of acetal or ketal by DDQ, see: (a) Fenandez, J. M. G.; Mellet, C. D.; Marin, A. M.; Fuentes, J. Carbohydr. Res. 1995, 274, 263. (b) Oku, A.; Kinugasa, M.; Kamada, T. Chem. Lett. 1993, 165. (c) Tanemura, K.; Suzuki, T.; Horaguchi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 979.
41. For removal of acetal or ketal by DDQ, see: (a) Fenandez, J. M. G.; Mellet, C. D.; Marin, A. M.; Fuentes, J. Carbohydr. Res. 1995, 274, 263. (b) Oku, A.; Kinugasa, M.; Kamada, T. Chem. Lett. 1993, 165. (c) Tanemura, K.; Suzuki, T.; Horaguchi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 979.
42. Noda, N.; Miyahara, K.; Kawasaki, T. Chem. Pham. Bull. 1988, 36, 627.