메뉴 건너뛰기




Volumn 62, Issue 24, 1997, Pages 8400-8405

Total synthesis of tricolorin A

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HERBICIDE; MACROLACTONE; POLYSACCHARIDE; TRICOLORIN A; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0031442147     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9711450     Document Type: Article
Times cited : (71)

References (42)
  • 6
    • 15644371074 scopus 로고
    • Dissertation, Universitat Konstan
    • (c) Jiang, Z.-H. Dissertation, Universitat Konstan, 1995.
    • (1995)
    • Jiang, Z.-H.1
  • 8
    • 0030892662 scopus 로고    scopus 로고
    • For all efforts so far on "one-pot" glycosylation, see: (a) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431. (b) Cheng, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. 1994, 106, 2412. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781. (e) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919. (f) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145. (g) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979. (h) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
    • (1997) Chem. Eur. J. , vol.3 , pp. 431
    • Grice, P.1    Ley, S.V.2    Pietruszka, J.3    Osborn, H.M.I.4    Priepke, H.W.M.5    Warriner, S.L.6
  • 9
    • 0002504329 scopus 로고    scopus 로고
    • For all efforts so far on "one-pot" glycosylation, see: (a) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431. (b) Cheng, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. 1994, 106, 2412. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781. (e) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919. (f) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145. (g) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979. (h) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
    • (1997) Synlett , pp. 257
    • Cheng, M.-K.1    Douglas, N.L.2    Hinzen, B.3    Ley, S.V.4    Pannecoucke, X.5
  • 10
    • 33748597918 scopus 로고
    • For all efforts so far on "one-pot" glycosylation, see: (a) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431. (b) Cheng, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. 1994, 106, 2412. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781. (e) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919. (f) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145. (g) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979. (h) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
    • (1994) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.33 , pp. 2292
    • Ley, S.V.1    Priepke, H.W.M.2
  • 11
    • 0001277834 scopus 로고
    • For all efforts so far on "one-pot" glycosylation, see: (a) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431. (b) Cheng, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. 1994, 106, 2412. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781. (e) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919. (f) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145. (g) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979. (h) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
    • (1994) Angew. Chem. , vol.106 , pp. 2412
    • Ley, S.V.1    Priepke, H.W.M.2
  • 12
    • 33751375591 scopus 로고
    • For all efforts so far on "one-pot" glycosylation, see: (a) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431. (b) Cheng, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. 1994, 106, 2412. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781. (e) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919. (f) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145. (g) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979. (h) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
    • (1995) Synlett , pp. 781
    • Grice, P.1    Ley, S.V.2    Pietruszka, J.3    Prieke, H.W.M.4    Walther, E.P.E.5
  • 13
    • 0001632624 scopus 로고
    • For all efforts so far on "one-pot" glycosylation, see: (a) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431. (b) Cheng, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. 1994, 106, 2412. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781. (e) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919. (f) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145. (g) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979. (h) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 7919
    • Yamada, H.1    Harada, T.2    Takahashi, T.3
  • 14
    • 0028088784 scopus 로고
    • For all efforts so far on "one-pot" glycosylation, see: (a) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431. (b) Cheng, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. 1994, 106, 2412. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781. (e) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919. (f) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145. (g) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979. (h) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 9145
    • Chenault, H.K.1    Castro, A.2
  • 15
    • 0028243331 scopus 로고
    • For all efforts so far on "one-pot" glycosylation, see: (a) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431. (b) Cheng, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. 1994, 106, 2412. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781. (e) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919. (f) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145. (g) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979. (h) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 3979
    • Yamada, H.1    Harada, T.2    Miyazaki, H.3    Takahashi, T.4
  • 16
    • 0027538622 scopus 로고
    • For all efforts so far on "one-pot" glycosylation, see: (a) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431. (b) Cheng, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. 1994, 106, 2412. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781. (e) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919. (f) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145. (g) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979. (h) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
    • (1993) Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 1580
    • Raghavan, S.1    Kahne, D.J.2
  • 20
    • 0027626027 scopus 로고
    • The procedure was according to the preparation of methyl 3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside: Kovac, P. Carbohydr. Res. 1993, 245, 219.
    • (1993) Carbohydr. Res. , vol.245 , pp. 219
    • Kovac, P.1
  • 21
    • 15644383103 scopus 로고
    • For previous efforts on the syntheses of (11S)-jalapinoic acid, see: (a) Nodo, N.; Ono, M.; Miyahara, K.; Kawasaki, T.; Okabe, M. Tetrahedron 1987, 43, 1889. (b) Shibaya, H.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 260. (c) Ono, M.; Kubo, K.; Miyahara, K.; Kawasaki, T. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 241.
    • (1987) Tetrahedron , vol.43 , pp. 1889
    • Nodo, N.1    Ono, M.2    Miyahara, K.3    Kawasaki, T.4    Okabe, M.5
  • 22
    • 0000031133 scopus 로고
    • For previous efforts on the syntheses of (11S)-jalapinoic acid, see: (a) Nodo, N.; Ono, M.; Miyahara, K.; Kawasaki, T.; Okabe, M. Tetrahedron 1987, 43, 1889. (b) Shibaya, H.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 260. (c) Ono, M.; Kubo, K.; Miyahara, K.; Kawasaki, T. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 241.
    • (1989) Chem. Pharm. Bull. , vol.37 , pp. 260
    • Shibaya, H.1    Kitagawa, I.2
  • 23
    • 0010719620 scopus 로고
    • For previous efforts on the syntheses of (11S)-jalapinoic acid, see: (a) Nodo, N.; Ono, M.; Miyahara, K.; Kawasaki, T.; Okabe, M. Tetrahedron 1987, 43, 1889. (b) Shibaya, H.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 260. (c) Ono, M.; Kubo, K.; Miyahara, K.; Kawasaki, T. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 241.
    • (1989) Chem. Pharm. Bull. , vol.37 , pp. 241
    • Ono, M.1    Kubo, K.2    Miyahara, K.3    Kawasaki, T.4
  • 39
    • 0029111477 scopus 로고
    • For removal of acetal or ketal by DDQ, see: (a) Fenandez, J. M. G.; Mellet, C. D.; Marin, A. M.; Fuentes, J. Carbohydr. Res. 1995, 274, 263. (b) Oku, A.; Kinugasa, M.; Kamada, T. Chem. Lett. 1993, 165. (c) Tanemura, K.; Suzuki, T.; Horaguchi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 979.
    • (1995) Carbohydr. Res. , vol.274 , pp. 263
    • Fenandez, J.M.G.1    Mellet, C.D.2    Marin, A.M.3    Fuentes, J.4
  • 40
    • 0003143801 scopus 로고
    • For removal of acetal or ketal by DDQ, see: (a) Fenandez, J. M. G.; Mellet, C. D.; Marin, A. M.; Fuentes, J. Carbohydr. Res. 1995, 274, 263. (b) Oku, A.; Kinugasa, M.; Kamada, T. Chem. Lett. 1993, 165. (c) Tanemura, K.; Suzuki, T.; Horaguchi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 979.
    • (1993) Chem. Lett. , pp. 165
    • Oku, A.1    Kinugasa, M.2    Kamada, T.3
  • 41
    • 37049073730 scopus 로고
    • For removal of acetal or ketal by DDQ, see: (a) Fenandez, J. M. G.; Mellet, C. D.; Marin, A. M.; Fuentes, J. Carbohydr. Res. 1995, 274, 263. (b) Oku, A.; Kinugasa, M.; Kamada, T. Chem. Lett. 1993, 165. (c) Tanemura, K.; Suzuki, T.; Horaguchi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 979.
    • (1992) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 979
    • Tanemura, K.1    Suzuki, T.2    Horaguchi, T.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.