Short synthesis of diamide-linked sucrose macrocycles

Organic Letters

Volumn 14, Issue 16, 2012, Pages 4258-4261

  Potopnyk, Mykhaylo A ^a   Cmoch, Piotr ^a   Jarosz, Sławomir ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIAMIDE; DRUG DERIVATIVE; MACROCYCLIC COMPOUND; SUCROSE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; DIAMIDE; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; SUCROSE;

EID: 84865207850     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301993d     Document Type: Article

References (66)

1. Jarosz, S.; Listkowski, A. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 643-662
2. Bughin, C.; Masson, G.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 1826-1829
3. Ruttens, B.; Blom, P.; Van Hoof, S.; Hubrecht, I.; Van der Eycken, J.; Sas, B.; Van Hemel, J.; Vandenkerckhove, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 5514-5522
4. Fyvie, W. S.; Peczuh, M. W. J. Org. Chem. 2008, 73, 3626-3629
5. Leyden, R.; Velasco-Torrijos, T.; André, S.; Gouin, S.; Gabius, H.-J.; Murphy, P. V. J. Org. Chem. 2009, 74, 9010-9026
6. Altamura, M.; Dragoni, E.; Infantino, A. S.; Legnani, L.; Ludbrook, S. B.; Menchi, G.; Toma, L.; Nativi, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3841-3844
7. Coppola, C.; Simeone, L.; Trotta, R.; De Napoli, L.; Randazzo, A.; Montesarchio, D. Tetrahedron 2010, 66, 6769-6774
8. Allam, A.; Dupont, L.; Behr, J.-B.; Plantier-Royon, R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 817-823
9. Bako, P.; Keglevich, G.; Rapi, Z; Toke, L. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 297-304
10. Bakó, P.; Bakó, T.; Mészáros, A.; Keglevich, G.; Szöllosy, á.; Bodor, S.; Makó, A.; Toke, L. Synlett 2004, 643-646
11. Bakó, T.; Bakó, P.; Keglevich, G.; Bombicz, P.; Kubinyi, M.; Pál, K.; Bodor, S.; Makó, A.; Toke, L. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1589-1595
12. Bakó, P.; Makó, A.; Keglevich, G.; Kubinyi, M.; Pál, K. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1861-1871
13. Pál, K.; Kállay, M.; Kubinyi, M.; Bakó, P.; Makó, A. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1521-1528
14. Makó, A.; Szöllosy, á.; Keglevich, G.; Menyhárd, D. K.; Bakó, P.; Toke, L. Monatsh. Chem. 2008, 139, 525-535
15. Makó, A.; Rapi, Z.; Keglevich, G.; Szöllosy, á.; Drahos, L.; Hegedus, L.; Bakó, P. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 919-925
16. Rapi, Z.; Szabó, T.; Keglevich, G.; Szöllosy, á.; Drahos, L.; Bakó, P. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1189-1196
17. Bakó, T.; Bakó, P.; Szöllosy, á.; Czugler, M.; Keglevich, G.; Toke, L. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 203-209
18. Bakó, T.; Bakó, P.; Keglevich, G.; Báthori, N.; Czugler, M.; Tatai, J.; Novák, T.; Parlagh, G.; Toke, L. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1917-1923
19. Bakó, P.; Rapi, Z.; Keglevich, G.; Szabó, T.; Sóti, P. L.; Vígh, T.; Grun, A.; Holczbauer, T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1473-1476
20. Rapi, Z.; Bakó, P.; Keglevich, G.; Szöllosy, á.; Drahos, L.; Botyánszki, A.; Holczbauer, T. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 489-496
21. Xie, J.; Ménand, M.; Maisonneuve, S.; Métivier, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 5980-5985
22. Hsieh, Y.-C.; Chir, J.-L.; Wu, H.-H.; Chang, P.-S.; Wu, A.-T. Carbohydr. Res. 2009, 344, 2236-2239
23. Hsieh, Y.-C.; Chir, J.-L.; Wu, H.-H.; Guo, C.-Q.; Wu, A.-T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 109-111
24. Hsieh, Y.-C.; Chir, J.-L.; Yang, S.-T.; Chen, S.-J.; Hu, C.-H.; Wu, A.-T. Carbohydr. Res. 2011, 346, 978-981
25. Yang, S.-T.; Liao, D.-J.; Chen, S.-J.; Hu, C.-H.; Wu, A.-T. Analyst 2012, 137, 1553-1555
26. Mach, M.; Jarosz, S.; Listkowski, A. J. Carbohydr. Chem. 2001, 20, 485-493
27. Jarosz, S.; Listkowski, A. J. Carbohydr. Chem. 2003, 22, 753-763
28. Jarosz, S.; Listkowski, A.; Lewandowski, B.; Ciunik, Z.; Brzuszkiewicz, A. Tetrahedron 2005, 61, 8485-8492
29. Jarosz, S.; Lewandowski, B. Carbohydr. Res. 2008, 343, 965-969
30. Lewandowski, B.; Jarosz, S. Chem. Commun. 2008, 6399-6401
31. Lewandowski, B.; Jarosz, S. Org. Lett. 2010, 12, 2532-2535
32. Davis, F.; Higson, S. Macrocycles: construction, chemistry, and nanotechnology application; John Wiley & Sons, Ltd.: 2011.
33. Bisson, A. P.; Lynch, V. M.; Monahan, M.-K. C.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2340-2342
34. Niikura, K.; Bisson, A. P.; Anslyn, E. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1111-1114
35. Sansone, F.; Baldini, L.; Casnati, A.; Lazzarotto, M.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4842-4847
36. Kima, S. K.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3784-3809
37. Lankshear, M. D.; Dudley, I. M.; Chan, K.-M.; Cowley, A. R.; Santos, S. M.; Felix, V.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2248-2263
38. Santos, S. M.; Costa, P. J.; Lankshear, M. D.; Beer, P. D.; Félix, V. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 11173-11180
39. Picot, S. C.; Mullaney, B. R.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6230-6237
40. Gasparrini, F.; Misiti, D.; Pierini, M.; Villani, C. Org. Lett. 2002, 4, 3993-3996
41. Lankshear, M. D.; Evans, N. H.; Bayly, S. R.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3861-3870
42. Evans, N. H.; Serpell, C. J.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2507-2510
43. Hancock, L. M.; Gilday, L. C.; Kilah, N. L.; Serpell, C. J.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2011, 47, 1725-1727
44. Leontiev, A. V.; Serpell, C. J.; White, N. G.; Beer, P. D. Chem. Sci. 2011, 2, 922-927
45. Evans, N. H.; Serpell, C. J.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7734-7738
46. Evans, N. H.; Rahman, H.; Leontiev, A. V.; Greenham, N. D.; Orlowski, G. A.; Zeng, Q.; Jacobs, R. M. J.; Serpell, C. J.; Kilah, N. L.; Davis, J. J.; Beer, P. D. Chem. Sci. 2012, 3, 1080-1089
47. Fioravanti, G.; Haraszkiewicz, N.; Kay, E. R.; Mendoza, S. M.; Bruno, C.; Marcaccio, M.; Wiering, P. G.; Paolucci, F.; Rudolf, P.; Brouwer, A. M.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2593-2601
48. Kilah, N. L.; Wise, M. D.; Serpell, C. J.; Thompson, A. L.; White, N. G.; Christensen, K. E.; Beer, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11893-11895
49. McConnell, A. J.; Serpell, C. J.; Thompson, A. L.; Allan, D. R.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1256-1264
50. Hancock, L. M.; Gilday, L. C.; Carvalho, S.; Costa, P. J.; Félix, V.; Serpell, C. J.; Kilah, N. L.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13082-13094
51. Leontiev, A. V.; Jemmett, C. A.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 816-825
52. McConnell, A. J.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2724-2733
53. Evans, N. H.; Serpell, C. J.; White, N. G.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12347-12354
54. Evans, N. H.; Beer, P. D. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 92-100
55. Hancock, L. M.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2011, 47, 6012-6014
56. Evans, N. H.; Serpell, C. J.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2011, 47, 8775-8777
57. Sambrook, M. R.; Beer, P. D.; Wisner, J. A.; Paul, R. L.; Cowley, A. R.; Szemes, F.; Drew, M. G. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2292-2302
58. Serpell, C. J.; Kilah, N. L.; Costa, P. J.; Félix, V.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5322-5326
59. Sachinvala, N. D.; Niemczura, W. P.; Litt, M. H. Carbohydr. Res. 1991, 218, 237-245
60. Lewandowski, B.; Listkowski, A.; Petrova, K.; Jarosz, S. Carbohydrate Chemistry: Proven Synthetic Methods, Vol. 1; Kováč, Pavol, Ed.; Taylor & Francis Group: Boca Raton-London-New York, 2012; 413-430.
61. Mach, M.; Jarosz, S.; Listkowski, A. J. Carbohydr. Chem. 2001, 20, 485-493
62. Otake, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 2895-2898
63. Murakami, N.; Tamura, S.; Iwata, E.; Aoki, S.; Akiyama, S.; Kobayashi, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3267-3270
64. Andrade, M. M.; Barros, M. T. Tetrahedron 2004, 60, 9235-9243
65. Gouy, M.-H.; Danel, M.; Gayral, M.; Bouchu, A.; Queneau, Y. Carbohydr. Res. 2007, 342, 2303-2308
66. Barros, M. T.; Petrova, K. T.; Correia-da-Silva, P.; Potewar, T. M. Green Chem. 2011, 13, 1897-1906