Ring-extended derivatives of gramicidin S with furanoid sugar amino acids in the turn region have enhanced antimicrobial activity

ChemMedChem

Volumn 4, Issue 12, 2009, Pages 1976-1979

  Knijnenburg, Annemiek D ^a   Spalburg, Emile ^b   De Neeling, Albert J ^b   Mars Groenendijk, Roos H ^c   Noort, Daan ^c   Grotenbreg, Gijsbert M ^a   Van Der Marel, Gijsbert A ^a   Overkleeft, Herman S ^a   Overhand, Mark ^a,d  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b NATIONAL INSTITUTE FOR PUBLIC HEALTH AND THE ENVIRONMENT   (Netherlands)

^c TNO   (Netherlands)

^d NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

turns; Antibiotics; Cyclic peptides; Gramicidin S; Sugar amino acids

Indexed keywords

GRAMICIDIN DERIVATIVE; GRAMICIDIN S DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; BETA TURN; CIRCULAR DICHROISM; CONTROLLED STUDY; DRUG STRUCTURE; HEMOLYSIS; HYDROPHOBICITY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; SOLID PHASE SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACTERIA; CARBOHYDRATES; ERYTHROCYTES; GRAMICIDIN; HEMOLYSIS; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY;

EID: 73449089795     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200900379     Document Type: Article

References (39)

1. R. M. Epand, H. J. Vogel, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 1999, 1462, 11.
2. R. E. W. Hancock, D. S. Chapple, Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 1317.
3. S. R. Griffiths-Jones, A. J. Maynard, M. S. Searle, J. Mol. Biol. 1999, 292, 1051.
4. G. F. Gause, M. G. Brazhnikova, Nature 1944, 154, 703.
5. C. J. Wadsten, C. A. Bertilsson, H. Sieradzki, S. Edstrom, Arch. Otorhinolaryngol. 1985, 242, 135.
6. a) A. S. Kaprelyants, V. V. Nikiforov, A. I. Miroshnikov, L. G. Snezhkova, V. A. Eremin, D. N. Ostrovskii, Biochemistry-Moscow 1977, 42, 252-257;
7. b) S. E. Hull, R. Karlsson, P. Main, M. M. Woolfson, E. J. Dodson, Nature 1978, 275, 206 -207;
8. c) T. Katsu, M. Kuroko, T. Morikawa, K. Sanchika, Y. Fujita, H. Yamamura, M. Uda, Biochim. Biophys. Acta 1989, 983, 135-141;
9. d) E. J. Prenner, R. N. A. H. Lewis, R. N. McElhaney, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 1999, 1462, 201-221;
10. e) M. Wu, E. Maier, R. Benz, R. E. W. Hancock, Biochemistry 1999, 38, 7235;
11. f) J. Salgado, S. L. Grage, L. H. Kondejewski, R. S. Hodges, R. N. McElhaney, A. S. Ulrich, J. Biomol. NMR 2001, 21, 191-208;
12. g) G. M. Grotenbreg, M. D. Witte, P. A. V. van Hooft, E. Spalburg, P. Reiss, D. Noort, A. J. de Neeling, U. Koert, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 233- 238;
13. h) A. L. Llamas-Saiz, G. M. Grotenbreg, M. Overhand, M. J. van Raaij, Acta Crystallogr. 2007, D63, 401.
14. G. M. J. Schmidt, D. C. Hodgkin, B. M. Oughton, Biochem. J. 1957, 65, 744.
15. D. C. Hodgkin, B. M. Oughton, Biochem. J. 1957, 65, 752.
16. N. Izumiya, T. Kato, H. Aoyagi, M. Waki, M. Kondo, Synthetic Aspects of Biologically Active Cyclic Peptides - Gramicidin S and Tyrocidines, Halstead (Wiley), New York, 1979.
17. Y. A. Ovchinnikov, V. T. Ivanov, The Proteins (Eds.: H. Neurath, R. Hill), Academic Press, New York, 1979, 5, 391-398.
18. D. S. Wishart, L. H. Kondejewski, P. D. Semchik, B. D. Sykes, R. S. Hodges, Lett. Pep. Sci. 1996, 3, 53-60.
19. L. H. Kondejewski, S. W. Farmer, D. S. Wishart, C. M. Kay, R. E. W. Hancock, R. S. Hodges, J. Biol. Chem. 1996, 271, 25261.
20. L. H. Kondejewski, M. Jelokhani-Niaraki, S. W. Farmer, B. Lix, C. M. Kay, B. D. Sykes, R. E. W. Hancock, R. S. Hodges, J. Biol. Chem. 1999, 274, 13181.
21. A. C. Gibbs, L. H. Kondejewski, W. Gronwald, A. M. Nip, R. S. Hodges, B. D. Sykes, D. S. Wishart, Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 284.
22. M. Jelokhani-Niaraki, L. H. Kondejewski, L. C. Wheaton, R. S. Hodges, J. Med. Chem. 2009, 52, 2090.
23. G. M. Grotenbreg, M. S. M. Timmer, A. L. Llamas-Saiz, M. Verdoes, G. A. van der Marel, M. J. van Raaij, H. S. Overkleeft, M. Overhand, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3444.
24. G. M. Grotenbreg, A. E. M. Buizert, A. L. Llamas-Saiz, E. Spalburg, P. A. V. van Hooft, A. J. de Neeling, D. Noort, M. J. van Raaij, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7559.
25. For relevant examples, see: a) M. Jelokhani-Niaraki, R. S. Hodges, J. E. Meissner, U. E. Hassenstein, L. Wheaton, Biophys. J. 2008, 95, 3306;
26. b) K. Sato, U. Nagai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1986, 1231;
27. c) W. C. Ripka, G. V. De Lucca, A. C. Bach, R. S. Pottorf, J. M. Blaney, Tetrahedron 1993, 49, 3609;
28. d) D. Andreu, S. Ruiz, C. Carreño, J. Alsina, F. Albericio, M. A. Jiménez, N. de La Figuera, R. Herranz, M. T. García-López, R. González-Muñiz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10579;
29. e) S. Roy, H. G. Lombart, W. D. Lubell, R. E. W. Hancock, S. W. Farmer, J. Pep. Res. 2002, 60, 198;
30. f) J. Xiao, B. Weisblum, P. Wipf, Org. Lett. 2006, 8, 4731.
31. M. S. M. Timmer, M. Verdoes, L. Sliedregt, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, H. S. Overkleeft, J. Org. Chem. 2003, 68, 9406.
32. T. K. Chakraborty, S. Jayaprakash, P. V. Diwan, R. Nagaraj, S. R. B. Jampani, A. C. Kunwar, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12962.
33. G. M. Grotenbreg, M. Kronemeijer, M. S. M. Timmer, F. El Oualid, R. M. van Well, M. Verdoes, E. Spalburg, P. A. V. van Hooft, A. J. de Neeling, D. Noort, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, J. Org. Chem. 2004, 69, 7851.
34. A. Pardi, M. Billeter, K. Wüthrich, J. Mol. Biol. 1984, 180, 741.
35. K. Wüthrich, NMR of Proteins and Nucleic Acids, John Wiley & Sons, New York, 1986.
36. A. J. Maynard, G. J. Sharman, M. S. Searle, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1996.
37. α of the amino acid residues in GS are not significantly affected when using methanol instead of water as the solvent system. For the Orn residues the random coil value of Lys is taken. E. M. Krauss, S. I. Chan, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6953.
38. D. S. Wishart, B. D. Sykes, F. M. Richards, Biochemistry 1992, 31, 1647.
39. D. S. Wishart, L. H. Kondejewski, P. D. Semchuk, C. M. Kay, R. S. Hodges, B. D. Sykes, "Design, Synthesis and Characterization of a Water-Soluble β-Sheet Peptide" in Techniques in Protein Chemistry VI (Ed: J. W. Crabb) Academic Press, Orlando, 1995, pp. 451-458.