Formation and role of palladium chalcogenide and other species in Suzuki-Miyaura and heck C-C coupling reactions catalyzed with palladium(II) complexes of organochalcogen ligands: Realities and speculations

Organometallics

Volumn 33, Issue 12, 2014, Pages 2921-2943

  Kumar, Arun ^a   Rao, Gyandshwar Kumar ^a   Kumar, Satyendra ^a   Singh, Ajai K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHALCOGENIDES; LIGANDS;

C-C COUPLING REACTIONS; CROSS COUPLING REACTIONS; EXPERIMENTAL INVESTIGATIONS; MOISTURE SENSITIVITY; NANOPARTICLE (NPS); ORGANOCHALCOGEN; PALLADIUM COMPLEXES; PALLADIUM SPECIES;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84903277550     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4007196     Document Type: Review

References (174)

1. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442
2. Ackermann, L., Ed. Modern Arylation Methods; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
3. Buchwald, S. L., Ed. Cross-Coupling Special Issue, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1439 and references cited therein.
4. Taylor, J. G.; Moro, A. V.; Correia, C. R. D. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1403
5. Colacino, E.; Martinez, J.; Lamaty, F. The Negishi cross-coupling in the synthesis of natural products and bioactive molecules. Modern Tools for the Synthesis of Complex Bioactive Molecules; Wiley: Hoboken, NJ, 2012; pp 33-75.
6. Colacot, T. J. Platinum Met. Rev. 2011, 55, 84
7. Barnard, C. Platinum Met. Rev. 2008, 52, 38
8. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 694
9. Calo, V.; Nacci, A.; Monopoli, A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5458
10. Bellina, F.; Carpita, A.; Rossi, R. Synthesis 2004, 15, 2419
11. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Holder, D. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2283
12. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176
13. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527
14. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Organometallics 2007, 26, 2758
15. Bedford, R. B.; Hazelwood, S. L.; Limmert, M. E. Chem. Commun. 2002, 2610
16. Teo, S.; Weng, Z.; Hor, T. S. A. Organometallics 2006, 25, 1199
17. Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Wilson, A.; Sink, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9058
18. Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Frels, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11105
19. Hu, D.-F.; Weng, C.-M.; Hong, F.-E. Organometallics 2011, 30, 1139
20. Kurscheid, B.; Neumann, B.; Stammler, H.-G.; Hoge, B. Chem. Eur. J. 2011, 17, 14935
21. Schweizer, S.; Becht, J.-M.; Le Drian, C. Org. Lett. 2007, 9, 3777
22. Chaignon, N. M.; Farlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Taylor, R. J. K.; Whitwood, A. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 219, 191
23. Schultz, T.; Schmees, N.; Pfaltz, A. Appl. Organomet. Chem. 2004, 18, 595
24. Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Liu, Y.-S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9531
25. Das, P.; Bora, U.; Tairai, A.; Sharma, C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1479
26. Nishibayashi, Y.; Singh, J. D.; Segawa, K.; Fukuzawa, S.-i.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1375
27. Giménez, R.; Swager, T. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 166, 265
28. Kjellgren, J.; Aydin, J.; Wallner, O. A.; Saltanova, I. V.; Szabó, K. J. Chem. Eur. J. 2005, 11, 5260
29. Gagliardo, M.; Selander, N.; Mehendale, N. C.; van Koten, G.; Gebbink, R. J. M. K.; Szabó, K. J. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4800
30. Liu, J.; Wang, H.; Zhang, H.; Wu, X.; Zhang, H.; Deng, Y.; Yang, Z.; Lei, A. Chem. Eur. J. 2009, 15, 4437
31. Wang, H.; Liu, J.; Deng, Y.; Min, T.; Yu, G.; Wu, X.; Yang, Z.; Lei, A. Chem. Eur. J. 2009, 15, 1499
32. Bonnet, S.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Organometallics 2010, 29, 1157
33. Pou, D.; López, C.; Pérez, S.; Solans, X.; Font-Bardía, M.; van Leeuwen, P. W. N. M.; van Strijdonck, G. P. F. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1642
34. Godoi, M.; Paixão, M. W.; Braga, A. L. Dalton Trans. 2011, 40, 11347
35. Saleem, F.; Rao, G. K.; Kumar, A.; Mukherjee, G.; Singh, A. K. (2013, 32, 3595.
36. Kumar, A.; Rao, G. K.; Saleem, F.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2012, 41, 11949
37. Kumar, A.; Rao, G. K.; Singh, A. K. RSC Adv. 2012, 2, 12552
38. Kumar, A.; Rao, G. K.; Kumar, S.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2013, 42, 5200
39. Rao, G. K.; Kumar, A.; Kumar, B.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2012, 41, 4306
40. Kumar, A.; Agarwal, M.; Singh, A. K. Polyhedron 2008, 27, 485
41. Kumar, A.; Agarwal, M.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3533
42. Kumar, A.; Agarwal, M.; Singh, A. K. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 3208
43. Yao, Q.; Kinney, E. P.; Zheng, C. Org. Lett. 2004, 6, 2997
44. Yuan, D.; Huynh, H. V. Organometallics 2010, 29, 6020
45. Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314
46. Reetz, M. T.; de Vries, J. G. Chem. Commun. 2004, 1559
47. de Vries, J. G. Dalton Trans. 2006, 421
48. Kurokhtina, A. A.; Schmidt, A. F. ARKIVOC 2009, 11, 185
49. Ananikov, V. P.; Beletskaya, I. P. Organometallics 2012, 31, 1595
50. Pérez-Lorenzo, M. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 167
51. Schmidt, A. F.; Al Halaiqa, A.; Smirnov, V. V. Synlett 2006, 2861
52. Jutand, A. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 565
53. Herrmann, W. A.; Oefele, K.; Preysing, D. v.; Schneider, S. K. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 229
54. Phan, N. T. S.; Sluys, M. V. D.; Jones, C. W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609
55. Astruc, D. Inorg. Chem. 2007, 46, 1884
56. Taladriz-Blanco, P.; Hervés, P.; Pérez-Juste, J. Top. Catal. 2013, 56, 1154
57. Favier, I.; Madec, D.; Teuma, E.; Gomez, M. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1875
58. Kwon, S. G.; Hyeon, T. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1696
59. Ananikov, V. P.; Beletskaya, I. P. Dalton Trans. 2011, 40, 4011
60. Cookson, J. Platinum Met. Rev. 2012, 56, 83
61. Fihri, A.; Bouhrara, M.; Nekeueishahraki, B.; Basset, J.-M.; Polshettiwar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5181
62. Pollino, J. M.; Weck, M. Org. Lett. 2002, 4, 753
63. Kostas, I. D.; Steele, B. R.; Terzis, A.; Amosova, S. V. Tetrahedron 2003, 59, 3467
64. Dahan, A.; Weissberg, A.; Portnoy, M. Chem. Commun. 2003, 1206
65. Bergbreiter, D. E.; Li, J. Chem. Commun. 2004, 42
66. Herrera-Alvarez, C.; Gomez-Benitez, V.; Redon, R.; Garcia, J. J.; Hernández-Ortega, S.; Toscano, R. A.; Morales-Morales, D. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2464
67. Kostas, I. D.; Steele, B. R.; Terzis, A.; Amosova, S. V.; Martynov, A. V.; Makhaeva, N. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2642
68. Chen, M.-T.; Huang, C.-A.; Chen, C.-T. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4642
69. Schuster, E. M.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4555
70. Begum, R. A.; Powell, D.; Bowman-James, K. Inorg. Chem. 2006, 45, 964
71. Bai, S.-Q.; Hor, T. S. A. Chem. Commun. 2008, 3172
72. Kumar, P. R.; Upreti, S.; Singh, A. K. Polyhedron 2008, 27, 1610
73. Singh, P.; Singh, M.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3872
74. Kruithof, C. A.; Berger, A.; Dijkstra, H. P.; Soulimani, F.; Visser, T.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Koten, G. Dalton Trans. 2009, 3306
75. Das, D.; Rao, G. K.; Singh, A. K. Organometallics 2009, 28, 6054
76. Paluru, D. K.; Dey, S.; Wadawale, A.; Jain, V. K. J. Organomet. Chem. 2013, 728, 52
77. Yan, H.; Chellan, P.; Li, T.; Mao, J.; Chibale, K.; Smith, G. S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 154
78. Nakai, H.; Ogo, S.; Watanabe, Y. Organometallics 2002, 21, 1674
79. Morales-Morales, D.; Redón, R.; Zheng, Y.; Dilworth, J. R. Inorg. Chim. Acta 2002, 328, 39
80. Hossain, M. A.; Lucarini, S.; Powell, D.; Bowman-James, K. Inorg. Chem. 2004, 43, 7275
81. Kostas, I. D.; Andreadaki, F. J.; Kovala-Demertzi, D.; Prentjas, C.; Demertzis, M. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1967
82. Kostas, I. D.; Heropoulos, G. A.; Kovala-Demertzi, D.; Yadav, P. N.; Jasinski, J. P.; Demertzis, M. A.; Andreadaki, F. J.; Vo-Thanh, G.; Petit, A.; Loupy, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4403
83. Punji, B.; Mague, J. T.; Balakrishna, M. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 9454
84. Punji, B.; Mague, J. T.; Balakrishna, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 11316
85. Ogo, S.; Takebe, Y.; Uehara, K.; Yamazaki, T.; Nakai, H.; Watanabe, Y.; Fukuzumi, S. Organometallics 2006, 25, 331
86. Balakrishna, M. S.; Suresh, D.; Mague, J. T. Inorg. Chim. Acta 2011, 372, 259
87. Gómez-Benítez, V.; Hernández-Ortega, S.; Toscano, R. A.; Morales-Morales, D. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 2128
88. Das, D.; Singh, P.; Singh, M.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2010, 39, 10876
89. Kovala-Demertzi, D.; Yadav, P. N.; Demertzis, M. A.; Jasiski, J. P.; Andreadaki, F. J.; Kostas, I. D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2923
90. Fliedel, C.; Braunstein, P. Organometallics 2010, 29, 5614
91. Das, D.; Singh, P.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 955
92. Gruber, A. S.; Zim, D.; Ebeling, G.; Monteiro, A. L.; Dupont, J. Org. Lett. 2000, 2, 1287
93. Zim, D.; Gruber, A. S.; Ebeling, G.; Dupont, J.; Monteiro, A. L. Org. Lett. 2000, 2, 2881
94. Gruber, A. S.; Pozebon, D.; Monteiro, A. L.; Dupont, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7345
95. Xiong, Z.; Wang, N.; Dai, M.; Li, A.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3337
96. Consorti, C. S.; Ebeling, G.; Flores, F. R.; Rominger, F.; Dupont, J. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 617
97. Dervisi, A.; Koursarou, D.; Ooi, L.-l.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2006, 5717
98. Kozlov, V. A.; Aleksanyan, D. V.; Nelyubina, Y. V.; Lyssenko, K. A.; Gutsul, E. I.; Puntus, L. N.; Vasil'ev, A. A.; Petrovskii, P. V.; Odinets, I. L. Organometallics 2008, 27, 4062
99. Huynh, H. V.; Yuan, D.; Han, Y. Dalton Trans. 2009, 7262
100. Jones, R. C.; Canty, A. J.; Gardiner, M. G.; Skelton, B. W.; Tolhurst, V.-A.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 77
101. Kozlov, V. A.; Aleksanyan, D. V.; Nelyubina, Y. V.; Lyssenko, K. A.; Petrovskii, P. V.; Vasil'ev, A. A.; Odinets, I. L. Organometallics 2011, 30, 2920
102. Wang, H.; Zhong, R.; Guo, X. Q.; Feng, X.-Y.; Hou, X.-F. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 174
103. Bergbreiter, D. E.; Furyk, S. Green Chem. 2004, 6, 280
104. Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Martinez, S. D. H.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Organometallics 2008, 27, 534
105. Poulain, A.; Neels, A.; Albrecht, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1871
106. Basauri-Molina, M.; Hernández-Ortega, S.; Toscano, R. A.; Valdés-Martínez, J.; Morales-Morales, D. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1222
107. Rocaboy, C.; Gladysz, J. A. Tetrahedron 2002, 58, 4007
108. Rocaboy, C.; Gladysz, J. A. New J. Chem. 2003, 27, 39
109. Curran, D. P.; Fischer, K.; Moura-Letts, G. Synlett 2004, 1379
110. da Costa, R. C.; Jurisch, M.; Gladysz, J. A. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 3205
111. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Scordia, V. J. M. Dalton Trans. 2004, 3864
112. Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Frels, J. D. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 172
113. Yu, K.; Sommer, W.; Weck, M.; Jones, C. W. J. Catal. 2004, 226, 101
114. Yu, K.; Sommer, W.; Richardson, J. M.; Weck, M.; Jones, C. W. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 161
115. Sommer, W. J.; Yu, K.; Sears, J. S.; Ji, Y.; Zheng, X.; Davis, R. J.; Sherrill, C. D.; Jones, C. W.; Weck, M. Organometallics 2005, 24, 4351
116. Weck, M.; Jones, C. W. Inorg. Chem. 2007, 46, 1865
117. Zim, D.; Nobre, S. M.; Monteiro, A. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 287, 16
118. Rao, G. K.; Kumar, A.; Kumar, S.; Dupare, U. B.; Singh, A. K. Organometallics 2013, 32, 2452
119. Sharma, K. N.; Joshi, H.; Singh, V. V.; Singh, P.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2013, 42, 3908
120. Rao, G. K.; Kumar, A.; Ahmed, J.; Singh, A. K. Chem. Commun. 2010, 46, 5954
121. Rao, G. K.; Kumar, A.; Kumar, B.; Kumar, D.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2012, 41, 1931
122. Sharma, K. N.; Joshi, H.; Sharma, A. K.; Prakash, O.; Singh, A. K. Organometallics 2013, 32, 2443
123. Saleem, F.; Rao, G. K.; Singh, P.; Singh, A. K. Organometallics 2013, 32, 387
124. Joshi, H.; Sharma, K. N.; Sharma, A. K.; Prakash, O.; Singh, A. K. Chem. Commun. 2013, 49, 7483
125. Dey, S.; Jain, V. K. Platinum Met. Rev. 2004, 48, 16
126. Jain, V. K.; Kumbhare, L. B.; Dey, S.; Ghavale, N. D. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 1003
127. Rao, G. K.; Kumar, A.; Singh, M. P.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2014, 749, 1
128. Matković, P.; El-Boragy, M.; Schubert, K. J. Less-Common Met. 1976, 50, 165
129. Singh, V. V.; Rao, G. K.; Kumar, A.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2012, 41, 1142
130. Kim, W. S.; Chao, G. Y. J. Less-Common Met. 1990, 162, 61
131. Matkovic, P.; Schubert, K. J. Less-Common Met. 1977, 52, 217
132. Ohtani, T.; Ikeda, K.; Hayashi, Y.; Fukui, Y. Mater. Res. Bull. 2007, 42, 1930
133. Singhal, A.; Jain, V. K.; Mishra, R.; Varghese, B. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1121
134. Mieczynska, E.; Trzeciak, A. M. Molecules 2010, 15, 2166 and references cited therein
135. Zim, D.; Monteiro, A. L.; Dupont, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8199
136. Aleksanyan, D. V.; Kozlov, V. A.; Nelyubina, Y. V.; Lyssenko, K. A.; Puntus, L. N.; Gutsul, E. I.; Shepel, N. E.; Vasil'ev, A. A.; Petrovskii, P. V.; Odinets, I. L. Dalton Trans. 2011, 40, 1535
137. Widegren, J. A.; Aiken, I. J. D.; Özkar, S.; Finke, R. G. Chem. Mater. 2001, 13, 312
138. Watzky, M. A.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10382
139. Sharma, R. K.; Pandey, A.; Gulati, S. Appl. Catal. A: Gen. 2012, 431-432, 33
140. Evans, J.; O'Neill, L.; Kambhampati, V. L.; Rayner, G.; Turin, S.; Genge, A.; Dent, A. J.; Neisius, T. Dalton Trans. 2002, 2207
141. Bakherad, M.; Keivanloo, A.; Bahramian, B.; Jajarmi, S. J. Organomet. Chem. 2013, 724, 206
142. Errington, J.; McDonald, W. S.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 2312
143. Reetz, M. T.; Westermann, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 165
144. Hanif, M. A.; Ebralidze, I. I.; Horton, J. H. Appl. Surf. Sci. 2013, 280, 836
145. Cassol, C. C.; Umpierre, A. P.; Machado, G.; Wolke, S. I.; Dupont, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3298
146. de Vries, A. H. M.; Mulders, J. M. C. A.; Mommers, J. H. M.; Henderickx, H. J. W.; de Vries, J. G. Org. Lett. 2003, 5, 3285
147. Shibasaki, M.; Vogl, E. M.; Ohshima, T. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1533
148. McNamara, C. A.; King, F.; Bradley, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8239
149. Widegren, J. A.; Finke, R. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198, 317
150. Whitesides, G. M.; Hackett, M.; Brainard, R. L.; Lavalleye, J. P. P. M.; Sowinski, A. F.; Izumi, A. N.; Moore, S. S.; Brown, D. W.; Staudt, E. M. Organometallics 1985, 4, 1819
151. Gorunova, O. N.; Livantsov, M. V.; Grishin, Y. K.; Ilyin, M. M., Jr.; Kochetkov, K. A.; Churakov, A. V.; Kuz'mina, L. G.; Khrustalev, V. N.; Dunina, V. V. J. Organomet. Chem. 2013, 737, 59
152. Borkowski, T.; Zawartka, W.; Pospiech, P.; Mizerska, U.; Trzeciak, A. M.; Cypryk, M.; Tylus, W. J. Catal. 2011, 282, 270
153. Liu, N.; Liu, C.; Jin, Z. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2641
154. Cypryk, M.; Pospiech, P.; Strzelec, K.; Wasikowska, K.; Sobczak, J. W. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 319, 30
155. Andrew, S. P.; Stepa, A. F.; Tanaka, H.; Ley, S. V. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 647
156. Vogel, M. A. K.; Stark, C. B. W.; Lyapkalo, I. M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1019
157. Thathagar, M. B.; ten Elshof, J. E.; Rothenberg, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2886
158. Gaikwad, A. V.; Holuigue, A.; Thathagar, M. B.; tenElshof, J. E.; Rothenberg, G. Chem. Eur. J. 2007, 13, 6908
159. Ellis, P. J.; Fairlamb, I. J. S.; Hackett, S. F. J.; Wilson, K.; Lee, A. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1820
160. Le Bars, J.; Specht, U.; Bradley, J. S.; Blackmond, D. G. Langmuir 1999, 15, 7621
161. Mahdavi, H.; Hashemi, P. J. Chin. Chem. Soc. 2013, 60, 425
162. Paul, S.; Clark, J. H. Green Chem. 2003, 5, 635
163. Tamami, B.; Ghasemi, S. J. Mol. Catal. A. Chemical 2010, 322, 98
164. Tamami, B.; Allahyari, H.; Ghasemi, S.; Farjadian, F. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 594
165. Rebek, J.; Gavina, F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7112
166. Rebek, J.; Brown, D.; Zimmerman, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 454
167. Davies, I. W.; Matty, L.; Hughes, D. L.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10139
168. Lipshutz, B. H.; Tasler, S.; Chrisman, W.; Spliethoff, B.; Tesche, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 1177
169. Baleizão, C.; Corma, A.; Garcia, H.; Leyva, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 439
170. Webb, J. D.; MacQuarrie, S.; McEleney, K.; Crudden, C. M. J. Catal. 2007, 252, 97
171. Crudden, C. M.; Sateesh, M.; Lewis, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10045
172. Greci, S. P. M. T.; Kwong, R. C.; Mercado, K.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 2000, 12, 1985
173. Narayanan, R.; El-Sayed, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8340
174. Kumar, S.; Rao, G. K.; Kumar, A.; Singh, M. P.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2013, 10.1039/c3dt51658j