A unifying mechanism for all high-temperature Heck reactions. the role of palladium colloids and anionic species

Dalton Transactions

Volumn , Issue 3, 2006, Pages 421-429

  De Vries, Johannes G ^a  

^a DSM Pharmaceutical Products   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; COLLOIDS; HIGH TEMPERATURE EFFECTS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; NEGATIVE IONS; PALLADIUM;

ARYL BROMIDES; HECK REACTION; PALLADIUM CATALYSTS; PHOSPHINE COMPLEXES; SOLUBLE PALLADIUM(0) COLLOIDS;

REACTION KINETICS;

ACETIC ACID DERIVATIVE; ANION; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PALLADIUM; PHOSPHINE; PHOSPHINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; COLLOID; HEAT; METHODOLOGY; STEREOISOMERISM; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

ACETATES; ANIONS; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; COLLOIDS; HEAT; MICROSCOPY, ELECTRON, TRANSMISSION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM; PHOSPHINES; STEREOISOMERISM;

EID: 33645347922     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b506276b     Document Type: Article

References (120)

1. R. F. Heck Org. React. (N. Y.) 1982 27 345
2. R. F. Heck, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 4, p. 833
3. W. Cabri I. Candiani Acc. Chem. Res. 1995 28 2
4. S. Bräse and A. de Meijere, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 99
5. M. Beller, T. H. Riermeier and G. Stark, in Transition Metals for Organic Synthesis; Building Blocks and Fine Chemicals, ed., M. Beller, and, C. Bolm, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, vol. 1, p. 208
6. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009
7. N. J. Whitcombe K. K. (M.) Hii S. E. Gibson Tetrahedron 2001 57 7449
8. J. G. de Vries Can. J. Chem. 2001 79 1086
9. M. Larhead and A. Hallberg, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed., E. Negishi, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, 2002, vol. 1, p. 1133
10. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
11. A. Suzuki J. Organomet. Chem 1999 576 147
12. A. Suzuki, in Metal-Catalyzed Cross-coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 49
13. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed., E. Negishi, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, 2002, vol. 1 and 2
14. E. Negishi and F. Liu, in Metal-Catalyzed Cross-coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 12
15. V. Farina V. Krishnamurthy W. J. Scott Wiley Org. React. (N. Y.) 1998 50 1
16. T. Mitchell, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 167
17. H. U. Blaser A. Indolese F. Naud U. Nettekoven A. Schnyder Adv. Synth. Catal. 2004 346 1583
18. J. G. de Vries, in Encyclopedia of Catalysis, ed., I. T. Horvath, John Wiley & Sons, New York, 2003, vol. 3, p. 295
19. J. G. de Vries A. H. M. de Vries C. E. Tucker J. A. Miller Innovations Pharm. Technol. 2001 1 8 125
20. C. E. Tucker J. G. de Vries Top. Catal. 2002 19 111
21. M. Beller and A. Zapf, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed., E. Negishi, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, 2002, vol. 1, p. 1209
22. A. Zapf M. Beller Top. Catal. 2002 19 101
23. W. A. Herrmann C. Brossmer K. Öfele C.-P. Reisinger T. Priermeier M. Beller H. Fischer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1844
24. W. A. Herrmann C. Brossmer C.-P. Reisinger T. H. Riermeier K. Öfele M. Beller Chem.-Eur. J. 1997 3 1357
25. V. P. W. Böhm W. A. Herrmann Chem.-Eur. J. 2001 7 4191
26. J. Dupont M. Pfeffer J. Spencer Eur. J. Inorg. Chem. 2001 7 1917
27. R. Bedford Chem. Commun. 2003 1787
28. W. A. Herrmann K. Öfele D. von Preysing S. K. Schneider J. Organomet. Chem. 2003 687 229
29. I. P. Beletskaya A. P. Cheprakov J. Organomet. Chem. 2004 689 4055
30. J. Louie J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 1996 35 2359
31. A. Biffis M. Zecca M. Basato J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 173 249
32. M. T. Reetz R. Breinbauer K. Wanninger Tetrahedron Lett. 1996 37 4499
33. M. Beller H. Fischer K. Kühlein C.-P. Reisinger W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 1996 520 257
34. M. T. Reetz G. Lohmer R. Schwickardi Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 481
35. M. T. Reetz E. Westermann R. Lohmer G. Lohmer Tetrahedron Lett. 1998 39 8449
36. A. F. Littke G. C. Fu J. Org. Chem. 1999 64 10
37. A. F. Littke G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6989
38. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4176
39. K. H. Shaugnessy P. Kim J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2123
40. B. C. Hamann J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1998 121 2123
41. B. C. Hamann J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7369
42. A. Ehrentraut A. Zapf M. Beller Synlett 2000 120 1589
43. K. Selvakumar A. Zapf M. Beller Org. Lett. 2002 4 3031
44. T. Jeffery J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 1287
45. T. Jeffery, in Advances in Metal-Organic Chemistry, ed., L. S. Liebeskind, Jai Press Inc., London, 1996, vol. 5, p. 153
46. A. H. M. de Vries J. M. C. A. Mulders J. H. M. Mommers H. J. W. Henderickx J. G. de Vries Org. Lett. 2003 5 3285
47. M. T. Reetz J. G. de Vries Chem. Commun. 2004 1559
48. S. S. Pröckl W. Kleist M. A. Gruber K. Köhler Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1881
49. K. Köhler R. G. Heidenreich J. G. E. Krauter J. Pietsch Chem.-Eur. J. 2002 8 622
50. A. Biffis M. Zecca M. Barsato Eur. J. Inorg. Chem. 2001 8 1131
51. E. Burello D. Farrusseng G. Rothenberg Adv. Synth. Catal. 2004 346 1844
52. M. Shibasaki C. D. J. Boden A. Kojima Tetrahedron 1997 53 7371
53. M. S. Stephan A. J. J. M. Teunissen G. K. M. Verzijl J. G. de Vries Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 662
54. L. J. Goossen J. Paetzold L. Winkel Synlett 2002 37 1721
55. L. J. Goossen J. Paetzold Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1237
56. L. J. Goossen J. Paetzold Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1095
57. A. Zapf Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5394
58. A. Jutand S. Negri J. G. de Vries Eur. J. Inorg. Chem. 2002 42 1711
59. J. G. de Vries, H. Bitter, D. Koningsberger, unpublished work
60. C. Amatore A. Jutand Acc. Chem. Res. 2000 33 314 321
61. A. H. M. de Vries F. J. Parlevliet L. Schmieder-van de Vondervoort J. H. M. Mommers H. J. W. Henderickx M. A. N. Walet J. G. de Vries Adv. Synth. Catal. 2002 344 996
62. J. Evans L. O'Neill V. L. Kambhampati G. Rayner S. Turin A. Genge A. J. Dent T. Neisius J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 2207 2212
63. M. T. Reetz G. Lohmer Chem. Commun. 1996 1921
64. A. Eisenstadt Chem. Ind. 1998 75 415
65. A. S. Gruber D. Pozebon A. L. Monteiro J. Dupont Tetrahedron Lett. 2001 42 7345
66. S. Klingelhöfer W. Heitz A. Greiner S. Oestrich S. Förster M. Antonietti J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10116
67. T. H. Galow U. Drechsler J. A. Hanson V. M. Rotello Chem. Commun. 2002 1076
68. V. Calò A. Nacci A. Monopoli A. Fornaio L. Sabbatini N. Ciuffi N. Ditaranto Organometallics 2004 23 5154
69. D. E. Bergbreiter Chem. Rev. 2002 102 3345
70. K. R. Gopidas J. K. Whitesell M. A. Fox Nano Lett. 2003 3 1757
71. T. Sanji Y. Ogawa Y. Nakatsuka M. Tanaka H. Sakurai Chem. Lett. 2003 32 980
72. L. K. Yeung C. T. Lee, Jr. K. P. Johnstone R. M. Crooks Chem. Commun. 2001 2290
73. E. H. Rahim F. S. Kamounah J. Frederiksen J. B. Christensen Nano Lett. 2001 1 499
74. K. Okamoto R. Akiyama H. Yoshida T. Yoshida S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2125
75. K. E. Price D. T. McQuade Chem. Commun. 2005 1714
76. C. W. Scheeren G. Machada J. Dupont P. F. P. Fichtner S. R. Teixeira Inorg. Chem. 2003 42 4738
77. M. T. Reetz E. Westermann Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 165
78. C. C. Cassol A. P. Umpierre G. Machado S. I. Wolke J. Dupont J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3298
79. S. V. Ley C. Ramarao R. S. Gordon A. B. Holmes A. J. Morrison I. F. McConvey I. M. Shirley S. C. Smith M. D. Smith Chem. Commun. 2002 1134
80. B. L. Shaw New. J. Chem. 1998 22 77
81. B. L. Shaw S. D. Parera E. A. Staley Chem. Commun. 1998 1361
82. M. Beller T. H. Riermeier Eur. J. Inorg. Chem. 1998 22 29
83. V. P. W. Böhm W. A. Herrmann Chem.-Eur. J. 2001 7 4191
84. M. Ohff A. Ohff D. Milstein Chem. Commun. 1999 357
85. M. Nowotny U. Hanfeld H. van Koningsveld T. Maschmeyer Chem. Commun. 2000 1877
86. I. P. Beletskaya A. N. Kashin N. B. Karlstedt A. V. Mitin A. V. Cheprakov G. M. Kazankov J. Organomet. Chem. 2001 622 89
87. T. Rosner J. Le Bars A. Pfaltz D. G. Blackmond J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1848
88. V. Farina Adv. Synth. Catal. 2004 346 1553
89. C. Rocaboy J. A. Gladysz Org. Lett. 2002 4 1993
90. C. Rocaboy J. A. Gladysz New. J. Chem. 2003 27 39
91. K. Yu W. Sommer J. M. Richardson M. Weck C. W. Jones Adv. Synth. Catal. 2004 347 161
92. M. R. Eberhard Org. Lett. 2004 6 2125
93. D. E. Bergbreiter P. L. Osburn J. D. Frels Adv. Synth. Catal. 2005 347 172
94. J. A. Widegren R. G. Finke J. Mol. Catal. A 2003 198 317
95. V. M. Wall A. Eisenstadt D. J. Ager S. A. Laneman Platinum Met. Rev. 1999 43 138
96. R. L. Augustine S. T. O'Leary J. Mol Catal. A: Chem. 1995 95 277
97. J. Li A. W. H. Mau C. R. Strass Chem. Commun. 1997 95 1275
98. C. P. Mehnert J. Y. Jing Chem. Commun. 1997 2215
99. C. P. Mehnert D. W. Weaver J. Y. Ying J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12289
100. L. Djakovitch H. Heise K. Köhler J. Organomet. Chem. 1999 584 16
101. L. Djakovitch K. Köhler J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5990
102. R. Srivastava N. Venkatathri D. Srinivas P. Ratnasamy Tetrahedron Lett. 2003 44 3649
103. L. Li J. Shi J. Yan Chem. Commun. 2004 1990
104. M. Dams L. Drijkoningen D. de Vos P. A. Jacobs Chem. Commun. 2002 1062
105. K. Mori K. Yamaguchi T. Hara T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11572
106. Dissertation Mieke Dams, Catholic University of Leuven, September 2004
107. F. Zhao B. M. Bhanage M. Shirai M. Arai Chem.-Eur. J. 2000 6 843
108. I. W. Davies L. Matty D. L. Hughes P. J. Reider J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10139
109. A. Biffis M. Zecca M. Basato J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 173 249
110. Y. Deng L. Gong A. Mi H. Liu Y. Ying Synthesis 2003 173 337
111. D. Zim A. L. Monteiro J. Dupont Tetrahedron Lett. 2000 41 8199
112. A. Alimardanov L. Schmieder-van de Vondervoort A. H. M. de Vries J. G. de Vries Adv. Synth. Catal. 2004 346 1812
113. N. E. Leadbeater N. E. Marco Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1407
114. A. M. Rouhi Chem. Eng. News 2004 82 36 49
115. R. K. Arvela N. E. Leadbeater J. Org. Chem. 2005 70 1786
116. I. J. Fairlamb A. R. Kapdi A. F. Lee G. Sánchez G. López J. L. Serrano L. García J. Pérez E. Pérez Dalton. Trans. 2004 3970
117. A. R. Gholap K. Venkatesan R. Pasricha T. Daniel R. J. Lahoti K. V. Srinivasan J. Org. Chem. 2005 70 4869
118. D. H. Turkenburg A. A. Antipov M. B. Thathagar G. Rothenburg G. B. Sukhorukov E. Eiser Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 2237
119. N. Kim M. S. Kwon C. M. Park J. Park Tetrahedron Lett. 2004 45 7057
120. S. U. Son Y. Jang J. Park H. B. Na H. M. Park H. J. Yun J. Lee T. Hyeon J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5026