Half-sandwich ruthenium(II) complexes of click generated 1,2,3-triazole based organosulfur/-selenium ligands: Structural and donor site dependent catalytic oxidation and transfer hydrogenation aspects

Organometallics

Volumn 32, Issue 13, 2013, Pages 3595-3603

  Saleem, Fariha ^a   Rao, Gyandshwar Kumar ^a   Kumar, Arun ^a   Mukherjee, Goutam ^a   Singh, Ajai K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXPERIMENTAL VALUES; HALF-SANDWICH COMPLEXES; HOMO-LUMO ENERGY GAP; N-METHYLMORPHOLINE-N-OXIDE; OXIDATION OF ALCOHOLS; RUTHENIUM COMPLEXES; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; TRANSFER HYDROGENATIONS;

CATALYTIC OXIDATION; CHLORINE COMPOUNDS; DESIGN FOR TESTABILITY; HYDROGENATION; KETONES; NITROGEN COMPOUNDS; PROPANOL; REACTION INTERMEDIATES; SULFUR COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84880122537     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400057e     Document Type: Article

References (132)

1. Leung, W.-H.; Che, Chi.-M. Inorg. Chem. 1989, 28, 4619-4622
2. Catalano, V. J.; Heck, R. A.; Immoos, C. E.; Öhman, A.; Hill, M. G. Inorg. Chem. 1998, 37, 2150-2157
3. Fung, W.-H.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2873-2877
4. Chatterjee, D.; Mitra, A.; Mukherjee, S. Polyhedron 1999, 18, 2659-2663
5. Gonsalvi, L.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Org. Lett. 2002, 4, 1659-1661
6. Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; Brink, G.-J. T.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774-781
7. Gonsalvi, L.; Arends, I. W. C. E.; Moilanen, P.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1321-1328
8. Hanasaka, F.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Organometallics 2006, 25, 4643-4647
9. Cheung, W.-M.; Ng, H.-Y.; Williams, I. D.; Leung, W.-H. Inorg. Chem. 2008, 47, 4383-4391
10. Raja, M. U.; Gowri, N.; Ramesh, R. Polyhedron 2010, 29, 1175-1181
11. Raju, V. V.; Balasubramanian, K. P.; Jayabalakrishnan, C.; Chinnusamy, V. Nat. Sci. 2011, 3, 3542-550
12. Trivedi, M.; Nagarajan, R.; Kumar, A.; Singh, N. K.; Rath, N. P. J. Mol. Struct. 2011, 994, 29-38
13. Gunasekaran, N.; Remya, N.; Radhakrishnan, S.; Karvembu, R. J. Coord. Chem. 2011, 64, 491-501
14. Tamizh, M. M.; Mereiter, K.; Kirchner, K.; Karvembu, R. J. Organomet. Chem. 2012, 700, 194-201
15. Li, Y.-H.; Ding, X.-H.; Zhang, Y.; He, W.-R.; Huang, W. Inorg. Chem. Commun. 2012, 15, 194-197
16. Palmer, M. J.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045-2061
17. Krohn, K.; Vinke, I.; Adam, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1467-1472
18. Sato, K.; Aoki, M.; Takagi, J.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12386-12387
19. Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chellé-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661-12662
20. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6011
21. Miyata, A.; Murakami, M.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7067-7070
22. Mori, K.; Yamaguchi, K.; Hara, T.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11572-11573
23. Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem.; Int. Ed. 2003, 42, 3810-3813
24. Iwasawa, T.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6554-6555
25. Hanasaka, F.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Organometallics 2005, 24, 3422-3433
26. Hanasaka, F.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Organometallics 2006, 25, 4643-4647
27. Ikariya, T.; Blacker, A. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300-1308
28. Canivet, J.; Süss-Fink, G.; Štěpnička, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4736-4742
29. Singh, P.; Das, D.; Singh, M.; Singh, A. K. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 988-991
30. Ramasubramanian, A. S.; Bhat, B.; Dileep, R.; Rani, S. J. Serb. Chem. Soc. 2011, 76, 75-83
31. Kawahara, R.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3643-3646
32. Prakash, O.; Singh, P.; Mukherjee, G.; Singh, A. K. Organometallics 2012, 31, 3379-3388
33. Matsumura, K.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8738-8739
34. Everaere, K.; Mortreux, A.; Bulliard, M.; Brussee, J.; van der Gen, A.; Nowogrocki, G.; Carpentier, J.-F. Eur. J. Org. Chem. 2001, 275-2291
35. da Silva, A. C.; Piotrowski, H.; Mayer, P.; Polborn, K.; Severin, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 685-691
36. Ogo, S.; Abura, T.; Watanabe, Y. Organometallics 2002, 21, 2964-2969
37. Ogo, S.; Uehara, K.; Abura, T.; Watanabe, Y.; Fukuzumi, S. Organometallics 2004, 23, 3047-3052
38. Canivet, J.; Labat, G.; Stoeckli-Evans, H.; Süss-Fink, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4493-4500
39. Carrión, M. C.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R.; Rodríguez, A. M.; Sepúlveda, F.; Maestro, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3961-3973
40. Kumar, K. N.; Venkatachalam, G.; Ramesh, R.; Liu, Y. Polyhedron 2008, 27, 157-166
41. Do, Y.; Ko, S.-B.; Hwang, I.-C.; Lee, K.-E.; Lee, S. W.; Park, J. Organometallics 2009, 28, 4624-4627
42. Touge, T.; Hakamata, T.; Nara, H.; Kobayashi, T.; Sayo, N.; Saito, T.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14960-14963
43. Gürbüz, N.; Özcan, E. Ö.; Özdemir, Ǐ.; Çetinkaya, B.; Şahin, O.; Büyükgüngör, O. Dalton Trans. 2012, 41, 2330-2339
44. Kumar, A.; Rao, G. K.; Kumar, S.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2013, 42, 5200-5223
45. Kumar, A.; Rao, G. K.; Singh, A. K. RSC Adv. 2012, 2, 12552-12574
46. Kumar, A.; Rao, G. K.; Saleem, F.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2012, 41, 11949-11977
47. Rao, G. K.; Kumar, A.; Kumar, B.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2012, 41, 4306-4309
48. Rao, G. K.; Kumar, A.; Kumar, B.; Kumar, D.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2012, 41, 1931-1937
49. Rao, G. K.; Kumar, A.; Ahmed, J.; Singh, A. K. Chem. Commun. 2010, 46, 5954-5956
50. Kumar, A.; Agarwal, M.; Singh, A. K. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 3208-3218
51. Kumar, A.; Agarwal, M.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3533-3545
52. Kumar, A.; Agarwal, M.; Singh, A. K. Polyhedron 2008, 27, 485-492
53. Saleem, F.; Rao, G. K.; Singh, P.; Singh, A. K. Organometallics 2013, 32, 387-395
54. Sunada, Y.; Hayashi, Y.; Kawaguchi, H.; Tatsumi, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 7072-7078
55. Singh, P.; Singh, M.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3872-3880
56. Singh, P.; Singh, A. K. Organometallics 2010, 29, 6433-6442
57. Das, D.; Singh, P.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 955-962
58. Singh, P.; Singh, A. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4187-4195
59. Aucagne, V.; Hänni, K. D.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2186-2187
60. Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Aerts, B. N. H.; Dijkstra, H. P.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Gebbink, R. J. M. K. Dalton Trans. 2007, 1273-1276
61. Maeda, C.; Yamaguchi, S.; Ikeda, C.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Org. Lett. 2008, 10, 549-552
62. Mullen, K. M.; Gunter, M. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 3336-3350
63. Detz, R. J.; Heras, S. A.; de Gelder, R.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Hiemstra, H.; Reek, J. N. H.; van Maarseveen, J. H. Org. Lett. 2006, 8, 3227-3230
64. Monkowius, U.; Ritter, S.; König, B.; Zabel, M.; Yersin, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4597-4606
65. Fukuzawa, S.; Oki, H.; Hosaka, M.; Sugasawa, J.; Kikuchi, S. Org. Lett. 2007, 9, 5557-5560
66. Richardson, C.; Fitchett, C. M.; Keene, F. R.; Steel, P. J. Dalton Trans. 2008, 2534-2537
67. Schweinfurth, D.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2008, 2203-2205
68. Maisonial, A.; Serafin, P.; Traïkia, M.; Debiton, E.; Théry, V.; Aitken, D. J.; Lemoine, P.; Bernard, V.; Gautier, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 298-305
69. Mindt, T. L.; Struthers, H.; Brans, L.; Anguelov, T.; Schweinsberg, C.; Maes, V.; Tourwé, D.; Schibli, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15096-15097
70. Li, Y.; Huffman, J. C.; Flood, A. H. Chem. Commun. 2007, 2692-2694
71. Meudtner, R. M.; Ostermeier, M.; Goddard, R.; Limberg, C.; Hecht, S. Chem. Eur. J. 2007, 13, 9834-9840
72. Colasson, B.; Save, M.; Milko, P.; Roithová, J.; Schröder, D.; Reinaud, O. Org. Lett. 2007, 9, 4987-4990
73. van Assema, S. G. A.; Tazelaar, C. G. J.; de Jong, G. B.; van Maarseveen, J. H.; Schakel, M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K. Organometallics 2008, 27, 3210-3215
74. Mindt, T. L.; Müller, C.; Melis, M.; de Jong, M.; Schibli, R. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1689-1695
75. David, O.; Maisonneuve, S.; Xie, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6527-6530
76. Camp, C.; Dorbes, S.; Picard, C.; Benoist, E. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1979-1983
77. Ziegler, T.; Hermann, C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2166-2169
78. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064
79. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
80. Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015
81. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
82. Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1262
83. Fournier, D.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1369-1380
84. Lutz, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1018-1025
85. Ladmiral, V.; Mantovani, G.; Clarkson, G. J.; Cauet, S.; Irwin, J. L.; Haddleton, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823-4830
86. Punna, S.; Kuzelka, J.; Wang, Q.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2215-2220
87. Bodine, K. D.; Gin, D. Y.; Gin, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1638-1639
88. Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928-3932
89. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128-1138
90. Bernet, L.; Lalrempuia, R.; Ghattas, W.; Mueller-Bunz, H.; Vigara, L.; Llobet, A.; Albrecht, M. Chem. Commun. 2011, 47, 8058-8060
91. Bratsos, I.; Urankar, D.; Zangrando, E.; Genova-Kalou, P.; Koŝmrlj, J.; Alessio, E.; Turel, I. Dalton Trans. 2011, 40, 5188-5199
92. Wang, L.; Yang, W.-W.; Zheng, R.-H.; Shi, Q.; Zhong, Y.-W.; Yao, J. Inorg. Chem. 2011, 50, 7074-7079
93. Stengel, I.; Mishra, A.; Pootrakulchote, N.; Moon, S.-J.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3726-3734
94. Schuster, E. M.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4555-4558
95. Schuster, E. M.; Nisnevich, G.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Organometallics 2009, 28, 5025-5031
96. Struthers, H.; Spingler, B.; Mindt, T. L.; Schibli, R. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6173-6183
97. Reetz, M. T.; Waldvogel, S. R.; Goddard, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5967-5970
98. Jung, I. G.; Son, S. U.; Park, K. H.; Chung, K.-C.; Lee, J. W.; Chung, Y. K. Organometallics 2003, 22, 4715-4722
99. Kostas, I. D.; Steele, B. R.; Terzis, A.; Amosova, S. V. Tetrahedron 2003, 59, 3467-3473
100. Kilpin, K. J.; Crowley, J. D. Polyhedron 2010, 29, 3111-3117
101. Kilpin, K. J.; Gavey, E. L.; McAdam, C. J.; Anderson, C. B.; Lind, S. J.; Keep, C. C.; Gordon, K. C.; Crowley, J. D. Inorg. Chem. 2011, 50, 6334-6346
102. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990, 46, 467
103. Sheldrick, G. M. SHELXL-NT, Version 6.12; University of Gottingen, Gottingen, Germany, 2000.
104. Robb, M. A.; Cheeseman, J. A.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi., J.; Barone, V.; Mennucci, M.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, M.; Honda, Y.; Kitao, K.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, V.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, J. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. A.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, G.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. A.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian-03; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
105. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
106. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
107. Zelonka, R. A.; Baird, M. C. Can. J. Chem. 1972, 50, 3063-3072
108. Hou, D.-R.; Kuan, T.-C.; Li, Y.-K.; Lee, R.; Huang, K.-W. Tetrahedron 2010, 66, 9415-9420
109. Seus, N.; Saraiva, M. T.; Alberto, E. E.; Savegnago, L.; Alves, D. Tetrahedron 2012, 68, 10419-10425
110. Arnau, N.; Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R. Tetrahedron 1993, 49, 11019-11028
111. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5 th ed.; ELBS, Longman Group: London, 1989.
112. Zhang, C.; Shen, X.; Sakai, R.; Gottschaldt, M.; Schubert, U. S.; Hirohara, S.; Tanihara, M.; Yano, S.; Obata, M.; Xiao, N.; Satoh, T.; Kakuchi, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 746-753
113. Ahmed, S. J.; Hyder, M. I.; Kabir, S. E.; Miah, M. A.; Deeming, A. J.; Nordlander, E. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 309-322
114. Singh, A. K.; Kadarkaraisamy, M.; Misra, M.; Sooriyakumar, J.; Drake, J. E.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Jasinski, J. P. Inorg. Chim. Acta 2001, 320, 133-140
115. Mishra, H.; Mukherjee, R. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3545-3555
116. Drago, R. S. Coord. Chem. Rev. 1992, 117, 185-213
117. Cundari, T. R.; Drago, R. S. Inorg. Chem. 1990, 29, 3904-3907
118. Che, C.-M.; Lai, T.-F.; Wong, K.-Y. Inorg. Chem. 1987, 26, 2289-2290
119. El-Hendawy, A. M.; Alkubaisi, A. H.; Koarashy, A. E.; Shanab, M. M. Polyhedron 1993, 12, 2343-2350
120. Goldstein, A. S.; Drago, R. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 21-22
121. El-Shahawi, M. S.; Shoir, A. F. Spectrochim. Acta, Part A 2004, 60, 121-127
122. Chatterjeea, D.; Mitra, A.; Roy, B. C. J. Mol. Catal. A 2000, 161, 17-21
123. Türkmen, H.; Pape, T.; Hahn, F. E.; Çetinkaya, B. Organometallics 2008, 27, 571-575
124. Bacchi, A.; Balordi, M.; Cammi, R.; Elviri, L.; Pelizzi, C.; Picchioni, F.; Verdolino, V.; Goubitz, K.; Peschar, R.; Pelagatti, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4462-4473
125. Deb, B.; Sarmah, P. P.; Dutta, D. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1710-1716
126. Mebi, C. A. J. Chem. Sci. 2011, 123, 727-731
127. Chattaraj, P. K.; Maiti, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2705-2710
128. Pearson, R. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 250-255
129. Parr, P. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512-7516
130. Parr, R. G.; Szentpaly, L.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922-1924
131. Liu, S. J. Chem. Sci. 2005, 117, 477-483
132. Bastero, A.; Font, D.; Pericas, M. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 2460-2468 India