Chiral organoselenium-transition-metal catalysts in asymmetric transformations

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 43, 2011, Pages 11347-11355

  Godoi, Marcelo ^a   Paixão, Márcio W ^b   Braga, Antonio L ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO CARLOS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AS-LIGANDS; ASYMMETRIC TRANSFORMATIONS; CHIRAL AMINO ALCOHOLS; CHIRAL COMPLEXES; ENANTIOSELECTIVE TRANSFORMATION; HARD METALS;

ALCOHOLS; CATALYSTS; LIGANDS; SELENIUM; TRANSITION METALS;

SELENIUM COMPOUNDS;

EID: 80054980823     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt11022e     Document Type: Review

References (122)

1. J. J. Berzelius Afhandl. Fys. Kemi Mineralogi 1818 6 42
2. L. J. Huguet Adv. Chem. 1967 76 345 351
3. R. Walter J. Roy J. Org. Chem. 1971 36 2561 2563
4. D. M. Freudendahl M. Iwaoka T. Wirth Eur. J. Org. Chem. 2010 3934 3944
5. L. Zhao Z. Li T. Wirth Eur. J. Org. Chem. 2011 176 182
6. S. Shabaan L. A. Ba M. Abbas T. Burkholz A. Denkert A. Gohr L. A. Wessjohann F. Sasse W. Weberd C. Jacob Chem. Commun. 2009 4702 4704
7. E. E. Alberto V. Nascimento A. L. Braga J. Braz. Chem. Soc. 2010 21 2032 2041
8. C. Santi S. Santoro B. Battistelli Curr. Org. Chem. 2010 14 2442 2462
9. D. L. Klayman and W. H. H. Günter, In Organoselenium Compounds: Their Chemistry and Biology, Wiley-Interscience, New York, 1973
10. K. C. Nicolaou and N. A. Petasis, In Selenium in Natural Products Synthesis, CIS, Inc., Pennsylvania, 1984
11. C. Paulmier, Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis, Pergamon, Oxford, U. K., 1986
12. S. Patai, and, R. Rappoport, Editors, The chemistry of organic selenium and tellurium compounds, Wiley, New York, 1986
13. D. Liotta, Editor, Organoselenium Chemistry, Wiley, New York, 1987
14. A. Krief and L. Hevesi, Organoselenium Chemistry I Springer, Berlin, 1988
15. J. V. Comasseto L. W. Ling N. Petragnani H. A. Stefani Synthesis 1997 373 403
16. L. A. Wessjohann U. Sinks J. Prakt. Chem. 1998 340 189 203
17. T. Wirth Tetrahedron 1999 55 1 28
18. T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3741 3749
19. Q. Yao E. P. Kinney C. Zheng Org. Lett. 2004 6 2997 2999
20. M. Cai G. Liu J. Zhou J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 227 107 111
21. A. L. Braga T. Barcellos M. W. Paixao A. M. Deobald M. Godoi H. A. Stefani R. Cella A. Sharma Organometallics 2008 27 4009 4012
22. G. Marin A. L. Braga A. S. Rosa F. Z. Galetto R. A. Burrow H. Gallardo M. W. Paixao Tetrahedron 2009 65 4614 4618
23. D. Singh S. Narayanaperumal K. Gul M. Godoi O. E. D. Rodrigues A. L. Braga Green Chem. 2010 12 957 960
24. S. A. Shahzad C. Vivant T. Wirth Org. Lett. 2010 12 1364 1367
25. G. Mugesh H. Singh Chem. Soc. Rev. 2000 29 347 357
26. G. Mugesh W. W. Du Mont H. Sies Chem. Rev. 2001 101 2125 2180
27. C. W. Nogueira G. Zeni J. B. T. Rocha Chem. Rev. 2004 104 6255 6286
28. B. K. Sarma G. Mugesh Org. Biomol. Chem. 2008 6 965 974
29. L. Zhao Z. Li T. Wirth Eur. J. Org. Chem. 2011 176 182
30. F. Marini S. Silvia F. Del Verme L. Testaferri M. Tiecco Adv. Synth. Catal. 2009 351 103 106
31. M. Tiecco A. Carlone S. Sternativo F. Marini G. Bartoli P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6882 6885
32. S. E. Denmark D. Kalyani W. R. Collins J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15752 15765
33. M. Tiecco L. Testaferri F. Marini S. Sternativo F. D. Verme C. Santi L. Bagnoli A. Temperini Tetrahedron 2008 64 3337 3342
34. M. Tiecco L. Testaferri L. Bagnoli C. Scarponi A. Temperini F. Marini C. Santi Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 2758 2767
35. C. Santi S. Santoro C. Tomassini F. Pascolini L. Testaferri M. Tiecco Synlett 2009 743 746
36. J. V. Comasseto R. A. Gariani Tetrahedron 2009 65 8447 8459
37. J. L. Princival M. S. C. de Oliveira A. A. Dos Santos J. V. Comasseto Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 2699 2703
38. L. H. Andrade A. V. Silva Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 1175 1181
39. L. H. Andrade A. V. Silva E. C. Pedrozo Tetrahedron Lett. 2009 50 4331 4334
40. S. R. Waetzig J. A. Tunge Chem. Commun. 2008 3311 3313
41. Z. Rafiński J. Ścianowski Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 1237 1244
42. M. Yang C. Zhu F. Yuan Y. Huang Y. Pan Org. Lett. 2005 7 1927 1930
43. S. Torii K. Uneyama M. Ono Tetrahedron Lett. 1980 21 2653 2654
44. M. Tiecco L. Testaferri M. Tingoli L. Bagnoli C. Santi Synlett 1993 798 800
45. M. Tiecco L. Testaferri C. Santi Eur. J. Org. Chem. 1999 797 803
46. Y. Nishibayashi S. Uemura Top. Curr. Chem. 2000 208 235 255
47. A. L. Braga D. S. Lüdtke F. Vargas R. C. Braga Synlett 2006 1453 1466
48. A. L. Braga D. S. Lüdtke F. Vargas Curr. Org. Chem. 2006 10 1921 1938
49. T. Wirth Tetrahedron 1999 55 1 28
50. T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3741 3749
51. T. Wirth S. Häuptli M. Leuenberger Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 547 550
52. O. Niyomura M. Cox T. Wirth Synlett 2006 251 254
53. D. M. Browne O. Niyomura T. Wirth Org. Lett. 2007 9 3169 3171
54. D. M. Browne O. Niyomura T. Wirth Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008 183 1026 1035
55. M. Iwaoka S. Tomoda J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1165 1167
56. M. Tiecco L. Testaferri M. Tingoli L. Bagnoli C. Santi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 637 639
57. K. Fujita M. Iwaoka S. Tomoda Chem. Lett. 1994 923 926
58. M. Tiecco L. Testaferri M. Tingoli L. Bagnoli C. Santi Synlett 1993 798 800
59. Y. Nishibayashi J. D. Singh K. Segawa S.-I. Fukuzawa S. Uemura J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1375 1376
60. Y. Nishibayashi J. D. Singh Y. Arikawa S. Uemura M. Hidai J. Organomet. Chem. 1997 531 13 18
61. Y. Nishibayashi K. Segawa J. D. Singh S. Fukuzawa K. Ohe S. Uemura Organometallics 1996 15 370 379
62. R. Noyori M. Kitamura Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 49 69
63. L. Pu H.-B. Yu Chem. Rev. 2001 101 757 824
64. S. Fukuzawa K. Tsudsuki Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 1039 1042
65. T. Wirth Tetrahedron Lett. 1995 36 7849 7852
66. T. Wirth K. J. Kulicke G. Fragale Helv. Chim. Acta 1996 79 1957 1966
67. A. L. Braga M. W. Paixão D. S. Lüdtke C. C. Silveira O. E. D. Rodrigues Org. Lett. 2003 5 2635 2638
68. A. L. Braga O. E. D. Rodrigues M. W. Paixão H. R. Appelt C. C. Silveira D. P. Bottega Synthesis 2002 2338 2340
69. R. Noyori M. Kitamura Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 49 69
70. M. Kitamura S. Okada S. Suga R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4028 4036
71. M. Yamakawa R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6327 6335
72. K. Fitzpatrick R. Hulst R. M. Kellogg Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 1861 1864
73. A. F. Harms W. T. Nauta J. Med. Chem. 1960 2 57 77
74. N. Sperber D. Papa E. Schwenk M. Sherlock J. Am. Chem. Soc. 1949 71 887 890
75. K. Meguro M. Aizawa T. Sohda Y. Kawamatsu A. Nagaoka Chem. Pharm. Bull. 1985 33 3787 3797
76. F. Toda K. Tanaka K. Koshiro Tetrahedron: Asymmetry 1991 2 873 874
77. S. Stanchev R. Rakovska N. Berova G. Snatzke Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 183 198
78. M. Botta V. Summa F. Corelli G. Di Pietro P. Lombardi Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 1263 1266
79. P. I. Dosa J. C. Ruble G. C. Fu J. Org. Chem. 1997 62 444 445
80. W.-S. Huang Q.-S. Hu L. Pu J. Org. Chem. 1999 62 7940 7956
81. C. Bolm K. Muñiz Chem. Commun. 1999 1295 1296
82. C. Bolm N. Hermanns J. P. Hildebrand K. Nuñiz Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3465 3467
83. J. Rudolph N. Hermanns C. Bolm J. Org. Chem. 2004 69 3997 4000
84. M. Fontes X. Verdaguer L. Solà M. A. Pericàs A. Riera J. Org. Chem. 2004 69 2532 2543
85. A. L. Braga D. S. Lüdtke F. Vargas M. W. Paixão Chem. Commun. 2005 2512 2514
86. A. L. Braga D. S. Lüdtke P. H. Schneider F. Vargas A. Scheneider L. A. Wessjohann M. W. Paixão Tetrahedron Lett. 2005 46 7827 7830
87. M. W. Paixão M. de Godoi C. R. B. Rhoden B. Westermann L. A. Wessjohann D. S. Lüdtke A. L. Braga J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 261 120 124
88. C. Bolm M. Kesselgruber A. Grenz N. Hermanns J. P. Hildebrand New J. Chem. 2001 25 13 15
89. S. Vettel A. Vaupel P. Knochel J. Org. Chem. 1996 61 7473 7481
90. F. Langer L. Schwink A. Devasagayaraj P.-Y Chavant P. Knochel J. Org. Chem. 1996 61 8229 8243
91. M. Srebnik Tetrahedron Lett. 1991 32 2449 2452
92. W. Oppolzer R. N. Radinov Helv. Chim. Acta 1992 75 170 173
93. W. Oppolzer R. N. Radinov J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1593 1594
94. A. Boudier L. O. Bromm M. Lotz P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4414 4435
95. C. Jimeno S. Sayalero T. Fjermestad G. Colet F. Maseras M. A. Pericàs Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1098
96. C. Bolm J. Rudolph J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14850 14851
97. M. Godoi E. E. Alberto M. W. Paixão L. A. Soares P. H. Schneider A. L. Braga Tetrahedron 2010 66 1341 1345
98. A. V. Moro E. R. T. Tiekink J. Zukerman-Schpector D. S. Lüdtke C. R. D. Correia Eur. J. Org. Chem. 2010 3696 3703
99. X.-B. Wanga K. Kodama T. Hirose X.-F. Yang G.-Y. Zhang Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 75 80
100. R. S. Schwab L. C. Soares L. Dornelles O. E. D. Rodrigues M. W. Paixão M. Godoi A. L. Braga Eur. J. Org. Chem. 2010 3574
101. N. Krause A. Hoffmann-Röder Synthesis 2001 171 196
102. B. L. Feringa R. Badorrey D. Pena S. R. Harutyunyam A. J. Minnaard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5834 5838
103. F. Lopez S. R. Harutyunyam A. J. Minnaard B. L. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12784 12785
104. A. L. Braga S. J. N. Silva D. S. Lüdtke R. L. Drekener C. C. Silveira J. B. T. Rocha L. A. Wessjohann Tetrahedron Lett. 2002 43 7329 7331
105. M. Shi C.-J. Wang W. Zhang Chem.-Eur. J. 2004 10 5507 5516
106. A. Almássy K. Barta G. Franciò R. Sebesta W. Leitner S. Toma Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 1893 1898
107. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921 2943
108. J. Sprinz M. Kiefer G. Helmchen M. Reggelin G. Huttner O. Walter L. Zsolnai Tetrahedron Lett. 1994 35 1523 1526
109. K. Hiroi Y. Suzuki I. Abe Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 1173 1188
110. A. L. Braga M. W. Paixão G. Marin Synlett 2005 1675 1678
111. E. Adams J. C. Anderson R. Cubbon D. S. James J. P. Mathias J. Org. Chem. 1999 64 8256 8262
112. A. L. Braga D. S. Lüdtke J. A. Sehnem E. E. Alberto Tetrahedron 2005 61 11664 11671
113. A. L. Braga D. S. Lüdtke E. E. Alberto J. Braz. Chem. Soc. 2006 17 11 15
114. A. L. Braga F. Vargas J. A. Sehnem R. C. Braga J. Org. Chem. 2005 70 9021 9024
115. J. A. Sehnem F. Vargas M. Milani V. Nascimento A. L. Braga Synthesis 2008 1262 1268
116. A. L. Braga F. Vargas J. A. Sehnem L. A. Wessjohan Eur. J. Org. Chem. 2006 4993 4997
117. J. A. Sehnem P. Milani V. Nascimento L. H. Andrade L. Dorneles A. L. Braga Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 997 1003
118. F. Vargas J. A. Sehnem F. Z. Galetto A. L. Braga Tetrahedron 2008 64 392 398
119. M. Zielińska-Blajet R. Siedlecka J. Skazewski Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 131 136
120. E. Wojaczyńska J. Skazewski Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 131 136
121. E. Wojaczyńska J. Skazewski Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 593 597
122. L. H. Andrade A. V. Silva P. Milani D. Koszelewski W. Kroutil Org. Biomol. Chem. 2010 8 2043 2051