Nanocatalysts for Suzuki cross-coupling reactions

Chemical Society Reviews

Volumn 40, Issue 10, 2011, Pages 5181-5203

  Fihri, Aziz ^a   Bouhrara, Mohamed ^a   Nekoueishahraki, Bijan ^a   Basset, Jean Marie ^a   Polshettiwar, Vivek ^a  

^a KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80054025036     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cs15079k     Document Type: Article

References (132)

1. N. Miyaura, K. Yamada, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437
2. N. Miyaura, T. Yanagi, A. Suzuki, Synth. Commun. 1981, 11, 513
3. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457
4. A. Molnar, Chem. Rev. 2011, 111, 2251
5. V. Polshettiwar, A. Decottignies, C. Len, A. Fihri, ChemSusChem, 2010, 3, 502
6. R. Narayanan, Molecules, 2010, 15, 2124
7. S. Kotha, K. Lahiri, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1221
8. A. Fihri, P. Meunier, J.-C. Hierso, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2017
9. L. Bai, J.-X. Wang, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 535
10. K. H. Shaughnessy, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1827
11. C.-J. Li, Chem. Rev. 2005, 105, 3095
12. R. Franzen, Y. Xu, Can. J. Chem. 2005, 83, 266
13. A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176
14. V. Polshettiwar, R. S. Varma, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1546
15. Aqueous Microwave Chemistry, ed. V. Polshettiwar and R. S. Varma, RSC Publishing, Cambridge, 2010
16. V. Polshettiwar, R. S. Varma, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 629
17. Nanoparticles and Catalysis, ed. D. Astruc, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
18. G. A. Somorjai, H. Frei, J. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16589
19. V. Polshettiwar, R. S. Varma, Green Chem. 2010, 12, 743
20. V. Polshettiwar, R. Luque, A. Fihri, H. Zhu, M. Bouhrara, J. M. Basset, Chem. Rev. 2011, 111, 3036
21. V. Polshettiwar, M. N. Nadaguada, R. S. Varma, Aust. J. Chem. 2009, 62, 16
22. V. Polshettiwar, D. Cha, X. Zhang, J. M. Basset, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9652
23. V. Polshettiwar, J. Thivolle-Cazat, M. Taoufik, F. Stoffelbach, S. Norsic, J. M. Basset, Angew. Chem. Int. Ed 2011, 50, 2747
24. V. Polshettiwar, B. Baruwati, R. S. Varma, ACS Nano, 2009, 3, 728
25. M. N. Nadaguada, V. Polshettiwar, R. S. Varma, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2026
26. V. Polshettiwar, M. N. Nadaguada, R. S. Varma, Chem. Commun. 2008, 6318
27. T. S. Ahmadi, Z. L. Wang, T. C. Green, A. Henglein, M. A. El-Sayed, Science, 1996, 272, 1924
28. R. Narayanan, M. A. El-Sayed, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7194
29. R. Narayanan, M. A. El-Sayed, Langmuir, 2005, 21, 2027
30. X. Xie, Y. Li, Z.-Q. Liu, M. Hartua, W. Shem, Nature, 2009, 458, 746
31. K. Pelzer, M. Havecker, M. Boualleg, J. P. Candy, J. M. Basset, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5170
32. Y.-H. Chen, H.-H. Hung, M. H. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9114
33. D. E. De Vos, M. Dams, B. F. Sels, P. A. Jacobs, Chem. Rev. 2002, 102, 3615
34. V. Polshettiwar, A. Molnar, Tetrahedron, 2007, 63, 6949
35. V. Polshettiwar, C. Len, A. Fihri, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2599
36. P. Han, X. Wang, X. Qiu, X. Ji, L. Gao, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 272, 136
37. Z. Zheng, H. Li, T. Liu, R. Cao, J. Catal. 2010, 270, 268
38. D. D. Das, A. Sayari, J. Catal. 2007, 246, 60
39. N. Kim, M. S. Kwon, C. M. Park, J. Park, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7057
40. R. B. Bedford, U. G. Singh, R. I. Walton, R. T. Williams, S. A. Davis, Chem. Mater. 2005, 17, 701
41. Z. Chen, Z.-M. Cui, F. Niu, L. Jiang, W.-G. Song, Chem. Commun. 2010, 46, 6524
42. J. Y. Shin, B. S. Lee, Y. Jung, S. J. Kim, S. G. Lee, Chem. Commun. 2007, 5238
43. S. Saffarzadeh-Matin, F. M. Kerton, J. M. Lynam, C. M. Rayner, Green Chem. 2006, 8, 965
44. G. Budroni, A. Corma, H. García, A. Primo, J. Catal. 2007, 251, 345
45. M. L. Kantam, S. Roy, M. Roy, B. Sreedhar, B. M. Choudary, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 2002
46. A. Monopoli, A. Nacci, V. Calò, F. Ciminale, P. Cotugno, A. Mangone, L. C. Giannossa, P. Azzone, N. Cioffi, Molecules, 2010, 15, 4511
47. K. Chattopadhyay, R. Dey, B. C. Ranu, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3164
48. V. Rives, M. A. Ulibarri, Coord. Chem. Rev. 1999, 181, 61
49. B. M. Choudary, S. Madhi, N. S. Chowdari, M. L. Kantam, B. Sreedhar, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127
50. M. L. Kantam, M. S. Subhas, S. Roy, M. Roy, Synlett, 2006, 633
51. M. L. Kantam, S. Roy, M. Roy, B. Sreedhar, B. M. Choudary, R. L. De, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 273, 26
52. L. Shiyong, Z. Qizhong, J. Zhengneng, J. Huajiang, J. Xuanzhen, Chin. J. Catal. 2010, 31, 557
53. A. Gniewek, J. J. Ziółkowski, A. M. Trzeciak, M. Zawadzki, H. Grabowska, J. Wrzyszcz, J. Catal. 2008, 254, 121
54. X. R. Ye, Y. Lin, C. M. Wai, Chem. Commun. 2003, 642
55. H. B. Pan, C. H. Yen, B. Yoon, M. Sato, C. M. Wai, Synth. Commun. 2006, 36, 3473
56. A. Corma, H. Garcia, A. Leyva, J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 230, 97
57. H. C. Choi, M. Shim, S. Bangsaruntip, H. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9058
58. K. G. Thomas, J. Zajicek, P. V. Kamat, Langmuir, 2002, 18, 3722
59. H. Yao, O. Momozawa, T. Hamatani, K. Kimura, Chem. Mater. 2001, 13, 4692
60. C.-B. Hwang, Y.-S. Fu, Y.-L. Lu, S.-W. Jang, P.-T. Chou, C. R. C. Wang, S. J. Yu, J. Catal. 2000, 195, 336
61. D. J. Guoa, H. L. Li, J. Colloid Interface Sci. 2005, 286, 274
62. X. Chen, Y. Hou, H. Wang, Y. Cao, J. He, J. Phys. Chem. C, 2008, 112, 8172
63. S. W. Kim, M. Kim, W. Y. Lee, T. J. Hyeon, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7642
64. P. P. Zhang, X. X. Zhang, H. X. Sun, R. H. Liu, B. Wang, Y. H. Lin, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4455
65. J. A. Sullivan, K. A. Flanagan, H. Hain, Catal. Today, 2009, 145, 108
66. D. H. Turkenburg, A. A. Antipov, M. B. Thathager, G. Rothenberg, G. B. Sukhorukov, E. Eiser, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2237
67. J. A. Sullivan, K. A. Flanagan, H. Hain, Catal. Today, 2008, 139, 154
68. V. I. Sokolov, E. G. Rakov, N. A. Bumagin, M. G. Vinogradov, Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2010, 18, 558
69. S. M. Chergui, A. Ledebt, F. Mammeri, F. Herbst, B. Carbonnier, H. Ben Romdhane, M. Delamar, M. M. Chehimi, Langmuir, 2010, 26, 16115
70. P. Zheng, W. Zhang, J. Catal. 2007, 250, 324
71. X. Jiang, G. Wei, X. Zhang, W. Zhang, P. Zhen, F. Wen, L. Shi, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 277, 102
72. Y. Li, E. Boone, M. A. El-Sayed, Langmuir, 2002, 18, 4921
73. T. Teranishi, M. Miyake, Chem. Mater. 1998, 10, 594
74. R. Narayanan, M. A. El-Sayed, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8340
75. R. Najman, J. K. Cho, A. F. Coffey, J. W. Davies, M. Bradley, Chem. Commun. 2007, 5031
76. I. P. Beletskaya, A. N. Kashin, I. A. Khotina, A. R. Khokhlov, Synlett, 2008, 1547
77. C. Ornelas, A. K. Diallo, J. Ruiz, D. Astruc, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2147
78. G. Wei, W. Zhang, F. Wen, Y. Wang, M. Zhang, J. Phys. Chem. C, 2008, 112, 10827
79. B. Tamami, S. Ghasemi, J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 322, 98
80. F. Durap, O. Metin, M. Aydemir, S. Ozkar, Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 498
81. O. Metin, S. Ozkar, J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 295, 39
82. A. Ohtaka, Y. Tamaki, Y. Igawa, K. Egami, O. Shimomura, R. Nomura, Tetrahedron, 2010, 66, 5642
83. J. M. J. Fréchet and D. A. Tomalia, Dendrimers and Other Dendritic Polymers, Wiley-VCH, Chichester, 2001
84. R. M. Crooks, M. Zhao, L. Sun, V. Chechik, L. K. Yeung, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181
85. L. Balogh, D. A. Tomalia, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7355
86. M. Q. Zhao, L. Sun, R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4877
87. K. Esumi, T. Hosoya, A. Suzuki, K. Torigoe, Langmuir, 2000, 16, 2978
88. Y. Li, M. A. El-Sayed, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 8938
89. R. Narayanan, M. A. El-Sayed, J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 8572
90. M. Pittelkow, K. Moth-Poulsen, U. Boas, J. B. Christensen, Langmuir, 2003, 19, 7682
91. J. Lemo, K. Heuzé, D. Astruc, Inorg. Chim. Acta, 2006, 359, 4909
92. K. R. Gopidas, J. K. Whitesell, M. A. Fox, Nano Lett. 2003, 3, 1757
93. L. Wu, B.-L. Li, Y.-Y. Huang, H.-F. Zhou, Y.-M. He, Q.-H. Fan, Org. Lett. 2006, 8, 3605
94. L. Wu, Z.-W. Li, F. Zhang, Y.-M. He, Q.-H. Fan, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 846
95. A. K Diallo, C. Ornelas, L. Salmon, J. Ruiz, D. Astruc, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8644
96. C. Ornelas, J. R. Aranzaes, E. Cloutet, S. Alves, D. Astruc, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 872
97. F. Lu, J. Ruiz, D. Astruc, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9443
98. C. Ornelas, J. Ruiz, L. Salmon, D. Astruc, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 837
99. F. Hapiot, J. Lyskawa, H. Bricout, S. Tilloy, E. Monflier, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 83
100. E. A. Katayev, Y. A. Ustynyuk, J. L. Sessler, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3004
101. L. Strimbu, J. Liu, A. E. Kaifer, Langmuir, 2003, 19, 483
102. J. Liu, J. Alvarez, W. Ong, E. Roman, A. E. Kaifer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11148
103. C. Imrie, C. Loubser, P. Engelbrecht, C. W. McCleland, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1999, 2513
104. J. D. Senra, L. F. B. Malta, M. E. H. M. da Costa, R. C. Michel, L. C. S. Aguiar, A. B. C. Simas, O. A. C. Antunes, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2411
105. E. García-Garrido, J. Francos, V. Cadierno, J. M. Basset, V. Polshettiwar, Chem Sus Chem, 2011, 4, 104
106. V. Polshettiwar, R. S. Varma, Tetrahedron, 2010, 66, 1091
107. V. Polshettiwar, R. S. Varma, Chem.–Eur. J. 2009, 15, 1582
108. V. Polshettiwar, B. Baruwati, R. S. Varma, Chem. Commun. 2009, 1837
109. V. Polshettiwar, R. S. Varma, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 37
110. V. Polshettiwar, B. Baruwati, R. S. Varma, Green Chem. 2009, 11, 127
111. B. Baruwati, V. Polshettiwar, R. S. Varma, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1215
112. V. Polshettiwar, R. S. Varma, Protocol Exchange, 2009. doi: 10.1038/nprot.2009.103
113. W. Zhang, Tetrahedron, 2003, 59, 4475
114. W. Zhang, D. P. Curran, Tetrahedron, 2006, 62, 11837
115. I. T. Horváth, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 641
116. S. Schneider, C. C. Tzschucke and W. Bannwarth, Handbook of Fluorous Chemistry, ed. J. A. Gladysz, D. P. Curran and I. T. Horváth, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ch. 10.8
117. M. Moreno-Mañas, R. Pleixats, S. Villarroya, Organometallics, 2001, 20, 4524
118. L. Wang, C. Cai, J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 306, 97
119. R. Bernini, S. Cacchi, G. Fabrizi, G. Forte, F. Petrucci, A. Prastaro, S. Niembro, A. Shafir, A. Vallribera, Green Chem. 2010, 12, 150
120. J. S. Wilkes, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 214, 11
121. T. Welton, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459
122. Y. Gu, F. Shi, Y. Deng, J. Org. Chem. 2004, 69, 391
123. J. Dupont, J. Spencer, Angew. Chem. Int. Ed 2004, 43, 5296
124. V. Calò, A. Nacci, A. Monopoli, F. Montingelli, J. Org. Chem. 2005, 70, 6040
125. A. Safavi, N. Maleki, N. Iranpoor, H. Firouzabadi, A. R. Banazadeh, R. Azadi, F. Sedaghati, Chem. Commun. 2008, 6155
126. X. Yang, Z. Fei, D. Zhao, W. H. Ang, Y. Li, P. J. Dyson, Inorg. Chem. 2008, 47, 3292
127. J. Durand, E. Teuma, F. Malbosc, Y. Kihn, M. Gómez, Catal. Commun. 2008, 9, 273
128. S. J. Kweskin, R. M. Rioux, S. E. Habas, K. Komvopoulos, P. Yang, G. A. Somorjai, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 15920
129. E. de Smit, I. Swart, J. F. Creemer, G. H. Hoveling, M. K. Gilles, T. Tyliszczak, P. J. Kooyman, H. W. Zandbergen, C. Morin, B. M. Weckhuysen, F. M. F. de Groot, Nature, 2008, 456, 222
130. E. de Smit, I. Swart, J. F. Creemer, C. Karunakaran, D. Bertwistle, H. W. Zandbergen, F. M. F. de Groot, B. M. Weckhuysen, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3632
131. S. Singh, H. S. Nalwa, J. Nanosci. Nanotechnol. 2007, 7, 3048
132. J. Virkutyte, R. S. Varma, Chem. Sci. 2011, 2, 837