Synthesis and characterisation of benzyl phosphino-thioether and -thiolato Pd(II) complexes and their applications in Suzuki coupling reactions

Dalton Transactions

Volumn , Issue 48, 2006, Pages 5717-5724

  Dervisi, Athanasia ^a   Koursarou, Despina ^a   Ooi, Li Ling ^a   Horton, Peter N ^b   Hursthouse, Michael B ^b  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; CRYSTALLOGRAPHY; DERIVATIVES; PALLADIUM COMPOUNDS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BENZYL PHOSPHINOTHIOETHER; CATALYST LOADING; INTER-MOLECULAR INTERACTIONS; PHOSPHINOTHIOETHER PALLADIUM COMPLEXES;

ETHERS;

EID: 33845238489     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b609607g     Document Type: Article

References (79)

1. S. Castillon C. Claver Y. Diaz Chem. Soc. Rev. 2005 34 8 702 713
2. W. Tang X. Zhang Chem. Rev. 2003 103 3029 3069
3. Comprehensive asymmetric catalysis, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, Springer-Verlag, Berlin, London, 1999
4. T. Schultz A. Pfaltz Synthesis 2005 6 1005 1011
5. V. V. Grushin Chem. Rev. 2004 104 3 1629 1662
6. S. Kudis G. Helmcken Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3047
7. N. W. Alcock A. W. G. Platt P. Pringle J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987 2273 2280
8. A. Bader E. Lindner Coord. Chem. Rev. 1991 108 1 27 110
9. P. Braunstein J. Organomet. Chem. 2004 689 24 3953 3967
10. P. J. Guiry C. P. Saunders Adv. Synth. Catal. 2004 346 5 497 537
11. A. Pfaltz J. Blankenstein R. Hilgraf E. Hormann S. McIntyre F. Menges M. Schonleber S. P. Smidt B. Wustenberg N. Zimmermann Adv. Synth. Catal. 2003 345 1 + 2 33 44
12. K. Yonehara T. Hashizume K. Mori K. Ohe S. Uemura Chem. Commun. 1999 415 416
13. G. A. Molander J. P. Burke P. J. Carroll J. Org. Chem. 2004 69 23 8062 8069
14. H.-S. Lee J.-Y. Bae D.-H. Kim H. S. Kim S.-J. Kim S. Cho J. Ko S. O. Kang Organometallics 2002 21 210 219
15. V. C. Gibson N. J. Long A. J. P. White C. K. Williams D. J. Williams Organometallics 2002 21 770 772
16. R. Romeo L. M. Scolaro M. R. Plutino A. Romeo F. Nicolo' A. Del Zotto Eur. J. Inorg. Chem. 2002 629 638
17. E. Cerrada L. R. Falvello M. B. Hursthouse M. Laguna A. Luquin C. Pozo-Gonzalo Eur. J. Inorg. Chem. 2002 826 833
18. D. Morales-Morales R. Redón Y. Zheng J. R. Dilworth Inorg. Chim. Acta 2002 328 39 44
19. J. R. Dilworth N. Wheatley Coord. Chem. Rev. 2000 199 89 158
20. D. Morales R. Poli P. Richard J. Andrieu E. Collange J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 867
21. N. Brugat A. Polo A. Alvarez-Larena J. F. Piniella J. Real Inorg. Chem. 1999 38 4829 4837
22. L. L. Hegedus and R. W. McCabe, Catalyst Poisoning, Marcel Dekker, New York, 1984
23. A. T. Hutton, in Comprehensive Coordination Chemistry, ed., G. Wilkinson, R. D. Gillard, and, J. A. McCleverty, Pergamon Press, Oxford, UK, 1984, vol. 5, p. 1151
24. D. A. Evans K. R. Campos J. S. Tedrow F. E. Michael M. R. Gagné J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7905 7920
25. P. Barbaro A. Currao J. Herrmann R. Nesper P. S. Pregosin R. Salzmann Organometallics 1996 15 1879 1888
26. J. Herrmann P. S. Pregosin R. Salzmann Organometallics 1995 14 3311 3318
27. O. Pamies M. Dieguez G. Net A. Ruiz C. Claver Organometallics 2000 19 1488 1496
28. E. Guimet M. Dieguez A. Ruiz C. Claver Dalton Trans. 2005 2557 2562
29. D. A. Evans F. E. Michael J. S. Tedrow K. R. Campos J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3534 3543
30. E. Hauptman P. J. Fagan W. Marshall Organometallics 1999 18 2061 2073
31. A. Albinati J. Herrmann P. S. Pregosin Inorg. Chim. Acta 1997 264 33 42
32. A. Albinati J. Eckert P. S. Pregosin H. Rüegger R. Salzmann C. Stössel Organometallics 1997 16 579 590
33. H.-S. Lee J.-Y. Bae D.-H. Kim H.-S. Kim S.-J. Kim S. Cho J. Ko S. O. Kang Organometallics 2002 21 210 219
34. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
35. A. Dervisi R. L. Jenkins K. M. Malik M. B. Hursthouse S. Coles Dalton Trans. 2003 1133 1142
36. K. Sugoh H. Kuniyasu T. Sugae A. Ohtaka Y. Takai A. Tanaka C. Machino N. Kambe H. Kurosawa J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5108 5109
37. A. Arevalo S. Bernes J. J. Garcia P. M. Maitlis Organometallics 1999 18 1680 1685
38. M. Capdevila W. Clegg P. Gonzalez-Duarte B. Harris I. Mira J. Sola I. C. Taylor J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992 2817 2826
39. W. Zhang M. Shi Tetrahedron Lett. 2004 45 8921 8924
40. V. C. Gibson N. J. Long A. J. P. White C. K. Williams D. J. Williams M. Fontani P. Zanello J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 3280 3289
41. R. B. Bedford C. S. J. Cazin M. B. Hursthouse M. E. Light V. J. M. Scordia Dalton Trans. 2004 3864 3868
42. J. Gong G. Liu C. Du Y. Zhu Y. Wu J. Organomet. Chem. 2005 690 3963 3969
43. R. B. Bedford C. S. J. Cazin Organometallics 2003 22 987 999
44. V. P. W. Böhm W. A. Herrmann Chem.-Eur. J. 2001 7 4191 4197
45. H. Weissman D. Milstein Chem. Commun. 1999 1901 1902
46. A. Scrivanti V. Beghetto U. Matteoli S. Antonaroli A. Marini B. Crociani Tetrahedron 2005 61 41 9752 9758
47. J. G. de Vries Dalton Trans. 2006 421 429
48. H. M. de Vries J. M. C. A. Mulders J. H. M. Mommers H. J. W. Henderickx J. G. de Vries Org. Lett. 2003 5 18 3285 3288
49. T. Rosner J. Le Bars A. Pfaltz D. G. Blackmond J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9 1848 1855
50. A. Dervisi and D. Koursarou, unpublished results
51. T. E. Barder S. D. Walker J. R. Martinelli S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4685 4696
52. S. P. Andrews A. F. Stepan H. Tanaka S. V. Ley M. D. Smith Adv. Synth. Catal. 2005 347 647 654
53. J.-C. Hierso A. Fihri R. Amardeil P. Meunier H. Doucet M. Santelli Tetrahedron 2005 61 9759 9766
54. W. Huang J. Guo Y. Xiao M. Zhu G. Zou J. Tang Tetrahedron 2005 61 9783 9790
55. A. Scrivanti V. Beghetto U. Matteoli S. Antonaroli A. Marini B. Crociani Tetrahedron 2005 61 9752 9758
56. S. D. Walker T. E. Barder J. R. Martinelli S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1871 1876
57. A. Alimardanov L. S. van de Vondervoort A. H. M. de Vries J. G. de Vries Adv. Synth. Catal. 2004 346 1812 1817
58. R. B. Bedford S. L. Hazelwood P. N. Horton M. B. Hursthouse Dalton Trans. 2003 4164 4174
59. R. B. Bedford S. M. Draper P. N. Scully S. L. Welch New J. Chem. 2000 24 745 747
60. H. Weissman D. Milstein Chem. Commun. 1999 1901 1902
61. K. W. Anderson S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6173 6177
62. J. Gong G. Liu C. Du Y. Zhu Y. Wu J. Organomet. Chem. 2005 690 3963 3969
63. M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2201
64. R. B. Bedford Chem. Commun. 2003 1787 1788
65. A. F. Littke G. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4176
66. L. Botella C. Nájera Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 179
67. L. Botella C. Nájera J. Organomet. Chem. 2002 663 46
68. K. Selvakumar A. Zapf M. Beller Org. Lett. 2002 4 3031
69. R. B. Bedford C. S. J. Cazin S. L. Hazelwood Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4120 4122
70. K. H. Shaugnessy P. Kim J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2123
71. D. D. Perrin and W. F. A. Amarego, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon, Oxford, 1988
72. H. R. Snyder J. M. Stewart J. B. Ziegler J. Am. Chem. Soc. 1947 69 2672 2674
73. P. T. Beurskens, G. Beurskens, W. P. Bosman, R. de Gelder, S. Garcia-Granda, R. O. Gould, R. Israel and J. M. M. Smits, DIRDIF99.2 program system, Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, The Netherlands, 1999
74. G. M. Sheldrick, SHELX97 [Includes SHELXS97, SHELXL97, CIFTAB (and SHELXA?)]-Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2), Institüt für Anorganische Chemie der Universität, Göttingen, Germany, 1998
75. R. H. Blessing Acta Crystallogr., Sect A: Fundam. Crystallogr. 1995 51 33 38
76. R. Hooft, Collect: Data collection software, Nonius B.V., 1998
77. Z. Otwinowski, and W. Minor, Macromolecular Crystallography part A, Methods in Enzymology, ed., C. W. Carter, Jr., and, R. M. Sweet, Academic Press, New York, 1997, vol. 276, pp. 307-326
78. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect A: Fundam. Crystallogr. 1990 46 467 473
79. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, University of Göttingen, Germany, 1997