Interplays between reactions within and without the catalytic cycle of the Heck reaction as a clue to the optimization of the synthetic protocol

Synlett

Volumn , Issue 18, 2006, Pages 2861-2878

  Schmidt, Alexander F ^a   Al Halaiqa, Ayman ^a,b   Smirnov, Vladimir V ^b  

^a IRKUTSK STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b IRKUTSK NATIONAL RESEARCH TECHNICAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

Catalysis; Coupling mechanism; Heck reaction; Palladium; Rate limiting step

Indexed keywords

BROMINE DERIVATIVE; CHLORIDE; IODINE DERIVATIVE; PALLADIUM COMPLEX; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; STYRENE;

CATALYSIS; CHEMICAL INTERACTION; CLINICAL PROTOCOL; DISSOLUTION; HECK REACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OXIDATION; REDUCTION; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 33751284543     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-951527     Document Type: Review

References (130)

1. Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320.
2. Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581.
3. Dieck, H. A.; Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1133.
4. Schoenberg, A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3327.
5. Dieck, H. A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1975, 40, 1083.
6. Dieck, H. A.; Heck, R. F. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 259.
7. Melpolder, J. B.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1976, 41, 265.
8. Plevyak, J. E.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 2454.
9. Ziegler, C. B.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 2941.
10. Patel, B. A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 3898.
11. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
12. Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449.
13. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Tetrahedron 2005, 61, 11771.
14. Farina, V. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1553.
15. Phan, N. T. S.; Van Der Sluys, M.; Jones, C. W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609.
16. de Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379.
17. Ben-David, Y.; Portnoy, M.; Gozin, M.; Milstein, D. Organometallics 1992, 11, 1995.
18. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176.
19. Herrmann, W. A.; Oefele, K.; von Preysing, D.; Schneider, S. K. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 229.
20. Jin, C. M.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Organometallics 2005, 24, 3020.
21. Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C. L.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69.
22. Bedford, R. B. Chem. Commun. 2003, 1787.
23. Larhed, M.; Moberg, C.; Hallberg, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 717.
24. Arvela, R. K.; Leadbeater, N. E. J. Org. Chem. 2005, 70, 1786.
25. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
26. Zhao, D.; Wu, M.; Kou, Y.; Min, E. Catal. Today 2002, 74, 157.
27. Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
28. Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4191.
29. Brown, J. M.; Hii, K. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 657.
30. Ludwig, M.; Stromberg, S.; Svensson, M.; Akermak, B. Organometallics 1999, 18, 970.
31. Amatore, C.; Carre, E.; Jutand, A. Organometallics 1995, 14, 5605.
32. Schmidt, A. F.; Smirnov, V. V. Kinet. Catal. 2005, 46, 495.
33. Schmidt, A. F.; Smirnov, V. V. Kinet. Catal. 2002, 43, 195.
34. Maeda, K.; Farrington, E. J.; Galardon, E.; John, B. D.; Brown, J. M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 104.
35. Deeth, R.; Smith, A.; Hii, K. K.; Brown, J. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3229.
36. Beller, M.; Riermeier, T. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 29.
37. Schmidt, A. F.; Smirnov, V. V. Kinet. Catal. 2001, 42, 800.
38. Schmidt, A. F.; Smirnov, V. V. Kinet. Catal. 2003, 44, 518.
39. Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314.
40. Amatore, C.; Jutand, A.; Suarez, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9531.
41. Jutand, A.; Negri, S.; de Vries, J. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1711.
42. Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945.
43. Deeth, R. J.; Smith, A.; Brown, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7144.
44. Schmidt, A. F.; Khalaika, A.; Bylkova, V. G. Kinet. Catal. 1998, 39, 194.
45. Schmidt, A. F.; Vladimirova, T. A.; Schmidt, E. Y. Kinet. Catal. 1997, 38, 245.
46. Schmidt, A. F.; Khalaika, A.; Nindakova, L. O.; Schmidt, E. Y. Kinet. Catal. 1998, 39, 200.
47. Schmidt, A. F.; Vladimirova, T. A.; Dmitrieva, T. V.; Zinchenko, S. V. Russ. J. Gen. Chem. 1996, 66, 1497.
48. Schmidt, A. F.; Smirnov, V. V. Kinet. Catal. 2000, 41, 743.
49. Stephan, M. S.; Teunissen, A. J. J. M.; Verzijl, G. K. M.; de Vries, J. G. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 662.
50. Benhaddou, R.; Czernecki, S.; Ville, G.; Zegar, A. Organometallics 1988, 7, 2435.
51. Gruber, A. S.; Pozebon, D.; Monteiro, A. L.; Dupont, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7345.
52. Kawano, T.; Shinomaru, T.; Ueda, I. Org. Lett. 2002, 4, 2545.
53. Nilsson, P.; Wendt, O. F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4197.
54. Rosner, T.; Bars, J.; Pfaltz, A.; Blackmond, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1848.
55. Ohff, M.; Ohff, A.; van der Boom, M. E.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11687.
56. Casey, M.; Lawless, J.; Shirran, C. Polyhedron 2000, 19, 517.
57. Fujita, S.; Yoshida, T.; Bhanage, B. M.; Arai, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 188, 37.
58. Jutand, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2017.
59. Buback, M.; Perkovic, T.; Redlich, S.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2375.
60. Albeniz, A. C.; Espinet, P.; Martin-Ruiz, B.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11504.
61. van Strijdonck, G. P. F.; Boele, M. D. K.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 10732.
62. Schmidt, A. F.; Mametova, L. V.; Tkach, V. S. Kinet. Catal. 1991, 32, 760.
63. Berthiol, F.; Doucet, H.; Santelli, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5633.
64. Rosner, T.; Pfaltz, A.; Blackmond, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4621.
65. Consorti, C. S.; Zanini, M. L.; Leal, S.; Ebeling, G.; Dupont, J. Org. Lett. 2003, 5, 983.
66. Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Preis, J. D. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 172.
67. Consorti, C. S.; Ebeling, G.; Flores, F. R.; Rominger, F.; Dupont, J. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 617.
68. Huang, M. H.; Liang, L. C. Organometallics 2004, 23, 2813.
69. Consorti, C. S.; Flores, F. R.; Dupont, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12054.
70. Fristrup, P.; Le Quement, S.; Tanner, D.; Norrby, P. Organometallics 2004, 23, 6160.
71. Schmidt, A. F. Three-Experiment Method for the Elucidation of the Rate-Limiting Step in Catalytic Reactions. Theoretical Considerations, article is available online under http://www.chem.isu.ru or from the author.
72. Newton and Conjugated Gradient methods (Microsoft Excel 2002) were used.
73. Schmidt, A. F.; Al Halaiqa, A.; Smirnov, V. V. Kinet. Catal. 2006, in press.
74. Fauvarque, J. F.; Pfluger, F.; Troupel, M. J. Organomet. Chem. 1981, 208, 419.
75. Hii, K. K.; Thornton-Pett, M. Organometallics 1999, 18, 1887.
76. Portnoy, M.; Milstein, D. Organometallics 1993, 12, 1655.
77. The coordination of alkene should be this step. But because of its reversibility the following step of alkene insertion to Pd-C bond may also influence the value of L.
78. Bafle, M. P.; Downer, E. A. W.; Evans, A. A.; Kenyon, J.; Poplett, R.; Searle, C. E.; Tarnowey, A. L. J. Chem. Soc. 1946, 797.
79. Schmidt, A. F.; Khalaika, A. Kinet. Catal. 1998, 39, 803.
80. de Vries, J. G.; de Vries, A. H. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 799.
81. de Vries, A. H. M.; Mulders, J. M. C. A.; Mommers, J. H. M.; Henderickx, H. J. W.; de Vries, J. G. Org. Lett. 2003, 5, 3285.
82. Reetz, M. T.; de Vries, J. G. Chem. Commun. 2004, 1559.
83. Schmidt, A. F.; Mametova, L. V.; Tumas'ev, R. V. Kinet. Catal. 1994, 35, 363.
84. Schmidt, A. F.; Smirnov, V. V.; Starikova, O. V.; Elaev, A. V. Kinet. Catal. 2001, 42, 223.
85. Schmidt, A. F.; Mametova, L. V.; Dmitrieva, T. V.; Schmidt, E. Y.; Tkach, V. S. Bull. Russ. Acad. Sci., Div. Chem. Sci. 1991, 40, 190.
86. Schmidt, A. F.; Smirnov, V. V.; Köhler, K., unpublished results.
87. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596.
88. Mukhopadhyay, S.; Rothenberg, G.; Gitis, D.; Baidossi, M.; Ponde, D. E.; Sasson, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1809.
89. Schmidt, A. F.; Smirnov, V. V.; Al Halaiqa, A. Kinet. Catal. 2006, in press.
90. Reetz, M. T.; Westermann, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 165.
91. Schmidt, A. F.; Halaiqa, A.; Nindakova, E. O.; Skripina, O. S. React. Kinet. Catal. Lett. 1999, 67, 301.
92. Jeffrey, T. Tetrahedron 1996, 30, 10113.
93. Jeffrey, T.; David, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5751.
94. Schmidt, A. F.; Al-Halaiqa, A.; Smirnov, V. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 250, 131.
95. Aiken, J. D.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9545.
96. Aiken, J. D.; Finke, R. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 145, 1.
97. Klingelhoefer, S.; Heitz, W.; Greiner, A.; Oestreich, S.; Forster, S.; Antonietti, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10116.
98. Zhao, F.; Bhanage, B. M.; Shirai, M.; Arai, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 843.
99. Zhao, F.; Shirai, M.; Ikushima, Y.; Arai, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 180, 211.
100. Djakovitch, L.; Koehler, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5990.
101. Köhler, K.; Heidenreich, R. G.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J. P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 622.
102. Wagner, M.; Köhler, K.; Djakovitch, L.; Weinkauf, S.; Hagen, V.; Muhler, M. Top. Catal. 2000, 13, 319.
103. Schmidt, A. F.; Smirnov, V. V. Advances in the Understanding and Application of Catalysts; Russian-American Seminar: Novosibirsk, Russia, 2003, 114.
104. Schmidt, A. F.; Smirnov, V. V. Top. Catal. 2005, 32, 71.
105. Schmidt, A. F.; Mametova, L. V. Kinet. Catal. 1996, 37, 406.
106. Biffis, A.; Zecca, M.; Basato, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 173, 249.
107. Ji, Y.; Jain, S.; Davis, R. J. J. Phys. Chem. B. 2005, 109, 17232.
108. Heidenreich, R. G.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J.; Köhler, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 499.
109. Djakovitch, L.; Wagner, M.; Hartung, C. G.; Beller, M.; Köhler, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 219, 121.
110. Pröckl, S. S.; Kleist, W.; Gruber, M.; Köhler, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1881.
111. Pröckl, S. S.; Kleist, W.; Köhler, K. Tetrahedron 2005, 61, 9855.
112. Belykh, L. B.; Goremyka, T. V.; Belonogova, L. N.; Schmidt, F. K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 231, 53.
113. Cassol, C.; Umpierre, A. P.; Machado, G.; Wolke, S. I.; Dupont, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3298.
114. Conlon, D. A.; Pipik, B.; Ferdinand, S.; Le Blond, C. R.; Sowa, J. R.; Izzo, B.; Collins, P.; Ho, G. J.; Williams, J. M.; Shi, Y. J.; Sun, Y. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 931.
115. Andrews, S. P.; Stepan, A. F.; Tanaka, H.; Ley, S. V.; Smith, M. D. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 647.
116. Davies, I. W.; Matty, L.; Hughes, D. L.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10139.
117. Gniewek, A.; Trzeciak, A. M.; Ziolkowski, J.; Kepinski, L.; Wrzyszcz, J.; Tylus, W. J. Catal. 2005, 229, 332.
118. de Vries, A. H. M.; Parlevliet, F. J.; van de Vondervoort, L. S.; Mommers, J. H. M.; Henderickx, H. J. W.; Walet, M. A. M.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 996.
119. de Vries, J. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2006, 421.
120. Astruc, D.; Lu, F.; Ruiz Aranzaes, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7852.
121. Rocaboy, C.; Gladysz, J. New J. Chem. 2003, 27, 39.
122. Schmidt, A. F.; Smirnov, V. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 203, 75.
123. Schmidt, A. F.; Smirnov, V. V. Kinet. Catal. 2005, 46, 47.
124. For test review, see: Widegren, J. A.; Finke, R. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198, 317.
125. Benhaddou, R.; Czernecki, S.; Ville, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 247.
126. Schmidt, A. F.; Mametova, L. V.; Tkach, V. S. Russ. J. Organomet. Chem. 1991, 4, 189.
127. Schmidt, A. F.; Khalaika, A.; Skripina, O. S. Kinet. Catal. 1998, 39, 592.
128. Aggarwal, V. K.; Staubitz, A. C.; Owen, M. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 64.
129. Bönnemann, H.; Richards, R. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2455.
130. Schmidt, A. F.; Khalaika, A.; Li, D. H. Kinet. Catal. 1998, 39, 299.