Chalcogen-dependent palladation at the benzyl carbon of 2,3-bis[(phenylchalcogeno)methyl]quinoxaline: Palladium complexes catalyzing suzuki-miyaura coupling via palladium-chalcogen nanoparticles

Organometallics

Volumn 32, Issue 2, 2013, Pages 387-395

  Saleem, Fariha ^a   Rao, Gyandshwar Kumar ^a   Singh, Pradhumn ^a   Singh, Ajai Kumar ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL BROMIDES; BENZYL GROUP; CATALYST LOADINGS; CATALYTIC EFFICIENCIES; CHELATE RING; MULTINUCLEAR NMR; PALLADACYCLES; PALLADATION; PALLADIUM COMPLEXES; QUINOXALINES; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SUZUKI-MIYAURA COUPLING; SUZUKI-MIYAURA COUPLING REACTION;

CATALYSIS; LOADING; MASS SPECTROMETRY; NANOPARTICLES; SELENIUM; SODIUM; SULFUR; X RAY DIFFRACTION;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84872905242     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3006273     Document Type: Article

References (89)

1. Brock, E. D.; Lewis, D. M.; Yousaf, T. I.; Harper, H. H. (The Procter & Gamble Company USA) WO 9951688, 1999.
2. Gazit, A.; App, H.; McMahon, G.; Chen, J.; Levitzki, A.; Bohmer, F. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 2170
3. Sehlstedt, U.; Aich, P.; Bergman, J.; Vallberg, H.; Norden, B.; Graslund, A. J. Mol. Biol. 1998, 278, 31
4. Dailey, S.; Feast, J. W.; Peace, R. J.; Sage, I. C.; Till, S.; Wood, E. L. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2238
5. O'Brien, D.; Weaver, M. S.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 881
6. Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930
7. Yamamoto, T.; Zhou, Z.-H.; Kanbara, T.; Shimura, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Nakamura, Y.; Fukuda, T.; Lee, B.-L.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kanno, T.; Kubota, K.; Sasaki, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389
8. Nurulla, I.; Yamaguchi, I.; Yamamoto, T. Polym. Bull. 2000, 44, 231
9. Yamamoto, T.; Lee, B.-L.; Kokubo, H.; Kishida, H.; Hirota, K.; Wakabayashi, T.; Okamoto, H. Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 440
10. Dell, A.; William, D. H.; Morris, H. R.; Smith, G. A.; Feeney, J.; Roberts, G. C. K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2497
11. Bailly, C.; Echepare, S.; Gago, F.; Waring, M. J. Anti-Cancer Drug Des. 1999, 15, 291
12. Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 419
13. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
14. Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263
15. Miyaura, N.; Suzuki, A. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI: London, 1998; Vol. 6, p 187.
16. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147
17. Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633
18. Gruber, A. S.; Zim, D.; Ebeling, G.; Monteiro, A. L.; Dupont, J. Org. Lett. 2000, 2, 1287
19. Zim, D.; Gruber, A. S.; Ebeling, G.; Dupont, J.; Monteiro, A. L. Org. Lett. 2000, 2, 2881
20. Xiong, Z.; Wang, N.; Dai, M.; Li, A.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3337
21. Chen, M.-T.; Huang, C.-A.; Chen, C.-T. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4642
22. Kozlov, V. A.; Aleksanyan, D. V.; Nelyubina, Yu. V.; Lyssenko, K. A.; Gutsul, E. I.; Puntus, L. N.; Vasil'ev, A. A.; Petrovskii, P. V.; Odinets, I. L. Organometallics 2008, 27, 4062
23. Zim, D.; Nobre, S. M.; Monteiro, A. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 287, 16
24. Kozlov, V. A.; Aleksanyan, D. V.; Nelyubina, Y. V.; Lyssenko, K. A.; Vasil'ev, A. A.; Petrovskii, P. V.; Odinets, I. L. Organometallics 2010, 29, 2054
25. Rao, G. K.; Kumar, A.; Ahmed, J.; Singh, A. K. Chem. Commun. 2010, 46, 5954
26. Aleksanyan, D. V.; Kozlov, V. A.; Nelyubina, Y. V.; Lyssenko, K. A.; Puntus, L. N.; Gutsul, E. I.; Shepel, N. E.; Vasil'ev, A. A.; Petrovskii, P. V.; Odinets, I. L. Dalton Trans. 2011, 40, 1535
27. Kostas, I. D.; Andreadaki, F. J.; Demertzi, D. K.; Prentjas, C.; Demertzis, M. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1967
28. Kostas, I. D.; Heropoulos, G. A.; Demertzi, D. K.; Yadav, P. N.; Jasinski, J. P.; Demertzis, M. A.; Andreadaki, F. J.; Thanh, G. V.; Petit, A.; Loupy, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4403
29. Kostas, I. D.; Steele, B. R.; Terzis, A.; Amosova, S. V.; Martynov, A. V.; Makhaeva, N. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2642
30. Kumar, P. R.; Upreti, S.; Singh, A. K. Polyhedron 2008, 27, 1610
31. Kumar, A.; Agarwal, M.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3533
32. Kumar, A.; Agarwal, M.; Singh, A. K. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 3208
33. Rao, G. K.; Kumar, A.; Kumar, B.; Kumar, D.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2012, 41, 1931
34. Dai, M.; Liang, B.; Wang, C.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2004, 6, 221
35. Dai, M.; Liang, B.; Wang, C.; You, Z.; Xiang, J.; Dong, G.; Chen, J.; Yang, Z. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1669
36. Bai, S.-Q.; Hor, T. S. A. Chem. Commun. 2008, 3172
37. Rui, L.; Wei, C.; Jianyou, S.; Lijuan, C.; Yingchun, C.; Lisheng, D.; Yuquan, W. J. Mass Spectrom. 2008, 43, 542
38. Kruithof, C. A.; Berger, A.; Dijkstra, H. P.; Soulimani, F.; Visser, T.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Gebbink, R. J. M. K.; van Koten, G. Dalton Trans. 2009, 3306
39. Kozlov, V. A.; Aleksanyan, D. V.; Nelyubina, Y. V.; Lyssenko, K. A.; Gutsul, E. I.; Vasilev, A. A.; Petrovskii, P. V.; Odinets, I. L. Dalton Trans. 2009, 8657
40. Singh, P.; Singh, M.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3872
41. Zim, D.; Monteiro, A. L.; Dupont, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8199
42. Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Wilson, A.; Sink, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9058
43. Zhang, W.; Shi, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8921
44. Piechaczyk, O.; Doux, M.; Ricard, L.; le Floch, P. Organometallics 2005, 24, 1204
45. Das, D.; Singh, M.; Singh, A. K. Inorg. Chem. Commun. 2009, 12, 1120
46. Yuan, D.; Huynh, H. V. Organometallics 2010, 29, 6020
47. Das, D.; Singh, P.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 955
48. Fliedel, C.; Braunstein, P. Organometallics 2010, 29, 5614
49. Canovese, L.; Visentin, F.; Santo, C.; Chessa, G.; Uguagliati, P. Polyhedron 2001, 20, 3171
50. Jones, R. C.; Madden, R. L.; Skelton, B. W.; Tolhurst, V.-A.; White, A. H.; Williams, A. M.; Wilson, A. J.; Yates, B. F. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1048
51. Jones, R. C.; Canty, A. J.; Gardiner, M. G.; Skelton, B. W.; Tolhurst, V.-A.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 77
52. Yao, Q.; Kinney, E. P.; Zheng, C. Org. Lett. 2004, 6, 2997
53. Das, D.; Rao, G. K.; Singh, A. K. Organometallics 2009, 28, 6054
54. Reetz, M. T.; Waldvogel, S. R.; Goddard, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5967
55. Jung, I. G.; Son, S. U.; Park, K. H.; Chung, K.-C.; Lee, J. W.; Chung, Y. K. Organometallics 2003, 22, 4715
56. Kostas, I. D.; Steele, B. R.; Terzis, A.; Amosova, S. V. Tetrahedron 2003, 59, 3467
57. Zhang, S.-M.; Hu, T.-L.; Li, J.-R.; Du, J.-L.; Bu, X.-H. CrystEngComm 2008, 10, 1595
58. Zhang, S.-M.; Hu, T.-L.; Du, J.-L.; Bu, X.-H. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 3915
59. Ceder, R. M.; Granell, J.; Sales., J. J. Organomet. Chem. 1986, 307, 44
60. Alsters, P. L.; Engel, P. F.; Hogerheide, M. P.; Copijn, M.; Spek, A, L.; van Koten, G. Organometallics 1993, 12, 1831
61. Ohff, M.; Ohff, A.; Van Der Boom, M. E.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11687
62. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Reisnger, C.-P.; Riermeier, T. H.; Öfele, K.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1357
63. Brunel, J. M.; Hirlemann, M. H.; Heumann, A.; Buono, G. Chem. Commun. 2000, 1869.
64. Canty, A. J.; Patel, J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 194
65. Keuseman, K. J.; Smoliakova, I. P. Organometallics 2005, 24, 4159
66. Luo, F.-T.; Xue, C.; Ko, S.-L.; Shao, Y.-D.; Wu, C.-J.; Kuo, Y.-M. Tetrahedron 2005, 61, 6040
67. Guo, R.; Portscheller, J. L.; Day, V. W.; Malinakova, H. C. Organometallics 2007, 26, 3874
68. Mawo, R. Y.; Mustakim, S.; Young, V. G., Jr.; Hoffmann, M. R.; Smoliakova, I. P. Organometallics 2007, 26, 1801
69. Joshaghani, M.; Daryanavard, M.; Rafiee, E.; Nadri, S. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3135
70. Stepanova, V. A.; Kukowski, J. E.; Smoliakova, I. P. Inorg. Chem. Commun. 2010, 3, 653
71. García, D. V.; Fernández, A.; Torres, M. L.; Rodríguez, A.; Blanco, N. G.; Viader, C.; Vila, J. M.; Fernández, J. J. Organometallics 2010, 29, 3303
72. Vicente, J.; Llamas, I. S.; López, J.-A. G. Organometallics 2010, 29, 4320
73. Newkome, G. R.; Puckett, W. E.; Gupta, V. K.; Fronczek, F. R. Organometallics 1983, 2, 1247
74. Newkome, G. R.; Evans, D. W.; Kiefer, G. E.; Theriot, K. J. Organometallics 1988, 7, 2537
75. Newkome, G. R.; Gupta, V. K. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1988, 9, 609
76. Yoneda, A.; Hakushi, T.; Newkome, G. R.; Fronczek, F. R. Organometallics 1994, 13, 4912
77. Ĺpez, C.; Caubet, A.; Bosque, R.; Solans, X.; Bardia, M. F. J. Organomet. Chem. 2002, 645, 146
78. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. 1990, 46, 467
79. Sheldrick, G. M. SHELXL-NT, Version 6.12; University of Gottingen: Germany, 2000.
80. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5 th ed.; ELBS/Longman Group U K Ltd., 1989.
81. Webb, J. D.; MacQuarrie, S.; McEleney, K.; Crudden, C. M. J. Catal. 2007, 252, 97
82. Das, D.; Singh, P.; Singh, M.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2010, 39, 10876
83. Štěpnička, P.; Schulz, J.; Klemann, T.; Siemeling, U.; Císařová, I. Organometallics 2010, 29, 3187
84. Widegren, J. A.; Finke, R. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198, 317
85. Hu, J.; Liu, Y. B. Langmuir 2005, 21, 2121
86. Rebek, J.; Gavina, F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7112
87. Rebek, J.; Brown, D.; Zimmerman, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 454
88. Davies, I. W.; Matty, L.; Hughes, D. L.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10139
89. Ananikov, V. P.; Beletskaya, I. P. Organometallics 2012, 31, 1595