A palladium complex with a new hemilabile amino- and sulfur-containing phosphinite ligand as an efficient catalyst for the Heck reaction of aryl bromides with styrene. The effect of the amino group

Tetrahedron

Volumn 59, Issue 19, 2003, Pages 3467-3473

  Kostas, Ioannis D ^a   Steele, Barry R ^a   Terzis, Aris ^b   Amosova, Svetlana V ^c  

^a INSTITUTE OF BIOLOGY   (Greece)

^b INSTITUTE OF MATERIALS SCIENCE   (Greece)

^c A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

Crystal structure; Heck reaction; Hemilabile ligand; P,S ligand; Palladium complex; Phosphinite

Indexed keywords

BROMINE DERIVATIVE; LIGAND; PALLADIUM COMPLEX; PHOSPHINE DERIVATIVE; STILBENE DERIVATIVE; STYRENE;

ARTICLE; CATALYST; CHELATION; CRYSTAL STRUCTURE; HECK REACTION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; TEMPERATURE; TURNOVER TIME;

EID: 0037420843     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(03)00474-5     Document Type: Article

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15. Recent examples: (a) Herrmann W.A., Elison M., Fischer J., Köcher C., Artus G.R.J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34:1995;2371-2374 (b) Reetz M.T., Westermann E., Lohmer R., Lohmer G. Tetrahedron Lett. 39:1998;8449-8452 (c) Ohff M., Ohff A., Milstein D. Chem. Commun. 1999;357-358 (d) Bergbreiter D.E., Osburn P.L., Liu Y.-S. J. Am. Chem. Soc. 121:1999;9531-9538 (e) Reetz M.T., Westermann E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 39:2000;165-168 (f) Tulloch A.A.D., Danopoulos A.A., Tooze R.P., Cafferkey S.M., Kleinhenz S., Hursthouse M.B. Chem. Commun. 2000;1247-1248 (g) Alonso D.A., Nájera C., Pacheco M.C. Org. Lett. 2:2000;1823-1826 (h) Gruber A.S., Zim D., Ebeling G., Monteiro A.L., Dupont J. Org. Lett. 2:2000;1287-1290 (i) Gruber A.S., Pozebon D., Monteiro A.L., Dupont J. Tetrahedron Lett. 42:2001;7345-7348 (j) Albéniz A.C., Espinet P., Martín-Ruiz B., Milstein D. J. Am. Chem. Soc. 123:2001;11504-11505 (k) Buchmeiser M.R., Schareina T., Kempe R., Wurst K. J. Organomet. Chem. 634:2001;39-46 (l) Peris E., Loch J.A., Mata J., Crabtree R.H. Chem. Commun. 2001;201-202 (m) Dell' Anna M.M., Mastrorilli P., Muscio F., Nobile C.F., Suranna G.P. Eur. J. Inorg. Chem. 2002;1094-1099 (n) Rocaboy C., Gladysz J.A. Org. Lett. 4:2002;1993-1996 (o) Selvakumar K., Zapf A., Beller M. Org. Lett. 4:2002;3031-3033.
16. Recent examples: (a) Herrmann W.A., Elison M., Fischer J., Köcher C., Artus G.R.J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34:1995;2371-2374 (b) Reetz M.T., Westermann E., Lohmer R., Lohmer G. Tetrahedron Lett. 39:1998;8449-8452 (c) Ohff M., Ohff A., Milstein D. Chem. Commun. 1999;357-358 (d) Bergbreiter D.E., Osburn P.L., Liu Y.-S. J. Am. Chem. Soc. 121:1999;9531-9538 (e) Reetz M.T., Westermann E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 39:2000;165-168 (f) Tulloch A.A.D., Danopoulos A.A., Tooze R.P., Cafferkey S.M., Kleinhenz S., Hursthouse M.B. Chem. Commun. 2000;1247-1248 (g) Alonso D.A., Nájera C., Pacheco M.C. Org. Lett. 2:2000;1823-1826 (h) Gruber A.S., Zim D., Ebeling G., Monteiro A.L., Dupont J. Org. Lett. 2:2000;1287-1290 (i) Gruber A.S., Pozebon D., Monteiro A.L., Dupont J. Tetrahedron Lett. 42:2001;7345-7348 (j) Albéniz A.C., Espinet P., Martín-Ruiz B., Milstein D. J. Am. Chem. Soc. 123:2001;11504-11505 (k) Buchmeiser M.R., Schareina T., Kempe R., Wurst K. J. Organomet. Chem. 634:2001;39-46 (l) Peris E., Loch J.A., Mata J., Crabtree R.H. Chem. Commun. 2001;201-202 (m) Dell' Anna M.M., Mastrorilli P., Muscio F., Nobile C.F., Suranna G.P. Eur. J. Inorg. Chem. 2002;1094-1099 (n) Rocaboy C., Gladysz J.A. Org. Lett. 4:2002;1993-1996 (o) Selvakumar K., Zapf A., Beller M. Org. Lett. 4:2002;3031-3033.
17. Recent examples: (a) Herrmann W.A., Elison M., Fischer J., Köcher C., Artus G.R.J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34:1995;2371-2374 (b) Reetz M.T., Westermann E., Lohmer R., Lohmer G. Tetrahedron Lett. 39:1998;8449-8452 (c) Ohff M., Ohff A., Milstein D. Chem. Commun. 1999;357-358 (d) Bergbreiter D.E., Osburn P.L., Liu Y.-S. J. Am. Chem. Soc. 121:1999;9531-9538 (e) Reetz M.T., Westermann E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 39:2000;165-168 (f) Tulloch A.A.D., Danopoulos A.A., Tooze R.P., Cafferkey S.M., Kleinhenz S., Hursthouse M.B. Chem. Commun. 2000;1247-1248 (g) Alonso D.A., Nájera C., Pacheco M.C. Org. Lett. 2:2000;1823-1826 (h) Gruber A.S., Zim D., Ebeling G., Monteiro A.L., Dupont J. Org. Lett. 2:2000;1287-1290 (i) Gruber A.S., Pozebon D., Monteiro A.L., Dupont J. Tetrahedron Lett. 42:2001;7345-7348 (j) Albéniz A.C., Espinet P., Martín-Ruiz B., Milstein D. J. Am. Chem. Soc. 123:2001;11504-11505 (k) Buchmeiser M.R., Schareina T., Kempe R., Wurst K. J. Organomet. Chem. 634:2001;39-46 (l) Peris E., Loch J.A., Mata J., Crabtree R.H. Chem. Commun. 2001;201-202 (m) Dell' Anna M.M., Mastrorilli P., Muscio F., Nobile C.F., Suranna G.P. Eur. J. Inorg. Chem. 2002;1094-1099 (n) Rocaboy C., Gladysz J.A. Org. Lett. 4:2002;1993-1996 (o) Selvakumar K., Zapf A., Beller M. Org. Lett. 4:2002;3031-3033.
18. Recent examples: (a) Herrmann W.A., Elison M., Fischer J., Köcher C., Artus G.R.J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34:1995;2371-2374 (b) Reetz M.T., Westermann E., Lohmer R., Lohmer G. Tetrahedron Lett. 39:1998;8449-8452 (c) Ohff M., Ohff A., Milstein D. Chem. Commun. 1999;357-358 (d) Bergbreiter D.E., Osburn P.L., Liu Y.-S. J. Am. Chem. Soc. 121:1999;9531-9538 (e) Reetz M.T., Westermann E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 39:2000;165-168 (f) Tulloch A.A.D., Danopoulos A.A., Tooze R.P., Cafferkey S.M., Kleinhenz S., Hursthouse M.B. Chem. Commun. 2000;1247-1248 (g) Alonso D.A., Nájera C., Pacheco M.C. Org. Lett. 2:2000;1823-1826 (h) Gruber A.S., Zim D., Ebeling G., Monteiro A.L., Dupont J. Org. Lett. 2:2000;1287-1290 (i) Gruber A.S., Pozebon D., Monteiro A.L., Dupont J. Tetrahedron Lett. 42:2001;7345-7348 (j) Albéniz A.C., Espinet P., Martín-Ruiz B., Milstein D. J. Am. Chem. Soc. 123:2001;11504-11505 (k) Buchmeiser M.R., Schareina T., Kempe R., Wurst K. J. Organomet. Chem. 634:2001;39-46 (l) Peris E., Loch J.A., Mata J., Crabtree R.H. Chem. Commun. 2001;201-202 (m) Dell' Anna M.M., Mastrorilli P., Muscio F., Nobile C.F., Suranna G.P. Eur. J. Inorg. Chem. 2002;1094-1099 (n) Rocaboy C., Gladysz J.A. Org. Lett. 4:2002;1993-1996 (o) Selvakumar K., Zapf A., Beller M. Org. Lett. 4:2002;3031-3033.
19. Recent examples: (a) Shaughnessy K.H., Kim P., Hartwig J.F. J. Am. Chem. Soc. 121:1999;2123-2132 (b) Stambuli J.P., Stauffer S.R., Shaughnessy K.H., Hartwig J.F. J. Am. Chem. Soc. 123:2001;2677-2678 (c) Li G.Y., Zheng G., Nooman A.F. J. Org. Chem. 66:2001;8677-8681 (d) Imbos R., Minnaard A.J., Feringa B.L. J. Am. Chem. Soc. 124:2002;184-185.
20. Recent examples: (a) Shaughnessy K.H., Kim P., Hartwig J.F. J. Am. Chem. Soc. 121:1999;2123-2132 (b) Stambuli J.P., Stauffer S.R., Shaughnessy K.H., Hartwig J.F. J. Am. Chem. Soc. 123:2001;2677-2678 (c) Li G.Y., Zheng G., Nooman A.F. J. Org. Chem. 66:2001;8677-8681 (d) Imbos R., Minnaard A.J., Feringa B.L. J. Am. Chem. Soc. 124:2002;184-185.
21. Recent examples: (a) Shaughnessy K.H., Kim P., Hartwig J.F. J. Am. Chem. Soc. 121:1999;2123-2132 (b) Stambuli J.P., Stauffer S.R., Shaughnessy K.H., Hartwig J.F. J. Am. Chem. Soc. 123:2001;2677-2678 (c) Li G.Y., Zheng G., Nooman A.F. J. Org. Chem. 66:2001;8677-8681 (d) Imbos R., Minnaard A.J., Feringa B.L. J. Am. Chem. Soc. 124:2002;184-185.
22. Recent examples: (a) Shaughnessy K.H., Kim P., Hartwig J.F. J. Am. Chem. Soc. 121:1999;2123-2132 (b) Stambuli J.P., Stauffer S.R., Shaughnessy K.H., Hartwig J.F. J. Am. Chem. Soc. 123:2001;2677-2678 (c) Li G.Y., Zheng G., Nooman A.F. J. Org. Chem. 66:2001;8677-8681 (d) Imbos R., Minnaard A.J., Feringa B.L. J. Am. Chem. Soc. 124:2002;184-185.
23. Recent examples: (a) Shaw B.L., Perera S.D. Chem. Commun. 1998;1863-1864 (b) Reddy K.R., Surekha K., Lee G.-H., Peng S.-M., Liu S.-T. Organometallics. 19:2000;2637-2639 (c) Morales-Morales D., Redón R., Yung C., Jensen C.M. Chem. Commun. 2000;1619-1620 (d) Sjövall S., Johansson M.H., Andersson C. Eur. J. Inorg. Chem. 2001;2907-2912 (e) Yang C., Lee H.M., Nolan S.P. Org. Lett. 3:2001;1511-1514 (f) Xu L., Chen W., Ross J., Xiao J. Org. Lett. 3:2001;295-297 (g) Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. J. Org. Chem. 66:2001;5923-5925 (h) Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. Tetrahedron Lett. 43:2002;2191-2194 (i) Berthiol F., Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. Tetrahedron Lett. 43:2002;5625-5628 (j) Morales-Morales D., Redón R., Zheng Y., Dilworth J.R. Inorg. Chim. Acta. 328:2002;39-44 (k) Chandrasekhar V., Athimoolam A. Org. Lett. 4:2002;2113-2116.
24. Recent examples: (a) Shaw B.L., Perera S.D. Chem. Commun. 1998;1863-1864 (b) Reddy K.R., Surekha K., Lee G.-H., Peng S.-M., Liu S.-T. Organometallics. 19:2000;2637-2639 (c) Morales-Morales D., Redón R., Yung C., Jensen C.M. Chem. Commun. 2000;1619-1620 (d) Sjövall S., Johansson M.H., Andersson C. Eur. J. Inorg. Chem. 2001;2907-2912 (e) Yang C., Lee H.M., Nolan S.P. Org. Lett. 3:2001;1511-1514 (f) Xu L., Chen W., Ross J., Xiao J. Org. Lett. 3:2001;295-297 (g) Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. J. Org. Chem. 66:2001;5923-5925 (h) Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. Tetrahedron Lett. 43:2002;2191-2194 (i) Berthiol F., Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. Tetrahedron Lett. 43:2002;5625-5628 (j) Morales-Morales D., Redón R., Zheng Y., Dilworth J.R. Inorg. Chim. Acta. 328:2002;39-44 (k) Chandrasekhar V., Athimoolam A. Org. Lett. 4:2002;2113-2116.
25. Recent examples: (a) Shaw B.L., Perera S.D. Chem. Commun. 1998;1863-1864 (b) Reddy K.R., Surekha K., Lee G.-H., Peng S.-M., Liu S.-T. Organometallics. 19:2000;2637-2639 (c) Morales-Morales D., Redón R., Yung C., Jensen C.M. Chem. Commun. 2000;1619-1620 (d) Sjövall S., Johansson M.H., Andersson C. Eur. J. Inorg. Chem. 2001;2907-2912 (e) Yang C., Lee H.M., Nolan S.P. Org. Lett. 3:2001;1511-1514 (f) Xu L., Chen W., Ross J., Xiao J. Org. Lett. 3:2001;295-297 (g) Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. J. Org. Chem. 66:2001;5923-5925 (h) Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. Tetrahedron Lett. 43:2002;2191-2194 (i) Berthiol F., Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. Tetrahedron Lett. 43:2002;5625-5628 (j) Morales-Morales D., Redón R., Zheng Y., Dilworth J.R. Inorg. Chim. Acta. 328:2002;39-44 (k) Chandrasekhar V., Athimoolam A. Org. Lett. 4:2002;2113-2116.
26. Recent examples: (a) Shaw B.L., Perera S.D. Chem. Commun. 1998;1863-1864 (b) Reddy K.R., Surekha K., Lee G.-H., Peng S.-M., Liu S.-T. Organometallics. 19:2000;2637-2639 (c) Morales-Morales D., Redón R., Yung C., Jensen C.M. Chem. Commun. 2000;1619-1620 (d) Sjövall S., Johansson M.H., Andersson C. Eur. J. Inorg. Chem. 2001;2907-2912 (e) Yang C., Lee H.M., Nolan S.P. Org. Lett. 3:2001;1511-1514 (f) Xu L., Chen W., Ross J., Xiao J. Org. Lett. 3:2001;295-297 (g) Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. J. Org. Chem. 66:2001;5923-5925 (h) Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. Tetrahedron Lett. 43:2002;2191-2194 (i) Berthiol F., Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. Tetrahedron Lett. 43:2002;5625-5628 (j) Morales-Morales D., Redón R., Zheng Y., Dilworth J.R. Inorg. Chim. Acta. 328:2002;39-44 (k) Chandrasekhar V., Athimoolam A. Org. Lett. 4:2002;2113-2116.
27. Recent examples: (a) Shaw B.L., Perera S.D. Chem. Commun. 1998;1863-1864 (b) Reddy K.R., Surekha K., Lee G.-H., Peng S.-M., Liu S.-T. Organometallics. 19:2000;2637-2639 (c) Morales-Morales D., Redón R., Yung C., Jensen C.M. Chem. Commun. 2000;1619-1620 (d) Sjövall S., Johansson M.H., Andersson C. Eur. J. Inorg. Chem. 2001;2907-2912 (e) Yang C., Lee H.M., Nolan S.P. Org. Lett. 3:2001;1511-1514 (f) Xu L., Chen W., Ross J., Xiao J. Org. Lett. 3:2001;295-297 (g) Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. J. Org. Chem. 66:2001;5923-5925 (h) Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. Tetrahedron Lett. 43:2002;2191-2194 (i) Berthiol F., Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. Tetrahedron Lett. 43:2002;5625-5628 (j) Morales-Morales D., Redón R., Zheng Y., Dilworth J.R. Inorg. Chim. Acta. 328:2002;39-44 (k) Chandrasekhar V., Athimoolam A. Org. Lett. 4:2002;2113-2116.
28. Recent examples: (a) Shaw B.L., Perera S.D. Chem. Commun. 1998;1863-1864 (b) Reddy K.R., Surekha K., Lee G.-H., Peng S.-M., Liu S.-T. Organometallics. 19:2000;2637-2639 (c) Morales-Morales D., Redón R., Yung C., Jensen C.M. Chem. Commun. 2000;1619-1620 (d) Sjövall S., Johansson M.H., Andersson C. Eur. J. Inorg. Chem. 2001;2907-2912 (e) Yang C., Lee H.M., Nolan S.P. Org. Lett. 3:2001;1511-1514 (f) Xu L., Chen W., Ross J., Xiao J. Org. Lett. 3:2001;295-297 (g) Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. J. Org. Chem. 66:2001;5923-5925 (h) Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. Tetrahedron Lett. 43:2002;2191-2194 (i) Berthiol F., Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. Tetrahedron Lett. 43:2002;5625-5628 (j) Morales-Morales D., Redón R., Zheng Y., Dilworth J.R. Inorg. Chim. Acta. 328:2002;39-44 (k) Chandrasekhar V., Athimoolam A. Org. Lett. 4:2002;2113-2116.
29. Recent examples: (a) Shaw B.L., Perera S.D. Chem. Commun. 1998;1863-1864 (b) Reddy K.R., Surekha K., Lee G.-H., Peng S.-M., Liu S.-T. Organometallics. 19:2000;2637-2639 (c) Morales-Morales D., Redón R., Yung C., Jensen C.M. Chem. Commun. 2000;1619-1620 (d) Sjövall S., Johansson M.H., Andersson C. Eur. J. Inorg. Chem. 2001;2907-2912 (e) Yang C., Lee H.M., Nolan S.P. Org. Lett. 3:2001;1511-1514 (f) Xu L., Chen W., Ross J., Xiao J. Org. Lett. 3:2001;295-297 (g) Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. J. Org. Chem. 66:2001;5923-5925 (h) Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. Tetrahedron Lett. 43:2002;2191-2194 (i) Berthiol F., Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. Tetrahedron Lett. 43:2002;5625-5628 (j) Morales-Morales D., Redón R., Zheng Y., Dilworth J.R. Inorg. Chim. Acta. 328:2002;39-44 (k) Chandrasekhar V., Athimoolam A. Org. Lett. 4:2002;2113-2116.
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