Palladium nanoparticles as efficient green homogeneous and heterogeneous carbon-carbon coupling precatalysts: A unifying view

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 6, 2007, Pages 1884-1894

  Astruc, Didier ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34047185334     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic062183h     Document Type: Review

References (312)

1. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
2. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
3. Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449.
4. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176.
5. Hillier, A.; Nolan, P. Plat. Met. Rev. 2002, 46, 50.
6. Modern Arene Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
7. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysis; Wiley: West Sussex, U.K., 2004.
8. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2002.
9. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; de Mejere, A., Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germanny, 2004; Vols. 1 and 2.
10. Ferré-Filmon, K.; Delaude, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2323.
11. For a recent review on transition-metal NP-catalyzed reactions, see: Lu, F.; Ruiz Aranzaes, J.; Astruc, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7399.
12. Daniel, M.-C.; Astruc, D. Chem. Rev. 2004, 104, 293.
13. Faraday, M. Philos. Trans. 1857, 151, 183.
14. Rapino, L. D.; Nord, F. F. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2745 and 3268.
15. Kavanagh, K. E.; Nord, F. F. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 2121.
16. For early reviews on NP catalysis, see: (a) Michel, J. B.; Scharz, J. T. In Catalyst Preparation Science, Delmon, B., Grange, P., Jacobs, P. A., Poncelet, G., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1987; Vol. IV, pp 669-687.
17. (b) Schmid, G. Chem. Rev. 1992, 92, 1709.
18. (c) Lewis, L. N. Chem. Rev. 1993, 93, 2693-2730.
19. (d) Bradley, J. S. In Clusters and Colloids; Schmid, G., Ed.; VCH: Weinheim, Germany, 1994; Chapter 6, pp 459-544.
20. (e) Catalysis by Di- and Polynuclear Metal-Cluster Complexes; Lewis, L. N., Adams, R. D., Cotton, F. A.. Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998; p 373.
21. (f) Toshima, N. In Fine Particles Sciences and Technology-From Micro- to New Particles; Pellizzetti, E., Ed.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1996; pp 371-383.
22. (g) Toshima, N.; Yonezawa, T. New J. Chem. 1998, 1179-1201.
23. (a) Anton. D. R.; Crabtree. R. H. Organometallics 1983, 2, 855.
24. (b) Widegren, J. A.; Finke, R. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198, 317.
25. (c) Davies, I. W.; Matty, L.: Hughes. D. L.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10139.
26. For reviews on NP catalysis, see: (a) References 2 and 33.
27. (b) Yonezawa, T.; Toshima, N. Polymer-Stabilized Metal Nanoparticles: Preparation, Characterization and Applications. In Advanced Functional Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; OPA N.V.: 2001; Vol. 2, Chapter 3, pp 65-86.
28. (c) El-Sayed, M. A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 257.
29. (d) Kralik, M.; Biffis, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 177, 113.
30. (e) Bönnemann, H.; Richards, R. Synth. Methods Organomet. Inorg. Chem. 2002, 10, 209.
31. (f) Roucoux, A.; Schulz, J.; Patin, H. Chem. Rev. 2002, 33, 27.
32. (g) Moiseev, I. I.; Vargaftik, M. N. Russ. J. Chem. 2002, 72, 512.
33. (h) Bell, A. T. Science 2003, 299, 1688.
34. (i) Moreno-Manas, M.; Pleixats, R. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 638-643.
35. (j) Johnson, B. F. G. Top. Catal. 2003, 24, 147.
36. (k) Studer, M.; Blaser, H.-U.; Exner, C. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 45.
37. (l) Haruta, M. J. New Mater. Electrochem. Syst. 2004, 7, 163.
38. (m) Bronstein, L. M.; Sidorov, S. N.; Valetsy, P. M. Usp. Khim. 2004, 74, 542.
39. 42n.49a
40. (a) Bönnemann, H.; Brijoux, W.; Dinjus, E.; Fretzen, T.; Joussen, B.; Korall, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 273.
41. (b) Bönnemann, H.; Brijoux, W.; Brinkmann, R.; Dinjus, E.; Fretzen, T.; Joussen, B.; Korall, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 323.
42. (c) Bönnemann, H.; Brijoux, W. In Active Metals: Preparation, Characterization, Applications; Fürstner, A., Ed.; VCH: Weinheim, Germany, 1996; pp 339-379.
43. (d) For stabilization of NPs by a layer of anions on the NP surface surrounded by a cation layer, see: Deng, Z; Irish, D. E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11169.
44. (e) Özkar, S.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5796.
45. (f) For a seminal report of ammonium-stabilized metal NPs, see: Kiwi, J.; Gratzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7214.
46. Gittins, D. I.; Caruso, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3001.
47. Takahashi, Y.; Ito, T.; Sakai, S.; Ishii, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1065.
48. Grifiths, P.; O'Horo, H. P. Smith, T. W. J. Appl. Phys. 1979, 50, 7108. Smith, T. W. U.S. Patents 4252671, 4252672, and 4252678, 1981.
49. Gallezot, P.; Richard. D.; Bergeret, G. In Novel Materials in Heterogeneous Catalysis; Baker, R. T. K., Murrell, L. L., Eds.; ACS Symposium Series No. 437; American Chemical Society: Washington, DC, 1990; pp 150-159.
50. Bradley, J. S.; Millar, J. M.; Hill, E. W.; Behal, S.; Chaudret, B.; Duteil, A. Faraday Discuss. 1991, 92, 255.
51. Bradley, J. S.; Millar, J. M.; Hill, E. W.; Klein, C.; Chaudret, B.; Duteil, A. Chem. Mater. 1992, 4, 1234.
52. Duteil, A.; Quéau, A.; Chaudret, B.; Roucou, C.; Bradley, J. S. Chem. Mater. 1993, 5, 341.
53. Roginski, S.; Schalnikoff, K. Kolloid Z. 1927, 43, 67.
54. Benfield, F. W. S.; Green, M. L. H.; Ogden, J. S.; Young, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 866.
55. Green, M. L. H.; O'Hare, D. In High Energy Processes in Organometallic Chemistry; Suslick, K. S., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1987; pp 260-277.
56. Blackborrow, J. R.; Young, D. Metal Vapor Synthesis; Springer-Verlag: New York, 1979.
57. (a) Reetz, M. T.; Helbig, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7401.
58. (b) Reetz, M. T.; Quaiser, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34. 2240.
59. (c) Reetz, M. T.; Helbig, W.; Quaiser, S. A. In Active Metals: Preparation, Characterization, Applications; Fürstner, A., Ed.; VCH: Weinheim, Germany, 1996; pp 279-297.
60. (d) Reetz, M. T. Breinbauer, R.; Wanninger, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4499.
61. (e) Reetz, M. T.; Lohmer, G. Chem. Commun. 1996, 1921.
62. (f) For recent reports by Reetz's group on PdNP catalysis, see: Reference 42d,f,j,n. Reetz, M. T. In Nanoparticles and Catalysis; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; in press.
63. (a) Moradpour, A.; Amouyal, E.; Keller, P.; Kagan, H. Nouv. J. Chem. 1978, 2, 547.
64. (b) Henglein, A. J. Phys. Chem. 1979, 83, 2858.
65. (c) Henglein, A.; Lillie, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1059.
66. (d) Kurihara, K.; Fendler, J. H.; Ravet, I. J. Mol. Catal. 1986, 34, 325.
67. (e) Boutonnet, M.; Kizling, J.; Touroude, R.; Maire, G.; Stenius, P. P. Appl. Catal. 1986, 20, 163.
68. (f) Degani, Y.; Willner, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1986, 37.
69. (g) Willner, I.; Maidan, R.; Mandler, D.; Dürr, H.; Dörr, G.; Zengerle, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6080.
70. (h) Bradley, J. S.; Hill, E. W.; Leonowitz, M. E.; Witzke, H. J. Mol. Catal. 1987, 41, 59.
71. (i) Larpent, C.; Patin, H. J. Mol. Catal. 1988,44, 191.
72. Mu, X.-D.; Evans, D. G.; Kou, Y. Catal. Lett. 2004, 97, 151.
73. Claus, P.; Brückner, A.; Möhr, C.; Hofmeister, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11430.
74. Kozlov, A.-L; Kozlova, A. P.; Asakura, K.; Matsui, Y.; Kogure, T.; Shido, T.; Iwazawa, Y. J. Catal. 2000, 196, 56.
75. Martino, A.; Yamanaka, S. A.; Kawola, J. S.; Ly, D. A. Chem. Mater. 1997, 9, 423.
76. Li, T.; Moon, J.; Morrone, A. A.; Mecholsky, J. J.; Talham, D. R.; Adair, J.-H. Langmuir 1999, 15, 4328.
77. Paulus, U.-A.; Endruschat, U.; Feldmeyer, G.-J.; Schmidt, T.-J.; Bönnemann, H.; Behm, J.-J. J. Catal. 2000, 195, 383.
78. Mizukoshi, Y.; Oshima, R.; Mizukoshi, Y.; Nagata, Y. Langmuir 1999, 8, 2733.
79. Papp, S.; Dekany, I. Colloid Polym. Sci. 2001, 279, 449.
80. Hwang, C. B.; Fu, Y.-S.; Lu, Y.-L.; Jang, S.-W.; Chou, P.-T.; Wang, C.-R.; Yu, S.-J. J. Catal. 2000, 195, 336.
81. Wu, K.-T.; Yao, Y.D.; Wang, C.-R.; Chen, P. F.; Yeh, E.-T. J. Appl. Phys. 1999, 85, 5959.
82. Andres, R. P.; Bielefeld, J.-D.; Henderson, J.-I.; Janes, D.-B.; Kolagunta, V.-R.; Kubink, C.-P.; Mahoney, W.; Osifchin, R.-G.; Reifenberger, R. Science 1996, 273, 1690.
83. Yoon, B.-H.; Kim, H.; Wai, C. M. Chem. Commun. 2003, 1040.
84. Jiang, J.-Z.; Cai, C. J. Colloid Interface Sci. 2006, 299, 938.
85. Ye, X. R.; Lin, Y-H.; Wai, C. M. Chem. Commun. 2003, 642.
86. Horvath, I. T.; Rabai, J. Science 1994, 266, 72.
87. Horvath, I. T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 641.
88. For reviews on catalysis by dendrimer-encapsulated NPs, see: Crooks, M.; Zhao, L.; Sun, V.; Chechik, L.; Yeung, K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181.
89. Scott, R. W. J.; Wilson, O. M.; Crooks, R. M. J. Phys. Chem. 2005, 109, 692.
90. (a) Barthel-Rosa, L. P.; Gladysz, J. A. Coord. Chem. Rev. 1999, 578, 190.
91. (b) Ohde, H.; Wai, C. M.; Kim, H.; Ohde, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4540.
92. Meric, P.; Yu, K. M. K.; Tsang, S. C. Catal. Lett. 2004, 95, 39.
93. Meric, P.; Yu, K. M. K.; Tsang. S. C. Langmuir 2004, 20, 8537.
94. (c) Yu, K. M. K.; Yeung. C. M. Y.; Thompsett, D.; Tsang, S. C. J. Phys. Chem. B 2003, 107. 4515.
95. (a) Ley, S. V.; Mitchell, C.; Pears, D.; Ramarao, C.; Yu, J.-Q.; Zhou W.-Z. Org. Lett. 2003, 5, 4665.
96. (b) Demir, M. M.; Gulgun, M. A. Menceloglu, Y. Z.; Erman, B.; Abramchuk, S. S.; Makhaeva, E. E. Khokhlov, A. R.; Matveeva, V. G.; Sullman, M. G. Macromolecules 2004, 37, 1787.
97. (c) Gröschel, L. R.; Haidar, A.; Beyer, K.-H.; Reichert, R.; Schomacker, R. Catal. Lett. 2004, 95, 67.
98. (d) Kidambi, S.; Dai, J.-H.; Lin, J.; Bruening, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2658.
99. (e) Chauhan, B. P. S.: Rathore, J. S.; Bandoo, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8493.
100. (f) Sanji, T.; Ogawa. Y.; Nakatsuka, Y.; Tanaka, M.; Sakurai, H. Chem. Lett. 2003, 32, 980.
101. (g) Lowe, A. B.; Sumerlin, B. S.; Donovan, M. S.; McCormick, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11562.
102. (h) Drelinkiewicza, A.; Waksmundzka, A.; Makowski, W.; Sobczak, J. W.; Krol, A.: Zieba, A. Catal. Lett. 2004, 94, 143.
103. (i) Liu, Y.B.; Khemtong, C.; Hu, J. Chem. Commun. 2004, 39.
104. Hu, J.; Liu, Y.-B. Langmuir 2005, 21, 2121.
105. (j) Pillai, U. R.; Sahle-Demessie, E. J. Mol. Catal. 2004, 222, 153.
106. (k) Adlim, M.; Abu Bakar, M.; Liew, K. Y.; Ismail, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 212, 141.
107. (l) Tabuani, D.; Monticelli, O.; Chincarini, A.; Bianchini, C.; Vizza, F.; Moneti, S.; Russo, S. Macromolecules 2003, 36, 4294.
108. (m) Yang, C. C.; Wan, C. C.; Wang, Y. Y. J. Colloid Interface Sci. 2004, 279, 433.
109. (n) For reviews on polymer-stabilized PdNPs in catalysis, see: Sinfelt, J. H. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 15.
110. Sinfelt, J. H. Bimetallic Catalysts: Discoveries, Concepts and Applications; Wiley: New York, 1983.
111. Sinfelt, J. H. Int. Rev. Phys. Chem. 1988, 7, 281.
112. Uozumi, Y. Top. Curr. Chem. 2004, 242, 77.
113. 6f.g.8b and the references included therein, in particular: He, J.-H.; Ichinose, I.; Kunitake, T.; Nakao, A.; Shiraishi, Y.; Toshima, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11034.
114. Shiraishi, Y.; Ikenaga, D.; Toshima, N. Aust. J. Chem. 2003, 56, 1025.
115. (p) Sablong, R.; Schlotterbeck, U.; Vogt, D.; Mecking, S. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 333.
116. (a) Zhao, M.; Sun, L.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4877.
117. (b) Balogh, L.; Tomalia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7355.
118. (c) Esumi, K.; Susuki, A.; Aihara, N.; Usui, K.; Torigoe, K. Langmuir 1998,14, 3157.
119. (d) Zhao, M.; Crooks, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 364.
120. Chechik, V.; Zhao, M.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4910.
121. Zhao, M.; Crooks, R. M. Adv. Mater. 1999, 11, 217.
122. Chechik, V.; Zhao, M.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1243.
123. Esumi, K.; Satoh, K.; Suzuki, A.; Torigoe, K. Shikizai Kyokaishi 2000, 73, 434.
124. Yeung, L. K.; Crooks, R. M. Nano Lett. 2001, 1, 14.
125. Balogh, L.; Swanson, D. R.; Tomalia, D. A.; Hagnauer, G. L.; McManus, A. T. Nano Lett. 2001, 1, 18.
126. Yeung, L. K.; Lee, C. T.; Jonston, K. P.; Crooks, R. M. Chem. Commun. 2001, 2290.
127. Rahim, E. H.; Kamounah, F. S.; Frederiksen, J.; Christensen, J. B. Nano Lett. 2001, 9, 499.
128. Scott, R. W.; Datye, A. F.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3708.
129. Niu, Y.; Crooks, R. M. Chem. Mater. 2003, 15, 3463.
130. Cung, Y.-M.; Rhee, H.-K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 206, 291.
131. Pittelkow, M.; Moth-Poulsen, K.; Boas, U.; Christensen, J. B. Langmuir 2003, 19, 7682.
132. Scott, R. W.; Wilson, O. M.; Oh, S.-K.; Kenik, E. A.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15583.
133. Kim, Y.-G.; Ho, S.-K.; Crooks, R. M. Chem. Mater. 2004, 16, 167.
134. Esumi, K.; Isono, R.; Yoshimura, T. Langmuir 2004, 20, 237.
135. Scott, R. W. J.; Sivadinarayana, C.; Wilson, O. M.; Yan, Z.; Goodman, D. W.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1380.
136. Oh, S.-K.; Crooks, R. M. Langmuir 2005, 21, 10209.
137. Liu, J.-H.; Wang, A.-Q.; Shi, Y.-S.; Lin, H.-P.; Mou, C.-Y. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 40.
138. Wilson, O. M.; Knecht, M. R.; Garcia-Martinez, J. C.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4510.
139. (e) Narayanan, R.; El-Sayed, M. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8572.
140. (f) Lang, H.-F.; May, R. A.; Iversen, B. L.; Chandler, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14832.
141. Lang, H.-F.; Maldonado, S.; Stevenson, K. J.; Chandler, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12949.
142. Beakley, L. W.; Yost, S. E.; Cheng, R.; Chandler, B. D. Appl. Catal. A 2005, 292 (1-2), 124.
143. Chandler, B. D.; Gilbertson, J. D. Top. Organomet. Chem. 2006, 20, 97.
144. Dendrimer Catalysis; Gade, L., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 2006.
145. (g) Lemo, J.; Heuze, K.; Astruc, D. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4909.
146. (a) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2698.
147. (b) Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
148. Calo, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Laera, S.; Cioffi, N. J. Org. Chem. 2003, 68, 2929.
149. Calo, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Detomaso, A.; Illiade, P. Organometallics 2003, 22, 4193.
150. Spiro, M.; De Jesus, D. M. Langmuir 2000, 16, 2664 and 4896.
151. Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Synlett 2002, 439.
152. Zhao, D.; Fei, Z.; Geldbach, T.; Scopelliti. R.; Dyson, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15876.
153. (a) Deshmuhk, R. R.; Rajagopal, R.; Srinivasan, K. V. Chem. Commun. 2001, 1544.
154. (b) Xu, L.; Chen, W.; Xiao, J. Organometallics 2000, 19, 1123.
155. (a) Scheeren, C. W.; Machado, G.; Dupont, J.; Fichtner, P. F. P.; Texeira, S. R. Inorg. Chem. 2003, 42, 4738.
156. Silveira, E. T.; Umpierre, A. P.; Rossi, L. M.; Machado, G.; Morais, J.; Soares, G. V.; Baumvol, I. J. R.; Teixeira, S. R.; Fichtner, P. F. P.; Dupont, J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3734.
157. Fonseca, G. S.; Scholten, J. D.; Dupont, J. Synlett 2004, 9, 1525.
158. (b) Consorti, C. S.; Flores, F. R.; Dupont, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12054.
159. (a) Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581.
160. (b) Heck, R. F.; Nolley, J. P., Jr. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320.
161. (c) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
162. (d) Reetz, M. T.; Westermann, E.; Lomer, R.; Lohmer, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8449.
163. (e) de Vries, A. H. M.; Mulders, J. M. C. A.; Mommers, J. H. M.; Henderckx, H. J. W.; de Vries, J. G. Org. Lett. 2003, 5, 3285.
164. (f) Reetz, M. T.; Maase, M. Adv. Mater. 1999, 11, 773.
165. (g) Rocaboy, C.; Gladysz, J. A. New J. Chem. 2003, 27, 39.
166. (h) Nowotny, M.; Hanefeld, U.; van Koningsveld, H.; Maschmeyer, T. Chem. Commun. 2000, 1877.
167. (i) Beletskaya, I. P.; Kashin, A. N.; Karlstedt, N. B.; Mitin, A. V.; Chepakov, A. V.; Kazankov, G. M. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 89.
168. (j) Reetz, M. T.; Westermann, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 165
169. (see also: Westermann, E. Dissertation, Ruhr-Universität Bochum, Bochum, Germany, 1999).
170. (k) Rosner, T.; Le Bars, J.; Pfaltz, A.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1848.
171. (l) Williams, C. E.; Mulders, J. M. C. A.; de Vries, J. G.; de Vries, A. H. M. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 494.
172. (m) de Vries, J. G.; de Vries, A. H. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 799.
173. (n) For a focus article on ligand-free Heck reactions using extremely low Pd loading, see: Reetz, M. T.; de Vries, J. G. Chem. Commun. 2004, 1559.
174. (o) Pelzer, K.; Vidoni, O.; Philippot, K.; Chaudret, B.; Colliere, V. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 118.
175. (p) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Laurenczy, G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 211.
176. (q) Jeffery, T.; Galland, J.-C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4103.
177. Jeffery, T.; David, M. Tetrahedron 1998, 39, 5751.
178. Sugihara, T.; Satoh, T.; Miura, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8269.
179. Ryjomska, I.; Trzeciak, A. T.; Ziolkowski, J. J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 257, 3.
180. (r) Na, Y.; Park, S.; Han, S. B.; Han, H.; Ko, S.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 250.
181. (s) Evans, J.; O'Neill, L.; Kambhampati, V. L.; Rayner, G.; Turin, S.; Genge, A.; Dent, A. J.; Neisius, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2207.
182. Beller, M.; Fischer, H.; Kühlein, K.; Reisinger, C. P.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 257.
183. Beller, M.; Fischer, H.; Herrmann, W. A.; Öfele, K.; Brossmer, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848.
184. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Reisinger, C-P.; Riermeier, T. H.; Öfele, K.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 1357.
185. For reviews, see: (a) Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527.
186. (b) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Holder, D. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2283.
187. Herrmann, W. A.; Bölm, V. P. W.; Reisinger, C. P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23.
188. Farina, V. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1553.
189. Louie, J.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2359.
190. (a) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4055.
191. (b) Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Tetrahedron 2005, 67, 11771.
192. (a) de Vries, J. G. Dalton Trans. 2006, 421. See also de Vries' ref 82.
193. (b) For a comprehensive review, see: Phan, N. T. S.; Van der Sluys, M.; Jones, C. J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609. For Pd-catalyzed C-C bond formation with unactivated aryl chlorides, see also: Reference 56.
194. (c) See: Reference 41 (particularly ref 41b).
195. Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314.
196. (a) Venkatesan, C.; Singh, A. P. J. Catal. 2004, 227, 148.
197. Tsai, F.-Y.; Wu, C.-L.; Mou, C.-Y.; Chao, M.-C.; Lin, H.-P.; Liu, S.-T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7503.
198. Horniakova, J.; Raja, T.; Kubota, Y.; Sugi, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 277, 73.
199. (b) Köhler, K.; Kleist, W.; Pröckl, S. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1876-1883.
200. Mori, K.; Yamaguchi, K.; Hara, K.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11572.
201. Perosa, A.; Tundo, P.; Selva, P.; Zinovyev, S.; Testa, A. Org. Biol. Chem. 2004, 2, 2249.
202. Xie, X.; Lu, J.; Chen, B.; Han, J.; She, X.; Pan, X. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 809.
203. Wagner, M.; Köhler, K.; Djakovitch, L.; Weinkauf, S.; Hagen, V.; Muhler, M. Top. Catal. 2000, 13, 319.
204. Heidenreich, R. G.; Köhler, K.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J. Synlett 2002, 1118.
205. (a) Djakovitch, L.; Köhler, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 142, 275.
206. (b) Wagner, M.; Köhler, K.; Djakovitch, L.; Weinkauf, S.; Hagen, V.; Muhler, M. Top. Catal. 2000, 13, 319.
207. (c) For a rare example of activation of aryl chlorides by supported PdNPs, see: Pröckl, S.; Kleist, W.; Gruber, M. A.; Köhler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1881.
208. (a) Köhler, K.; Heidenreich, R. G.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 622.
209. Heidenreich, R. G.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J.; Köhler, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 499, 182-183.
210. Perosa, A.; Tundo, P.; Selva, M.; Zinovyev, S.; Testa, A. Org. Biol. Chem. 2004, 2, 2249.
211. Xie, X.; Lu, J.; Chen, B.; Han, J.; She, X.; Pan, X. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 809.
212. Heidenreich, R. G.; Köhler, K.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J. Synlett 2002, 1118.
213. (b) Pham-Huu, C.; Ledoux, M.-J. In Catalysis by Transition-metal Nanoparticles; Astruc, D., Ed.; Springer: Berlin, 2007; in press.
214. Shaugnessy, K. H.; Kim, P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2123.
215. Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 10.
216. Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. Org. Lett. 2000, 120, 1589.
217. Selvakumar, A.; Zapf, A.; Beller, M. Org. Lett. 2002, 4, 3031. For reviews, see: References 48a and 51.
218. (a) Zhao, F.; Bhanage, B. M.; Shirai, M.; Arai, M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 843.
219. (b) For a review on the heterogeneously Pd-catalyzed Heck reaction, see: Biffis, A.; Zecca, M.; Basoto, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 173, 249.
220. Djakovitch. L.; Köhler. K.; de Vries, J. G. In Nanoparticles and Catalysis; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; in press.
221. (a) Meier, A. R.; Filali, M.; Gohy, J.-F.; Schubert, U. S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3001.
222. (b) Zhang, Z.; Zha, Z.; Gan, C.; Pan, C.; Zhou, Y.; Wang, Z.; Zhou, M.-M. J. Org. Chem. 2006, 71, 4339.
223. (c) Zhang, Z.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2006, 71, 7485.
224. Bumagin, N. A.; Bykov, V. V.; Beletskaya, I. P. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1989, 38, 2206.
225. Wallow, T. I.; Novak, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 5034.
226. Zim, D.; Monteiro, A. L.; Dupont, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8199.
227. Deng, Y.; Gong, L.; Mi, A.; Liu, A.; Jiang, Y. Synthesis 2003, 337.
228. Bedford, R. B.; Blake, M. E.; Butts, C. P.; Holder, D. Chem. Commun. 2003, 466.
229. Bhattacharya, S.; Srivastava, A.; Sengupta, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3557.
230. Tao. X.; Zhao, Y.; Shen, D. Synlett 2004, 359.
231. Li, J.-H.; Hu, X.-C.; Liang, Y.; Xie, Y.-X. Tetrahedron 2006, 62, 31.
232. Liu, L.; Zhang, Y.; Xin, B. J. Org. Chem. 2006, 71, 3994.
233. Korolev, D. N.; Bumagin, N. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4225.
234. Darses, S.; Jeffery, T.; Genêt, J.-P.: Brayer, J.-L.; Demoute, J.-P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3857.
235. Darses, S.; Genêt, J.-P.; Brayer, J.-L.; Demoute. J.-P. Tetrahedron Lett. 1997, 38. 4393.
236. LeBlond, C. R.; Andrews, A. T.; Sun, Y.; Sowa, J. R., Jr. Org. Lett. 2001, 3, 1555.
237. Heidenreich, R. G.; Köhler, K.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J. Synlett 2002, 1118.
238. Arcadi, A.; Cerichelli, G.; Chiarini, M.; Correa, M.; Zorzan, D. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4080.
239. Tagata, T.; Nishida, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9412.
240. Lysén, M.; Köhler, K. Synlett 2005, 1671.
241. Lysén, M.; Köhler, K. Synthesis 2006, 692.
242. Arvela, R. K.; Leadbeater, N. E. Org. Lett. 2005, 7, 2101.
243. Cravotto, G.; Beggiato, M.; Penoni, A.; Palmisano, G.; Tollari, S.; Leveque, J.-M.; Bonrath, W. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2267.
244. Leadbeater, N. E.; Marco, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 888.
245. Leadbeater, N. E.; Marco, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1407.
246. de Vries, J. G.; de Vries, A. H. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 799.
247. Alimardanov, A.; Schmieder-van de Vondervoort, L.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1812.
248. Arvela, R. K.; Leadbeater, N. E.; Sangi, M. S.; Williams, V. A.; Granados, P.; Singer, R. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 161.
249. Liu, Y.; Khemtong, C.; Hu, J. Chem. Commun. 2004, 398.
250. Cho, J. K.; Najman, R.; Dean, T. W.; Ichihara, O.; Muller, C.; Bradley, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 126, 6276.
251. Buchmeiser, M. R.; Schareina, T.; Kempe, R.; Wirst, K. J. Organomet. Chem. 2001, 634, 39.
252. Basher, C.; Hussain, F. S. J.; Lee, H. K.; Valiyaveettil, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7297.
253. Bedford, R. B.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Scordia, V. J. M. Dalton Trans. 2005, 991.
254. Datta, A.; Ebert, K.; Plenio, H. Organometallics 2003, 22, 4685.
255. Corma, A.; Garcia, H.; Leyva, A. J. Catal. 2006, 240, 87.
256. (a) Okamoto, K.; Akiyama, R.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2004, 6, 1987.
257. Nishio, R.; Sugiura, M.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2005, 7, 4831.
258. (b) Calo, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Montingelli, F. J. Org. Chem. 2005, 70, 6040.
259. Lu, F.; Ruiz Aranzaes, J.; Astruc, D. Tetrahedon Lett. 2004, 45, 9443.
260. Li, Y.; Hong, X. M.; Collard, D. M.; El-Sayed, M. A. Org. Lett. 2000, 2, 2385.
261. Li, Y.; El-Sayed, M. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8938.
262. Narayanan, R.; El-Sayed, M. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8572.
263. Narayanan, R.; El-Sayed, M. A. Langmuir 2005, 27, 2027.
264. Narayanan, R.; El-Sayed, M. A. J. Catal. 2005, 234, 348.
265. Botella, L.; Nájera, C. J. Organomet. Chem. 2002, 663, 46.
266. Chen, C.-L.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. Organometallics 2005, 24, 1075.
267. Corma, A.; Garcia, H.; Leyva, A. J. Catal. 2006, 240, 87.
268. For a review, see: Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Holder, D. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2283.
269. (a) Corma, A.; Das, D.; Garcia, H.; Leyva, A. J. Catal. 2005, 229, 322.
270. Baleizao, C.; Corma, A.; Garcia, H.; Leyva, A. J. Organomet. Chem. 2004, 69, 439.
271. Baleizao, C.; Corma, A.; Garcia, H.; Leyva, A. Chem. Commun. 2003, 606.
272. Gürbüz, N.; Özdemir, I.; Seçkin, T.; Çetinkaya, B. J. Inorg. Organomet. Polym. 2004, 14, 149.
273. Artok, L.; Bulut, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3881.
274. Cwik, A.; Hell, Z.: Figueras, F. Org. Biol. Chem. 2006, 3, 4307.
275. (b) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S.; Kantam, M. L.; Sreedhar, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127.
276. (a) Gopidas. K. R.: Whitesel, J. K.: Fox, M.-A. Nano Lett. 2003, 3, 1757.
277. (b) Wu, L.; Li. B.-L.; Huang, Y.-Y.; Zhou, H.-F.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H. Org. Lett. 2006, 8, 3605.
278. Heuzé, K.; Méry, D.; Gauss, D.; Astruc, D. Chem. Commun. 2003, 2274.
279. Heuzé, K.; Méry, D.; Gauss, D.; Astruc, D. Chem. Commun. 2003, 2274.
280. Heuzé, K.; Méry, D.; Gauss, D.; Blais, J.-C.; Astruc. D. Chem-Eur. J. 2004, 10, 3936.
281. Li, J.-H.; Liang, Y.; Xie, Y.-X. J. Org. Chem. 2005, 70, 4393.
282. Kim, N.; Kwon, M. S.; Park, C. M.; Park, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7057.
283. Thathagar, M. B.; Kooyman, P. J.; Boerleider, R.; Jansen, E.; Elsevier, C. J.; Rothenberg, G. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1965.
284. Thathagar, M. B.; ten Elshof, J. E.; Rothenberg, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2886.
285. Buchmeiser, M. R.; Schareina, T.; Kempe, R.; Wirst, K. J. Organomet. Chem. 2001, 634, 39.
286. Datta, A.; Ebert, K.; Plenio, H. Organometallics 2003, 22, 4685.
287. Köllhofer, A.: Plenio, H. Chem-Eur. J. 2003, 9, 1416.
288. Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S.; Kantam, M. L.; Sreedhar, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127.
289. Cwik, A.; Hell, Z.; Figueras, F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3023.
290. Djakovitch, L.; Rollet, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1367.
291. Djakovitch, L.; Rollet, P. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1782.
292. Rollet, P.; Kleist, P.; Dufaud. V.; Djakovitch. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 241, 39.
293. Heidenreich, R. G.; Köhler, K.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J. Synlett 2002, 1118.
294. Novák, Z.; Szabó, A.; Répási, A.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327.
295. Zhang. G. Synlett 2005, 619.
296. de Vries, A. H. M.; Parlevliet, F. J.; Schmeder-van de Vondervoort, L.; Mommers, J. H. M.; Henderickx, H. J. W.; Walet, M. A. N.; de Vries, A. H. M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 996.
297. Louie, J.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2359.
298. Albisson, D. A.; Bedford, R. B.; Scully, P. N.; Lawrence, S. E. Chem. Commun. 1998, 2095.
299. Botella, L.; Nájera, C. J. Organomet. Chem. 2002, 663, 46.
300. Botella. L.; Nájera. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 47, 179.
301. Olsson, D.; Nilsson, P.: El Asnouy, M.; Wendt, O. F. Dalton Trans. 2005, 1924.
302. Alacid, E.; Nájera, C. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 945.
303. Pathak, S.; Greci, M. T.; Kwong, R. C.; Mercado, K.; Prakash, S. G. K.; Olah, G. A.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 2000, 12, 1985.
304. Trzeciak, A. M.: Wojtków. W.; Ziólkowski, J. J. New J. Chem. 2004, 28, 859.
305. Tatumi, R.; Akita, T.; Fujihara, H. Chem. Commun. 2006, 3349.
306. Pachón. L. D.; Elsevier, C. J.; Rothenberg, G. Adv. Synth. Catal. 2006, 348. 1705.
307. Philipse, A. P.; van Bruggen, M. P. B.; Pathmamanoharan, C. Langmuir 1994, 10, 92.
308. Teunissen, W.; de Groot, F. M. F.; Geus, J.; Stephan, O.; Tence, M.; Colliex, C. J. Catal. 2001, 204, 169.
309. Tarjaj, P.; Serna, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15754.
310. Tsang, S. C.; Caps, V.; Paraksevas, I.; Chadwick, D.; Thompsett, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5645.
311. Wang Z.; Xiao, P.; Shen, B.; He, N. Colloids Surf. A 2006, 276, 116.
312. Reetz, M. T.; Bohmer, G.; Schickardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 481.