Mechanistic studies of SCS-Pd complexes used in Heck catalysis

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 347, Issue 1, 2005, Pages 172-184

  Bergbreiter, David E ^a   Osburn, Philip L ^a   Frels, Jonathon D ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

C C coupling; Heck reaction; Homogeneous catalysis; Mechanism; Metallacycles; Palladium

Indexed keywords

CARBON; HALIDE; LIGAND; MERCURY; METAL; PALLADIUM COMPLEX; PHOSPHINE; POLYMER;

ADDITION REACTION; AIR; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION; CHEMISTRY; COLLOID; CONCENTRATION (PARAMETERS); CORRELATION ANALYSIS; DECOMPOSITION; ELECTRICITY; ELECTRONICS; EXPERIMENT; HECK REACTION; KINETICS; MECHANICS; MOLECULAR WEIGHT; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 14644433669     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200404270     Document Type: Article

References (72)

1. M. E. van der Boom, D. Milstein, Chem. Rev. 2003, 103, 1759-1792.
2. M. Albrecht, G. van Koten, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781.
3. C. M. Jensen, Chem. Commun. 1999, 2443-2449.
4. I. Goettker-Schnetmann, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9330-9338.
5. J. T. Singleton, Tetrahedron 2003, 59, 1837-1857.
6. a) H.-J van Manen, R. H. Fokkens, N. M. M. Nibbering, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 2001, 66, 4643-4650; J. M. Pollino, L. P. Stubbs, M. Weck, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 563-567;
7. a) H.-J van Manen, R. H. Fokkens, N. M. M. Nibbering, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 2001, 66, 4643-4650; J. M. Pollino, L. P. Stubbs, M. Weck, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 563-567;
8. c) C. S. Consorti, G. Ebeling, F. Rodembusch, V. Stefani, P. R. Livotto, F. Rominger, F. H. Quina, C. Yihwa, J. Dupont, Inorg. Chem. 2004, 43, 530-536;
9. d) A. Friggeri A, H.-J. van Manen, T. Auletta T, X.-M. Li, S. Zapotoczny, H. Schönherr, G. J. Vancso, J. Huskens, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6388-6395.
10. a) V. V. Dunina, O. N. Russ. Chem. Rev. 2004, 73, 309-350;
11. b) R. B. Bedford, Chem. Commun. 2003, 1787-179 6;
12. c) J. Dupont, M. Pfeffer, J. Spencer, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1917-1927;
13. d) N. J. Whitcombe, K. K. Hii, S. E. Gibson, Tetrahedron 2001, 57, 7449-7476;
14. e) J. G. de Vries, Can. J. Chem. 2001, 79, 1086-1092.
15. f) I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009 -3066.
16. J. Errington, W. S. McDonald, B. L. Shaw, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980, 2312-2314.
17. a) M. Q. Slagt, G. Rodriguez, M. M. P. Grutters, R. J. M. K. Gebbink, W. Klopper, L. W. Jenneskens, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1331-1344;
18. b) J. S. Fossey, C. J. Richards, Christopher J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8773-8776;
19. c) G. Jung, II, S. U. Son, K. H. Park, K.-C. Chung, J. W. Lee, Y. K. Chung, Organometallics 2003, 22, 4715-4720;
20. d) B. M. J. M. Suijkerbuijk, L. Shu, R. J. M. K. Gebbink, A. D. Schlueter, G. van Koten, Organometallics 2003, 22, 4175-4177;
21. e) H. P. Dijkstra, N. Ronde, G. P. M. van - Klink, D. Vogt, G. van Koten, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 364-369;
22. f) E. Diez-Barra, J. Guerra, I. Lopez-Solera, S. Merino, J. Rodriguez-Lopez, P. Sanehez-Verdu, J. Tejeda, Organometallics 2003, 22, 541-547.
23. D. E. Bergbreiter, P. L. Osburn, Y.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9531-9538;
24. b) D. P. Curran, K. Fischer, G. Moura-Letts, Synlett 2004, 1379-1382;
25. c) A. S. Gruber, D. Zim, G. Ebeling, A. L. Monteiro, J. Dupont, Org. Lett. 2000, 2, 1287-1290;
26. d) D. Zim, A. S. Gruber, G. Ebeling, J. Dupont, A. L. Monteiro, Org. Lett. 2000, 2, 2881-2884;
27. e) R. Gimenez, T. M. Swager, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 166, 265-273;
28. f) H. Nakai, S. Ogo, Y. Watanabe Organometallics 2002, 21, 1674-1678.
29. a) M. Ohff, A. Ohff, Andreas; M. E. van der Boom, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11687-11688;
30. b) A. Chanthateyanonth, H. Alper, J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 201, 23-31;
31. c) D. Morales-Morales, R. Redon, C. Yung, C. M. Jensen, Chem. Commun. 2000, 1619-1620;
32. d) N. Solin, J. Kjellgren, K. J. Szabo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7026-7033;
33. e) K. Kiewel, Y.-S. Liu, D. E. Bergbreiter, G. A. Sulikowski, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8945-8948.
34. C. S. Consorti, G. Ebeling, F. Fabricio. F. Rominger, J. Dupont, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 617-624.
35. D. E. Bergbreiter, Chem. Rev. 2002, 102, 3345-3383.
36. D. E. Bergbreiter, J. Li, Top. Curr. Chem. 2004, 242, in press.
37. D. E. Bergbreiter, P. L. Osburn, A. Wilson, E. M. Sink, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9058-9064.
38. D. E. Bergbreiter, P. L. Osburn, J. D. Frels, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11105-11106.
39. D. E. Bergbreiter, S. Furyk, Green Chem. 2004, 6, 280-285.
40. D. E. Bergbreiter, J. Li, Chem. Commun. 2004, 42-43.
41. J. D. Frels, PhD dissertation, Texas A&M University, USA, 2002.
42. K. Yu, W. Sommer, M. Weck and C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 161-171, the preceding paper in this issue. We thank Professors Week and Jones for providing us with a copy of this manuscript before we submitted this paper and for discussions about their work.
43. M. R. Eberhard, Org. Lett. 2004, 6, 2125-2128.
44. K. Yu, W. Sommer, M. Weck, C. W. Jones, J. Catal. 2004, 226, 101-110.
45. A. H. M. de Vries, J. M. C. A. Mulders, J. H. M. Mommers, H. J. W. Henderickx, J. G. de Vries, Org. Lett. 2003, 5, 3285-3288.
46. C. Rocaboy, J. A. Gladysz, Org. Lett. 2002, 4, 1993-1996.
47. M. T. Reetz, E. Westermann, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 165-168.
48. A. S. Gruber, D. Pozebon, A. L. Monteiro, J. Dupont, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7345-7348.
49. V. P. W. Bohm, W. A. Herrmann, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4191-4197.
50. A. Sundermann, O. Uzan, J. M. L. Martin, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1703-1711.
51. C. Amatore, A. Jutand, J. Organometal. Chem. 1999, 576, 254-278.
52. H. B. Kraatz, M. E. van der Boom, Y. Ben-David, D. Milstein, Isr. J. Chem. 2001, 41, 163-171.
53. B. L. Shaw, New J. Chem. 1998, 77-79.
54. B. L. Shaw, S. D. Perera, E. Staley, E. A. Chem. Commun. 1998, 1361-1362.
55. T. Rosner, J. Le Bars, A. Pfaltz, D. G. Blackmond, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1848-1855.
56. T. Rosner, A. Pfaltz, D. G. Blackmond, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4621-4622.
57. A. J. Canty, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 83-90.
58. W. A. Herrmann, C. Brossmer, K. Oefele, C.-P. Reisinger, T. Priermeier, M. Beller, H. Fischer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844-1847.
59. M. Beller, H. Fischer, W. A. Herrmann, K. Oefele, C. Brossmer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848-1849.
60. J. A. Loch, M. Albrecht, E. Peris, J. Mata, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2002, 21, 700-706.
61. H. R. Rogers, C. L. Hill, Y. Fujiwara, R. J. Rogers, H. L. Mitchell, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 217-226.
62. M. Portnoy, D. Milstein, Organometallics 1993, 12, 1665-1673.
63. W. A. Herrmann, V. P. W. Bohm, C.-P. Reisinger, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23-41.
64. J. Dupont, A. S. Gruber, G. Fonseca, A. L. Monteiro, G. Ebeling, R. A. Burrow, Organometallics 2001, 20, 171-176.
65. A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211.
66. P. Dani, M. Albrecht, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Organometallics 2000, 19, 4468-4476.
67. D. E. Bergbreiter, Y.-S. Liu, P. L. Osburn, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4250-4251.
68. D. E. Bergbreiter, S. D. Sung, J. Li, D. Ortiz, P. N. Hamilton, Org. Proc. Res. Development 2004, 8, 461-468.
69. D. E. Bergbreiter, R. Hughes, J. Besinaiz, C. Li, P. L. Osburn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8244-8249.
70. D. R. Anton, R. H. Crabtree, Organometallics 1983, 2, 855-859.
71. G. M. Whitesides, M. Hackett, R. L. Brainard, J.-P. P. M. Lavalleye, A. F. Sowinski, A. N. Izumi, S. S. Moore, D. W. Brown, E. M. Staudt, Organometallics 1985, 4, 1819-1830.
72. J. A. Widegren, R. G. Finke, J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198, 317-341.