Thioether-functionalized n-heterocyclic carbenes: Mono-and bis-(S, C NHC) palladium complexes, catalytic C-C coupling, and characterization of a unique Ag4I4(S, C NHC)2 planar cluster

Organometallics

Volumn 29, Issue 21, 2010, Pages 5614-5626

  Fliedel, Christophe ^a   Braunstein, Pierre ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78149286896     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100500y     Document Type: Article

References (117)

1. Lappert, M. F. J. Organomet. Chem. 1988, 358, 185
2. Lappert, M. F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5467
3. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
4. Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561
5. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
6. Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R.; Calabrese, J. C.; Davidson, F. Organometallics 1993, 12, 3405
7. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972
8. de Frémont, P.; Marion, N.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 862
9. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
10. Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1348
11. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815
12. César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 619
13. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
14. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
15. Jafarpour, L.; Nolan, S. P. Adv. Organomet. Chem. 2000, 46, 181
16. Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2201
17. Gillespie, J. A.; Dodds, D. L.; Kamer, P. C. J. Dalton Trans. 2010, 39, 2751
18. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768
19. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 47
20. See e.g.: Fliedel, C.; Maisse-François, A.; Bellemin-Laponnaz, S. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 143
21. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440
22. Flores-Figueroa, A.; Pape, T.; Feldmann, K.-O.; Hahn, F. E. Chem. Commun. 2010, 46, 324
23. Kaufhold, O.; Stasch, A.; Pape, T.; Hepp, A.; Edwards, P. G.; Newman, P. D.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 306
24. Flores-Figueroa, A.; Kaufhold, O.; Hepp, A.; Fröhlich, R.; Hahn, F. E. Organometallics 2009, 28, 6362
25. Mata, J. A.; Poyatos, M.; Peris, E. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 841
26. Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610
27. Kaufhold, O.; Stasch, A.; Edwards, P. G.; Hahn, F. E. Chem. Commun. 2007, 1822
28. Huynh, H. V.; Jothibasu, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1926
29. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Pape, T. Organometallics 2007, 26, 150
30. Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1855
31. Pugh, D.; Wright, J. A.; Freeman, S.; Danopoulos, A. A. Dalton Trans. 2006, 775
32. Danopoulos, A. A.; Wright, J. A.; Motherwell, W. B.; Ellwood, S. Organometallics 2004, 23, 4807
33. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Gomez-Benitez, V.; Morales-Morales, D.; Pape, T. Organometallics 2005, 24, 6458
34. McGuinness, D. S.; Gibson, V. C.; Steed, J. W. Organometallics 2004, 23, 6288
35. Danopoulos, A. A.; Tulloch, A. A. D.; Winston, S.; Eastham, G.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2003, 1009
36. Miecznikowski, J. R.; Gründemann, S.; Albrecht, M.; Megret, C.; Clot, E.; Faller, J. W.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Dalton Trans. 2003, 831
37. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Falomir, E.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Organometallics 2003, 22, 1110
38. Simons, R. S.; Custer, P.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2003, 22, 1979
39. Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 700
40. Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 116
41. Peris, E.; Loch, J. A.; Mata, J.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 201
42. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Hay-Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2001, 1270
43. Gründemann, S.; Albrecht, M.; Loch, J. A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2001, 20, 5485
44. Hahn, F. E.; Foth, M. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 241
45. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371
46. Jahnke, M. C.; Pape, T.; Hahn, F. E. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1960
47. Jiménez, M. V.; Pérez-Torrente, J. J.; Bartolomé, M. I.; Gierz, V.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2008, 27, 224
48. Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N.; Macgregor, S. A.; Smith, C. Organometallics 2007, 26, 253
49. Stylianides, N.; Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5948
50. Gade, L. H.; César, V.; Bellemin-Laponnaz, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1014
51. César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Organometallics 2002, 21, 5204
52. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741
53. Jones, N. A.; Liddle, S. T.; Wilson, C.; Arnold, P. L. Organometallics 2007, 26, 755
54. Arnold, P. L.; Rodden, M.; Wilson, C. Chem. Commun. 2005, 1743
55. Clavier, H.; Coutable, L.; Toupet, L.; Guillemin, J. C.; Mauduit, M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5237
56. Arnold, P. L.; Blake, A. J.; Wilson, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6095
57. Arnold, P. L.; Rodden, M.; Davis, K. M.; Scarisbrick, A. C.; Blake, A. J. Chem. Commun. 2004, 1612
58. Waltman, A. W.; Grubbs, R. H. Organometallics 2004, 23, 3105
59. Arnold, P. L.; Scarisbrick, A. C.; Blake, A. J.; Wilson, C. Chem. Commun. 2001, 2340
60. Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N.; Macgregor, S. A.; Smith, C. Organometallics 2007, 26, 253
61. Lee, C. C.; Ke, W. C.; Chan, K. T.; Lai, C. L.; Hu, C. H.; Lee, H. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 582
62. Wolf, J.; Labande, A.; Daran, J. C.; Poli, R. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 433
63. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Pape, T. Organometallics 2006, 25, 5927
64. Zeng, J. Y.; Hsieh, M.-H.; Lee, H. M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5662
65. Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P. Organometallics 2005, 24, 4241
66. Chiu, P. L.; Lee, H. M. Organometallics 2005, 24, 1692
67. Lee, H. M.; Zeng, J. Y.; Hu, C.-H.; Lee, M.-T. Inorg. Chem. 2004, 43, 6822
68. Yang, C.; Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2001, 3, 1511
69. Tsoureas, N.; Danopoulos, A. A.; Tulloch, A. A. D.; Light, M. E. Organometallics 2003, 22, 4750
70. Normand, A. T.; Cavell, K. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2781
71. Braunstein, P.; Naud, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 680
72. Braunstein, P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3953
73. Huynh, H. V.; Chew, Y. X. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1979
74. Liu, S. T.; Lee, C.-I.; Fu, C.-F.; Chen, C.-H.; Liu, Y.-H.; Elsevier, C. J.; Peng, S.-M.; Chen, J.-T. Organometallics 2009, 28, 6957
75. Huynh, H. V.; Yuan, D.; Han, Y. Dalton Trans. 2009, 7262
76. Gandolfi, C.; Heckenroth, M.; Neels, A.; Laurenczy, G.; Albrecht, M. Organometallics 2009, 28, 5112
77. Fliedel, C.; Schnee, G.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2009, 2474
78. McGuinness, D. S.; Suttil, J. A.; Gardiner, M. G.; Davies, N. W. Organometallics 2008, 27, 4238
79. Roseblade, S. J.; Ros, A.; Monge, D.; Alcarazo, M.; Alvarez, E.; Lassaletta, J. M.; Fernandez, R. Organometallics 2007, 26, 2570
80. Wolf, J.; Labande, A.; Daran, J.-C.; Poli, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5069
81. Huynh, H. V.; Yeo, C. H.; Tan, G. K. Chem. Commun. 2006, 3833
82. Ros, A.; Monge, D.; Alcarazo, M.; Alvarez, E.; Lassaletta, J. M.; Fernandez, R. Organometallics 2006, 25, 6039
83. Seo, H.; Park, H. J.; Kim, B. Y.; Lee, J. H.; Son, S. U.; Chung, Y. K. Organometallics 2003, 22, 618
84. Matsumura, N.; Kawano, J.-I.; Fukunishi, N.; Inoue, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3623
85. Sellmann, D.; Prechtel, W.; Knoch, F.; Moll, M. Organometallics 1992, 11, 2346
86. Fliedel, C.; Sabbatini, A.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2010, DOI: 10.1039/c0dt00351d.
87. Iglesias-Sigüenza, J.; Ros, A.; Diez, E.; Magriz, A.; Vazquez, A.; Alvarez, E.; Fernandez, R.; Lassaletta, J. M. Dalton Trans. 2009, 8485
88. Cabeza, J. A.; Silva, I. D.; del Rio, I.; Sanchez-Vega, M. G. Dalton Trans. 2006, 3966
89. Cabeza, J. A.; del Rio, I.; Sanchez-Vega, M. G.; Suarez, M. Organometallics 2006, 25, 1831
90. Wolf, J.; Labande, A.; Natella, M.; Daran, J.-C.; Poli, R. J. Mol. Catal. A 2009, 259, 205
91. Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 642
92. Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978
93. Teo, B.-K.; Calabrese, J. C. Inorg. Chem. 1976, 15, 2474
94. Teo, B.-K.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1256
95. See e.g. (for poly-NHCs): Rit, A.; Pape, T.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4572
96. Hahn, F. E.; Radloff, C.; Pape, T.; Hepp, A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10900. (For N-)
97. Li, F.; Bai, S.; Hor, T. S. A. Organometallics 2008, 27, 672
98. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Kleinhenz, S.; Easthamb, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4499. (For P-): Raynal, M.; Liu, X.; Pattacini, R.; Vallée, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2009, 7288.
99. Clark, R. J. H.; Williams, C. S. Inorg. Chem. 1965, 4, 350
100. Bencze, É.; Pápai, I.; Mink, J.; Goggin, P. L. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 118
101. Pfeffer, M.; Braunstein, P.; Dehand, J. Spectrochim. Acta 1974, 30A, 341
102. Zhang, X.; Xia, Q.; Chen, W. Dalton Trans. 2009, 7045
103. Zhang, X.; Xi, Z.; Liu, A.; Chen, W. Organometallics 2008, 27, 4401
104. Ye, J.; Chen, W.; Wang, D. Dalton Trans. 2008, 4015
105. Chiu, P. L.; Lai, C.-L.; Chang, C.-F.; Hu, C.-H.; Lee, H. M. Organometallics 2005, 24, 6169
106. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741
107. Nishikata, T.; Abela, A. R.; Huang, S.; Lipshutz, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4978, and references therein.
108. Diebolt, O.; Braunstein, P.; Nolan, S. P.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2008, 3190
109. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Holder, D. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2283
110. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176
111. Grushin, V. V.; Alper, H. Chem. Rev. 1994, 94, 1047
112. Drew, D.; Doyle, J. R. Inorg. Synth. 1972, 13, 47
113. Wayland, B. B.; Schrammz, R. F. Inorg. Chem. 1969, 8, 971
114. Bruker-Nonius. Kappa CCD Reference Manual; Nonius BV: The Netherlands, 1998.
115. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
116. Spek, L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7
117. Blessing, B. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33