Organochalcogen ligands and their palladium(II) complexes: Synthesis to catalytic activity for Heck coupling

RSC Advances

Volumn 2, Issue 33, 2012, Pages 12552-12574

  Kumar, Arun ^a   Kumar Rao, Gyandshwar ^a   Singh, Ajai K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTICALLY ACTIVE SPECIES; HECK COUPLING; HECK CROSS-COUPLING REACTION; HECK REACTIONS; ORGANOCHALCOGEN; PALLADIUM COMPLEXES; PD CATALYST;

CHELATION; LIGANDS; PALLADIUM COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84870024630     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra20508d     Document Type: Review

References (194)

1. R. F. Heck Acc. Chem. Res. 1979 12 146
2. S. Bräse and A. de Meijere, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., F. Diederich, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 99
3. A. de Meijere S. Bräse J. Organomet. Chem. 1999 576 88
4. W. A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 712
5. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Coord. Chem. Rev. 2004 248 2337
6. N. J. Whitcombe K. K. Hii S. E. Gibson Tetrahedron 2001 57 7449
7. A. M. Trzeciak J. J. Ziolkowski Coord. Chem. Rev. 2005 249 2308
8. T. Mizoroki K. Mori A. Ozaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 581
9. R. F. Heck J. P. Nolley J. Org. Chem. 1972 37 2320
10. A. de Meijere F. E. Meyer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 2379
11. A. B. Dounay L. E. Overman Chem. Rev. 2003 103 2945
12. J. G. de Vries Can. J. Chem. 2001 79 1086
13. R. B. Bedford C. S. J. Cazin D. Holder Coord. Chem. Rev. 2004 248 2283
14. N. T. S. Phan M. Van der Sluys C. W. Jones Adv. Synth. Catal. 2006 348 609
15. M. T. Reetz J. G. de Vries Chem. Commun. 2004 1559
16. P. J. Ellis I. J. S. Fairlamb S. F. J. Hackett K. Wilson A. F. Lee Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1820
17. J. G. de Vries Dalton Trans. 2006 421
18. G. Rothenberg S. C. Cruz G. P. F. van Strijdonck H. C. J. Hoefsloot Adv. Synth. Catal. 2004 346 467
19. S. Reimann J. Stötzel R. Frahm W. Kleist J.-D. Grunwaldt A. Baiker J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3921
20. E. Burello D. Farrusseng G. Rothenberg Adv. Synth. Catal. 2004 346 1844
21. E. Burello G. Rothenberg Adv. Synth. Catal. 2003 345 1334
22. D. Bourissou O. Guerret F. P. Gabbai C. B. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39
23. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
24. J. Dupont M. Pfeffer J. Spencer Eur. J. Inorg. Chem. 2001 1917
25. J. Dupont C. S. Consorti J. Spencer Chem. Rev. 2005 105 2527
26. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov J. Organomet. Chem. 2004 689 4055
27. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4176
28. D. Morales-Morales R. Redon C. Yung C. M. Jensen Chem. Commun. 2000 1619
29. V. P. W. Böhm W. A. Herrmann Chem.-Eur. J. 2000 6 1017
30. D. A. Alonso C. Najera M. C. Pacheco Adv. Synth. Catal. 2002 344 172
31. A. Schnyder A. F. Indolese M. Studer H. U. Blaser Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3668
32. S. Iyer A. Jayanthi Synlett 2003 1125
33. C. S. Consorti M. L. Zanini S. Leal G. Ebeling J. Dupont Org. Lett. 2003 5 983
34. E. Diez-Barra J. Guerra V. Hornillos S. Merino J. Tejeda Organometallics 2003 22 4610
35. A. S. Gruber D. Zim G. Ebeling A. L. Monteiro J. Dupont Org. Lett. 2000 2 1287
36. Q. Yao E. P. Kinney C. Zheng Org. Lett. 2004 6 2997
37. A. Panda Coord. Chem. Rev. 2009 253 1056
38. A. K. Singh S. Sharma Coord. Chem. Rev. 2000 209 49
39. T. Chivers R. W. Hilts Coord. Chem. Rev. 1994 137 201
40. A. J. Mukherjee S. S. Zade H. B. Singh R. B. Sunoj Chem. Rev. 2010 110 4357
41. L. C. Roof J. W. Kolis Chem. Rev. 1993 93 1037
42. M. Mazzeo M. Lamberti A. Massa A. Scettri C. Pellechia J. C. Peters Organometallics 2008 27 5741
43. J. Takaya N. Iwasawa Organometallics 2009 28 6636
44. J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15254
45. R. A. Begum D. Powell K. Bowman-James Inorg. Chem. 2006 45 964
46. J. Liu H. Wang H. Zhang X. Wu H. Zhang Y. Deng Z. Yang A. Lei Chem.-Eur. J. 2009 15 4437
47. A. Kumar G. K. Rao F. Saleem A. K. Singh Dalton Trans. 2012 41 11949
48. H. Wang J. Liu Y. Deng T. Min G. Yu X. Wu Z. Yang A. Lei Chem.-Eur. J. 2009 15 1499
49. B. Inés R. SanMartin M. J. Moure E. Domínguez Adv. Synth. Catal. 2009 351 2124
50. C. S. Consorti G. Ebeling F. R. Flores F. Rominger J. Dupont Adv. Synth. Catal. 2004 346 617
51. E. M. Schuster M. Botoshansky M. Gandelman Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4555
52. A. Khalid A. K. Singh Polyhedron 1997 16 33
53. M. Albrecht G. van Koten Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3750
54. M. E. van der Boom D. Milstein Chem. Rev. 2003 103 1759
55. R. B. Bedford Chem. Commun. 2003 1787
56. I. Moreno R. SanMartin B. Inès M. T. Herrero E. Domínguez Curr. Org. Chem. 2009 13 878
57. D. Morales-Morales and C. M. Jensen, The Chemistry of Pincer Compounds, Elsevier, Amsterdam, 2007
58. D. Benito-Garagorri K. Kirchner Acc. Chem. Res. 2008 41 201
59. D. Morales-Morales Mini-Rev. Org. Chem. 2008 5 141
60. J. M. Serrano-Becerra D. Morales-Morales Curr. Org. Synth. 2009 6 169
61. D. E. Bergbreiter P. L. Osburn Y.-S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9531
62. J. Errington W. S. McDonald B. L. Shaw J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980 2309
63. J. Errington W. S. McDonald B. L. Shaw J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980 2312
64. D. P. Curran K. Fischer G. M. Letts Synlett 2004 1379
65. R. C. da Costa M. Jurisch J. A. Gladysz Inorg. Chim. Acta 2008 361 3205
66. B. M. J. M. Suijkerbuijk S. D. H. Martinez G. van Koten R. J. M. K. Gebbink Organometallics 2008 27 534
67. B. M. J. M. Suijkerbuijk M. Lutz A. L. Spek G. van Koten R. J. M. K. Gebbink Org. Lett. 2004 6 3023
68. D. E. Bergbreiter P. L. Osburn J. D. Frels Adv. Synth. Catal. 2005 347 172
69. H. V. Huynh D. Yuan Y. Han Dalton Trans. 2009 7262
70. D. Das G. K. Rao A. K. Singh Organometallics 2009 28 6054
71. D. Das P. Singh M. Singh A. K. Singh Dalton Trans. 2010 39 10876
72. M. A. Hossain S. Lucarini D. Powell K. Bowman-James Inorg. Chem. 2004 43 7275
73. M. Gandelman A. Vigalok L. J. W. Shimon D. Milstein Organometallics 1997 16 3981
74. J.-F. Gong Y.-H. Zhang M.-P. Song C. Xu Organometallics 2007 26 6487
75. J.-E. Backvall Y. I. M. Nilsson R. G. P. Gatti Organometallics 1995 14 4242
76. Synthesis of Acetylenes, Allenes and Cumulenes: A Laboratory Manual, Elsevier, Amsterdam, 1981
77. R. Huisgen Proc. Chem. Soc. 1961 357
78. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem. 2002 114 2708
79. H. C. Kolb M. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
80. K. C. Gupta A. K. Sutar Coord. Chem. Rev. 2008 252 1420
81. A. Martinez C. Hemmert C. Loup G. Barré B. Meunier J. Org. Chem. 2006 71 1449
82. A. Arbaoui C. Redshaw D. L. Hughes Chem. Commun. 2008 4717
83. L. F. Lindoy, Prog. Macrocycle Chem. ed., R. M. Izatt, and, J. J. Christensen, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1987, vol. 3, ch. 2
84. N. E. Borisova M. D. Reshetova Y. A. Ustynyuk Chem. Rev. 2007 107 46
85. N. E. Borisova M. D. Reshetova Y. A. Ustynyuk Russ. Chem. Rev. 2007 76 785
86. D. Pou C. López S. Pérez X. Solans M. Font-Bardía P. W. N. M. van Leeuwen G. P. F. van Strijdonck Eur. J. Inorg. Chem. 2010 1642
87. S. Pérez C. López A. Caubet X. Solans M. Font-Bardia J. Organomet. Chem. 2004 689 3184
88. G. R. Owen H. A. Burkill R. Vilar A. J. P. White D. J. Williams J. Organomet. Chem. 2005 690 5113
89. J. W. Faller J. Parr Organometallics 2000 19 1829
90. A. Kumar M. Agarwal A. K. Singh Polyhedron 2008 27 485
91. A. Kumar M. Agarwal A. K. Singh J. Organomet. Chem. 2008 693 3533
92. A. Kumar M. Agarwal A. K. Singh Inorg. Chim. Acta 2009 362 3208
93. D. K. -Demertzi P. N. Yadav M. A. Demertzis J. P. Jasiski F. J. Andreadaki I. D. Kostas Tetrahedron Lett. 2004 45 2923
94. M.-T. Chen C.-A. Huang C.-T. Chen Eur. J. Inorg. Chem. 2006 4642
95. C.-T. Chen Y. -S. Chan Y. -R. Tzeng M. -T. Chen Dalton Trans. 2004 2691
96. A. R. Katritzky Y. J. Xu H. Y. He S. Mehta J. Org. Chem. 2001 66 5590
97. A. Habtemariam B. Watchman B. S. Potter R. Palmer S. Parsons A. Parkin P. J. Sadler J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 1306
98. A. K. Singh V. Srivastava Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990 47 471
99. A. Khanna A. Bala B. L. Khandelwal J. Organomet. Chem. 1995 494 199
100. V. V. Singh G. K. Rao A. Kumar A. K. Singh Dalton Trans. 2012 41 1142
101. P. Singh M. Singh A. K. Singh J. Organomet. Chem. 2009 694 3872
102. D. Das P. Singh A. K. Singh J. Organomet. Chem. 2010 695 955
103. A. Poulain A. Neels M. Albrecht Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1871
104. G. Mugesh A. Panda H. B. Singh N. S. Punekar R. J. Butcher J. Am. Chem. Soc. 2001 123 839
105. G. Mugesh A. Panda H. B. Singh R. J. Butcher Chem.-Eur. J. 1999 5 1411
106. T. Chakraborty K. Srivastava H. B. Singh R. J. Butcher J. Organomet. Chem. 2011 696 2559
107. R. C. Jones A. J. Canty M. G. Gardiner B. W. Skelton V. -A. Tolhurst A. H. White Inorg. Chim. Acta 2010 363 77
108. R. C. Jones B. W. Skelton V.-A. Tolhurst A. H. White A. J. Wilson A. J. Canty Polyhedron 2007 26 708
109. L. Canovese F. Visentin P. Uguagliati G. Chessa V. Lucchini G. Bandoli Inorg. Chim. Acta 1998 275-276 385
110. L. Canovese F. Visentin P. Uguagliati G. Chessa A. Pesce J. Organomet. Chem. 1998 566 61
111. L. Canovese F. Visentin G. Chessa P. Uguagliati A. Dolmella J. Organomet. Chem. 2000 601 1
112. L. Canovese F. Visentin C. Santo G. Chessa P. Uguagliati Polyhedron 2001 20 3171
113. L. Canovese G. Chessa C. Santo F. Visentin P. Uguagliati Inorg. Chim. Acta 2003 346 158
114. R. C. Jones A. J. Canty J. A. Deverell M. G. Gardiner R. M. Guijt J. A. Smith T. Rodemann V.-A. Tolhurst Tetrahedron 2009 65 7474
115. L. Bauer L. A. Gardella J. Org. Chem. 1963 28 1320
116. F. Haviv R. W. de Net R. J. Michaels J. D. Ratajczyk G. W. Carter P. R. Young J. Med. Chem. 1983 26 218
117. B. M. Trost R. Braslau J. Org. Chem. 1988 53 532
118. E. Reisner T. C. Abikoff S. J. Lippard Inorg. Chem. 2007 46 10229
119. H. L. Holland C. D. Turner P. R. Andreana D. Nguyen Can. J. Chem. 1999 77 463
120. K. K. Bhasin J. Singh K. N. Singh Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002 177 597
121. E. Ghera Y. Ben-David H. Rapoport J. Org. Chem. 1983 48 774
122. E. M. -Wieczorkowska J. Michalski Roczniki Chem. 1957 31 543
123. A. S. Gruber D. Pozebon A. L. Monteiro J. Dupont Tetrahedron Lett. 2001 42 7345
124. D. M. -Morales R. Redón Y. Zheng J. R. Dilworth Inorg. Chim. Acta 2002 328 39
125. I. D. Kostas B. R. Steele A. Terzis S. V. Amosova Tetrahedron 2003 59 3467
126. B. Punji J. T. Mague M. S. Balakrishna Inorg. Chem. 2007 46 11316
127. R. M. L. Mercado A. Chandrasekaran R. O. Day R. R. Holmes Organometallics 1999 18 906
128. B. Punji J. T. Mague M. S. Balakrishna Inorg. Chem. 2006 45 9454
129. C. Rocaboy J. A. Gladysz New J. Chem. 2003 27 39
130. C. Rocaboy D. Rutherford B. L. Bennett J. A. Gladysz J. Phys. Org. Chem. 2000 13 596
131. C. Rocaboy F. Hampel J. A. Gladysz J. Org. Chem. 2002 67 6863
132. T. Soós B. L. Bennett D. Rutherford L. P. B. Rosa J. A. Gladysz Organometallics 2001 20 3079
133. J.-M. Vincent A. Rabion V. K. Yachandra R. H. Fish Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2346
134. Y. Guindon R. Frenette R. Fortin J. Rokach J. Org. Chem. 1983 48 1357
135. C. Naud P. Calas H. Blancou A. Commeyras J. Fluorine Chem. 2000 104 173
136. N. Mureau F. Guittard S. Geribaldi Tetrahedron Lett. 2000 41 2885
137. F. Szonyi A. Cambon J. Fluorine Chem. 1989 42 59
138. H. Rimml L. M. Venanzi J. Organomet. Chem. 1983 259 C6
139. R. A. Baber R. B. Bedford M. Betham M. E. Blake S. J. Coles M. F. Haddow M. B. Hurthouse A. G. Orpen L. T. Pilarski P. G. Pringle R. L. Wingad Chem. Commun. 2006 3880
140. R. B. Bedford S. M. Draper P. N. Scully S. L. Welch New J. Chem. 2000 24 745
141. W. J. Sommer K. Yu J. S. Sears Y. Ji X. Zheng R. J. Davis C. D. Sherrill C. W. Jones M. Weck Organometallics 2005 24 4351
142. M. Gagliardo N. Selander N. C. Mehendale G. van Koten R. J. M. K. Gebbink K. J. Szabo Chem.-Eur. J. 2008 14 4800
143. J.-C. Yuan S.-J. Lu Organometallics 2001 20 2697
144. A. Sen T.-W. Lai J. Am. Chem. Soc. 1981 103 4627
145. M. Albrecht P. Dani M. Lutz A. L. Spek G. van Koten J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11822
146. V. Gómez-Benítez S. Hernández-Ortega R. A. Toscano D. Morales-Morales Inorg. Chim. Acta 2007 360 2128
147. V. Gómez-Benítez S. Hernández-Ortega D. Morales-Morales Inorg. Chim. Acta 2003 346 256
148. E. Bloch V. Eswarakrishnan M. Gernon G. Ofori-Okai C. Saha K. Tang J. Zubieta J. Am. Chem. Soc. 1989 111 658
149. J. Chatt F. G. Mann J. Chem. Soc. 1939 1622
150. T. Jeffery J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 19 1287
151. T. Jeffery Tetrahedron 1996 52 10113
152. T. Jeffery M. David Tetrahedron Lett. 1998 39 5751
153. T. Jeffery Tetrahedron Lett. 1994 35 3051
154. T. Jeffery, Advances in Metal-Organic Chemistry, ed., L. S. Liebeskind, Jai Press, Greenwich, CT, 1996, vol. 5
155. M. Ohff A. Ohff M. E. van der Boom D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11687
156. W. T. S. Huck F. C. J. M. van Veggel B. L. Kropman D. M. A. Blank E. G. Keim M. M. A. Smithers D. M. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8293
157. W. A. Herrmann C. Brossmer C.-P. Reisinger T. H. Priermeier K. Öfele M. Beller Chem.-Eur. J. 1997 3 1357
158. S. Gibson D. F. Foster G. R. Eastam R. P. Tooze D. J. Cole-Hamilton Chem. Commun. 2001 779
159. W. A. Herrmann V. P.W. Bohm C.-P. Reisinger J. Organomet. Chem. 1999 576 23
160. A. F. Schmidt A. Halaiqa L. O. Nindakova O. S. Skripina React. Kinet. Catal. Lett. 1999 67 301
161. Y. Ben-David M. Portnoy M. Gozin D. Milstein Organometallics 1992 11 1995
162. W. Cabri I. Candiani Acc. Chem. Res. 1995 28 2
163. T. Schultz N. Schnees A. Pfaltz Appl. Organomet. Chem. 2004 18 595
164. A. Scrivanti M. Bertoldini U. Matteoli V. Beghetto S. Antonaroli A. Marini B. Crociani J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 235 12
165. M. T. Reetz E. Westermann R. Lohmer G. Lohmer Tetrahedron Lett. 1998 39 8449
166. X. Cui Z. Li C.-Z. Tao Y. Xu J. Li L. Liu Q.-X. Guo Org. Lett. 2006 8 2467
167. W. A. Herrmann C. Broßmer K. Öfele M. Beller H. Fischer J. Organomet. Chem. 1995 491 C1
168. W. A. Herrmann C. Broßmer K. Ofele M. Beller H. Fischer J. Mol. Catal. A: Chem. 1995 103 133
169. V. Farina Adv. Synth. Catal. 2004 346 1553
170. J. P. Knowles A. Whiting Org. Biomol. Chem. 2007 5 31
171. D. E. Kaufmann M. Nouroozian H. Henze Synlett 1996 1091
172. V. Calò A. Nacci A. Monopoli J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 214 45
173. D. E. Bergbreiter J. Li Chem. Commun. 2004 42
174. A. Harada J. Li M. Kamachi J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3192
175. D. E. Bergbreiter S. Furyk Green Chem. 2004 6 280
176. D. E. Bergbreiter P. L. Osburn A. Wilson E. M. Sink J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9058
177. D. E. Bergbreiter Y.-S. Liu P. L. Osburn J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4250
178. D. E. Bergbreiter P. L. Osburn J. D. Frels J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11105
179. K. Yu W. Sommer M. Weck C. W. Jones J. Catal. 2004 226 101
180. K. Yu W. Sommer J. M. Richardson M. Weck C. W. Jones Adv. Synth. Catal. 2005 347 161
181. J. M. Pollino M. Weck Org. Lett. 2002 4 753
182. A. H. M. de Vries J. M. C. A. Mulders J. H. M. Mommers H. J. W. Henderickx J. G. de Vries Org. Lett. 2003 5 3285
183. K. Kö1hler W. Kleist S. S. Prö1ckl Inorg. Chem. 2007 46 1876
184. M. S. Stephan A. J. J. M. Teunissen G. K. M. Verzijl J. G. de Vries Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 662
185. A. H. M. de Vries F. J. Parlevliet L. Schmieder-van de Vondervoort J. H. M. Mommers H. J. W. Henderickx M. A. N. Walet J. G. de Vries Adv. Synth. Catal. 2002 344 996
186. J. Evans L. O'Neill V. L. Kambhampati G. Rayner S. Turin A. Genge A. J. Dent T. Neisius J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 2207
187. C. C. Cassol A. P. Umpierre G. Machado S. I. Wolke J. Dupont J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3298
188. M. Weck C. W. Jones Inorg. Chem. 2007 46 1865
189. I. J. Fairlamb A. R. Kapdi A. F. Lee G. Sánchez G. López J. L. Serrano L. García J. Pérez E. Pérez Dalton Trans. 2004 3970
190. J. Kjellgren J. Aydin O. A. Wallner I. V. Saltanova K. J. Szabo Chem.-Eur. J. 2005 11 5260
191. S. Bonnet M. Lutz A. L. Spek G. van Koten R. J. M. K. Gebbink Organometallics 2010 29 1157
192. S. Bonnet J. H. van Lenthe M. A. Siegler A. L. Spek G. van Koten R. J. M. K. Gebbink Organometallics 2009 28 2325
193. T. Takemoto S. Iwasa H. Hamada K. Shibatomi M. Kameyama Y. Motoyama H. Nishiyama Tetrahedron Lett. 2007 48 3397
194. G. K. Rao A. Kumar B. Kumar D. Kumar A. K. Singh Dalton Trans. 2012 41 1931