Palladacycles of thioethers catalyzing Suzuki-Miyaura C-C coupling: Generation and catalytic activity of nanoparticles

Organometallics

Volumn 32, Issue 8, 2013, Pages 2452-2458

  Rao, Gyandshwar Kumar ^a   Kumar, Arun ^a   Kumar, Satyendra ^a   Dupare, Umesh B ^a   Singh, Ajai K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COUPLING REACTION; LIGAND STRUCTURE; NANOPARTICLE (NPS); NMR SPECTRUM; PALLADACYCLES; SQUARE PLANAR GEOMETRY; SUZUKI-MIYAURA; THIOETHER LIGANDS;

LIGANDS; NANOPARTICLES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84876579488     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4001956     Document Type: Article

References (55)

1. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; de Meijere, A., Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
2. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
3. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., de Meijere, A., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 2002; p 1669.
4. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527-2571
5. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413-2415
6. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020-4028
7. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211
8. Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797-6803
9. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2001, 1540-1541
10. Bedford, R. B.; Hazelwood, S. L.; Limmert, M. E. Chem. Commun. 2002, 2610-2611
11. Ma, J.; Cui, X.; Gao, L.; Wu, Y. Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 762-766
12. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Organometallics 2007, 26, 2758-2767
13. Teo, S.; Weng, Z.; Hor, T. S. A. Organometallics 2006, 25, 1199-1205
14. Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550-9561
15. Fleckenstein, C.; Roy, S.; Leuthaeusser, S.; Plenio, H. Chem. Commun. 2007, 2870-2872
16. Moncada, A. I.; Tanski, J. M.; Slaughter, L. M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6247-6251
17. Zhang, C.; Trudell, M. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 595-598
18. Xiong, Z.; Wang, N.; Dai, M.; Li, A.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3337-3340
19. Nobre, S. M.; Monteiro, A. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 313, 65-73
20. Zim, D.; Gruber, A. S.; Ebeling, G.; Dupont, J.; Monteiro, A. L. Org. Lett. 2000, 2, 2881-2884
21. Zim, D.; Nobre, S. M.; Monteiro, A. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 287, 16-23
22. Kozlov, V. A.; Aleksanyan, D. V.; Nelyubina, Yu. V.; Lyssenko, K. A.; Gutsul, E. I.; Puntus, L. N.; Vasil'ev, A. A.; Petrovskii, P. V.; Odinets, I. L. Organometallics 2008, 27, 4062-4070
23. Kruithof, C. A.; Berger, A.; Dijkstra, H. P.; Soulimani, F.; Visser, T.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Gebbink, R. J. M. K.; Koten, G. V. Dalton Trans. 2009, 3306-3314
24. Kozlov, V. A.; Aleksanyan, D. V.; Nelyubina, Yu. V.; Lyssenko, K. A.; Gutsul, E. I.; Vasil'ev, A. A.; Petrovskii, P. V.; Odinets, I. L. Dalton Trans. 2009, 8657-8666
25. Kozlov, V. A.; Aleksanyan, D. V.; Nelyubina, Yu. V.; Lyssenko, K. A.; Vasil'ev, A. A.; Petrovskii, P. V.; Odinets, I. L. Organometallics 2010, 29, 2054-2062
26. Aleksanyan, D. V.; Kozlov, V. A.; Nelyubina, Y. V.; Lyssenko, K. A.; Puntus, L. N.; Gutsul, E. I.; Shepel, N. E.; Vasil'ev, A. A.; Petrovskii, P. V.; Odinets, I. L. Dalton Trans. 2011, 40, 1535-1546
27. Mahamoa, T.; Mogorosi, M. M.; Moss, J. R.; Mapolie, S. F.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K.; Smith, G. S. J. Organomet. Chem. 2012, 703, 34-42
28. Zhou, J.; Li, X.; Sun, H. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 297-303
29. Kostas, I. D.; Steele, B. R.; Terzis, A.; Amosova, S. V.; Martynov, A. V.; Makhaeva, N. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2642-2646
30. Chen, M.-T.; Huang, C.-A.; Chen, C.-T. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4642-4648
31. Kumar, P. R.; Upreti, S.; Singh, A. K. Polyhedron 2008, 27, 1610-1622
32. Kumar, A.; Agarwal, M.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3533-3545
33. Kumar, A.; Agarwal, M.; Singh, A. K. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 3208-3218
34. Kostas, I. D.; Andreadaki, F. J.; Kovala-Demertzi, D.; Prentjas, C.; Demertzis, M. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1967-1970
35. Rocaboy, C.; Gladysz, J. A. Tetrahedron 2002, 58, 4007-4014
36. Zhang, W.; Shi, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8921-8924
37. Piechaczyk, O.; Doux, M.; Ricard, L.; le Floch, P. Organometallics 2005, 24, 1204-1213
38. Punji, B.; Mague, J. T.; Balakrishna, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 11316-11327
39. Basauri-Molina, M.; Hernández-Ortega, S.; Toscano, R. A.; Valdés-Martínez, J.; Morales-Morales, D. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1222-1229
40. Fliedel, C.; Braunstein, P. Organometallics 2010, 29, 5614-5626
41. Kumar, A.; Rao, G. K.; Singh, A. K. RSC Adv. 2012, 2, 12552-12574
42. Kumar, A.; Rao, G. K.; Saleem, F.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2012, 41, 11949-11977
43. Rao, G. K.; Kumar, A.; Kumar, B.; Kumar, D.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2012, 41, 1931-1937
44. Kumar, A.; Rao, G. K.; Kumar, S.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2013, 42, 5200-5223
45. Webb, J. D.; MacQuarrie, S.; McEleney, K.; Crudden, C. M. J. Catal. 2007, 252, 97-109
46. Matković, P.; El-Boragy, M.; Schubert, K. J. Less-Common Met. 1976, 50, 165-176
47. Hu, J.; Liu, Y. B. Langmuir 2005, 21, 2121-2123
48. Gaikwad, A. V.; Holuigue, A.; Thathagar, M. B.; tenElshof, J. E.; Rothenberg, G. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6908-6913
49. Ellis, P. J.; Fairlamb, I. J. S.; Hackett, S. F. J.; Wilson, K.; Lee, A. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1820-1824
50. Ananikov, V. P.; Beletskaya, I. P. Organometallics 2012, 31, 1595-1604
51. Pérez-Lorenzo, M. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 167-174
52. Widegren, J. A.; Finke, R. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198, 317-341
53. Rebek, J.; Gavina, F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7112
54. Rebek, J.; Brown, D.; Zimmerman, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 454
55. Davies, I. W.; Matty, L.; Hughes, D. L.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10139