Selenium-containing N-heterocyclic carbenes and their first palladium(II) complexes: Synthesis, structure, and pendent alkyl chain length dependent catalytic activity for Suzuki-Miyaura coupling

Organometallics

Volumn 32, Issue 8, 2013, Pages 2443-2451

  Sharma, Kamal Nayan ^a   Joshi, Hemant ^a   Sharma, Alpesh K ^a   Prakash, Om ^a   Singh, Ajai K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC EFFICIENCIES; EFFICIENT CATALYSTS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; OXIDATIVE ADDITIONS; PALLADIUM COMPLEXES; SINGLE-CRYSTAL STRUCTURE; SUZUKI-MIYAURA COUPLING; SUZUKI-MIYAURA COUPLING REACTION;

CATALYST ACTIVITY; CHAIN LENGTH; CHLORINE COMPOUNDS; IONIC LIQUIDS; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84876591529     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400148c     Document Type: Article

References (98)

1. Wanzlick, H.-W.; Kleiner, H.-J. Angew. Chem. 1961, 73, 493
2. Wanzlick, H.-W.; Schönherr, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141
3. Lappert, M. F. J. Organomet. Chem. 1988, 358, 185
4. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
5. Arduengo, A. J., III Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913
6. Curran, D. P.; Solovyev, A.; Brahmi, M. M.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Lacoîte, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10294
7. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940
8. Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8810
9. Siemeling, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3523
10. Royo, B.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1309
11. Ingleson, M. J.; Layfield, R. A. Chem. Commun. 2012, 48, 3579
12. Kumar, A.; Ghosh, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3955
13. Wang, F.; Liu, L.-J.; Wang, W.; Li, S.; Shi, M. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 804
14. Valente, C.; CÌalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314
15. Fortman, G. C.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151
16. Wang, C.-H.; Shih, W.-C.; Chang, H. C.; Kuo, Y.-Y.; Hung, W.-C.; Ong, T.-G.; Li, W.-S. J. Med. Chem. 2011, 54, 5245
17. Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859
18. Raubenheimer, H. G.; Crunje, S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1998
19. Hickey, J. L.; Ruhayel, R. A.; Barnard, P. J.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Filipovska, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12570
20. Ray, S.; Mohan, R.; Singh, J. K.; Samantaray, M. K.; Shaikh, M. M.; Panda, D.; Ghosh, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15042
21. Cannon, L.; Youngs, W. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 1577
22. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbal̈, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
23. Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534
24. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
25. Despagnet-Ayoub, E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10198
26. Despagnet-Ayoub, E.; Grubbs, R. H. Organometallics 2005, 24, 338
27. Alder, R. W.; Blake, M. E.; Bortolotti, C.; Bufali, S.; Butts, C. P.; Linehan, E.; Oliva, J. M.; Orpen, A. G.; Quayle, M. J. Chem. Commun. 1999, 241
28. Guillen, F.; Winn, C. L.; Alexakis, A. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2083
29. Bazinet, P.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13314
30. Scarborough, C. C.; Grady, M. J. W.; Guzei, I. A.; Gandhi, B. A.; Bunel, E. E.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5269
31. Arduengo, A. J.; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530
32. Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423
33. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543
34. Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073
35. Štčpnička, P.; Schulz, J.; Klemann, T.; Siemeling, U.; Císařová, I. Organometallics 2010, 29, 3187
36. Ghosh, R.; Adarsh, N. N.; Sarkar, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 5320
37. van der Vlugt, J. I.; Siegler, M. A.; Janssen, M.; Vogt, D.; Spek, A. L. Organometallics 2009, 28, 7025
38. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Organometallics 2007, 26, 2758
39. Teo, S.; Weng, Z.; Hor, T. S. A. Organometallics 2006, 25, 1199
40. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176
41. Zhang, C.; Huang, J.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804
42. Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Navarro-Fernandez, O.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 5470
43. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Hursthous, M. B.; Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2001, 1270
44. Danopoulous, A. A.; Winston, S.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2002, 1376
45. Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 700
46. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Falomir, E.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Organometallics 2003, 22, 1110
47. McGuinness, D. S.; Gibson, V. C.; Steed, J. W. Organometallics 2004, 23, 6288
48. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2162
49. Rao, G. K.; Kumar, A.; Kumar, B.; Kumar, D.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2012, 41, 1931
50. Yuan, D.; Huynh, H. V. Organometallics 2010, 29, 6020
51. Kozlov, V. A.; Aleksanyan, D. V.; Nelyubina, Y. V.; Lyssenko, K. A.; Vasil'ev, A. A.; Petrovskii, P. V.; Odinets, I. L. Organometallics 2010, 29, 2054
52. Rao, G. K.; Kumar, A.; Ahmed, J.; Singh, A. K. Chem. Commun. 2010, 46, 5954
53. Das, D.; Singh, P.; Singh, M.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2010, 39, 10876
54. Das, D.; Singh, P.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 955
55. Das, D.; Rao, G. K.; Singh, A. K. Organometallics 2009, 28, 6054
56. Singh, P.; Singh, A. K. Organometallics 2010, 29, 6433
57. Bai, S.-Q.; Hor, T. S. A. Chem. Commun. 2008, 3172
58. Kozlov, V. A.; Aleksanyan, D. V.; Nelyubina, Y. V.; Lyssenko, K. A.; Gutsul, E. I.; Puntus, L. N.; Vasil'ev, A. A.; Petrovskii, P. V.; Odinets, I. L. Organometallics 2008, 27, 4062
59. Prakash, O.; Singh, P.; Mukherjee, G.; Singh, A. K. Organometallics 2012, 31, 3379
60. Kumar, A.; Rao, G. K.; Saleem, F.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2012, 41, 11949
61. Kumar, A.; Rao, G. K.; Kumar, S.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2013, 42, 5200
62. Iglesias-Sigüenza, J.; Ros, A.; Díez, E.; Magriz, A.; Vázquez, A.; Àlvarez, E.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Dalton Trans. 2009, 8485
63. Fliedel, C.; Braunstein, P. Organometallics 2010, 29, 5614
64. Fliedel, C.; Sabbatini, A.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2010, 39, 8820
65. Fujihara, T.; Yoshida, S.; Ohta, H.; Tsuji, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8310
66. Servin, P.; Laurent, R.; Romerosa, A.; Peruzzini, M.; Majoral, J.-P.; Caminade, A.-M. Organometallics 2008, 27, 2066
67. Diallo, A. K.; Ornelas, C.; Salmon, L.; Aranzaes, J. R.; Astruc, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8644
68. Fihri, A.; Bouhrara, M.; Nekoueishahraki, B.; Basset, J.-M.; Polshettiwar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5181
69. Wu, L.; Li, Z.-W.; Zhang, F.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 846
70. Wu, L.; Li, B.-L.; Huang, Y.-Y.; Zhou, H.-F.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H. Org. Lett. 2006, 8, 3605
71. Phan, N. T. S.; Van Der Sluys, M.; Jones, C. W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609
72. Astruc, D.; Lu, F.; Aranzaes, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7852
73. Sommer, W. J.; Weck, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 860
74. Hong, S. H.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2007, 9, 1955
75. Allen, D. P.; Van Wingerden, M. M.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2009, 11, 1261
76. Karamé, I.; Boualleg, M.; Camus, J.-M.; Maishal, T. K.; Alauzun, J.; Basset, J.-M.; Copéret, C.; Corriu, R. J. P.; Jeanneau, E.; Mehdi, A.; Reyé, C.; Veyre, L.; Thieuleux, C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11820
77. Maishal, T. K.; Boualleg, M.; Bouharara, M.; Copéret, C.; Jeanneau, E.; Veyre, L.; Thieuleux, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5005
78. del Pozo, C.; Corma, A.; Iglesias, M.; Sánchez, F. Organometallics 2010, 29, 4491
79. Phan, N. T. S.; Sluys, M. V. D.; Jones, C. W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609
80. Pagliaro, M.; Pandarus, V.; Ciriminna, R.; Beland, F.; Cara, P. D. ChemCatChem 2012, 4, 432
81. Molnár, á. Chem. Rev. 2011, 111, 2251
82. Astruck, D.; Lu, F.; Aranzaes, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7852
83. Ananikov, V. P.; Beletskya, I. P. Organometallics 2012, 31, 1595
84. Saleem, F.; Rao, G. K.; Singh, P.; Singh, A. K. Organometallics 2013, 32, 387
85. Wang, H. M.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972
86. Bildstein, B.; Malaun, M.; Kopacka, H.; Wurst, K.; Mitterbock, M.; Ongania, K.; Giuliana, O.; Zanello, P. Organometallics 1999, 18, 4325
87. Sheldrick, G. M. SADABS V2.10; University of Gottingen, Germany, 2003.
88. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. Sect. A: Found. Crystallogr. 1990, 46, 467
89. Sheldrick, G. M. SHELXL-NT Version 6.12; University of Gottingen, Germany, 2000.
90. Joshi, H.; Sharma, K. N.; Singh, V. V.; Singh, P.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2013, 42, 2366
91. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5 th ed.; ELBS, Longman Group U K Ltd., 1989.
92. Webb, J. D.; MacQuarrie, S.; McEleney, K.; Crudden, C. M. J. Catal. 2007, 252, 97
93. Gründemann, S.; Albrecht, M.; Loch, J. A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2001, 20, 5485
94. Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 116
95. Simons, R. S.; Custer, P.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2003, 22, 1979
96. Sharma, K. N.; Joshi, H.; Singh, V. V.; Singh, P.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2013, 42, 3908
97. Rebek, J.; Gavina, F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 454
98. Hu, J.; Liu, Y. B. Langmuir 2005, 21, 2121