Carboxylate-assisted C(sp3)-H activation in olefin metathesis-relevant ruthenium complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 18, 2014, Pages 6733-6743

  Cannon, Jeffrey S ^a   Zou, Lufeng ^b   Liu, Peng ^b   Lan, Yu ^b   Oleary, Daniel J ^c   Houk, K N ^b   Grubbs, Robert H ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c POMONA COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CARBOXYLATION; ISOTOPES; RUTHENIUM;

DIRECT OBSERVATIONS; FIRST ORDER REACTIONS; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; LIGAND EXCHANGE REACTIONS; LOW TEMPERATURES; RUTHENIUM BENZYLIDENE COMPLEXES; RUTHENIUM COMPLEXES; TRANSITION STATE;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

ALKENE; CARBON; CARBOXYLIC ACID; HYDROGEN; METAL COMPLEX; RUTHENIUM COMPLEX; TRANSITION ELEMENT; RUTHENIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; GEOMETRY; LOW TEMPERATURE; RING OPENING METATHESIS POLYMERIZATION; SYNTHESIS;

ALKENES; CARBOXYLIC ACIDS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84900319341     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5021958     Document Type: Article

References (121)

1. Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118
2. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
3. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
4. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
5. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
6. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
7. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
8. Canty, A. J.; Ariafard, A.; Sanford, M. S.; Yates, B. F. Organometallics 2013, 32, 544
9. Lyons, T. W.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4455
10. Baxter, R. D.; Sale, D.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4600
11. Rousseaux, S.; Gorelsky, S. I.; Chung, B. K. W.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10692
12. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848
13. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 658
14. Sun, H.-Y.; Gorelsky, S. I.; Stuart, D. R.; Campeau, L.-C.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 8180
15. Wakioka, M.; Nakamura, Y.; Hihara, Y.; Ozawa, F.; Sakaki, S. Organometallics 2013, 32, 4423
16. Garcia-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066
17. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
18. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
19. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Pölleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210
20. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 3492
21. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864
22. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
23. Rhinehart, J. L.; Manbeck, K. A.; Buzak, S. K.; Lippa, G. M.; Brennessel, W. W.; Goldberg, K. I.; Jones, W. D. Organometallics 2012, 31, 1943
24. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417
25. Davies, H. M. L.; Morton, D. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1857
26. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
27. Davies, D. L.; Al-Duaij, O.; Fawcett, J.; Giardiello, M.; Hilton, S. T.; Russell, D. R. Dalton Trans. 2003, 4132
28. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
29. Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Sci. 2013, 4, 886
30. Ackermann, L.; Vicente, R.; Potukuchi, H. K.; Pirovano, V. Org. Lett. 2010, 12, 5032
31. Hashiguchi, B. G.; Young, K. J. H.; Yousufuddin, M.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12542
32. Gruver, B. C.; Adams, J. J.; Warner, S. J.; Arulsamy, N.; Roddick, D. M. Organometallics 2011, 30, 5133
33. Gephart, R. T., III; Warren, T. H. Organometallics 2012, 31, 7728
34. Yamaguchi, J.; Muto, K.; Itami, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 19
35. Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K.; Yatsimirsky, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 2629
36. Kurzeev, S. A.; Kazankov, G. M.; Ryabov, A. D. Inorg. Chim. Acta 2002, 340, 192
37. Maleckis, A.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6618
38. Sanhueza, I. A.; Wagner, A. M.; Sanford, M. S.; Schoenebeck, F. Chem. Sci. 2013, 4, 2767
39. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754
40. Garcia-Cuadrado, D.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880
41. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749
42. Ke, Z.; Cundari, T. R. Organometallics 2010, 29, 821
43. Musaev, D. G.; Kaledin, A.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1690
44. Giri, R.; Lan, Y.; Liu, P.; Houk, K. N.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14118
45. Yang, Y.-F.; Cheng, G.-J.; Liu, P.; Leow, D.; Sun, T.-Y.; Chen, P.; Zhang, X.; Yu, J.-Q.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 344
46. Cheng, G.-J.; Yang, Y.-F.; Liu, P.; Chen, P.; Sun, T.-Y.; Li, G.; Zhang, X.; Houk, K. N.; Yu, J.-Q.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 894
47. Sokolov, V. I.; Troitskaya, L. L.; Reutov, O. A. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 537
48. Prokopcová, H.; Bergman, S. D.; Aelvoet, K.; Smout, V.; Herrebout, W.; Van der Veken, B.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 13063
49. Bergman, S. D.; Storr, T. E.; Prokopcová, H.; Aelvoet, K.; Diels, G.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 10393
50. Kumar, N. Y. P.; Jeyachandran, R.; Ackermann, L. J. Org. Chem. 2013, 78, 4145
51. Jun, C.-H.; Hwang, D.-C.; Na, S.-J. Chem. Commun. 1998, 1405
52. Dastbaravardeh, N.; Kirchner, K.; Schnürch, M.; Mihovilovic, M. D. J. Org. Chem. 2013, 78, 658
53. Dastbaravardeh, N.; Schnürch, M.; Mihovilovic, M. D. Org. Lett. 2012, 14, 3792
54. Chatani, N.; Asaumi, T.; Yorimitsu, S.; Ikeda, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10935
55. Weissman, H.; Song, X.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 337
56. Oi, S.; Fukita, S.; Hirata, N.; Watanuki, N.; Miyano, S.; Inoue, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2579
57. Ozdemir, I.; Demir, S.; Cetinkaya, B.; Gourlaouen, C.; Maseras, F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1156
58. Ackermann, L. Org. Lett. 2005, 7, 3123
59. Padala, K.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2011, 13, 6144
60. Burling, S.; Paine, B. M.; Nama, D.; Brown, V. S.; Mahon, M. F.; Prior, T. J.; Pregosin, P. S.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1987
61. Häller, L. J. L.; Page, M. J.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4604
62. Diggle, R. A.; Kennedy, A. A.; Macgregor, S. A.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2008, 27, 938
63. Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3465
64. McNeill, E.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10202
65. Harvey, M. E.; Musaev, D. G.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17207
66. McNeill, E.; Du Bois, J. Chem. Sci. 2012, 3, 1810
67. Ferrer Flegeau, E.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Jutand, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10161
68. Fabre, I.; von Wolff, N.; Le Duc, G.; Ferrer Flegeau, E.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Jutand, A. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 7595
69. Keitz, B. K.; Endo, K.; Patel, P. R.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 693
70. Endo, K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8525
71. Rosebrugh, L. E.; Herbert, M. B.; Marx, V. M.; Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1276
72. Rosebrugh, L. E.; Marx, V. M.; Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10032
73. Endo, K.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. Organometallics 2013, 32, 5128
74. Marx, V. M.; Herbert, M. B.; Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 94
75. Herbert, M. B.; Marx, V. M.; Pederson, R. L.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 310
76. Cannon, J. S.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9001
77. Quigley, B. L.; Grubbs, R. H. Chem. Sci. 2014, 5, 501
78. Hartung, J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10183
79. Hartung, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3885
80. Miyazaki, H.; Herbert, M. B.; Liu, P.; Dong, X.; Xu, X.; Keitz, B. K.; Ung, T.; Mkrtumyan, G.; Houk, K. N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5848
81. Meek, S. J.; OBrien, R. V.; Llaveria, J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2011, 471, 461
82. Flook, M. M.; Jiang, A. J.; Schrock, R. R.; Müller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7962
83. Marinescu, S. C.; Levine, D. S.; Zhao, Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11512
84. Jiang, A. J.; Zhao, Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16630
85. Yu, M.; Ibrahem, I.; Hasegawa, M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2788
86. Herbert, M. B.; Lan, Y.; Keitz, B. K.; Liu, P.; Endo, K.; Day, M. W.; Houk, K. N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7861
87. Hong, S. H.; Chlenov, A.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5148
88. Mathew, J.; Koga, N.; Suresh, C. H. Organometallics 2008, 27, 4666
89. Poater, A.; Cavallo, L. J. Mol. Catal. A - Chem. 2010, 324, 75
90. Poater, A.; Bahri-Laleh, N.; Cavallo, L. Chem. Commun. 2011, 47, 6674
91. Leitao, E. M.; Dubberley, S. R.; Piers, W. E.; Wu, Q.; McDonald, R. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 11565
92. Krause, J. O.; Nuyken, O.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 777
93. Ess, D. H.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11686
94. Ess, D. H.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. Organometallics 2010, 29, 6459
95. Thiel, V.; Hendann, M.; Wannowius, K.-J.; Plenio, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1104
96. Bujok, R.; Bieniek, M.; Masnyk, M.; Michrowska, A.; Sarosiek, A.; Stepowska, H.; Arlt, D.; Grela, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 6894
97. Van Veldhuizen, J. J.; Gillingham, D. G.; Garber, S. B.; Kataoka, O.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12502
98. Zaja, M.; Connon, S. J.; Dunne, A. M.; Rivard, M.; Buschmann, N.; Jiricek, J.; Blechert, S. Tetrahedron 2003, 59, 6545
99. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543
100. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140
101. Gomez-Gallego, M.; Sierra, M. A. Chem. Rev. 2011, 111, 4857
102. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3066
103. Liu, P.; Xu, X.; Dong, X.; Keitz, B. K.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1464
104. Frisch, M. J.; Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
105. Ragone, F.; Poater, A.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4249
106. Ackermann, L.; Vicente, R.; Althammer, A. Org. Lett. 2008, 10, 2299
107. Bischof, S. M.; Ess, D. H.; Meier, S. K.; Oxgaard, J.; Nielsen, R. J.; Bhalla, G.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. Organometallics 2010, 29, 742
108. Ess, D. H.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. Organometallics 2010, 29, 6801
109. Ess, D. H.; Bischof, S. M.; Oxgaard, J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A., III Organometallics 2008, 27, 6440
110. Saunders, M.; Laidig, K. E.; Wolfsberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8989
111. Bigeleisen, J.; Mayer, M. G. J. Chem. Phys. 1947, 15, 261
112. Bigeleisen, J.; Wolfsberg, M. Adv. Chem. Phys. 1958, 1, 15
113. Halls, M. D.; Tripp, C. P.; Schlegel, H. B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2131
114. Guihaumé, J.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Perutz, R. N. Dalton Trans. 2010, 39, 10510
115. Petit, A.; Flygare, J.; Miller, A. T.; Winkel, G.; Ess, D. H. Org. Lett. 2012, 14, 3680
116. Baudoin, O.; Herrbach, A.; Guéritte, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5736
117. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510
118. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566
119. Hitomi, Y.; Arakawa, K.; Funabiki, T.; Kodera, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3448
120. Bigi, M. A.; Liu, P.; Zou, L.; Houk, K. N.; White, M. C. Synlett 2012, 23, 2768
121. Prat, I.; Gomez, L.; Canta, M.; Ribas, X.; Costas, M. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 1908