Transition-state metal aryl bond stability determines regioselectivity in palladium acetate mediated C-H bond activation of heteroarenes

Organic Letters

Volumn 14, Issue 14, 2012, Pages 3680-3683

  Petit, Alban ^a   Flygare, Josh ^a   Miller, Alex T ^a   Winkel, Gerrit ^a   Ess, Daniel H ^a  

^a Brigham Young University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METAL; PALLADIUM; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; HYDROGEN BONDING; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84864152502     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301521n     Document Type: Article

References (104)

1. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Ramsden, C. A., Scriven, E. F. V., Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Oxford, 2008; Vol. 7.
2. Dai, H.-X.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222
3. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
4. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
5. McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
6. Newhoue, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362
7. Johnson, J. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6321
8. Johnson, J. A.; Li, N.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6900
9. O'Malley, S. J.; Tran, K. L.; Watzke, A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13496
10. Leblanc, M.; Fagnou, K. Org. Lett. 2005, 7, 2849
11. Tasi, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6316
12. Beck, E. M.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3004
13. Feng, Y.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 958
14. Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5767
15. Bowie, A. L.; Hughes, C. C.; Trauner, D. Org. Lett. 2005, 7, 5207
16. Beck, E. M.; Grimster, N. P.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528
17. Bowie, A. L.; Traunder, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 1581
18. Hinman, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510
19. Das, S.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Science 2006, 312, 1941
20. Chen, M. S.; White, C. S. Science 2007, 318, 783
21. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147 and references therein
22. Moore, E. J.; Pretzer, W. R.; O'Connell, T. J.; Harris, J.; LaBounty, L.; Chou, L.; Grimmer, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5888
23. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529
24. Pastine, S. J.; Gribkov, D. V.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14220
25. Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285
26. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
27. Kalyani, D.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2005, 7, 4149
28. Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 2523
29. Hickman, A. J.; Sanford, M. S. ACS Catal. 2011, 1, 170
30. Guo, P.; Joo, J. M.; Rakshit, S.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16338
31. Touré, B. B.; Lane, B. S.; Sames, D. Org. Lett. 2006, 8, 1979
32. Goikhman, R.; Jacques, T. L.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3042
33. Joo, J. M.; Touré, B. B.; Sames, D. J. Org. Chem. 2010, 75, 4911
34. Campeau, L.-C.; Rousseaux, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020
35. Campeau, L.-C.; Schipper, D. J.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3266
36. Campeau, L.-C.; Bertrand-Laperle, M.; Leclerc, J.-P.; Villemure, E.; Gorelsky, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3276
37. Sun, H.-Y.; Gorelsky, S. I.; Stuart, D. R.; Campeau, L.-C.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 8180
38. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
39. Jintoku, T.; Taniguchi, H.; Fujiwara, Y. Chem. Lett. 1987, 16, 1159
40. Ye, M.; Gao, G.-L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6964
41. Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403
42. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315 and references therein
43. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300
44. Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330
45. Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972
46. Hull, K. L.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134
47. Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134
48. Stowers, K. J.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2009, 11, 4584
49. Wagner, A. M.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2011, 13, 288
50. Kubota, A.; Emmert, M.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 1760
51. Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Leblanc, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9186
52. Campeau, L.-C.; Thansandote, P.; Fagnou, K. Org. Lett. 2005, 7, 1857
53. Parisien, M.; Valette, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 7578
54. Leclerc, J.-P.; André, M.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 1711
55. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754
56. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172
57. Liégault, B.; Lee, D.; Huestis, M. P.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5022
58. Potavathri, S.; Pereira, K. C.; Gorelsky, S. I.; Pike, A.; LeBris, A. P.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14676
59. Chen, X.; Li, J.-J.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496
60. Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634
61. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510
62. Giri, R.; Maugel, N.; Foxman, B. M.; Yu, J.-Q. Organometallics 2008, 27, 1667
63. Wang, D.-H.; Wasa, M.; Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7190
64. Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082
65. Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058
66. Wang, D.-H.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676
67. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072
68. Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806
69. Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654
70. Giri, R.; Lam, J. K.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 686
71. Shi, B.-F.; Zhang, Y.-H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460
72. Wang, X.; Truesdale, L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648
73. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916
74. Vickers, C. J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 2511
75. Mei, T.-S.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 3140
76. Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 686
77. Wang, X.; Lu, Y.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203
78. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137
79. Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T.-S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652
80. Wang, X.; Leow, D.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13864
81. Engle, K. M.; Thuy-Boun, P. S.; Dang, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18183
82. Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 134
83. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
84. Zhang, Z.; Shi, L.; Ding, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20218
85. Gorelsky, S. I.; Laponite, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 658
86. Gorelsky, S. I.; Laponite, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848
87. Sun, H.-Y.; Gorelsky, S. I.; Stuart, D. R.; Campeau, L.-C.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 8180
88. Potavathri, S.; Pereira, K. C.; Gorelsky, S. I.; Pike, A.; LeBris, A. P.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14676
89. Gorelsky, S. I. Organometallics 2012, 31, 794
90. Frisch, M. J., Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
91. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
92. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
93. Sieffert, N.; Bühl, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 4622
94. Minenkov, Y.; Occhipinti, G.; Jensen, V. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11833
95. Stewart, I. C.; Benitez, D.; O'leary, D. J.; Tkatchouk, E.; Day, M. W.; Goddard, W. A., III; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1931
96. Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III. Organometallics 2009, 28, 2643
97. Fedorov, A.; Couzijn, E. P. A.; Nagornova, N. S.; Boyarkin, O. V.; Rizzo, T. R.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13789
98. Takatani, T.; Sears, J. S.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 11714
99. Pratt, L. M.; Voit, S.; Okeke, F. N. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2281
100. Kulkarni, A. D.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2325
101. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754
102. Clot, E.; Eisenstein, O.; Jasim, N.; Macgregor, S. A.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 333
103. Evans, M. E.; Burke, C. L.; Yaibuathes, S.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13464
104. Clot, E.; Mégret, C.; Eisenstein, O.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7817