Factors controlling the reactivity of heteroarenes in direct arylation with arylpalladium acetate complexes

Organometallics

Volumn 32, Issue 15, 2013, Pages 4423-4430

  Wakioka, Masayuki ^a   Nakamura, Yuki ^a   Hihara, Yoshihiro ^a   Ozawa, Fumiyuki ^a,b   Sakaki, Shigeyoshi ^c  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EXPERIMENTS; KINETICS; MECHANICS; REACTION KINETICS;

ACTIVATION BARRIERS; COMPETITIVE REACTIONS; CROSS COUPLING REACTIONS; MECHANISTIC STUDIES; PALLADIUM-CATALYZED; QUANTITATIVE YIELDS; REDUCTIVE ELIMINATION; SECOND ORDER KINETICS;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 84961971264     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400636r     Document Type: Article

References (91)

1. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
2. Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2007, 36, 200
3. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
4. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
5. Bellina, F.; Rossi, R. Tetrahedron 2009, 65, 10269
6. Schipper, D. J.; Fagnou, K. Chem. Mater. 2011, 23, 1594
7. Liu, C.-Y.; Zhao, H.; Yu, H.-h. Org. Lett. 2011, 13, 4068
8. Beydoun, K.; Boixel, J.; Guerchais, V.; Doucet, H. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1242
9. Zhang, J.; Kang, D.-Y.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2012, 22, 21392
10. Fillaud, L.; Trippé-Allard, G.; Lacroix, J. C. Org. Lett. 2013, 15, 1028
11. Trippé-Allard, G.; Lacroix, J. C. Tetrahedron 2013, 69, 861
12. Jiang, S.; Lu, X.; Zhou, G.; Wang, Z.-S. Chem. Commun. 2013, 49, 3899
13. Liu, S.-Y.; Shi, M.-M.; Huang, J.-C.; Jin, Z.-N.; Hu, X.-L.; Pan, J.-Y.; Li, H.-Y.; Jen, A. K.-Y.; Chen, H.-Z. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 2795
14. Wang, Q.; Takita, R.; Kikuzaki, Y.; Ozawa, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11420
15. Wang, Q.; Wakioka, M.; Ozawa, F. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1203
16. Sévignon, M.; Papillon, J.; Schulz, E.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5873
17. Hassan, J.; Schulz, E.; Gozzi, C.; Lemaire, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 195, 125
18. Rudenko, A. E.; Wiley, C. A.; Stone, S. M.; Tannaci, J. F.; Thompson, B. C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 3691
19. Tannaci, J. F.; Thompson, B. C. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 2660
20. Facchetti, A.; Vaccaro, L.; Marrocchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3520
21. Mercier, L. G.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2013, 10.1021/ar3003305
22. Lu, W.; Kuwabara, J.; Kanbara, T. Macromolecules 2011, 44, 1252
23. Fujinami, Y.; Kuwabara, J.; Lu, W.; Hayashi, H.; Kanbara, T. ACS Macro Lett. 2012, 1, 67
24. Lu, W.; Kuwabara, J.; Iijima, T.; Higashimura, H.; Hayashi, H.; Kanbara, T. Macromolecules 2012, 45, 4128
25. Lu, W.; Kuwabara, J.; Kanbara, T. Polym. Chem. 2012, 3, 3217
26. Yamazaki, K.; Kuwabara, J.; Kanbara, T. Macromol. Rapid Commun. 2012, 34, 69
27. Kuwabara, J.; Nohara, Y.; Choi, S. J.; Fujinami, Y.; Lu, W.; Yoshimura, K.; Oguma, J.; Suenobu, K.; Kanbara, T. Polym. Chem. 2013, 4, 947
28. Kowalski, S.; Allard, S.; Scherf, U. ACS Macro Lett. 2012, 1, 465
29. Berrouard, P.; Najari, A.; Pron, A.; Gendron, D.; Morin, P.-O.; Pouliot, J.-R.; Veilleux, J.; Leclerc, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2068
30. Beaupre, S.; Pron, A.; Drouin, S. H.; Najari, A.; Mercier, L. G.; Robitaille, A.; Leclerc, M. Macromolecules 2012, 45, 6906
31. Allard, N.; Najari, A.; Pouliot, J.-R.; Pron, A.; Grenier, F.; Leclerc, M. Polym. Chem. 2012, 3, 2875
32. Berrouard, P.; Dufresne, S.; Pron, A.; Veilleux, J.; Leclerc, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 8167
33. Grenier, F.; Berrouard, P.; Pouliot, J.-R.; Tseng, H.-R.; Heeger, A. J.; Leclerc, M. Polym. Chem. 2013, 4, 1836
34. Kumar, A.; Kumar, A. Polym. Chem. 2010, 1, 286
35. Chang, S.-W.; Waters, H.; Kettle, J.; Kuo, Z.-R.; Li, C.-H.; Yu, C.-Y.; Horie, M. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33
36. Zhao, H.; Liu, C.-Y.; Luo, S.-C.; Zhu, B.; Wang, T.-H.; Hsu, H.-F.; Yu, H.-h. Macromolecules 2012, 45, 7783
37. Abdo, N. I.; El-Shehawy, A. A.; El-Barbary, A. A.; Lee, J.-S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5540
38. Wakioka, M.; Kitano, Y.; Ozawa, F. Macromolecules 2013, 46, 370
39. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066
40. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
41. Zhou, H.; Yang, L.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607
42. Carsten, B.; He, F.; Son, H. J.; Xu, T.; Yu, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1493
43. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5820
44. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749
45. Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118
46. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
47. Gorelsky, S. I. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 153
48. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754
49. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848
50. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 658
51. Biswas, B.; Sumitomo, M.; Sakaki, S. Organometallics 2000, 19, 3895
52. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754
53. Ishikawa, A.; Nakao, Y.; Sato, H.; Sakaki, S. Dalton Trans. 2010, 39, 3279
54. Guihaumé, J.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Perutz, R. N. Dalton Trans. 2010, 39, 10510
55. Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3308
56. Sun, H.-Y.; Gorelsky, S. I.; Stuart, D. R.; Campeau, L.-C.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 8180
57. Sugie, A.; Kobayashi, K.; Suzaki, Y.; Osakada, K.; Mori, A. Chem. Lett. 2006, 35, 1100
58. Mori, A.; Sugie, A.; Furukawa, H.; Suzaki, Y.; Osakada, K.; Akita, M. Chem. Lett. 2008, 37, 542
59. Sugie, A.; Furukawa, H.; Suzaki, Y.; Osakada, K.; Akita, M.; Monguchi, D. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 555
60. Steinmetz, M.; Ueda, K.; Grimme, S.; Yamaguchi, J.; Kirchberg, S.; Itami, K.; Studer, A. Chem. Asian J. 2012, 7, 1256
61. Tan, Y.; Barrios-Landeros, F.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3783
62. Gorelsky, S. I. Organometallics 2012, 31, 4631
63. Wakioka, M.; Nakamura, Y.; Wang, Q.; Ozawa, F. Organometallics 2012, 31, 4810
64. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456
65. Grushin, V. V.; Bensimon, C.; Alper, H. Organometallics 1995, 14, 3259
66. Xie, N.; Chen, Y. New J. Chem. 2006, 30, 1595
67. Xu, M.-L.; Zhou, R.; Wang, G.-Y.; Yu, J.-Y. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 515
68. Tatsuno, Y.; Yoshida, T.; Otsuka, S. Inorg. Synth. 1979, 19, 220
69. Join, B.; Yamamoto, T.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3644
70. Crowe, E.; Hossner, F.; Hughes, M. J. Tetrahedron 1995, 51, 8889
71. Bayh, O.; Awad, H.; Mongin, F.; Hoarau, C.; Bischoff, L.; Trécourt, F.; Quéguiner, G.; Marsais, F.; Blanco, F.; Abarca, B.; Ballesteros, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 5190
72. Sheldrick, G. M. SHELXS-97; University of Göttingen, Germany, 1997.
73. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Göttingen, Germany, 1997.
74. Kabuto, C.; Akine, S.; Kwon, E. J. Cryst. Soc. Jpn. 2009, 51, 218
75. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
76. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
77. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
78. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
79. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
80. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
81. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154
82. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523
83. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
84. Kuechle, W.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7535
85. Martin, J. M. L.; Sundermann, A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3408
86. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
87. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639
88. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117
89. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027
90. Tomasi, J.; Cammi, R. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1449
91. Mammen, M.; Shakhnovich, E. I.; Deutch, J. M.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3821