Importance of palladium-carbon bond energies in direct arylation of polyfluorinated benzenes

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 43, 2010, Pages 10510-10519

  Guihaumé, Julie ^a   Clot, Eric ^a   Eisenstein, Odile ^a   Perutz, Robin N ^b  

^a UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

^b UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLATION REACTIONS; ARYLATIONS; BOND ENERGIES; C-H BOND; CARBON BOND; COORDINATED SOLVENTS; DIMETHYLACETAMIDE; FLUORINE SUBSTITUENTS; FLUORINE SUBSTITUTION; METALLATION; PALLADIUM CATALYST; REDUCTIVE ELIMINATION; REGIO-SELECTIVE; STRONG CORRELATION; TRANSITION STATE; TYPICAL SETS;

ACTIVATION ANALYSIS; ARGON; AROMATIC COMPOUNDS; BENZENE; CATALYSTS; ENERGY BARRIERS; FLUORINE; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; PALLADIUM; REACTION KINETICS;

ACTIVATION ENERGY;

EID: 78049352255     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00296h     Document Type: Conference Paper

References (77)

1. S. Murai F. Kakiuchi S. Sekine Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani Nature 1993 366 529
2. F. Kakiuchi S. Murai Acc. Chem. Res. 2002 35 826
3. I. Moritani Y. Fujiwara Tetrahedron Lett. 1967 111
4. F. Kakiuchi N. Chatani Adv. Synth. Catal. 2003 345 1077
5. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731
6. T. Okazawa T. Satoh M. Miura M. Nomura J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5286
7. A. Mori A. Sekiguchi K. Masui T. Shimada M. Horie K. Osakada M. Kawamoto T. Ikeda J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1700
8. H.-Q. Do O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12404
9. D. Kalyani N. R. Deprez L. V. Desai M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7330
10. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
11. K. Fujita M. Nonogawa R. Yamaguchi Chem. Commun. 2004 1926
12. R. B. Bedford S. J. Coles M. B. Hursthouse M. E. Limmert Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 112
13. S. Yanigisawa T. Sudo R. Noyori K. Itami Tetrahedron 2008 64 6073
14. S. Oi S. Fukita N. Hirata N. Watanuki S. Miyano Y. Inoue Org. Lett. 2001 3 2579
15. L.-C. Campeau S. Rousseaux K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18020
16. M. Lafrance K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16496
17. M. Lafrance D. Shore K. Fagnou Org. Lett. 2006 8 5097
18. L.-C. Campeau M. Parisien A. Jean K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 581
19. J.-P. Leclerc K. Fagnou Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7781
20. L. Caron L.-C. Campeau K. Fagnou Org. Lett. 2008 10 4533
21. B. Liegault D. Lapointe L. Caron A. Vlassova K. Fagnou J. Org. Chem. 2009 74 1826
22. B. Liegault I. Petrov S. I. Gorelsky K. Fagnou J. Org. Chem. 2010 75 1047
23. R. Bedford special issue "Catalytic Aromatic C-H Activation" Tetrahedron 2008 64 5963 6138
24. M. Lafrance C. N. Rowley T. K. Woo K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8754
25. S. I. Gorelsky D. Lapointe K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10848
26. H.-Q. Do O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1128
27. Y. Nakao N. Kashihara K. S. Kanyiva T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16170
28. W. D. Jones M. G. Partridge R. N. Perutz J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 264
29. S. T. Belt L. Dong S. B. Duckett M. G. Partridge W. D. Jones R. N. Perutz J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 266
30. S. T. Belt M. Helliwell W. D. Jones M. G. Partridge R. N. Perutz J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1429
31. R. M. Chin L. Dong S. B. Duckett M. G. Partridge W. D. Jones R. N. Perutz J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7685
32. L. Cronin C. L. Higgitt R. N. Perutz Organometallics 2000 19 672
33. L. Johansson M. Tilset J. A. Labinger J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10846
34. H. A. Zhong J. A. Labinger J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1378
35. S. Reinartz P. S. White M. Brookhart J. L. Templeton J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7249
36. W. D. Jones Acc. Chem. Res. 2003 36 140
37. D. Garcia-Cuadrado P. de Mendoza A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6880
38. Y. Boutadla D. L. Davies S. A. Macgregor A. I. Poblador-Bahamonde Dalton Trans. 2009 5820
39. D. Balcells E. Clot O. Eisenstein Chem. Rev. 2010 110 749
40. B. Biswas M. Sugimoto S. Sakaki Organometallics 2000 19 3895
41. I. Ozdemir S. Demir B. Cetinkaya C. Gourlaouen F. Maseras C. Bruneau P. H. Dixneuf J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1156
42. D. Garcia-Cuadrado A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1066
43. E. Clot B. Oelckers A. H. Klahn O. Eisenstein R. N. Perutz Dalton Trans. 2003 4065
44. E. Clot M. Besora F. Maseras C. Mégret O. Eisenstein B. Oelckers R. N. Perutz Chem. Commun. 2003 490
45. E. Clot C. Mégret O. Eisenstein R. N. Perutz J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8350
46. E. Clot C. Mégret O. Eisenstein R. N. Perutz J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7817
47. W. D. Jones E. T. Hessell J. Am. Chem. Soc. 1993 115 554
48. D. D. Wick W. D. Jones Organometallics 1999 18 495
49. W. D. Jones Inorg. Chem. 2005 44 4475
50. J. L. Bennett P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2179
51. J. L. Bennett P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10696
52. M. E. Evans C. Burke S. Yaibuathes E. Clot O. Eisenstein W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13464
53. T. Tanabe W. W. Brennessel E. Clot O. Eisenstein W. D. Jones Dalton Trans. 2010 this issue.
54. S. Erhardt S. A. Macgregor J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15490
55. W. A. Harman Chem. Rev. 1997 97 1953
56. B. C. Brooks T. B. Gunnoe W. D. Harman Coord. Chem. Rev. 2000 206-207 3
57. J. J. Carbó O. Eisenstein C. L. Higgitt A. H. Klahn F. Maseras B. Oelckers R. N. Perutz J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 1452
58. T. A. Stromnova M. V. Dayneko A. V. Churakov L. G. Kuz'mina J. Cámpora P. Palma E. Carmona Inorg. Chim. Acta 2006 359 1613
59. U. Christmann D. A. Pantazis J. Benet-Buchholz J. E. McGrady F. Maseras R. Vilar Organometallics 2006 25 5990
60. K. R. Reddy K. Surekha G.-H. Lee S.-M. Peng S.-T. Liu Organometallics 2001 20 5557
61. T. A. Stromnova D. V. Paschenko L. I. Boganova M. V. Daineko S. B. Katser A. V. Churakov L. G. Kuz'mina J. A. K. Howard Inorg. Chim. Acta 2003 350 283
62. T. E. Barder S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12003
63. S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1439
64. J. Yin M. P. Rainka X.-X. Zhang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1162
65. U. Christmann R. Vilar A. J. P. White D. J. Williams Chem. Commun. 2004 1294
66. T. E. Barder J. Am. Chem. Soc. 2006 128 898
67. D. V. Partyka T. J. Robilotto M. Zeller A. D. Hunter T. G. Gray Organometallics 2008 27 28
68. K. Tatsumi R. Hoffmann A. Yamamoto J. K. Stille Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981 54 1857
69. M. Pérez-Rodríguez A. A. C. Braga M. Garcia-Melchor M. H. Pérez-Temprano J. A. Casares G. Ujaque A. R. de Lera R. Álvarez F. Maseras P. Espinet J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3650
70. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
71. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
72. J. P. Perdew Y. Wang Phys. Rev. B: Condens. Matter 1992 45 13244
73. D. Andrae U. Häussermann M. Dolg H. Stoll H. Preuss Theor. Chim. Acta 1990 77 123
74. A. W. Ehlers M. Böhme S. Dapprich A. Gobbi A. Höllwarth V. Jonas K. F. Köhler R. Stegmann A. Veldkamp G. Frenkling Chem. Phys. Lett. 1993 208 111
75. A. Bergner M. Dolg W. Küchle H. Stoll H. Preuss Mol. Phys. 1993 80 1431
76. A. Höllwarth H. Böhme S. Dapprich A. W. Ehlers A. Gobbi V. Jonas K. F. Köhler R. Stegmann A. Veldkamp G. Frenking Chem. Phys. Lett. 1993 208 237
77. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213