Catalytic arene H/D exchange with novel rhodium and iridium complexes

Organometallics

Volumn 31, Issue 5, 2012, Pages 1943-1952

  Rhinehart, Jennifer L ^a   Manbeck, Kimberly A ^a   Buzak, Sara K ^b   Lippa, Geoffrey M ^c   Brennessel, William W ^a   Goldberg, Karen I ^b   Jones, William D ^a  

^a UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

^b UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

^c UNIVERSITY OF ROCHESTER MEDICAL CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETATE COMPLEXES; ALKYL AROMATICS; ALKYL SUBSTITUENT; C-H ACTIVATION; DEUTERIUM EXCHANGE; DFT CALCULATION; H/D EXCHANGE; H/D EXCHANGE REACTIONS; RHODIUM AND IRIDIUM COMPLEXES; SILVER SALTS;

ACTIVATION ANALYSIS; AROMATIC COMPOUNDS; BENZENE; CHLORINE COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DEUTERIUM; IRIDIUM; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS; SODIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); VOLATILE FATTY ACIDS;

ION EXCHANGE;

EID: 84858140425     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2012419     Document Type: Article

References (54)

1. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2181
2. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
3. Hashiguchi, B. G.; Hovelmann, C. H.; Bischof, S. M.; Lokare, K. S.; Leung, C. H.; Periana, R. A. Encyclopedia of Inorganic and Bioinorganic Chemistr y; Wiley: Oxford, U.K., 2010; p 101.
4. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
5. Eisenstein, O.; Balcells, D.; Clot, E. Chem. Rev. 2010, 110, 749
6. Goldshleger, N. F.; Eskova, V. V.; Shilov, A. E.; Shteinmann, A. A. Zh. Fiz. Khim. 1972, 46, 1353
7. Wang, L.; Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 116, 269
8. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5961
9. Mitchenko, S. A.; Zamashchikov, V. V. Kinet. Catal. 1989, 30, 253
10. Zamashchikov, V. V.; Litvinenko, S. L.; Shologon, V. I. Kinet. Catal. 1987, 28, 918
11. Zamashchikov, V. V.; Litvinenko, S. L.; Uzhik, O. N.; Galat, V. F. Zh. Obshch. Khim. 1986, 56, 2417
12. Zamashchikov, V. V.; Rudakov, E. S.; Yaroshenko, A. P. React. Kinet. Catal. Lett. 1983, 22, 39
13. Zamashchikov, V. V.; Mitchenko, S. A. Kinet. Catal. 1983, 24, 215
14. Young, K. J. H.; Meier, S. K.; Gonzales, J. M.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Organometallics 2006, 25, 4734
15. Williams, T. J.; Caffyn, A. J. M.; Hazari, N.; Oblad, P. F.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2418
16. Emmert, M. H.; Gary, J. B.; Villalobos, J. M.; Sanford, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5884
17. Hickman, A. J.; Villalobos, J. M.; Sanford, M. S. Organometallics 2009, 28, 5316
18. Wick, D. D.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10235
19. O'Reilly, S. A.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5684
20. Canty, A. J.; Dedieu, A.; Jin, H.; Milet, A.; Richmond, M. K. Organometallics 1996, 15, 2845
21. Defelice, V.; Derenzi, A.; Panunzi, A.; Tesauro, D. J. Organomet. Chem. 1995, 488, C13
22. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560
23. Vedernikov, A. N.; Binfield, S. A.; Zavalij, P. Y.; Khusnutdinova, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 82
24. Vedernikov, A. N.; Fettinger, J. C.; Mohr, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11160
25. Khaskin, E.; Lew, D. L.; Pal, S.; Vedernikov, A. N. Chem. Commun. 2009, 6270
26. Meier, S. K.; Young, K. J. H.; Ess, D. H.; Tenn, W. J.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Organometallics 2009, 28, 5293
27. Young, K. J. H.; Oxgaard, J.; Ess, D. H.; Meier, S. K.; Stewart, T.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Chem. Commun. 2009, 3270
28. Liu, Y. X.; Kapil, S. L.; Ganesh, S. K.; Gonzales, J. M.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. Dalton Trans. 2011, 40, 301
29. Tenn, W. J., III; Conely, B. L.; Bischof, S. M.; Periana, R. A. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 551
30. Sun, H.-Y.; Gorelsky, S. I.; Stuart, D. R.; Campeau, L.-C.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 8180
31. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848
32. Field, L. D.; Messerle, B. A.; Rehr, M.; Soler, L. P.; Hambley, T. W. Organometallics 2003, 22, 2387
33. Otero, A.; Fernandez-Baeza, J.; Tejeda, J.; Antinolo, A.; Carrillo-Hermosilla, F.; Diez-Barra, E.; Lara-Sanchez, A.; Fernandez-Lopez, M.; Lanfranchi, M.; Pellinghelli, M. A. J. Chem. Soc.-Dalton Trans 1999, 3537
34. Hanson, S. K.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. Organometallics 2008, 27, 1454
35. Kloek, S. M.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4736
36. Feng, Y.; Lail, M.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14174
37. Tenn, W. J., III; Young, K. J. H.; Bhalla, G.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14172
38. Klei, S. R.; Golden, J. T.; Tilley, T. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2092
39. Feng, Y.; Jiang, B.; Boyle, P. A.; Ison, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 29, 2857
40. Golden, J. T.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5837
41. This type of pathway was seen in ethylbenzenes in: Driver, T. G.; Day, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2005, 24, 3644
42. Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2010, 39, 10520
43. Beesley, R. M.; Ingold, C. K.; Thorpe, J. F. J. Chem. Soc. Trans. 1915, 107, 1080
44. Lafrance, M.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14570
45. Chaumontet, M.; Piccardi, R.; Audic, N.; Hitce, J.; Peglion, J.-L.; Clot, E.; Baudoin, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15157
46. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5820
47. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5887
48. Frisch, M. J., Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
49. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49
50. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
51. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
52. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111
53. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
54. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210