Investigations into ruthenium metathesis catalysts with six-membered chelating NHC ligands: Relationship between catalyst structure and stereoselectivity

Organometallics

Volumn 32, Issue 18, 2013, Pages 5128-5135

  Endo, Koji ^a   Herbert, Myles B ^a   Grubbs, Robert H ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANIONIC LIGANDS; CATALYST STRUCTURES; FUTURE DESIGNS; LIGAND STRUCTURE; METATHESIS REACTIONS; N-ARYL GROUPS; RUTHENIUM CATALYSTS; RUTHENIUM METATHESIS;

CHELATION; LIGANDS; RUTHENIUM; STEREOSELECTIVITY;

CATALYST SELECTIVITY;

EID: 84884654495     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4006966     Document Type: Article

References (46)

1. Cossy, J.; Arseniyadis, S.; Meyer, C. Metathesis in Natural Product Synthesis: Strategies, Substrates, and Catalysts, 1 st ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010.
2. Binder, J. B.; Raines, R. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 767
3. Schrodi, Y.; Ung, T.; Vargas, A.; Mkrtumyan, G.; Lee, C. W.; Champagne, T. M.; Pederson, R. L.; Hong, S. H. CLEAN-Soil, Air, Water 2008, 36, 669
4. Leitgeb, A.; Wappel, J.; Slugovc, C. Polymer 2010, 51, 2927
5. Sutthasupa, S.; Shiotsuki, M.; Sanda, F. Polym. J. 2010, 42, 905
6. Liu, X.; Basu, A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5148
7. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012
8. Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4592
9. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18
10. Samojłowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708
11. Vougioukalakis, G.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746
12. Grubbs, R. H., Ed. Handbook of Metathesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2003; Vols. 1-3.
13. Flook, M. M.; Jiang, A. J.; Schrock, R. R.; Müller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7962
14. Jiang, A. J.; Zhao, Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16630
15. Marinescu, S. C.; Schrock, R. R.; Müller, P.; Takase, M. K.; Hoveyda, A. H. Organometallics 2011, 30, 1780
16. Meek, S. J.; O'Brien, R. V.; Llaveria, J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2011, 471, 461
17. Flook, M. M.; Ng, V. W. L.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 132, 1784
18. Yu, M.; Wang, C.; Kyle, A. F.; Jukubec, P.; Dixon, D. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2011, 479, 88
19. Townsent, E. M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11334
20. Wang, C.; Haeffner, F.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1939
21. Wang, C.; Yu, M.; Kyle, A. F.; Jakubec, P.; Dixon, D. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2726
22. Occhipinti, G.; Hansen, F. R.; Törnroos, K. W.; Jensen, V. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3331
23. Jensen, V. R.; Occhipinti, G.; Hansen, F. R. Novel Olefin Metathesis Catalysts. Int. Patent Appl. WO 2012032131, 2012.
24. Endo, K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8525
25. Keitz, B. K.; Endo, K.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9686
26. Keitz, B. K.; Endo, K.; Patel, P. R.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 693
27. Rosebrugh, L. E.; Herbert, M. B.; Marx, V. M.; Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1276
28. Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T.-L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546
29. Leitao, E. M.; Dubberley, S. R.; Piers, W. E.; Wu, Q.; McDonald, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11565
30. Herbert, M. B.; Marx, V. M.; Pederson, R. L.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 310
31. Marx, V. M.; Herbert, M. B.; Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 94
32. Liu, P.; Xu, X.; Dong, X.; Keitz, B. K.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1464
33. Dang, Y.; Wang, Z.-X.; Wang, X. Organometallics 2012, 31, 7222
34. Dang, Y.; Wang, Z.-X.; Wang, X. Organometallics 2012, 31, 8654
35. Miyazaki, H.; Herbert, M. B.; Liu, P.; Dong, X.; Xu, X.; Keitz, B. K.; Ung, T.; Mkrtumyan, G.; Houk, K. N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5848
36. 5b and 5c were synthesized by modification of a reported procedure: Krause, J. O.; Nuyken, O.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 777
37. Teo, P.; Grubbs, R. H. Organometallics 2010, 29, 6045
38. Ritter, T.; Hejl, A.; Wenzel, A. G.; Funk, T. W.; Grubbs, R. H. Organometallics 2006, 25, 5740
39. Herbert, M. B.; Lan, Y.; Keitz, B. K.; Liu, P.; Endo, K.; Day, M. W.; Houk, K. N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7861
40. Ivin, K. J.; Mol, J. C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization; Academic Press: San Diego, CA, 1997.
41. Pederson, R. L.; Fellows, I. M.; Ung, T. A.; Ishihara, H.; Hajela, S. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 728
42. Lehman, S. E.; Schwendeman, J. E.; O'Donnell, P. M.; Wagener, K. B. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 190
43. Schmidt, B. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1865 and references therein
44. Adlhart, C.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3496
45. Cavallo, L.; Correa, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13352
46. Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III. Chem. Commun. 2008, 6194