Chemistry and biology of cyclotides: Circular plant peptides outside the box

Journal of Natural Products

Volumn 77, Issue 3, 2014, Pages 724-736

  Burman, Robert ^a   Gunasekera, Sunithi ^a   Strömstedt, Adam A ^a   Göransson, Ulf ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOTIDE; EPITOPE; SCAFFOLD PROTEIN;

BIOCHEMISTRY; BIOLOGICAL ACTIVITY; BIOLOGY; CELL MEMBRANE; HUMAN; LABORATORY; MEDICAL RESEARCH; NONHUMAN; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN FOLDING; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN ISOLATION; PROTEIN QUATERNARY STRUCTURE; PROTEIN STABILITY; REVIEW; SOLID PHASE SYNTHESIS;

AMINO ACID SEQUENCE; CYCLOTIDES; CYSTINE KNOT MOTIFS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PLANTS, MEDICINAL; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 84897372103     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np401055j     Document Type: Review

References (132)

1. Craik, D. J.; Daly, N. L.; Bond, T.; Waine, C. J. Mol. Biol. 1999, 294, 1327-1336
2. Schroeder, C. I.; Swedberg, J. E.; Craik, D. J. Curr. Protein Pept. Sci. 2013, 14, 532-552
3. Poth, A. G.; Chan, L. Y.; Craik, D. J. Biopolymers 2013, 100, 480-491
4. Ireland, D. C.; Clark, R. J.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1610-1622
5. Göransson, U.; Luijendijk, T.; Johansson, S.; Bohlin, L.; Claeson, P. J. Nat. Prod. 1999, 62, 283-286
6. Craik, D. J.; Malik, U. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 546-554
7. Göransson, U.; Svangård, E.; Claeson, P.; Bohlin, L. Curr. Protein Pept. Sci. 2004, 5, 317-329
8. Craik, D. J.; Swedberg, J. E.; Mylne, J. S.; Cemazar, M. Expert Opin. Drug Discovery 2012, 7, 179-194
9. Ji, Y.; Majumder, S.; Millard, M.; Borra, R.; Bi, T.; Elnagar, A. Y.; Neamati, N.; Shekhtman, A.; Camarero, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11623-11633
10. Wong, C. T.; Rowlands, D. K.; Wong, C. H.; Lo, T. W.; Nguyen, G. K.; Li, H. Y.; Tam, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5620-5624
11. Sandberg, F. In Cahièrs de la Maboké; Buffon: Paris, 1965; Vol. III, Fascicule 1, p 27.
12. Gran, L. Lloydia 1973, 36, 174-178
13. Gran, L. Acta Pharmacol. Toxicol. 1973, 33, 400-408
14. Sletten, K.; Gran, L. Medd. Nor. Farm. Selsk. 1973, 35, 69-82
15. Saether, O.; Craik, D. J.; Campbell, I. D.; Sletten, K.; Juul, J.; Norman, D. G. Biochemistry 1995, 34, 4147-4158
16. Pallaghy, P. K.; Nielsen, K. J.; Craik, D. J.; Norton, R. S. Protein Sci. 1994, 3, 1833-1839
17. Witherup, K. M.; Bogusky, M. J.; Anderson, P. S.; Ramjit, H.; Ransom, R. W.; Wood, T.; Sardana, M. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1619-1625
18. Gustafson, K. R.; Sowder, R. C.; Henderson, L. E.; Parsons, I. C.; Kashman, Y.; Cardellina, J. H.; McMahon, J. B.; Buckheit, L. K.; Pannell, L. K.; Boyd, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9337-9338
19. Schöpke, T.; Hasan, A. M. I.; Kraft, R.; Otto, A.; Hiller, K. Sci. Pharm. 1993, 61, 145-153
20. Claeson, P.; Göransson, U.; Johansson, S.; Luijendijk, T.; Bohlin, L. J. Nat. Prod. 1998, 61, 77-81
21. Wang, C. K.; Kaas, Q.; Chiche, L.; Craik, D. J. Nucleic Acids Res. 2008, 36, D206-D210
22. Mulvenna, J. P.; Wang, C.; Craik, D. J. Nucleic Acids Res. 2006, 34, D192-D194
23. Rosengren, K. J.; Daly, N. L.; Plan, M. R.; Waine, C.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 8606-8616
24. Göransson, U.; Herrmann, A.; Burman, R.; Haugaard-Jönsson, L. M.; Rosengren, K. J. ChemBioChem 2009, 10, 2354-2360
25. Jennings, C.; West, J.; Waine, C.; Craik, D.; Anderson, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10614-10619
26. Ireland, D. C.; Colgrave, M. L.; Nguyencong, P.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Mol. Biol. 2006, 357, 1522-1535
27. Gerlach, S. L.; Burman, R.; Bohlin, L.; Mondal, D.; Göransson, U. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1207-1213
28. Poth, A. G.; Mylne, J. S.; Grassl, J.; Lyons, R. E.; Millar, A. H.; Colgrave, M. L.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2012, 287, 27033-27046
29. Nguyen, G. K.; Lim, W. H.; Nguyen, P. Q.; Tam, J. P. J. Biol. Chem. 2012, 287, 17598-17607
30. Hernandez, J. F.; Gagnon, J.; Chiche, L.; Nguyen, T. M.; Andrieu, J. P.; Heitz, A.; Trinh Hong, T.; Pham, T. T.; Le Nguyen, D. Biochemistry 2000, 39, 5722-5730
31. Mylne, J. S.; Chan, L. Y.; Chanson, A. H.; Daly, N. L.; Schaefer, H.; Bailey, T. L.; Nguyencong, P.; Cascales, L.; Craik, D. J. Plant Cell 2012, 24, 2765-2778
32. Chiche, L.; Heitz, A.; Gelly, J. C.; Gracy, J.; Chau, P. T.; Ha, P. T.; Hernandez, J. F.; Le-Nguyen, D. Curr. Protein Pept. Sci. 2004, 5, 341-349
33. Nair, S. S.; Romanuka, J.; Billeter, M.; Skjeldal, L.; Emmett, M. R.; Nilsson, C. L.; Marshall, A. G. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1764, 1568-1576
34. Skjeldal, L.; Gran, L.; Sletten, K.; Volkman, B. F. Arch. Biochem. Biophys. 2002, 399, 142-148
35. Göransson, U.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 48188-48196
36. Wang, C. K.; Hu, S. H.; Martin, J. L.; Sjögren, T.; Hajdu, J.; Bohlin, L.; Claeson, P.; Göransson, U.; Rosengren, K. J.; Tang, J.; Tan, N. H.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2009, 284, 10672-10683
37. Nguyen, G. K.; Zhang, S.; Nguyen, N. T.; Nguyen, P. Q.; Chiu, M. S.; Hardjojo, A.; Tam, J. P. J. Biol. Chem. 2011, 286, 24275-24287
38. Poth, A. G.; Colgrave, M. L.; Lyons, R. E.; Daly, N. L.; Craik, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 10127-10132
39. Poth, A. G.; Colgrave, M. L.; Philip, R.; Kerenga, B.; Daly, N. L.; Anderson, M.; Craik, D. J. ACS Chem. Biol. 2010, 6, 345-355.
40. Gruber, C. W.; Elliott, A. G.; Ireland, D. C.; Delprete, P. G.; Dessein, S.; Göransson, U.; Trabi, M.; Wang, C. K.; Kinghorn, A. B.; Robbrecht, E.; Craik, D. J. Plant Cell 2008, 20, 2471-2483
41. Koehbach, J.; Attah, A. F.; Berger, A.; Hellinger, R.; Kutchan, T. M.; Carpenter, E. J.; Rolf, M.; Sonibare, M. A.; Moody, J. O.; Wong, G. K.; Dessein, S.; Greger, H.; Gruber, C. W. Biopolymers 2013, 100, 438-452
42. Hekking, W. H. A. Proc. K. Ned. Akad. Wet., Ser. C: Biol. Med. Sci. 1984, 87, 121-130
43. Hekking, W. H. A. Flora 1988, 180, 345-376
44. Mulvenna, J. P.; Mylne, J. S.; Bharathi, R.; Burton, R. A.; Shirley, N. J.; Fincher, G. B.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. Plant Cell 2006, 18, 2134-2144
45. Basse, C. W. Plant Physiol. 2005, 138, 1774-1784
46. Nguyen, G. K.; Lian, Y.; Pang, E. W.; Nguyen, P. Q.; Tran, T. D.; Tam, J. P. J. Biol. Chem. 2013, 288, 3370-3380
47. Craik, D. J.; Henriques, S. T.; Mylne, J. S.; Wang, C. K. Methods Enzymol. 2012, 516, 37-62
48. Herrmann, A.; Burman, R.; Mylne, J. S.; Karlsson, G.; Gullbo, J.; Craik, D. J.; Clark, R. J.; Göransson, U. Phytochemistry 2008, 69, 939-952
49. Ireland, D. C.; Colgrave, M. L.; Craik, D. J. Biochem. J. 2006, 400, 1-12
50. Göransson, U.; Sjögren, M.; Svangård, E.; Claeson, P.; Bohlin, L. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1287-1290
51. Göransson, U.; Broussalis, A. M.; Claeson, P. Anal. Biochem. 2003, 318, 107-117
52. Broussalis, A. M.; Göransson, U.; Coussio, J. D.; Ferraro, G.; Martino, V.; Claeson, P. Phytochemistry 2001, 58, 47-51
53. Colgrave, M. L.; Poth, A. G.; Kaas, Q.; Craik, D. J. Biopolymers 2010, 94, 592-601
54. Hashempour, H.; Koehbach, J.; Daly, N. L.; Ghassempour, A.; Gruber, C. W. Amino Acids 2013, 44, 581-595
55. Dutton, J. L.; Renda, R. F.; Waine, C.; Clark, R. J.; Daly, N. L.; Jennings, C. V.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 46858-46867
56. Daly, N. L.; Clark, R. J.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 6314-6322
57. Cemazar, M.; Joshi, A.; Daly, N. L.; Mark, A. E.; Craik, D. J. Structure 2008, 16, 842-851
58. Heitz, A.; Avrutina, O.; Le-Nguyen, D.; Diederichsen, U.; Hernandez, J. F.; Gracy, J.; Kolmar, H.; Chiche, L. BMC Struct. Biol. 2008, 8, 54
59. Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 19068-19075
60. Clark, R. J.; Daly, N. L.; Craik, D. J. Biochem. J. 2006, 394, 85-93
61. Colgrave, M. L.; Craik, D. J. Biochemistry 2004, 43, 5965-5975
62. Shenkarev, Z. O.; Nadezhdin, K. D.; Lyukmanova, E. N.; Sobol, V. A.; Skjeldal, L.; Arseniev, A. S. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1246-1256
63. Shenkarev, Z. O.; Nadezhdin, K. D.; Sobol, V. A.; Sobol, A. G.; Skjeldal, L.; Arseniev, A. S. FEBS J. 2006, 273, 2658-2672
64. Wang, C. K.; Colgrave, M. L.; Ireland, D. C.; Kaas, Q.; Craik, D. J. Biophys. J. 2009, 97, 1471-1481
65. Simonsen, S. M.; Sando, L.; Rosengren, K. J.; Wang, C. K.; Colgrave, M. L.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2008, 283, 9805-9813
66. Huang, Y. H.; Colgrave, M. L.; Daly, N. L.; Keleshian, A.; Martinac, B.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2009, 284, 20699-20707
67. Nourse, A.; Trabi, M.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 562-570
68. Rosengren, K. J.; Daly, N. L.; Harvey, P. J.; Craik, D. J. Biopolymers 2013, 100, 453-460
69. Plan, M. R.; Saska, I.; Cagauan, A. G.; Craik, D. J. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 5237-5241
70. Colgrave, M. L.; Kotze, A. C.; Huang, Y. H.; O'Grady, J.; Simonsen, S. M.; Craik, D. J. Biochemistry 2008, 47, 5581-5589
71. Colgrave, M. L.; Kotze, A. C.; Kopp, S.; McCarthy, J. S.; Coleman, G. T.; Craik, D. J. Acta Trop. 2009, 109, 163-166
72. Tam, J. P.; Lu, Y. A.; Yang, J. L.; Chiu, K. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8913-8918
73. Pränting, M.; Lööv, C.; Burman, R.; Göransson, U.; Andersson, D. I. J. Antimicrob. Chemother. 2010, 65, 1964-1971
74. Ovesen, R. G.; Brandt, K. K.; Goransson, U.; Nielsen, J.; Hansen, H. C.; Cedergreen, N. Environ. Toxicol. Chem. 2011, 30, 1190-1196
75. Lindholm, P.; Göransson, U.; Johansson, S.; Claeson, P.; Gullbo, J.; Larsson, R.; Bohlin, L.; Backlund, A. Mol. Cancer Ther. 2002, 1, 365-369
76. Svangård, E.; Burman, R.; Gunasekera, S.; Lövborg, H.; Gullbo, J.; Göransson, U. J. Nat. Prod. 2007, 70, 643-647
77. Colgrave, M. L.; Kotze, A. C.; Ireland, D. C.; Wang, C. K.; Craik, D. J. ChemBioChem 2008, 9, 1939-1945
78. Barbeta, B. L.; Marshall, A. T.; Gillon, A. D.; Craik, D. J.; Anderson, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 1221-1225
79. Strömstedt, A.; Ringstad, L.; Schmiidtchen, A.; Malmsten, M. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2010, 15, 467-478
80. de Planque, M. R.; Bonev, B. B.; Demmers, J. A.; Greathouse, D. V.; Koeppe, R. E., 2nd; Separovic, F.; Watts, A.; Killian, J. A. Biochemistry 2003, 42, 5341-5348
81. Wieprecht, T.; Apostolov, O.; Beyermann, M.; Seelig, J. J. Mol. Biol. 1999, 294, 785-794
82. Utsugi, T.; Schroit, A. J.; Connor, J.; Bucana, C. D.; Fidler, I. J. Cancer Res. 1991, 51, 3062-3066
83. Hendrich, A. B.; Michalak, K. Curr. Drug Targets 2003, 4, 23-30
84. Burman, R.; Strömstedt, A. A.; Malmsten, M.; Göransson, U. Biochim. Biophys. Acta 2011, 1808, 2665-2673
85. Wimley, W. C. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 905-917
86. Henriques, S. T.; Huang, Y. H.; Castanho, M. A.; Bagatolli, L. A.; Sonza, S.; Tachedjian, G.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2012, 287, 33629-33643
87. Kamimori, H.; Hall, K.; Craik, D. J.; Aguilar, M. I. Anal. Biochem. 2005, 337, 149-153
88. Henriques, S. T.; Huang, Y. H.; Rosengren, K. J.; Franquelim, H. G.; Carvalho, F. A.; Johnson, A.; Sonza, S.; Tachedjian, G.; Castanho, M. A.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2011, 286, 24231-24241
89. Ireland, D. C.; Wang, C. K.; Wilson, J. A.; Gustafson, K. R.; Craik, D. J. Biopolymers 2008, 90, 51-60
90. Svangård, E.; Göransson, U.; Hocaoglu, Z.; Gullbo, J.; Larsson, R.; Claeson, P.; Bohlin, L. J. Nat. Prod. 2004, 67, 144-147
91. Herrmann, A.; Svangård, E.; Claeson, P.; Gullbo, J.; Bohlin, L.; Göransson, U. Cell. Mol. Life Sci. 2006, 63, 235-245
92. Yeshak, M. Y.; Göransson, U.; Burman, R.; Hellman, B. Mutat. Res. 2012, 747, 176-181
93. Greenwood, K. P.; Daly, N. L.; Brown, D. L.; Stow, J. L.; Craik, D. J. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007, 39, 2252-2264
94. Contreras, J.; Elnagar, A. Y.; Hamm-Alvarez, S. F.; Camarero, J. A. J. Controlled Release 2011, 155, 134-143
95. Cascales, L.; Henriques, S. T.; Kerr, M. C.; Huang, Y. H.; Sweet, M. J.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2011, 286, 36932-36943
96. Koehbach, J.; O'Brien, M.; Muttenthaler, M.; Miazzo, M.; Akcan, M.; Elliott, A. G.; Daly, N. L.; Harvey, P. J.; Arrowsmith, S.; Gunasekera, S.; Smith, T. J.; Wray, S.; Goransson, U.; Dawson, P. E.; Craik, D. J.; Freissmuth, M.; Gruber, C. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 21183-21188
97. Arnison, P. G.; Bibb, M. J.; Bierbaum, G.; Bowers, A. A.; Bugni, T. S.; Bulaj, G.; Camarero, J. A.; Campopiano, D. J.; Challis, G. L.; Clardy, J.; Cotter, P. D.; Craik, D. J.; Dawson, M.; Dittmann, E.; Donadio, S.; Dorrestein, P. C.; Entian, K. D.; Fischbach, M. A.; Garavelli, J. S.; Göransson, U.; Gruber, C. W.; Haft, D. H.; Hemscheidt, T. K.; Hertweck, C.; Hill, C.; Horswill, A. R.; Jaspars, M.; Kelly, W. L.; Klinman, J. P.; Kuipers, O. P.; Link, A. J.; Liu, W.; Marahiel, M. A.; Mitchell, D. A.; Moll, G. N.; Moore, B. S.; Muller, R.; Nair, S. K.; Nes, I. F.; Norris, G. E.; Olivera, B. M.; Onaka, H.; Patchett, M. L.; Piel, J.; Reaney, M. J.; Rebuffat, S.; Ross, R. P.; Sahl, H. G.; Schmidt, E. W.; Selsted, M. E.; Severinov, K.; Shen, B.; Sivonen, K.; Smith, L.; Stein, T.; Sussmuth, R. D.; Tagg, J. R.; Tang, G. L.; Truman, A. W.; Vederas, J. C.; Walsh, C. T.; Walton, J. D.; Wenzel, S. C.; Willey, J. M.; van der Donk, W. A. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108-160
98. Zhang, J.; Liao, B.; Craik, D. J.; Li, J. T.; Hu, M.; Shu, W. S. Gene 2009, 431, 23-32
99. Simonsen, S. M.; Sando, L.; Ireland, D. C.; Colgrave, M. L.; Bharathi, R.; Göransson, U.; Craik, D. J. Plant Cell 2005, 17, 3176-3189
100. Saska, I.; Gillon, A. D.; Hatsugai, N.; Dietzgen, R. G.; Hara-Nishimura, I.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2007, 282, 29721-29728
101. Gillon, A. D.; Saska, I.; Jennings, C. V.; Guarino, R. F.; Craik, D. J.; Anderson, M. A. Plant J. 2008, 53, 505-515
102. Conlan, B. F.; Gillon, A. D.; Barbeta, B. L.; Anderson, M. A. Am. J. Bot. 2011, 98, 2018-2026
103. Gruber, C. W.; Cemazar, M.; Heras, B.; Martin, J. L.; Craik, D. J. Trends Biochem. Sci. 2006, 31, 455-464
104. Gruber, C. W.; Cemazar, M.; Clark, R. J.; Horibe, T.; Renda, R. F.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2007, 282, 20435-20446
105. Mylne, J. S.; Colgrave, M. L.; Daly, N. L.; Chanson, A. H.; Elliott, A. G.; McCallum, E. J.; Jones, A.; Craik, D. J. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 257-259
106. Barber, C. J.; Pujara, P. T.; Reed, D. W.; Chiwocha, S.; Zhang, H.; Covello, P. S. J. Biol. Chem. 2013, 288, 12500-12510
107. Borra, R.; Camarero, J. A. Biopolymers 2013, 100, 502-509
108. Camarero, J. A.; Kimura, R. H.; Woo, Y. H.; Shekhtman, A.; Cantor, J. ChemBioChem 2007, 8, 1363-1366
109. Kimura, R. H.; Tran, A. T.; Camarero, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 973-976
110. Getz, J. A.; Cheneval, O.; Craik, D. J.; Daugherty, P. S. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1147-1154.
111. Dörnenburg, H. Biopolymers 2010, 94, 602-610
112. Dörnenburg, H. Biotechnol. Lett. 2008, 30, 1311-1321
113. Tam, J. P.; Lu, Y. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5599-5602
114. Tam, J. P.; Lu, Y. A. Protein Sci. 1998, 7, 1583-1592
115. Cemazar, M.; Craik, D. J. J. Pept. Sci. 2008, 14, 683-689
116. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. Science 1994, 266, 776-779
117. Daly, N. L.; Love, S.; Alewood, P. F.; Craik, D. J. Biochemistry 1999, 38, 10606-10614
118. Park, S.; Gunasekera, S.; Leta Aboye, T.; Göransson, U. Int. J. Pept. Res. Ther. 2010, 16, 167-176
119. Clark, R. J.; Craik, D. J. Biopolymers 2010, 94, 414-422
120. Thongyoo, P.; Roque-Rosell, N.; Leatherbarrow, R. J.; Tate, E. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1462-1470
121. Blanco-Canosa, J. B.; Dawson, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6851-6855
122. Gunasekera, S.; Aboye, T. L.; Madian, W. A.; El-Seedi, H. R.; Göransson, U. Int. J. Pept. Res. Ther. 2013, 19, 43-54
123. Aboye, T. L.; Clark, R.; Burman, R.; Bajona, M.; Craik, D. J.; Göransson, U. Antioxid. Redox Signaling 2011, 14, 77-86
124. Gunasekera, S.; Daly, N. L.; Clark, R. J.; Craik, D. J. Antioxid. Redox Signaling 2009, 11, 971-980
125. Gunasekera, S.; Foley, F. M.; Clark, R. J.; Sando, L.; Fabri, L. J.; Craik, D. J.; Daly, N. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 7697-7704
126. Thongyoo, P.; Bonomelli, C.; Leatherbarrow, R. J.; Tate, E. W. J. Med. Chem. 2009, 52, 6197-6200
127. Sommerhoff, C. P.; Avrutina, O.; Schmoldt, H. U.; Gabrijelcic-Geiger, D.; Diederichsen, U.; Kolmar, H. J. Mol. Biol. 2010, 395, 167-175
128. Aboye, T. L.; Ha, H.; Majumder, S.; Christ, F.; Debyser, Z.; Shekhtman, A.; Neamati, N.; Camarero, J. A. J. Med. Chem. 2012, 55, 10729-10734
129. Eliasen, R.; Daly, N. L.; Wulff, B. S.; Andresen, T. L.; Conde-Frieboes, K. W.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2012, 287, 40493-40501
130. Clark, R. J.; Jensen, J.; Nevin, S. T.; Callaghan, B. P.; Adams, D. J.; Craik, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2010, 49, 6545-6548.
131. Crooks, G. E.; Hon, G.; Chandonia, J. M.; Brenner, S. E. Genome Res. 2004, 14, 1188-1190
132. Smith, A. B.; Daly, N. L.; Craik, D. J. Expert Opin. Ther. Pat. 2011, 21, 1657-1672