Cyclotides as natural anti-HIV agents

Biopolymers - Peptide Science Section

Volumn 90, Issue 1, 2008, Pages 51-60

  Ireland, David C ^a,b   Wang, Conan K L ^a   Wilson, Jennifer A ^c   Gustafson, Kirk R ^c   Craik, David J ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^b UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^c NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Circular proteins; Cyclic cystine knot; HIV

Indexed keywords

CIRCULAR PROTEINS; CYCLIC CYSTINE KNOTS; CYCLOTIDES; DISULFIDE BONDS;

CYTOTOXICITY; DISEASES; ENZYME ACTIVITY; PLANTS (BOTANY); PYROLYSIS; VIRUSES;

PEPTIDES;

CYCLOTIDE; CYCLOVIOLACIN O13; CYCLOVIOLACIN O14; CYCLOVIOLACIN O24; CYSTINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; CELL PROTECTION; CYCLIZATION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; HYDROPHOBICITY; PROTEIN PURIFICATION; PROTEIN STRUCTURE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VIOLACEAE;

AMINO ACID SEQUENCE; ANTI-HIV AGENTS; CELLS, CULTURED; CYCLOTIDES; HIV-1; HUMANS; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OLDENLANDIA; PLANT PROTEINS; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 39149114797     PISSN: 00063525     EISSN: 10970282     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.20886     Document Type: Article

References (56)

1. Craik, D. J.; Daly, N. L.; Bond, T.; Waine, C. J Mol Biol 1999, 294, 1327-1336.
2. Chiche, L.; Heitz, A.; Gelly, J. C.; Gracy, J.; Chau, P. T.; Ha, P. T.; Hernandez, J. F.; Le-Nguyen, D. Curr Protein Pept Sci 2004, 5, 341-349.
3. Craik, D. J. Science 2006, 311, 1563-1564.
4. Craik, D. J.; Daly, N. L.; Mulvenna, J.; Plan, M. R.; Trabi, M. Curr Prot Pept Sci 2004, 5, 297-315.
5. Goransson, U.; Svangard, E.; Claeson, P.; Bohlin, L. Curr Protein Pept Sci 2004, 5, 317-329.
6. Gustafson, K. R.; McKee, T. C.; Bokesch, H. R. Curr Protein Pept Sci 2004, 5, 331-340.
7. Kawai, Y.; Kemperman, R.; Kok, J.; Saito, T. Curr Protein Pept Sci 2004, 5, 393-398.
8. Korsinczky, M. L.; Schirra, H. J.; Craik, D. J. Curr Protein Pept Sci 2004, 5, 351-364.
9. Maqueda, M.; Galvez, A.; Bueno, M. M.; Sanchez-Barrena, M. J.; Gonzalez, C.; Albert, A.; Rico, M.; Valdivia, E. Curr Protein Pept Sci 2004, 5, 399-416.
10. Selsted, M. E. Curr Protein Pept Sci 2004, 5, 365-371.
11. Trabi, M.; Craik, D. J. Trends Biochem Sci 2002, 27, 132-138.
12. Trabi, M.; Schirra, H. J.; Craik, D. J. Biochemistry 2001, 40, 4211-4221.
13. Craik, D. J.; Daly, N. L.; Waine, C. Toxicon 2001, 39, 43-60.
14. Colgrave, M. L.; Craik, D. J. Biochemistry 2004, 43, 5965-5975.
15. Craik, D. J.; Cemažar, M.; Daly, N. L. Curr Opin Drug Discov Dev 2006, 9, 251-260.
16. Craik, D. J.; Cemažar, M.; Wang, C. K.; Daly, N. L. Biopolymers 2006, 84, 250-266.
17. Daly, N. L.; Clark, R. J.; Plan, M. R.; Craik, D. J. Biochem J 2006, 393, 619-626.
18. Felizmenio-Quimio, M. E.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J Biol Chem 2001, 276, 22875-22882.
19. Heitz, A.; Hernandez, J. F.; Gagnon, J.; Hong, T. T.; Pham, T. T.; Nguyen, T. M.; Le-Nguyen, D.; Chiche, L. Biochemistry 2001, 40, 7973-7983.
20. Jennings, C. V.; Rosengren, K. J.; Daly, N. L.; Plan, M.; Stevens, J.; Scanlon, M. J.; Waine, C.; Norman, D. G.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. Biochemistry 2005, 44, 851-860.
21. Jennings, C.; West, J.; Waine, C.; Craik, D.; Anderson, M. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 10614-10619.
22. Gran, L. Lloydia 1973, 36, 207-208.
23. Saether, O.; Craik, D. J.; Campbell, I. D.; Sletten, K.; Juul, J.; Norman, D. G. Biochemistry 1995, 34, 4147-4158.
24. Gustafson, K. R.; Sowder, R. C., II; Henderson, L. E.; Parsons, I. C.; Kashman, Y.; Cardellina, J. H., II; McMahon, J. B.; Buckheit, R. W., Jr.; Pannell, L. K.; Boyd, M. R. J Am Chem Soc 1994, 116, 9337-9338.
25. Lindholm, P.; Göransson, U.; Johansson, S.; Claeson, P.; Gulbo, J.; Larsson, R.; Bohlin, L.; Backlund, A. Mol Cancer Ther 2002, 1, 365-369.
26. Witherup, K. M.; Bogusky, M. J.; Anderson, P. S.; Ramjit, H.; Ransom, R. W.; Wood, T.; Sardana, M. J Nat Prod 1994, 57, 1619-1625.
27. Göransson, U.; Sjogren, M.; Svangard, E.; Claeson, P.; Bohlin, L. J Nat Prod 2004, 67, 1287-1290.
28. Tam, J. P.; Lu, Y. A.; Yang, J. L.; Chiu, K. W. Proc Natl Acad Sci USA 1999, 96, 8913-8918.
29. Barry, D. G.; Daly, N. L.; Clark, R. J.; Sando, L.; Craik, D. J. Biochemistry 2003, 42, 6688-6695.
30. Schöpke, T.; Hasan Agha, M. I.; Kraft, R.; Otto, A.; Hiller, K. Sci Pharm 1993, 61, 145-153.
31. Hernandez, J. F.; Gagnon, J.; Chiche, L.; Nguyen, T. M.; Andrieu, J. P.; Heitz, A.; Trinh Hong, T.; Pham, T. T.; Le Nguyen, D. Biochemistry 2000, 39, 5722-5730.
32. Derua, R.; Gustafson, K. R.; Pannell, L. K. Biochem Biophys Res Commun 1996, 228, 632-638.
33. Daly, N. L.; Koltay, A.; Gustafson, K., R.; Boyd, M. R.; Casas-Finet, J. R.; Craik, D. J. J Mol Biol 1999, 285, 333-345.
34. Koltay, A.; Daly, N. L.; Gustafson, K. R.; Craik, D. J. Int J Pept Res Ther 2005, 11, 99-106.
35. Daly, N. L.; Gustafson, K. R.; Craik, D. J. FEBS Lett 2004, 574, 69-72.
36. Wang, C. K. L.; Colgrave, M. L.; Gustafson, K. R.; Ireland, D. C.; Goransson, U.; Craik, D. J. J Nat Prod, in press.
37. Ireland, D. C.; Colgrave, M. L.; Craik, D. J. Biochem J 2006, 400, 1-12.
38. Gulakowski, R. J.; McMahon, J. B.; Staley, P. G.; Moran, R. A.; Boyd, M. R. J Virol Methods 1991, 33, 87-100.
39. Gustafson, K. R.; Walton, L. K.; Sowder, R. C., II; Johnson, D. G.; Pannell, L. K.; Cardellina, J. H., II; Boyd, M. R. J Nat Prod 2000, 63, 176-178.
40. Hallock, Y. F.; Sowder, R. C., II; Pannell, L. K.; Hughes, C. B.; Johnson, D. G.; Gulakowski, R.; Cardellina, J. H., II; Boyd, M. R. J Org Chem 2000, 65, 124-128.
41. Rosengren, K. J.; Daly, N. L.; Plan, M. R.; Waine, C.; Craik, D. J. J Biol Chem 2003, 278, 8606-8616.
42. Mulvenna, J. P.; Sando, L.; Craik, D. J. Structure 2005, 13, 691-701.
43. Koradi, R.; Billeter, M.; Wuthrich, K. J Mol Graph 1996, 14, 51-55.
44. Gran, L. Lloydia 1973, 36, 174-178.
45. Dutton, J. L.; Renda, R. F.; Waine, C.; Clark, R. J.; Daly, N. L.; Jennings, C. V.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. J Biol Chem 2004, 279, 46858-46867.
46. Ireland, D. C.; Colgrave, M. L.; Nguyencong, P.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J Mol Biol 2006, 357, 1522-1535.
47. Chen, B.; Colgrave, M. L.; Wang, C.; Craik, D. J. J Nat Prod 2006, 69, 23-28.
48. Raghuraman, H.; Chattopadhyay, A. Biopolymers 2006, 83, 111-121.
49. Kamimori, H.; Hall, K.; Craik, D. J.; Aguilar, M. I. Anal Biochem 2005, 337, 149-153.
50. Shenkarev, Z. O.; Nadezhdin, K. D.; Sobol, V. A.; Sobol, A. G.; Skjeldal, L.; Arseniev, A. S. FEBS J 2006, 273, 2658-2672.
51. Lomize, M. A.; Lomize, A. L.; Pogozheva, I. D.; Mosberg, H. I. Bioinformatics 2006, 22, 623-625.
52. Nourse, A.; Trabi, M.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J Biol Chem 2004, 279, 562-570.
53. Simonsen, S. M.; Daly, N. L.; Craik, D. J. FEBS Lett 2004, 577, 399-402.
54. Daly, N. L.; Love, S.; Alewood, P. F.; Craik, D. J. Biochemistry 1999, 38, 10606-10614.
55. Gunasekera, S.; Daly, N. L.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. IUBMB Life 2006, 58, 515-524.
56. Kimura, R. H.; Tran, A. T.; Camarero, J. A. Angew Chem Int Ed Engl 2006, 45, 973-976.