Rhodium-catalyzed oxidative coupling/cyclization of benzamides with alkynes via C-H bond cleavage

Chemistry Letters

Volumn 39, Issue 7, 2010, Pages 744-746

  Mochida, Satoshi ^a   Umeda, Nobuyoshi ^a   Hirano, Koji ^a   Satoh, Tetsuya ^a   Miura, Masahiro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77954330183     PISSN: 03667022     EISSN: 13480715     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2010.744     Document Type: Article

References (66)

1. For selected reviews concerning C-H bond functionalization, see: a) D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624.
2. b) C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Commun. 2010, 46, 617.
3. c) X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094.
4. d) F. Kakiuchi, T. Kochi, Synthesis 2008, 3013.
5. e) J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013.
6. f) E. M. Ferreira, H. Zhang, B. M. Stoltz, Tetrahedron 2008, 64, 5987.
7. g) Y. J. Park, J.-W. Park, C.-H. Jun, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222.
8. h) C. I. Herrerías, X. Yao, Z. Li, C.-J. Li, Chem. Rev. 2007, 107, 2546.
9. i) F. Kakiuchi, Top Organomet. Chem. 2007, 24, 1.
10. j) L. Ackermann, Top Organomet. Chem. 2007, 24, 35.
11. k) T. Satoh, M. Miura, Top Organomet. Chem. 2007, 24, 61.
12. l) D. Kalyani, M. S. Sanford, Top Organomet. Chem. 2007, 24, 85.
13. m) D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174.
14. n) C.-H. Jun, E.-A. Jo, J.-W. Park, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1869.
15. o) T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett. 2007, 36, 200.
16. p) K. Godula, D. Sames, Science 2006, 312, 67.
17. q) T. Satoh, M. Miura, J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2006, 64, 1199.
18. r) B. L. Conley, W. J. Term, III, K. J. H. Young, S. K. Ganesh, S. K. Meier, V. R. Ziatdinov, O. Mironov, J. Oxgaard, J. Gonzales, W. A. Goddard, III, R. A. Periana, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 8.
19. s) F. Kakiuchi, N. Chatani, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077.
20. t) V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
21. u) F. Kakiuchi, S. Murai, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826.
22. v) C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633.
23. w) G. Dyker, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698.
24. a) A. Yokooji, T. Okazawa, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Tetrahedron 2003, 59, 5685.
25. b) T. Okazawa, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5286.
26. c) Y. Kametani, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2655.
27. d) M. Miura, T. Tsuda, T. Satoh, S. Pivsa-Art, M. Nomura, J. Org. Chem. 1998, 63, 5211.
28. a) R. Giri, J. K. Lam, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 686.
29. b) Y. J. Zhang, E. Skucas, M. J. Krische, Org. Lett. 2009, 11, 4248.
30. c) Y. Shibata, Y. Otake, M. Hirano, K. Tanaka, Org. Lett. 2009, 11, 689.
31. d) O. Daugulis, H.-Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074, and references cited therein.
32. e) D. R. Stuart, M. Bertrand-Laperle, K. M. N. Burgess, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474.
33. f) C. Amatore, C. Cammoun, A. Jutand, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 292.
34. g) M. D. K. Boele, G. P. F. van Strijdonck, A. H. M. de Vries, P. C. J. Kamer, J. G. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586.
35. a) K. Morimoto, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2010, 12, 2068.
36. b) N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2009, 74, 7094.
37. c) M. Shimizu, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2009, 74, 3478.
38. d) T. Fukutani, N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Chem. Commun. 2009, 5141.
39. e) N. Umeda, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4019.
40. f) M. Shimizu, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Chem. Asian J. 2008, 3, 881.
41. g) T. Uto, M. Shimizu, K. Ueura, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2008, 73, 298.
42. a) E. Reimann, H. Benend, Monatsh. Chem. 1992, 123, 939.
43. b) S. Bakalova, P. Nikolov, E. Stanoeva, V. Ognyanov, M. Haimova, Z. Naturforsch., A 1992, 47, 521.
44. c) L. S. Trifonov, A. S. Orahovats, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3159.
45. d) J. A. Tyrell, III, W. E. McEwen, J. Org. Chem. 1981, 46, 2476.
46. e) S. Ruchirawat, W. Lertwanawatana, P. Thepchumrune, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 189.
47. a) K. Akiba, Y. Negishi, N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2188.
48. b) D. E. Ames, O. Ribeiro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1073.
49. Recently, we also reported the oxidative coupling of 2-phenylindoles with alkynes via C-H and N-H bond cleavages. See ref. 4a.
50. a) G. R. Pettit, Y. Meng, D. L. Herald, K. A. N. Graham, R. K. Pettit, D. L. Doubek, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1065.
51. b) C.-Y. Chen, F.-R. Chang, W.-B. Pan, Y.-C. Wu, Phytochemistry 2001, 56, 753.
52. c) V. A. Glushkov, Y. V. Shklyaev. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 663.
53. d) M. C. González, M. C. Zafra-Polo, M. A. Blázquez, A. Serrano, D. Cortes, J. Nat. Prod. 1997, 60, 108.
54. For example, see: F. Coelho, D. Veronese, E. C. S. Lopes, R. C. Rossi, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5731.
55. Recent examples: a) R. P. Korivi, C.-H. Cheng, Chem. - Eur. J. 2010, 16, 282.
56. b) F. Wang, H. Liu, H. Fu, Y. Jiang, Y. Zhao, Org. Lett. 2009, 11, 2469.
57. c) Y Kajita, S. Matsubara, T. Kurahashi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6058.
58. d) Z. Zheng, H. Alper, Org. Lett. 2008, 10, 4903.
59. e) T. Miura, M. Yamauchi, M. Murakami, Org. Lett. 2008, 10, 3085.
60. f) T. Furuta, Y. Kitamura, A. Hashimoto, S. Fujii, K. Tanaka, T. Kan, Org. Lett. 2007, 9, 183.
61. g) J. F. Guastavino, S. M. Barolo, R. A. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3898.
62. 4c-4e
63. Recent examples: a) L. Ackermann, R. Vicente, A. Althammer, Org. Lett. 2008, 10, 2299.
64. b) M. Yamashita, H. Horiguchi, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2009, 74, 7481.
65. Supporting Information is available electronically on the CSJ-Journal Web site, http://www.csj.jp/journal.s/chem-lett/i.ndex.html.
66. N. Guimond, C. Gouliaras, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2010 132, 6908.