Synthesis of 1-aminoisoquinolines via Rh(III)-catalyzed oxidative coupling

Organic Letters

Volumn 13, Issue 17, 2011, Pages 4636-4639

  Wei, Xiaohong ^a,b   Zhao, Miao ^a   Du, Zhengyin ^b   Li, Xingwei ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b NORTHWEST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 AMINOISOQUINOLINE; 1-AMINOISOQUINOLINE; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ISOQUINOLINES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 80052237510     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2018505     Document Type: Article

References (58)

1. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 10.1039/c1cs15083a
2. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
3. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
4. Sun, C. L.; Li, B. J.; Shi, Z.-J. Chem. Commun 2010, 46, 677
5. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
6. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
7. Xu, L. M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
8. Chen, X.; Engle, K. M; Wang, D. H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
9. Zhang, M. Adv. Syn. Cat 2009, 351, 2243
10. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 3013
11. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
12. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
13. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 37, 11212
14. Satoh., T.; Ueura, K.; Miura, M. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1127
15. Tsai, A. S.; Tauchert, M. E.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1248
16. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
17. Li, Y.; Li, B. J.; Wang, W. H.; Huang, W. P.; Zhang, X. S.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2115
18. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
19. Patureau, F. W.; Besset, T.; Kuhl, N.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2154
20. Huestis, M. P.; Chan, L.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1338
21. Muralirajan, K.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4169
22. Stuart, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326
23. Mochida, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 5776
24. Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 5198
25. Davies, D. L.; Al-Duaij, O.; Fawcett, J.; Giardiello, M.; Hilton, S. T.; Russell, D. R. Dalton Trans. 2003, 4132
26. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 3492
27. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414
28. Chen, J.; Song, G.; Pan, C.-L.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5426
29. Wang, F.; Song, G.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5430
30. Song, G.; Chen, D.; Pan, C.-L.; Crabtree, R. H.; Li, X. J. Org. Chem. 2010, 75, 7487
31. Su, Y.; Zhao, M.; Han, K.; Song, G.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5462
32. Zhang, X. P.; Chen, D.; Zhao, M.; Zhao, J.; Jia, A. Q.; Li, X. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 719
33. Wang, F.; Song, G.; Du, Z.; Li, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 2926
34. Guimond, N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12050
35. Fukutani, T.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Commun. 2009, 44, 5141
36. Hyster, T. K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565
37. Mochida, S.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2010, 39, 744
38. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449
39. Stuart, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326
40. Stuart, D. R.; Bertrand-Laperle, M.; Burgess, K. M. N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474
41. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407
42. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362
43. Rakshit, S.; Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585
44. Hyster, T. K.; Rovis, T. Chem. Sci. 2011, 2, 1606
45. Hwang, S.; Lee, Y.; Lee, P. H.; Shin, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2305
46. Gao, H.; Zhang, J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 85
47. Fischer, D.; Tomeba, H.; Pahadi, N. K.; Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4764
48. Konno, T.; Chae, J.; Miyabe, T.; Ishihara, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 10172
49. Korivi, R. P.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2005, 7, 5179
50. Churruca, F.; SanMartin, R.; Carril, M.; Urtiaga, M. K.; Solans, X.; Tellitu, I.; Dominguez, E. Org. Lett. 2005, 7, 3178
51. Giri, P.; Kumar, G. S. Mini-Rev. Med. Chem. 2010, 10, 568
52. Wang, Y.-F.; Toh, K. K.; Lee, J.-Y.; Chiba, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5927
53. Too, P. C.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 5688
54. Too, P. C.; Chua, S. H.; Wong, S. H.; Chiba, S. J. Org. Chem. 2011, 10.1021/jo200897q
55. Yin, J. J.; Xiang, B. P.; Huffman, M. A.; Raab, C. E.; Davies, I. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 4554
56. Xie, X. M.; Zhang, T. Y.; Zhang, Z. G. J. Org. Chem. 2006, 71, 6522
57. Xiao, Q.; Wang, W. H.; Liu, G.; Meng, F. K.; Chen, J. H.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7292
58. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932. For a recent review, see ref 2d