Forcefield-PTM: Ab initio charge and AMBER forcefield parameters for frequently occurring post-translational modifications

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 12, 2013, Pages 5653-5674

  Khoury, George A ^a   Thompson, Jeff P ^a   Smadbeck, James ^a   Kieslich, Chris A ^a   Floudas, Christodoulos A ^a  

^a Princeton University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890495015     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct400556v     Document Type: Article

References (106)

1. Zhou, H.; Skolnick, J. Biophys. J. 2007, 93, 1510-1518
2. Zhou, H.; Pandit, S. B.; Skolnick, J. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2009, 77, 123-127
3. Zhou, H.; Skolnick, J. Biophys. J. 2009, 96, 2119-2127
4. Zhou, H.; Skolnick, J. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2012, 80, 352-361
5. Klepeis, J. L.; Floudas, C. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7491-7512
6. Klepeis, J. L.; Floudas, C. A. J. Global Optim. 2003, 25, 113-140
7. Klepeis, J. L.; Wei, Y.; Hecht, M. H.; Floudas, C. A. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2005, 58, 560-570
8. Floudas, C. A.; Fung, H.; McAllister, S.; Mönnigmann, M.; Rajgaria, R. Chem. Eng. Sci. 2006, 61, 966-988
9. Floudas, C. A. Biotechnol. Bioeng. 2007, 97, 207-213
10. Roy, A.; Kucukural, A.; Zhang, Y. Nat. Protoc. 2010, 5, 725-738
11. Klepeis, J. L.; Floudas, C. A. Biophys. J. 2003, 85, 2119-2146
12. Subramani, A.; Wei, Y.; Floudas, C. A. AIChE J. 2012, 58, 1619-1637
13. Kuhlman, B.; Dantas, G.; Ireton, G. C.; Varani, G.; Stoddard, B. L.; Baker, D. Science 2003, 302, 1364-1368
14. Yokobayashi, Y.; Weiss, R.; Arnold, F. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 16587-16591
15. Whitehead, T. A.; Chevalier, A.; Song, Y.; Dreyfus, C.; Fleishman, S. J.; De Mattos, C.; Myers, C. A.; Kamisetty, H.; Blair, P.; Wilson, I. A.; Baker, D. Nat. Biotechnol. 2012, 30, 543-548
16. Klepeis, J. L.; Floudas, C. A.; Morikis, D.; Tsokos, C. G.; Argyropoulos, E.; Spruce, L.; Lambris, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8422-8423
17. Bellows-Peterson, M. L.; Fung, H. K.; Floudas, C. A.; Kieslich, C. A.; Zhang, L.; Morikis, D.; Wareham, K. J.; Monk, P. N.; Hawksworth, O. A.; Woodruff, T. M. J. Med. Chem. 2012, 55, 4159-4168
18. Saraf, M. C.; Moore, G. L.; Goodey, N. M.; Cao, V. Y.; Benkovic, S. J.; Maranas, C. D. Biophys. J. 2006, 90, 4167-4180
19. Fazelinia, H.; Cirino, P. C.; Maranas, C. D. Biophys. J. 2007, 92, 2120-2130
20. Khoury, G. A.; Fazelinia, H.; Chin, J. W.; Pantazes, R. J.; Cirino, P. C.; Maranas, C. D. Protein Sci. 2009, 18, 2125-2138
21. Pantazes, R. J.; Maranas, C. D. Protein Eng., Des. Sel. 2010, 23, 849-858
22. Bellows, M. L.; Fung, H. K.; Taylor, M. S.; Floudas, C. A.; Lopez de Victoria, A.; Morikis, D. Biophys. J. 2010, 98, 2337-2346
23. Bellows, M. L.; Taylor, M. S.; Cole, P. A.; Shen, L.; Siliciano, R. F.; Fung, H. K.; Floudas, C. A. Biophys. J. 2010, 99, 3445-3453
24. Khoury, G. A.; Smadbeck, J.; Kieslich, C. A.; Floudas, C. A. Trends Biotechnol. [Online early access]. DOI: 10.1016/j.tibtech.2013.10.008. Published Online: Nov 20, 2013.
25. Jenuwein, T.; Allis, C. D. Science 2001, 293, 1074-1080
26. Nussinov, R.; Tsai, C.-J.; Xin, F.; Radivojac, P. Trends Biochem. Sci. 2012, 37, 447-455
27. Deribe, Y. L.; Pawson, T.; Dikic, I. Nat. Struct. Mol. Biol. 2010, 17, 666-672
28. Schlick, T.; Hayes, J.; Grigoryev, S. J. Biol. Chem. 2012, 287, 5183-5191
29. DiMaggio, P. A.; Young, N. L.; Baliban, R. C.; Garcia, B. A.; Floudas, C. A. Mol. Cell. Proteomics 2009, 8, 2527-2543
30. Baliban, R. C.; DiMaggio, P. A.; Plazas-Mayorca, M. D.; Young, N. L.; Garcia, B. A.; Floudas, C. A. Mol. Cell. Proteomics 2010, 9, 764-779
31. Walsh, C. T. Posttranslational modification of proteins: expanding nature's inventory; Roberts and Co. Publishers: Englewood, CO, 2006; pp xxi, 490 p.
32. Khoury, G. A.; Baliban, R. C.; Floudas, C. A. Sci. Rep. 2011, 1, 1-5
33. Bairoch, A.; Apweiler, R. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 45-48
34. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242
35. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Kollman, P. A. Amber 11; University of California: San Francisco, CA, 2010.
36. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616
37. Mayo, S. L.; Olafson, B. D.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897-8909
38. Scott, W. R. P.; Hunenberger, P. H.; Tironi, I. G.; Mark, A. E.; Billeter, S. R.; Fennen, J.; Torda, A. E.; Huber, T.; Kruger, P.; van Gunsteren, W. F. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3596-3607
39. Kaminski, G. A.; Friesner, R. A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6474-6487
40. Arnautova, Y. A.; Jagielska, A.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5025-5044
41. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
42. Craft, J. W., Jr.; Legge, G. B. J. Biomol. NMR 2005, 33, 15-24
43. Homeyer, N.; Horn, A.; Lanig, H.; Sticht, H. J. Mol. Model. 2006, 12, 281-289
44. Steinbrecher, T.; Latzer, J.; Case, D. A. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4405-4412
45. Han, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008, 377, 612-616
46. Lu, Z.; Lai, J.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14928-14931
47. Machado, M.; Dans, P.; Pantano, S. Amino Acids 2010, 38, 1571-1581
48. Groban, E.; Narayanan, A.; Jacobson, M. PLoS Comput. Biol. 2006, 2, e32
49. Wong, K. F.; Selzer, T.; Benkovic, S. J.; Hammes-Schiffer, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 6807-6812
50. Liu, H.; Duan, Y. Biophys. J. 2008, 94, 4579-4585
51. Kirschner, K. N.; Yongye, A. B.; Tschampel, S. M.; González- Outeiriño, J.; Daniels, C. R.; Foley, B. L.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2007, 29, 622-655
52. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, D. J.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217
53. Grauffel, C.; Stote, R. H.; Dejaegere, A. J. Comput. Chem. 2010, 31, 2434-2451
54. Gfeller, D.; Michielin, O.; Zoete, V. Nucleic Acids Res. 2013, 41, D327-D332
55. Renfrew, P. D.; Choi, E. J.; Bonneau, R.; Kuhlman, B. PLoS One 2012, 7, e32637
56. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230-252
57. Wang, J.; Cieplak, P.; Kollman, P. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074
58. Hornak, V.; Abel, R.; Okur, A.; Strockbine, B.; Roitberg, A.; Simmerling, C. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006, 65, 712-725
59. Duan, Y.; Wu, C.; Chowdhury, S.; Lee, M. C.; Xiong, G.; Zhang, W.; Yang, R.; Cieplak, P.; Luo, R.; Lee, T.; Caldwell, J.; Wang, J.; Kollman, P. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012
60. Chowdhury, S.; Lee, M. C.; Duan, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13855-13865
61. Zhang, W.; Lei, H.; Chowdhury, S.; Duan, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7479-7489
62. He, L.; He, F.; Bi, H.; Li, J.; Zeng, S.; Luo, H.-B.; Huang, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6008-6012
63. Wroblewska, L.; Jagielska, A.; Skolnick, J. Biophys. J. 2008, 94, 3227-3240
64. Jagielska, A.; Wroblewska, L.; Skolnick, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 8268-8273
65. Raval, A.; Piana, S.; Eastwood, M. P.; Dror, R. O.; Shaw, D. E. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2012, 80, 2071-2079
66. Amaro, R. E.; Cheng, X.; Ivanov, I.; Xu, D.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4702-4709
67. Day, R.; Paschek, D.; Garcia, A. E. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2010, 78, 1889-1899
68. Grant, B. J.; Gorfe, A. A.; McCammon, J. A. PLoS Comput. Biol. 2009, 5, e1000325
69. Markwick, P. R. L.; Bouvignies, G.; Blackledge, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4724-4730
70. MarvinSketch, version 6.0.3; ChemAxon: Budapest, Hungary, 2010, (http://www.chemaxon.com).
71. TINKER, version 5.0; Washington University: St. Louis, MO, 2010.
72. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
73. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas,.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
74. Foresman, J. B.; Frisch, A. Exploring chemistry with electronic structure methods, 2 nd ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1996; pp li, 302 p.
75. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
76. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206
77. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
78. Kendall, R. A.; Thom H. Dunning, J.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
79. Mennucci, B.; Cammi, R.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6858-6870
80. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cances, E. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1999, 464, 211-226
81. Richards, F. M. Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1977, 6, 151-176
82. Wang, J.; Wang, W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Mol. Graphics Modell. 2006, 25, 247-260
83. Harmony, M. D.; Laurie, V. W.; Kuczkowski, R. L.; Schwendeman, R. H.; Ramsay, D. A.; Lovas, F. J.; Lafferty, W. J.; Maki, A. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1979, 8, 619-722
84. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1-S19
85. Onufriev, A.; Bashford, D.; Case, D. A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3712-3720
86. Onufriev, A.; Bashford, D.; Case, D. A. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2004, 55, 383-394
87. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357-1377
88. Kabsch, W.; Sander, C. Biopolymers 1983, 22, 2577-2637
89. Göransson, U.; Herrmann, A.; Burman, R.; Haugaard-Jönsson, L. M.; Rosengren, K. J. ChemBioChem 2009, 10, 2354-2360
90. Barthe, P.; Roumestand, C.; Canova, M. J.; Kremer, L.; Hurard, C.; Molle, V.; Cohen-Gonsaud, M. Structure 2009, 17, 568-578
91. Xin, F.; Radivojac, P. Bioinformatics 2012, 28, 2905-2913
92. Niebisch, A.; Kabus, A.; Schultz, C.; Weil, B.; Bott, M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 12300-12307
93. Ferguson, A. D.; Larsen, N. A.; Howard, T.; Pollard, H.; Green, I.; Grande, C.; Cheung, T.; Garcia-Arenas, R.; Cowen, S.; Wu, J.; Godin, R.; Chen, H.; Keen, N. Structure 2011, 19, 1262-1273
94. Pérez, A.; Marchán, I.; Svozil, D.; Sponer, J.; Cheatham, T. E., III; Laughton, C. A.; Orozco, M. Biophys. J. 2007, 92, 3817-3829
95. Dickson, C. J.; Rosso, L.; Betz, R. M.; Walker, R. C.; Gould, I. R. Soft Matter 2012, 8, 9617-9627
96. Yildirim, I.; Stern, H. A.; Kennedy, S. D.; Tubbs, J. D.; Turner, D. H. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1520-1531
97. Singleton, R. C. IEEE Trans. Audio Electroacoust. 1969, 17, 93-103
98. Ziemer, R. E.; Tranter, W. H.; Fannin, D. R. Signals and systems: continuous and discrete; Prentice Hall: Upper Saddle River, NJ, 1998; Vol. 4.
99. Huang, L.; Roux, B. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 3543-3556
100. Wang, J.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1219-1228
101. Zhang, Y.; Skolnick, J. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 2302-2309
102. Walsh, G.; Jefferies, R. Nat. Biotechnol. 2006, 24, 1241-1252
103. Goodsell, D. S.; Olson, A. J. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 1990, 8, 195-202
104. Moustakas, D. T.; Lang, P. T.; Pegg, S.; Pettersen, E.; Kuntz, I. D.; Brooijmans, N.; Rizzo, R. C. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2006, 20, 601-619
105. DePaul, A. J.; Thompson, E. J.; Patel, S. S.; Haldeman, K.; Sorin, E. J. Nucleic Acids Res. 2010, 38, 4856-4867
106. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280