Z selectivity: Recent advances in one of the current major challenges of olefin metathesis

ChemCatChem

Volumn 5, Issue 12, 2013, Pages 3436-3459

  Shahane, Saurabh ^a   Bruneau, Christian ^a   Fischmeister, Cédric ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

metathesis; molybdenum; natural products; ruthenium; tungsten

Indexed keywords

CARBON-CARBON DOUBLE BONDS; HIGH STEREOSELECTIVITIES; METATHESIS; NATURAL PRODUCTS; RUTHENIUM CATALYSTS; SELECTIVE SYNTHESIS; STEREOSELECTIVE FORMATION; SYNTHETIC STRATEGIES;

CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; MOLYBDENUM; RUTHENIUM; STEREOSELECTIVITY; TUNGSTEN;

OLEFINS;

EID: 84889832046     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201300688     Document Type: Review

References (175)

1. Y. Chauvin, Angew. Chem. 2006, 118, 3824
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3740
3. R. R. Schrock, Angew. Chem. 2006, 118, 3832
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3748
5. R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2006, 118, 3845
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3760
7. R. H. Grubbs, Handbook of Metathesis, Vol. 1-3, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003
8. S. J. Connon, S. Blechert, in Ruthenium Catalysts and Fine Chemistry (Eds.:, P. H. Dixneuf, C. Bruneau,), Springer, 2004, 11, 93
9. A. Fürstner, Angew. Chem. 2000, 112, 3140
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012
11. A. H. Hoveyda, A. R. Zhugralin, Nature 2007, 450, 243
12. P. H. Deshmukh, S. Blechert, Dalton Trans. 2007, 2479.
13. A. Leitgeb, J. Wappel, C. Slugovc, Polymer 2010, 51, 2927
14. M. R. Buchmeiser, Chem. Rev. 2000, 100, 1565
15. J. E. Schwendeman, A. C. Church, K. B. Wagener, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 597
16. H. Mutlu, L. Montero de Espinosa, M. A. R. Meier, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1404.
17. T. J. Donohoe, L. P. Fishlock, P. A. Procopiou, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5716
18. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4564
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4490
20. W. A. L. van Otterlo, C. B. de Koning, Chem. Rev. 2009, 109, 3743
21. A. Gradillas, J. Perez-Castells, Angew. Chem. 2006, 118, 6232
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6086.
23. A. Rybak, P. A. Fokou, M. A. R. Meier, Eur. J. Lipid Sci. 2008, 110, 797
24. M. A. R. Meier, Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 1073.
25. G. C. Vougioukalakis, R. H. Grubbs, Chem. Rev. 2010, 110, 1746
26. R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 2003, 115, 4740
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4592.
28. M. S. Sanford, J. A. Love, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543
29. L. Cavallo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965
30. B. F. Straub, Angew. Chem. 2005, 117, 6129
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5974
32. P. E. Romero, W. E. Piers, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5032
33. V. Thiel, M. Hendann, K.-J. Wannowius, H. Plenio, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1104
34. C. A. Urbina-Blanco, A. Poater, T. Lebl, S. Manzini, A. M. Z. Slawin, L. Cavallo, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7073
35. R. R. Schrock, A. J. King, S. C. Marinescu, J. H. Simpson, P. Müller, Organometallics 2010, 29, 5241
36. H. H. Fox, M. H. Schofield, R. R. Schrock, Organometallics 1994, 13, 2804
37. A. Poater, X. Solans-Monfort, E. Clot, C. Coperet, O. Eisenstein, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8207.
38. A highlight covering the early reports on (Z)-selective metathesis up to 2011 was published in 2012:, A. L. Gottumukkala, A. V. R. Madduri, A. J. Minnaard, ChemCatChem 2012, 4, 462
39. During refereeing process a review summary was released:, A. Fürstner, Science 2013, 341, 1357.
40. A. Deiters, S. F. Martin, Chem. Rev. 2004, 104, 2199
41. K. H. Mutlak, A. Hassan, Chem. Commun. 2010, 46, 9100.
42. T. Heckrodt, R. Singh, Synth. Commun. 2012, 42, 2854
43. A. I. Yehia, E. John, Tetrahedron 2006, 62, 1001.
44. W. E. Crowe, D. R. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5162.
45. C. Bruneau, C. Fischmeister, X. Miao, R. Malacea, P. H. Dixneuf, Eur. J. Lipid Sci. 2010, 112, 3
46. H. Bilel, N. Hamdi, F. Zagrouba, C. Fischmeister, C. Bruneau, RSC Adv. 2012, 2, 9584
47. A. Dupé, M. Achard, C. Fischmeister, C. Bruneau, ChemSusChem 2012, 5, 2249.
48. S. J. Connon, S. Blechert, Angew. Chem. 2003, 115, 1944
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1900.
50. B. Kang, D.-H. Kim, Y. Do, S. Chang, Org. Lett. 2003, 5, 3041
51. B. Kang, J. M. Lee, J. Kwak, Y. S. Lee, S. Chang, J. Org. Chem. 2004, 69, 7661.
52. A. Fürstner, O. R. Thiel, G. Blanda, Org. Lett. 2000, 2, 3731.
53. B. R. McNaughton, K. M. Bucholtz, A. Camaaño-Moure, B. L. Miller, Org. Lett. 2005, 7, 733.
54. P. Jakubec, D. M. Cockfield, D. J. Dixon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16632.
55. A. Fürstner, O. Guth, A. Rumbo, G. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11108.
56. A. Fürstner, Angew. Chem. 2013, 125, 2860
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2794.
58. F. Lacombe, K. Radkowski, G. Seidel, A. Fürstner, Tetrahedron 2004, 60, 7315
59. K. Radkowski, A. Fürstner, Chem. Commun. 2002, 2182
60. K. Radkowski, B. Sundararaju, A. Fürstner, Angew. Chem. 2013, 125, 373
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 355.
62. Y. Wang, M. Jimenez, A. S. Hansen, E.-A. Raiber, S. L. Schreiber, D. W. Young, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9196
63. Y. Wang, M. Jimenez, P. Sheehan, A. W. Hung, C. P. Tam, D. W. Young, Org. Lett. 2013, 15, 1218.
64. D. Gallenkamp, A. Fürstner, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9232.
65. P. L. Ng, J. N. Lambert, Synlett 1999, 1749
66. A. V. Chuchuryukin, H. P. Dijkstra, B. M. J. M. Suijkerbuijk, R. J. M. Klein Gebbink, G. P. M. van Klink, A. M. Mills, A. L. Spek, G. van Koten, Angew. Chem. 2003, 115, 238
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 228
68. O. Molokanova, A. Bogdan, M. O. Vysotsky, M. Bolte, T. Ikai, Y. Okamoto, V. Böhmer, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6157.
69. S. Akine, S. Kagiyama, T. Nabeshima, Inorg. Chem. 2007, 46, 9525.
70. S. J. Malcolmson, S. J. Meek, E. S. Sattely, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Nature 2008, 456, 933.
71. A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, Chem. Eur. J. 2001, 7, 945
72. S. Kress, S. Blechert, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4389.
73. I. Ibrahem, M. Yu, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3844.
74. For an early report on relationship between metallacyclobutane and product stereochemistry, see:, M. Leconte, J.-M. Basset, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7296.
75. M. Flook, A. J. Jiang, R. R. Schrock, P. Müller, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7962.
76. M. M. Flook, L. C. H. Gerber, G. T. Debelouchina, R. R. Schrock, Macromolecules 2010, 43, 7515.
77. M. M. Flook, V. W. L. Ng, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1784.
78. L. Zhu, M. M. Flook, S. Lee, L.-W. Chan, S.-L. Huang, C.-W. Chiu, C.-H. Chen, R. R. Schrock, T.-Y. Luh, Macromolecules 2012, 45, 8166
79. J. Yuan, R. R. Schrock, L. C. Gerber, P. Müller, S. Smith, Organometallics 2013, 32, 2983.
80. A. J. Jiang, Y. Zhao, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16630.
81. S. C. Marinescu, R. R. Schrock, P. Müller, M. K. Takase, A. H. Hoveyda, Organometallics 2011, 30, 1780.
82. M. R. Reithofer, G. E. Dobereiner, R. R. Schrock, P. Müller, Organometallics 2013, 32, 2489.
83. N. Calderon, E. A. Ofstead, J. P. Ward, W. A. Judy, K. W. Scott, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4133
84. J. M. Basset, G. Coudurie, R. Mutin, H. Praliaud, J. Catal. 1974, 34, 152
85. J. R. Kress, M. J. M. Russel, M. G. Wesolek, J. A. Osborn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 431.
86. J. H. Wengrovius, R. R. Schrock, Organometallics 1982, 1, 148
87. D. V. Peryshkov, R. R. Schrock, M. K. Takase, P. Müller, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20754.
88. J. Yuan, E. M. Townsend, R. R. Schrock, A. S. Goldman, P. Müller, M. K. Takase, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1985.
89. E. M. Townsend, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11334.
90. S. C. Marinescu, R. R. Schrock, P. Müller, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10840.
91. S. C. Marinescu, D. S. Levine, Y. Zhao, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11512.
92. S. J. Meek, R. V. O'Brien, J. Llaviera, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Nature 2011, 471, 461.
93. E. T. Kiesewetter, R. V. O'Brien, E. C. Yu, S. J. Meek, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6026.
94. T. J. Mann, A. W. H. Speed, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 2013, 125, 8553
95. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8395.
96. M. Yu, I. Ibrahem, M. Hasegawa, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2788.
97. S-B. T. Nguyen, L. K. Johnson, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974.
98. C. Samojlowicz, M. Bieniek, K. Grela, Chem. Rev. 2009, 109, 3708
99. C. E. Diesendruck, E. Tzur, N. G. Lemcoff, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4185
100. E. Colacino, J. Martinez, F. Lamaty, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 726
101. C. Fischmeister, P. H. Dixneuf, Metathesis Chemistry: From Nanostructure Design to Synthesis of Advanced Materials (Eds.:, Y. İmamoǧlu, V. Dragutan,), Springer, 2007, pp. 3-27.
102. T. Ritter, A. Hejl, A. G. Wenzel, T. W. Funk, R. H. Grubbs, Organometallics 2006, 25, 5740.
103. A. Fürstner, K. Radkowski, C. Wirtz, R. Goddard, C. W. Lehmann, R. Mynott, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7061
104. A. Fürstner, T. Nagano, C. Müller, G. Seidel, O. Müller, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1452.
105. F. Grisi, C. Costabile, A. Grimaldi, C. Viscardi, C. Saturnino, P. Longo, Eur. J. Org. Chem. 2012, 5928.
106. K. Vehlow, S. Maechling, S. Blechert, Organometallics 2006, 25, 25.
107. C. Vougioukalakis, R. H. Grubbs, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7545.
108. N. Ledoux, A. Linden, B. Allaert, H. Vander Mierde, F. Verpoort, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1692.
109. For reviews on CM with acrylonitrile, see Ref. [11a] and, X. Miao, P. H. Dixneuf, C. Fischmeister, C. Bruneau, Green Chem. 2011, 13, 2258.
110. G. C. Vougioukalakis, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2234.
111. D. R. Anderson, T. Ung, G. Mkrtumyan, G. Bertrand, R. H. Grubbs, Y. Schrodi, Organometallics 2008, 27, 563.
112. E. L. Rosen, D. H. Sung, Z. Chen, V. M. Lynch, C. W. Bielawski, Organometallics 2010, 29, 250.
113. S. Torker, A. Müller, P. Chen, Angew. Chem. 2010, 122, 3850
114. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3762.
115. P. Teo, R. H. Grubbs, Organometallics 2010, 29, 6045.
116. G. Occhipinti, F. R. Hanssen, K. W. Törnroos, V. R. Jensen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3331.
117. C. Luján, S. P. Nolan, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3935
118. C. Luján, S. P. Nolan, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1027.
119. K. Endo, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8525.
120. T. M. Trnka, J. P. Morgan, M. S. Sandford, T. E. Scholl, T.-L. Choi, S. Ding, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546
121. A. Poater, N. Bahri-Laleh, L. Cavallo, Chem. Commun. 2011, 47, 6674.
122. B. K. Keitz, K. Endo, M. B. Herbert, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9686.
123. M. B. Herbert, Y. Lan, B. K. Keitz, P. Liu, K. Endo, M. Day, K. N. Houk, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7861.
124. T. Vorfalt, K.-J. Wannowius, H. Plenio, Angew. Chem. 2010, 122, 5665
125. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5533
126. F. Nuñez-Zarur, X. Solans-Montfort, L. Rodriguez-Santiago, M. Sodupe, Organometallics 2012, 31, 4203.
127. B. K. Keitz, K. Endo, P. R. Patel, M. B. Herbert, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 693.
128. B. K. Keitz, A. Fedorov, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2040.
129. L. E. Rosebrugh, V. M. Marx, B. K. Keitz, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10032.
130. O. M. Aagaard, R. J. Meier, F. Buda, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7174
131. C. Adlhart, P. Chen., Angew. Chem. 2002, 114, 4668
132. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4484
133. L. Cavallo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965
134. S. Fomine, S. Martinez Vargas, M. A. Tlenkopatchev, Organometallics 2003, 22, 93
135. S. F. Vyboishchikov, W. Thiel, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3921.
136. C. Adlhart, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3496
137. A. Correa, L. Cavallo, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13352.
138. D. Benitez, E. Tkatchouk, W. A. Goddard, III., Chem. Commun. 2008, 6194.
139. P. Liu, X. Xu, X. Dong, B. K. Keitz, M. B. Herbert, R. H. Grubbs, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1464.
140. Y. Dang, Z.-X. Wang, X. Wang, Organometallics 2012, 31, 7222.
141. For a study on backbonding in NHC containing complexes, see:, A. Comas-Vives, J. N. Harvey, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 5025.
142. Y. Dang, Z.-X. Wang, X. Wang, Organometallics 2012, 31, 8654.
143. H. Miyazaki, M. B. Herbert, P. Liu, X. Dong, X. Xu, B. J. Keitz, T. Ung, G. Mkrtumyan, K. N. Houk, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5848.
144. K. A. Burdett, L. D. Harris, P. Margl, B. R. Maughon, T. Mokhtar-Zadeh, P. C. Saucier, E. P. Wasserman, Organometallics 2004, 23, 2027
145. Y. Schrodi, T. Ung, A. Vargas, G. Mkrtumyan, C. W. Lee, T. M. Champagne, R. L. Pederson, S. H. Hong, Clean 2008, 36, 669
146. C. Thurier, C. Fischmeister, C. Bruneau, H. Olivier-Bourbigou, P. H. Dixneuf, ChemSusChem 2008, 1, 118
147. G. S. Forman, R. M. Bellabarba, R. P. Tooze, A. M. Z. Slawin, R. Karch, R. Winde, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5513
148. R. M. Thomas, B. K. Keitz, T. M. Champagne, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7490.
149. M. B. Herbert, V. M. Marx, R. L. Pederson, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2013, 125, 328
150. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 310.
151. J. J. Van Veldhuizen, J. E. Campbell, R. E. Giudici, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6877.
152. R. K. M. Khan, R. V. O'Brien, S. Torker, B. Li, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12774.
153. J. Hartung, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10183.
154. R. K. M. Khan, S. Torker, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10258.
155. S. Monfette, D. E. Fogg, Organometallics 2006, 25, 1940
156. S. Monfette, K. D. Camm, S. I. Gorelsky, D. E. Fogg, Organometallics 2009, 28, 944.
157. L. Rosebrugh, M. B. Herbert, V. M. Marx, B. J. Keitz, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1276.
158. J. S. Cannon, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9001.
159. K. Lehr, A. Fürstner, Tetrahedron 2012, 68, 7695.
160. K. Ono, M. Nakagawa, A. Nishida, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7484
161. I. S. Young, M. A. Kerr, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1465.
162. M. Yu, C. Wang, A. F. Kyle, P. Jakubec, D. J. Dixon, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Nature 2011, 479, 88.
163. C. Wang, M. Yu, A. F. Kyle, P. Jakubec, D. J. Dixon, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Chem. Eur. J. 2013, 19, 2726.
164. V. M. Marx, M. B. Herbert, B. K. Keitz, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 94.
165. A. Fürstner, C. Mathes, C. W. Lehmann, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5299
166. J. Heppekausen, R. Stade, R. Goddard, A. Fürstner, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11045.
167. C. Wang, F. Haeffner, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 2013, 125, 1993
168. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1939.
169. A. Fürstner, F. Stelzer, A. Rumbo, H. Krause, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1856.
170. K. Micoine, P. Persich, J. Llaveria, M.-H. Lam, A. Maderna, F. Loganzo, A. Fürstner, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7370.
171. R. L. Pederson, I. M. Fellows, T. A. Ung, H. Ishihara, S. P. Hajela, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 728.
172. K. Mori, T. Tashiro, B. Zhao, D. M. Suckling, A. M. El-Sayed, Tetrahedron 2010, 66, 2642.
173. During refereeing process a new contribution was released:, H. Jeong, D. J. Kozera, R. R. Schrock, S. J. Smith, J. Zhang, N. Ren, M. A. Hillmyer, Organometallics 2013, 32, 4843.
174. During refereeing process a new contribution was released:, W.-j. Chung, J. S. Carlson, D. K. Bedke, C. D. Vanderwal, Angew. Chem. 2013, 125, 10236
175. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10052.