Simple and highly Z-selective ruthenium-based olefin metathesis catalyst

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 9, 2013, Pages 3331-3334

  Occhipinti, Giovanni ^a   Hansen, Fredrik R ^a   Törnroos, Karl W ^a   Jensen, Vidar R ^a  

^a UNIVERSITY OF BERGEN   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-OCTENE; CHLORIDE ANIONS; HOMOCOUPLING; OLEFIN METATHESIS; SECOND GENERATION; TERMINAL OLEFINS; TURNOVER NUMBER; Z SELECTIVITIES;

CHLORINE COMPOUNDS; OLEFINS;

CATALYST SELECTIVITY;

ALKENE; CHLORIDE; OXYGEN; RUTHENIUM;

ARTICLE; CATALYST; ISOMERIZATION; SUBSTITUTION REACTION;

ALKENES; CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RUTHENIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84874882074     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja311505v     Document Type: Article

References (38)

1. Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Krüger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262
2. Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858
3. Schrock, R. R. Tetrahedron 1999, 55, 8141
4. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18
5. Schrodi, Y.; Pederson, R. L. Aldrichimica Acta 2007, 40, 45
6. Buchmeiser, M. R. Chem. Rev. 2000, 100, 1565
7. Pederson, R. L.; Fellows, I. M.; Ung, T. A.; Ishihara, H.; Hajela, S. P. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 728
8. Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4592
9. Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900
10. Fogg, D. E.; dos Santos, E. N. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2365
11. Hoveyda, A. H.; Zhugralin, A. R. Nature 2007, 450, 243
12. Grubbs, R. H. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 34
13. Thayer, A. M. Chem. Eng. News 2007, 85 (7) 37
14. Nolan, S. P.; Clavier, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3305
15. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746
16. Fürstner, A.; Guth, O.; Rumbo, A.; Seidel, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11108
17. Fürstner, A.; Rumbo, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 2608
18. Fürstner, A.; Seidel, G. J. Organomet. Chem. 2000, 606, 75
19. Gradillas, A.; Perez-Castells, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6086
20. Malcolmson, S. J.; Meek, S. J.; Sattely, E. S.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2008, 456, 933
21. Ibrahem, I.; Yu, M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3844
22. Jiang, A. J.; Zhao, Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16630
23. Peryshkov, D. V.; Schrock, R. R.; Takase, M. K.; Müller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20754
24. Flook, M. M.; Jiang, A. J.; Schrock, R. R.; Müller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7962
25. Teo, P.; Grubbs, R. H. Organometallics 2010, 29, 6045
26. Endo, K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8525
27. Keitz, B. K.; Endo, K.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9686
28. Keitz, B. K.; Endo, K.; Patel, P. R.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 693
29. Occhipinti, G.; Bjørsvik, H.-R.; Jensen, V. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6952
30. Samojłowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708
31. Jensen, V. R.; Occhipinti, G.; Hansen, F. Novel Olefin Metathesis Catalysts. Int. Patent Appl. WO 2012032131, 2012.
32. Chang, S.; Jones, L., II; Wang, C.; Henling, L. M.; Grubbs, R. H. Organometallics 1998, 17, 3460
33. Allaert, B.; Dieltiens, N.; Ledoux, N.; Vercaemst, C.; Van Der Voort, P.; Stevens, C. V.; Linden, A.; Verpoort, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 260, 221
34. Binder, J. B.; Guzei, I. A.; Raines, R. T. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 395
35. Barbasiewicz, M.; Bieniek, M.; Michrowska, A.; Szadkowska, A.; Makal, A.; Woźniak, K.; Grela, K. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 193
36. Alcaide, B.; Almendros, P.; Luna, A. Chem. Rev. 2009, 109, 3817
37. Forman, G. S.; McConnell, A. E.; Tooze, R. P.; van Rensburg, W. J.; Meyer, W. H.; Kirk, M. M.; Dwyer, C. L.; Serfontein, D. W. Organometallics 2005, 24, 4528
38. Courchay, F. C.; Sworen, J. C.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Wagener, K. B. Organometallics 2006, 25, 6074