Selective access to trisubstituted macrocyclic e - And Z-alkenes from the ring-closing metathesis of vinylsiloxanes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 6, 2013, Pages 1218-1221

  Wang, Yikai ^a   Jimenez, Miguel ^a   Sheehan, Patrick ^a   Zhong, Cheng ^a   Hung, Alvin W ^a   Tam, Chun Pong ^a   Young, Damian W ^a  

^a BROAD INSTITUTE OF MIT AND HARVARD   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; HALOGENATED HYDROCARBON; SILOXANE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; METHODOLOGY; ORGANIC CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; CATALYSIS; CHEMISTRY, ORGANIC; CYCLIZATION; HYDROCARBONS, HALOGENATED; MOLECULAR STRUCTURE; SILOXANES; STEREOISOMERISM;

EID: 84875141377     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400134d     Document Type: Article

References (44)

1. Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev. 2004, 104, 2199
2. Gradillas, A.; Perez-Castells, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6086
3. Hassan, H. M. A. Chem. Commun. 2010, 46, 9100
4. Maier, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2073
5. Peng, L. F.; Stanton, B. Z.; Maloof, N.; Wang, X.; Schreiber, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6319
6. Marcaurelle, L. A.; Comer, E.; Dandapani, S.; Duvall, J. R.; Gerard, B.; Kesavan, S.; Lee, M. D.; Liu, H. B.; Lowe, J. T.; Marie, J. C.; Mulrooney, C. A.; Pandya, B. A.; Rowley, A.; Ryba, T. D.; Suh, B. C.; Wei, J. Q.; Young, D. W.; Akella, L. B.; Ross, N. T.; Zhang, Y. L.; Fass, D. M.; Reis, S. A.; Zhao, W. N.; Haggarty, S. J.; Palmer, M.; Foley, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16962
7. Dandapani, S.; Lowe, J. T.; Comer, E.; Marcaurelle, L. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 8042
8. Tsantrizos, Y. S.; Ferland, J.-M.; McClory, A.; Poirier, M.; Farina, V.; Yee, N. K.; Wang, X.-j.; Haddad, N.; Wei, X.; Xu, J.; Zhang, L. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5163
9. Abell, A. D.; Jones, M. A.; Coxon, J. M.; Morton, J. D.; Aitken, S. G.; McNabb, S. B.; Lee, H. Y. Y.; Mehrtens, J. M.; Alexander, N. A.; Stuart, B. G.; Neffe, A. T.; Bickerstaffe, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1455
10. Huber, T.; Manzenrieder, F.; Kuttruff, C. A.; Dorner-Ciossek, C.; Kessler, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4427
11. Prunet, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2826
12. Rivkin, A.; Cho, Y. S.; Gabarda, A. E.; Yoshimura, F.; Danishefsky, S. J. J. Nat. Prod. 2004, 67, 139
13. Fürstner, A.; Thiel, O. R.; Ackermann, L. Org. Lett. 2001, 3, 449
14. Jin, J.; Chen, Y. L.; Li, Y. N.; Wu, J. L.; Dai, W. M. Org. Lett. 2007, 9, 2585
15. Llàcer, E.; Urpí, F.; Vilarrasa, J. Org. Lett. 2009, 11, 3198
16. May, S. A.; Grieco, P. A. Chem. Commun. 1998, 1597
17. Sengoku, T.; Uemura, D.; Arimoto, H. Chem. Lett. 2007, 36, 726
18. Smith, A. B.; Mesaros, E. F.; Meyer, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5292
19. Xu, Z.; Johannes, C. W.; Salman, S. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10926
20. Flook, M. M.; Jiang, A. J.; Schrock, R. R.; Muller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7962
21. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2234
22. Yu, M.; Wang, C.; Kyle, A. F.; Jakubec, P.; Dixon, D. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2011, 479, 88
23. Marx, V. M.; Herbert, M. B.; Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 94
24. Fürstner, A.; Guth, O.; Rumbo, A.; Seidel, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11108
25. Fürstner, A.; Grela, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1234
26. Fürstner, A.; Radkowski, K. Chem. Commun. 2002, 2182
27. Wang, Y. K.; Jimenez, M.; Hansen, A. S.; Raiber, E. A.; Schreiber, S. L.; Young, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9196
28. Brook, A. G.; Duff, J. M.; Reynolds, W. F. J. Organomet. Chem. 1976, 121, 293
29. Chan, T. H.; Lau, P. W. K.; Mychajlowskij, W. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3317
30. Fisher, R. P.; On, H. P.; Snow, J. T.; Zweifel, G. Synthesis 1982, 127
31. Jarvie, A. W.; Holt, A.; Thompson, J. J. Chem. Soc. B 1969, 852
32. Koenig, K. E.; Weber, W. P. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 2533
33. Miller, R. B.; McGarvey, G. J. Org. Chem. 1978, 43, 4424
34. Stamos, D. P.; Taylor, A. G.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8647
35. Tamao, K.; Akita, M.; Maeda, K.; Kumada, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1100
36. Ilardi, E. A.; Stivala, C. E.; Zakarian, A. Org. Lett. 2008, 10, 1727
37. Fleming, I.; Dunogues, J.; Smithers, R. Org. React. 1989, 37, 57
38. Burgey, C. S.; Paone, D. V.; Shaw, A. W.; Deng, J. Z.; Nguyen, D. N.; Potteiger, C. M.; Graham, S. L.; Vacca, J. P.; Williams, T. M. Org. Lett. 2008, 10, 3235
39. Denmark, S. E.; Pan, W. Org. Lett. 2003, 5, 1119
40. Rooke, D. A.; Ferreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3225
41. Tamao, K.; Kobayashi, K.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6051
42. For the synthetic utility of vinylsilanes, see: Denmark, S. E.; Liu, J. H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2978
43. Trost, B. M.; Pinkerton, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7376
44. Tamao, K.; Kumada, M.; Maeda, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 321