Macrocyclization by ring-closing metathesis in the total synthesis of natural products: Reaction conditions and limitations

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 45, Issue 37, 2006, Pages 6086-6101

  Gradillas, Ana ^a   Pérez Castells, Javier ^a  

^a UNIVERSIDAD SAN PABLO CEU   (Spain)

Author keywords

Bioactivity; Macrocycles; Metathesis; Natural products; Synthesis design

Indexed keywords

BIOACTIVITY; MACROCYCLES; METATHESIS; NATURAL PRODUCTS;

MATHEMATICAL TRANSFORMATIONS; OPTIMIZATION; REACTION KINETICS;

AROMATIC COMPOUNDS;

BIOLOGICAL PRODUCT; MACROCYCLIC COMPOUND;

ART; CATALYSIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SHORT SURVEY; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CATALYSIS; CYCLIZATION; MACROCYCLIC COMPOUNDS; PORTRAITS;

EID: 33749026617     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200600641     Document Type: Short Survey

References (129)

1. Recent reviews: a) A. Giessert, S. T. Diver, Chem. Rev. 2004, 104, 1317-1382;
2. b) B. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1865-1880;
3. c) A. H. Hoveyda, D. G. Gillingham, J. J. Van Veldhuizen, O. Kataoka, S. B. Garber, J. S. Kingsbury, J. P. Harrity, A. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 8-23;
4. d) R. H. Grubbs, Tetrahedron 2004, 60, 7117-7140;
5. e) J. Prunet, Angew. Chem. 2003, 115, 2932-2936;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2826-2830; corrigendum: J. Prunet, Angew. Chem. 2003, 115, 3444;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3322;
8. f) "Ene-yne Metathesis" M. Mori, Handbook of Metathesis, Vol. 2 (Ed.: R. H. Grubbs), Wiley-VCH, Weinheim, 2003, p. 176;
9. g) C. S. Poulsen, R. Madsen, Synthesis 2003, 1-18;
10. h) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29;
11. i) A. Fürstner, Angew. Chem. 2000, 112, 3140-3172;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043;
13. j) M. E. Maier, Angew. Chem. 2000, 112, 2153-2157;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2073-2077;
15. k) L. Yet, Chem. Rev. 2000, 100, 2963-3007;
16. l) M. L. Randall, M. L. Snapper, Strem Chem. 1998, 17, 1-9;
17. m) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388;
18. n) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450.
19. The synthesis of heterocycles and the total syntheses of some natural macrocycles have been reviewed recently: a) J. Mulzer, E. Öhler, Top. Organomet. Chem. 2004, 13, 269-366;
20. b) K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4564-4601;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4490-4527;
22. c) A. Deiters, S. F. Martin, Chem. Rev. 2004, 104, 2199-2238.
23. S. Y. Hong, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7414-7415.
24. Synthesis of C and D: a) M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 7, 953-956;
25. b) T. M. Trnka, J. P. Morgan, M. S. Sanford, T. E. Wilhelm, M. Scholl, T.-L. Choi, S. Ding, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546-2558.
26. Synthesis of E: J. S. Kingsbury, J. P. A. Harrity, P. J. Bonitatebus, Jr., A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791-799;
27. see also: a) H. Wakamatsu, S. Blechert, Angew. Chem. 2002, 114, 794-796;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794-796;
29. b) S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179;
30. c) J. J. Van Veldhuizen, S. B. Garber, J. S. Kingbury, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954-4955;
31. for substituted Hoveyda-Grubbs carbenes see: d) R. Bujok, M. Bieniek, M. Masnyk, A. Michrowska, A. Sarosiek, H. Stepowska, D. Arlt, K. Grela, J. Org. Chem. 2004, 69, 6894-6896;
32. e) A. Michrowska, R. Bujok, S. Harutyunyan, V. Sashuk, G. Dolgonos, K. Grela, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9318-9325;
33. f) A. M. Dunne, S. Mix, S. Blechert, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2733-2736;
34. g) M. Zaja, S. J. Connon, A. M. Dunne, M. Rivard, N. Buschmann, J. Jiricek, S. Blechert, Tetrahedron 2003, 59, 6545-6558.
35. a) M. S. Sanford, J. A. Love, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543-6554;
36. b) M. S. Sanford, M. Ulman, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749-750;
37. c) O. M. Aagaard, R. J. Meier, F. Buda, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7174-7182.
38. a) T. Kitamura, Y. Sato, M. Mori, Chem. Commun. 2001, 1258-1259;
39. b) T. R. Hoye, S. M. Donaldson, T. J. Vos, Org. Lett. 1999, 1, 277-280.
40. For studies with density functional theory, see: S. F. Vyboishchikov, M. Bühl, W. Thiel, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3962-3975.
41. a) B. Kang, D.-H. Kim, Y. Do, S. Chang, Org. Lett. 2003, 5, 3041-3043;
42. b) F. Dolhem, C. Lièvre, G. Demailly, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2336-2342;
43. c) C. S. Poulsen, R. Madsen, J. Org. Chem. 2002, 67, 4441;
44. d) N. Saito, Y. Sato, M. Mori, Org. Lett. 2002, 4, 803-805;
45. e) M. Mori, N. Sakakibara, A. Kinoshita, J. Org. Chem. 1998, 63, 6082-6083;
46. f) T. M. Trunka, M. W. Day, R. H. Grubbs, Organometallics 2001, 20, 3845-3847.
47. D. L. Wright, J. P. Schulte, M. A. Page, Org. Lett. 2000, 2, 1847-1850.
48. a) R. J. Davoille, D. T. Rutherford, S. D. R. Christie, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1255-1259;
49. b) S. Krikstolaityte, K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7595-7598;
50. c) T. R. Hoye, H. Zhao, Org. Lett. 1999, 1, 1123-1125.
51. a) M. K. Gurjar, P. Yakambram, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3633-3636;
52. b) L. A. Paquette, I. Efremov, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4492-4501.
53. a) C. S. Poulsen, R. Madsen, J. Org. Chem. 2002, 67, 4441-4449;
54. b) T. K. Maishal, D. K. Sinha-Mahapatra, K. Paranjape, A. Sarkar, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2263-2267.
55. a) R. Garcia-Fandiño, E. M. Cadesido, E. Sobarzo-Sánchez, L. Castedo, J. R. Granja, Org. Lett. 2004, 6, 193-196;
56. b) K. Yamamoto, K. Biswas, C. Gaul, S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3297-3299;
57. c) A. Fürstner, L. Ackermann, B. Gabor, R. Goddard, C. W. Lehmann, R. Mynott, F. Stelzer, R. Thiel, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3236-3253.
58. A. Fürstner, P. W. Davies, Chem. Commun. 2005, 2307-2320.
59. X. Geng, Z.-Q. Yang, S. J. Danishefsky, Synlett 2004, 1325-1333.
60. K. Yamamoto, K. Biswas, C. Gaul, S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3297-3299.
61. A. Fürstner, G. Seidel, N. Kindler, Tetrahedron 1999, 55, 8215-8230.
62. R. M. Garbaccio, S. J. Stachel, D. K. Baeschlin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 903-10 908.
63. E. A. Couladouros, A. P. Mihou, E. A. Bouzas, Org. Lett. 2004, 6, 977-980.
64. Z.-Q. Yang, X. Geng, D. Solit, C. A. Pratilas, N. Rosen, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7881-7889.
65. X. Geng, S. J. Danishefsky, Org. Lett. 2004, 6, 413-416.
66. S. Barluenga, P. López, E. Moulin, N. Winssinger, Angew. Chem. 2004, 116, 3549-3552;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3467-3470.
68. X. Wang, E. J. Bowman, B. J. Bowman, J. A. Porco, Angew. Chem. 2004, 116, 3685-3689;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3601-3605.
70. C. Herb, A. Bayer, M. E. Maier, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5649-5660.
71. L. Yet, Chem. Rev. 2003, 103, 4283-4306.
72. F. Bouazza, B. Renoux, C. Bachmann, J.-P. Gesson, Org. Lett. 2003, 5, 4049-4052.
73. a) D. L. Boger, J. Hong, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8515-8519;
74. b) P. E. Harrington, M. A. Tius, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8509-8514.
75. J. H. Humphrey, Y. Liao, A. Ali, T. Rein, Y.-Y. Wong, H.-J. Chen, A. K. Courtney, S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8584-8592.
76. C. Gaul, J. T. Njardarson, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6042-6043.
77. C. W. Lee, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 2001, 66, 7155-7158.
78. D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley, Org. Lett. 2000, 2, 123-125.
79. C. A. Dvorak, W. D. Schmitz, D. J. Poon, D. C. Pryde, J. P. Lawson, R. A. Amos, A. I. Meyers, Angew. Chem. 2000, 112, 1730-1732;
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1664-1666.
81. J. Louie, C. W. Bielawski, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 312-11 313.
82. A. Fürstner, G. Seidel, J. Organomet. Chem. 2000, 606, 75-78.
83. A. Fürstner, K. Langemann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136.
84. A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803.
85. A. Fürstner, A. Leitner, Angew. Chem. 2003, 115, 320-323;
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 308-311.
87. A. Fürstner, O. Guth, A. Rumbo, G. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11 108-11 113.
88. A. Fürstner, C. Müller, Chem. Commun. 2005, 5583-5585.
89. A. Fürstner, A.-S. Castanet, K. Radkowski, C. W. Lehmann, J. Org. Chem. 2003, 68, 1521-1528.
90. A. Fürstner, D. De Souza, L. Parra-Rapado, J. T. Jensen, Angew. Chem. 2003, 115, 5516-5518;
91. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5358-5360.
92. Y. Matsuya, T. Kawaguchi, H. Nemoto, Org. Lett. 2003, 5, 2939-2941.
93. T. R. Hoye, M. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9576-9577.
94. a) E. R. Malecka, Jr., L. R. Terrell, F. Geng, J. S. Ward III, Org. Lett. 2002, 4, 2841-2844;
95. b) B. Trost, J. Chisholm, S. Wrobleski, M. Jung, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12 420-12 421;
96. c) H. W. Lam, G. Pattenden, Angew. Chem. 2002, 114, 526-529;
97. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 508-511.
98. C. Aïssa, R. Riveiros, J. Ragot, A. Fürstner, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15 512-15 520.
99. A. Fürstner, C. Aissa, R. Riveiros, J. Ragot, Angew. Chem. 2002, 114, 4958-4960;
100. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4763-4766.
101. A. Fürstner, L. Turet, Angew. Chem. 2005, 117, 3528-3532;
102. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3462-3466.
103. A. Fürstner, T. Müller, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7814-7821.
104. A. Fürstner, T. Müller, J. Org. Chem. 1998, 63, 424-425.
105. a) A. Fürstner, F. Jeanjean, P. Razon, Angew. Chem. 2002, 114, 2203-2206;
106. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2097-2101;
107. b) A. Fürstner, F. Jeanjean, P. Razon, C. Wirtz, R. Mynott, Chem. Eur. J. 2003, 9, 320-326.
108. A. Fürstner, K. Radkowski, J. Grabowski, C. Wirtz, R. Mynott, J. Org. Chem. 2000, 65, 8758-8762.
109. G. Evano, J. V. Schaus, J. S. Panek, Org. Lett. 2004, 6, 525-528.
110. C. Jasper, R. Wittenberg, M. Quitschalle, J. Jakupovic, A. Kirschning, Org. Lett. 2005, 7, 479-482.
111. K. C. Nicolaou, T. Montagnon, G. Vassilikogiannkabis, C. J. N. Mathison, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8872-8888.
112. J. Chen, C. J. Forsyth, Angew. Chem. 2004, 116, 2200-2204;
113. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2148-2152.
114. B. Scheiper, F. Glorius, A. Leitner, A. Fürstner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 11 960-11 965.
115. N. K. Tripathy, G. I. Georg, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5309-5311.
116. S. Sakamoto, H. Sakazaki, K. Hagiwara, K. Kamada, K. Ishii, T. Noda, M. Inoue, M. Hirama, Angew. Chem. 2004, 116, 2200-2204;
117. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6505-6510.
118. a) W. P. D. Goldring, L. Weiler, Org. Lett. 1999, 1, 1471-1473;
119. b) A. Fürstner, A. Rumbo, J. Org. Chem. 2000, 65, 2608-2611.
120. A. Fürstner, O. Guth, A. Rumbo, G. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11 108-11 113.
121. T. Nagata, M. Nakagawa, A. Nishida, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7484-7485.
122. S. F. Martin, J. M. Humphrey, A. Ali, M. C. Hillier, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 866-867.
123. a) O. Irie, K. Samizu, J. R. Henry, S. M. Weinreb, J. Org. Chem. 1999, 64, 587-595;
124. b) M. J. Sung, H. I. Lee, H. B. Lee, J. K. Cha, J. Org. Chem. 2003, 68, 2205-2208.
125. M. E. Layton, C. A. Morales, M. D. Shair, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 773-775.
126. A. B. Smith III, C. M. Adams, S. A. Kozmin, D. V. Paone, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5925-5937.
127. A. Fürstner, F. Stelzer, A. Rumbo, H. Krause, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1856-1871.
128. A. Fürstner, K. Grela, C. Mathes, C. W. Lehmann, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 799-11 805.
129. See: C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2000, 2, 2145-2147, and Ref. [1b].