Differences in the activation processes of phosphine-containing and Grubbs-Hoveyda-type alkene metathesis catalysts

Organometallics

Volumn 31, Issue 11, 2012, Pages 4203-4215

  Nuñez Zarur, Francisco ^a   Solans Monfort, Xavier ^a   Rodríguez Santiago, Luis ^a   Sodupe, Mariona ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATION; DISSOCIATION; LIGANDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

ACTIVATION ENTROPIES; ACTIVATION PROCESS; ALKENE METATHESIS; ALKOXY GROUP; ASSOCIATIVE MECHANISMS; CROSS METATHESIS; ELEMENTARY STEPS; HIGH-ENERGY BARRIERS; INTERCHANGE MECHANISM; PRECATALYSTS; TRANSITION STRUCTURES;

OLEFINS;

EID: 84961986854     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300150d     Document Type: Article

References (83)

1. Hoveyda, A. H.; Zhugralin, A. R. Nature 2007, 450, 243-251
2. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490-4527
3. Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3760-3765
4. Schrock, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3748-3759
5. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3013-3043
6. Burtscher, D.; Grela, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 442-454
7. Buchmeiser, M. R. Chem. Rev. 2000, 100, 1565-1604
8. Mol, J. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 213, 39-45
9. Chauvin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3740-3747
10. Michrowska, A.; Bujok, R.; Harutyunyan, S.; Sashuk, V.; Dolgonos, G.; Grela, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9318-9325
11. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29
12. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956
13. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450
14. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110
15. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041
16. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974-3975
17. Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791-799
18. Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973-9976
19. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250
20. Ackermann, L.; Fürstner, A.; Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Herrmann, W. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787-4790
21. Poater, A.; Ragone, F.; Correa, A.; Szadkowska, A.; Barbasiewicz, M.; Grela, K.; Cavallo, L. Chem. Eur. J. 2010, 16, 14354-14364
22. Szadkowska, A.; Makal, A.; Wozniak, K.; Kadyrov, R.; Grela, K. Organometallics 2009, 28, 2693-2700
23. Vorfalt, T.; Wannowius, K. J.; Plenio, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5533-5536
24. van der Schaaf, P. A.; Kolly, R.; Kirner, H. J.; Rime, F.; Muhlebach, A.; Hafner, A. J. Organomet. Chem. 2000, 606, 65-74
25. Diesendruck, C. E.; Tzur, E.; Ben-Asuly, A.; Goldberg, I.; Straub, B. F.; Lemcoff, N. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 10819-10825
26. Ben-Asuly, A.; Tzur, E.; Diesendruck, C. E.; Sigalov, M.; Goldberg, I.; Lemcoff, N. G. Organometallics 2008, 27, 811-813
27. Ung, T.; Hejl, A.; Grubbs, R. H.; Schrodi, Y. Organometallics 2004, 23, 5399-5401
28. Kingsbury, J. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4510-4517
29. Love, J. A.; Morgan, J. P.; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4035-4037
30. Bieniek, M.; Michrowska, A.; Usanov, D. L.; Grela, K. Chem. Eur. J. 2008, 14, 806-818
31. Samojlowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708-3742
32. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746-1787
33. Deshmukh, P. H.; Blechert, S. Dalton Trans. 2007, 2479-2491
34. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543-6554
35. Sanford, M. S.; Ulman, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749-750
36. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7545-7556
37. Romero, P. E.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1698-1704
38. Leitao, E. M.; van der Eide, E. F.; Romero, P. E.; Piers, W. E.; McDonald, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2784-2794
39. Nuñez-Zarur, F.; Solans-Monfort, X.; Rodríguez-Santiago, L.; Pleixats, R.; Sodupe, M. Chem. Eur. J. 2011, 7506-7520
40. Solans-Monfort, X.; Pleixats, R.; Sodupe, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7331-7343
41. Ashworth, I. W.; Hillier, I. H.; Nelson, D. J.; Percy, J. M.; Vincent, M. A. Chem. Commun. 2011, 47, 5428-5430
42. Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965-8973
43. Adlhart, C.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3496-3510
44. Vyboishchikov, S. E.; Bühl, M.; Thiel, W. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3962-3975
45. Poater, A.; Ragone, F.; Correa, A.; Cavallo, L. Dalton Trans. 2011, 40, 11066-11069
46. Gatti, M.; Vieille-Petit, L.; Luan, X. J.; Mariz, R.; Drinkel, E.; Linden, A.; Dorta, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9498-9499
47. Kuhn, K. M.; Bourg, J. B.; Chung, C. K.; Virgil, S. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5313-5320
48. Thiel, V.; Hendann, M.; Wannowius, K. J.; Plenio, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1104-1114
49. Stewart, I. C.; Benitez, D.; O'Leary, D. J.; Tkatchouk, E.; Day, M. W.; Goddard, W. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1931-1938
50. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
51. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Jr.;; Barone, V.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.;; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Rev. B.04; Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian09, Revision A.2; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
54. Bergner, A.; Dolg, M.; Kuchle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431-1441
55. Küchle, W.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1991, 74, 1245-1263
56. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114
57. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
58. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
59. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
60. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
61. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
62. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
63. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210-3221
64. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Org. Lett. 2007, 9, 1967-1970
65. Minenkov, Y.; Occhipinti, G.; Jensen, V. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11833-11844
66. Sliwa, P.; Handzlik, J. Chem. Phys. Lett. 2010, 493, 273-278
67. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
68. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473
69. Ugliengo, P.; Viterbo, D.; Chiari, G. Z. Kristallogr. 1993, 207, 9
70. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
71. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382
72. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
73. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
74. Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A. Chem. Commun. 2008, 6194-6196
75. Correa, A.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13352-13353
76. Poater, A.; Solans-Monfort, X.; Clot, E.; Copéret, C.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8207-8216
77. Solans-Monfort, X.; Clot, E.; Copéret, C.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14015-14025
78. Solans-Monfort, X.; Coperet, C.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7750-7757
79. Adlhart, C.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4484-4487
80. Vyboishchikov, S. E.; Thiel, W. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3921-3935
81. van der Eide, E. F.; Piers, W. E. Nature Chem. 2010, 2, 571-576
82. Zaja, M.; Connon, S. J.; Dunne, A. M.; Rivard, M.; Buschmann, N.; Jiricek, J.; Blechert, S. Tetrahedron 2003, 59, 6545-6558
83. Barbasiewicz, M.; Szadkowska, A.; Makal, A.; Jarzembska, K.; Wozniak, K.; Grela, K. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9330-9337