Eugenol as a renewable feedstock for the production of polyfunctional alkenes via olefin cross-metathesis

RSC Advances

Volumn 2, Issue 25, 2012, Pages 9584-9589

  Bilel, Hallouma ^a,b   Hamdi, Naceur ^a   Zagrouba, Fethi ^a   Fischmeister, Cédric ^b   Bruneau, Christian ^b  

^a UNIVERSITY OF CARTHAGE   (Tunisia)

^b INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,4-BENZOQUINONE; ACRYLAMIDES; CARBON-CARBON DOUBLE BONDS; CROSS METATHESIS; ELECTRON DEFICIENT OLEFINS; EUGENOL DERIVATIVES; ISOMERIZATION REACTION; OLEFIN CROSS-METATHESIS; POLYFUNCTIONAL PHENOLS; RENEWABLE FEEDSTOCKS; RUTHENIUM CATALYSTS; STYRENE DERIVATIVES;

ISOMERIZATION; PHENOLS; RUTHENIUM; STYRENE;

OLEFINS;

EID: 84867016582     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21638h     Document Type: Article

References (86)

1. P. N. R. Vennestrom C. M. Osmundsen C. H. Christensen E. Taarning Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10502
2. P. Gallezot Chem. Soc. Rev. 2012 41 1538
3. A.-L. Marshall P. Alaimo Chem.-Eur. J. 2010 16 4970
4. C. H. Christensen J. Raas-Hansen C. C. Marsden E. Taarning K. Egeblad ChemSusChem 2008 1 283
5. R. Diercks J.-D. Arndt S. Freyer R. Geier O. Machhammer J. Schwartze M. Volland Chem. Eng. Technol. 2008 5 631
6. A. Corma S. Iborra A. P. Velty Chem. Rev. 2007 107 2411
7. U. Biermann U. Bornscheuer M. A. R. Meier J. O. Metzger H. J. Schaefer Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3854
8. M. R. L. Furst R. Le Goff D. Quinzler S. Mecking C. H. Botting D. J. Cole-Hamilton Green Chem. 2012 14 472
9. L. Montero de Espinosa M. A. R. Meier Eur. Polym. J. 2011 47 837
10. D. J. Cole-Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8564
11. A. Behr J. Perez Gomes Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2010 112 31
12. M. A. R. Meier Macromol. Chem. Phys. 2009 210 1073
13. A. Rybak P. A. Fokou M. A. R. Meier Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2008 110 797
14. C. P. Park M. M. Van Wingerden S.-Y. Han D.-P. Kim R. H. Grubbs Org. Lett. 2011 13 2398
15. R. M. Thomas B. K. Keitz T. M. Champagne R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7490
16. S. C. Marinescu R. R. Schrock P. Müller A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10840
17. C. Thurier C. Fischmeister C. Bruneau H. Olivier-Bourbigou P. H. Dixneuf ChemSusChem 2008 1 118
18. Y. Schrodi T. Ung A. Vargas G. Mkrtumyan C. W. Lee T. M. Champagne R. L. Pederson S. H. Hong Clean 2008 36 669
19. G. S. Forman R. M. Bellabarba R. P. Tooze A. M. Z. Slawin R. Karch R. Winde J. Organomet. Chem. 2006 691 5513
20. K. A. Burdett L. D. Harris P. Margl B. R. Maughon T. Mokhtar-Zadeh P. C. Saucier E. P. Wasserman Organometallics 2004 23 2027
21. M. B. Dinger J. C. Mol Adv. Synth. Catal. 2002 344 671
22. A. Rybak M. A. R. Meier Green Chem. 2008 10 1099
23. A. Rybak M. A. R. Meier Green Chem. 2007 9 1356
24. A. Behr J. Perez Gomes Z. Bayrak Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2011 113 189
25. U. Biermann M. A. R. Meier W. Butte J. O. Metzger Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2011 113 39
26. X. Miao R. Malacea C. Fischmeister C. Bruneau P. H. Dixneuf Green Chem. 2011 13 2911
27. X. Miao P. H. Dixneuf C. Fischmeister C. Bruneau Green Chem. 2011 13 2258
28. C. Bruneau C. Fischmeister X. Miao R. Malacea P. H. Dixneuf Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2010 112 3
29. R. Malacea C. Fischmeister C. Bruneau J.-L. Dubois J.-L. Couturier P. H. Dixneuf Green Chem. 2009 11 152
30. T. Jacobs A. Rybak M. A. R. Meier Appl. Catal., A 2009 353 32
31. J. Trzaskowski D. Quinzler C. Bährle S. Mecking Macromol. Rapid Commun. 2011 32 1352
32. H. Mutlu L. Montero de Espinosa M. A. R. Meier Chem. Soc. Rev. 2011 40 1404
33. K. L. Opper K. B. Wagener J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 821
34. J. C. Ronda G. Lligadas M. Galià V. Cadiz Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2011 113 46
35. D. Y. Xia R. C. Larock Green Chem. 2010 12 1893
36. M. A. R. Meier Macromol. Chem. Phys. 2009 210 1073
37. F. Pardal S. Salhi B. Rousseau M. Tessier S. Claude A. Fradet Macromol. Chem. Phys. 2008 209 64
38. M. A. R. Meier J. O. Metzger U. S. Schubert Chem. Soc. Rev. 2007 36 1788
39. Y. Lu R. C. Larock ChemSusChem 2009 2 136
40. P. Henna R. C. Larock J. Appl. Polym. Sci. 2009 112 1788
41. H. Bilel N. Hamdi F. Zagrouba C. Fischmeister C. Bruneau Green Chem. 2011 13 1448
42. H. Borrée T. H. Dinh F. Caijo C. Crévisy M. Mauduit Synthesis 2011 2125
43. K. Yoshikai T. Hayama K. Nishimura K.-I. Yamada K. Tomioka Green Chem. 2011 13 1448
44. S. Gutierrez M. A. Tlenkopatchev Polym. Bull. 2011 66 1029
45. H. A. Meylemans R. L. Quintana B. R. Goldsmith B. G. Harvey ChemSusChem 2011 4 465
46. S. Wolf H. Plenio Green Chem. 2011 13 2008
47. S. Monfette K. D. Camm S. I. Gorelsky D. E. Fogg Organometallics 2009 28 944
48. R. T. Mathers K. C. McMahon K. Damodaran C. J. Retarides D. J. Kelley Macromolecules 2006 39 8982
49. J. C. Conrad H. H. Parnas J. L. Snelgrove D. E. Fogg J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11882
50. T. R. Hoye H. Zhao Org. Lett. 1999 1 1123
51. D. C. Bradock A. Matsuno Tetrahedron Lett. 2002 43 3305
52. B. De Clercq F. Verpoort Tetrahedron Lett. 2001 42 8959
53. W. A. Nugent J. Feldman J. C. Calabrese J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8992
54. H. E. Blackwell D. J. O'Leary A. K. Chatterjee R. A. Washenfelder D. A. Bussmann R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2000 122 58
55. L. Vieille-Petit H. Clavier A. Linden S. Blumentritt S. P. Nolan R. Dorta Organometallics 2010 29 775
56. J. Broggi C. A. Urbina-Blanco H. Clavier A. Leitgeb C. Slugovc A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2010 16 9215
57. D. F. Taber K. J. Frankowski J. Chem. Educ. 2006 83 283 284
58. J. Moïse S. Arseniyadis J. Cossy Org. Lett. 2007 9 1695 1698
59. S. Günther P. Lamprecht G. A. Luinstra Macromol. Symp. 2010 293 15
60. J. Le Nôtre E. L. Scott M. C. R. Franssen J. P. M. Sander Green Chem. 2011 13 807
61. V. Calvino-Casilda M. O. Guerrero-Pérez M. A. Bãnares Green Chem. 2009 11 939
62. J.-L. Dubois, US 2010/0048850 A1, 2010
63. J.-L. Dubois, C. Duquennex and W. Holderich, US 7,910,771,B2, 2011
64. A. Witsuthammakul T. Sooknoi Appl. Catal., A 2012 413 109
65. M. Scholl S. Ding C. W. Lee R. H. Grubbs Org. Lett. 1999 1 953
66. S. B. Garber J. S. Kingsbury B. L. Gray A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8168
67. Z. Y. Zhan, PCT WO 2007/003135, A1, 2007
68. D. Arlt, M. Bieniek, R. Karch, WO 2008034552, 2008
69. X. Miao C. Fischmeister C. Bruneau P. H. Dixneuf ChemSusChem 2008 1 813
70. V. Le Ravalec C. Fischmeister C. Bruneau Adv. Synth. Catal. 2009 351 1115
71. V. Le Ravalec A. Dupé C. Fischmeister C. Bruneau ChemSusChem 2010 3 1291
72. B. Schäffner F. Schäffner S. P. Verevkin A. Börner Chem. Rev. 2010 110 4554
73. B. Alcaide P. Almendros A. Luna Chem. Rev. 2009 109 3817
74. A. Fürstner O. R. Thiel L. Ackermann H.-J. Schanz S. P. Nolan J. Org. Chem. 2000 65 2204
75. A. E. Sutton B. A. Seigal D. F. Finnegan M. L. Snapper J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13390
76. J. C. Sworen J. H. Pawlow W. Case J. Lever K. B. Wagener J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 194 69
77. D. Bourgeois A. Pancrazi S. P. Nolan J. Prunet J. Organomet. Chem. 2002 643 247
78. B. Schmidt Eur. J. Org. Chem. 2004 1865
79. B. Schmidt J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 254 53
80. S. S. Kinderman J. H. van Maarseveen H. E. Schoemaker H. Hiemstra F. P. J. T. Rutjes Org. Lett. 2001 3 2045
81. S. H. Hong D. P. Sanders C. W. Lee R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17160
82. I. O'Doherty J. J. Yim E. A. Schmelz F. C. Schroeder Org. Lett. 2011 13 5900
83. G. B. Djigoué M. A. R. Meier Appl. Catal., A 2009 368 158
84. P. A. Fokou M. A. R. Meier Macromol. Rapid Commun. 2010 31 368
85. H. Mutlu L. Montero de Espinosa O. Tütünç M. A. R. Meier Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 1149
86. O. Kreye T. Toth M. A. R. Meier Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2011 113 31