E/Z selectivity in ruthenium-mediated cross metathesis

Catalysis Science and Technology

Volumn 2, Issue 5, 2012, Pages 1027-1032

  Luján, Cristina ^a   Nolan, Steven P ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANCILLARY LIGANDS; CROSS METATHESIS; INITIATION TIME; ISOMERISATION; LEAVING GROUPS; PRODUCT MIXTURE; RU CATALYSTS; SHORT REACTION TIME;

CATALYST SELECTIVITY; ISOMERIZATION; OLEFINS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS;

LIGANDS;

EID: 84863090221     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cy00457g     Document Type: Article

References (60)

1. F. Boeda H. Clavier S. P. Nolan Chem. Commun. 2008 2726 2740
2. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs Chem. Rev. 2009 110 1746 1787
3. A. M. Lozano-Vila S. Monsaert A. Bajek F. Verpoort Chem. Rev. 2010 110 4865 4909
4. A. Deiters S. F. Martin Chem. Rev. 2004 104 2199 2238
5. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4490 4527
6. T. J. Donohoe A. J. Orr M. Bingham Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2664 2667 Angew. Chem. 2006 118 2730 2736
7. M. D. McReynolds J. M. Dougherty P. R. Hanson Chem. Rev. 2004 104 2239 2258
8. A. H. Hoveyda A. R. Zhugralin Nature 2007 450 243 251
9. S. Kotha K. Lahiri Synlett 2007 2767 2784
10. W. A. L. van Otterlo C. B. de Koning Chem. Rev. 2009 109 3743 3782
11. P. R. Krishna M. Alivelu Helv. Chim. Acta 2011 94 1102 1107
12. A. Fürstner Angew. Chem. 2000 112 3013 3043 Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3140 3172
13. T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2001 34 18 29
14. U. Frenzel O. Nuyken J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002 40 2895 2916
15. A. K. Chatterjee T.-L. Choi D. P. Sanders R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11360 11370
16. K. Endo R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8525 8527
17. P. Teo R. H. Grubbs Organometallics 2010 29 6045 6050
18. B. Allaert N. Ledoux N. Dieltiens H. V. Mierde C. V. Stevens P. Van Der Voort F. Verpoort Catal. Commun. 2008 9 1054 1059
19. C. W. Lee R. H. Grubbs Org. Lett. 2000 2 2145 2147
20. B. Kang J. M. Lee J. Kwak Y. S. Lee S. Chang J. Org. Chem. 2004 69 7661 7664
21. D. R. Anderson T. Ung G. Mkrtumyan G. Bertrand R. H. Grubbs Y. Schrodi Organometallics 2008 27 563 566
22. A. Fürstner J. Grabowski C. W. Lehmann J. Org. Chem. 1999 64 8275 8280
23. L. Jafarpour H.-J. Schanz E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 1999 18 5416 5419
24. F. Boeda H. Clavier S. P. Nolan Chem. Commun. 2008 2726 2740
25. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290 1309
26. K. Öfele J. Organomet. Chem. 1968 12 42 43
27. H. W. Wanzlick H. J. Schönherr Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968 7 141 142
28. J. Huang E. D. Stevens S. P. Nolan J. L. Petersen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2674 2678
29. M. Scholl T. M. Trnka J. P. Morgan R. H. Grubbs Tetrahedron Lett. 1999 40 2247 2250
30. T. Weskamp W. C. Schattenmann M. Spiegler W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2490 2493
31. M. S. Sanford J. A. Love R. H. Grubbs Organometallics 2001 20 5314 5318
32. J. Huang H.-J. Schanz E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 1999 18 5375 5380
33. J. C. Conrad G. P. A. Yap D. E. Fogg Organometallics 2003 22 1986 1988
34. T. Weskamp F. J. Kohl W. Hieringer D. Gleich W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2416 2419
35. L. Ackermann A. Fürstner T. Weskamp F. J. Kohl W. A. Herrmann Tetrahedron Lett. 1999 40 4787 4790
36. I. Ibrahem M. Yu R. R. Schrock A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3844 3845
37. W. E. Crowe D. R. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5162 5163
38. S. J. Meek R. V. O'Brien J. Llaveria R. R. Schrock A. H. Hoveyda Nature 2011 471 461 466
39. E. C. Hansen D. Lee Org. Lett. 2004 6 2035 2038
40. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs Organometallics 2007 26 2469 2472
41. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2234 2245
42. K. Voigtritter S. Ghorai B. H. Lipshutz J. Org. Chem. 2011 76 4697 4702
43. T. Ritter A. Hejl A. G. Wenzel T. W. Funk R. H. Grubbs Organometallics 2006 25 5740 5745
44. B. K. Keitz K. Endo M. B. Herbert R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9686 9688
45. M. S. Sanford M. Ulman R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2001 123 749 750
46. M. S. Sanford J. A. Love R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6543 6544
47. B. F. Straub Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5974 5978
48. J. A. Love M. S. Sanford M. W. Day R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10103 10109
49. B. F. Straub Adv. Synth. Catal. 2007 349 204 214
50. C. Luján S. P. Nolan J. Organomet. Chem. 2011 696 3935
51. J. Broggi C. A. Urbina-Blanco H. Clavier A. Leitgeb C. Slugovc A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2010 16 9215 9225
52. p, see: Advanced Organic Chemistry, ed., M. B. Smith, and, J. March, Wiley Interscience, New York, NY, 5th edn, 2001, ch. 9
53. N. Bahri-Laleh R. Credendino L. Cavallo Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 40 45
54. A. G. Wenzel G. Blake D. G. VanderVelde R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6429 6439
55. X. Bantreil R. A. M. Randall A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Organometallics 2010 29 3007 3011
56. H. Clavier C. A. Urbina-Blanco S. P. Nolan Organometallics 2009 28 2848 2854
57. C. A. Urbina-Blanco S. Manzini J. P. Gomes A. Doppiu S. P. Nolan Chem. Commun. 2011 47 5022 5024
58. C. A. Tolman Chem. Rev. 1977 77 313 348
59. D. G. Gusev Organometallics 2009 28 6458 6461
60. W. H. Henderson C. T. Check N. Proust J. P. Stambuli Org. Lett. 2010 12 824 827