Ring-closing olefin metathesis on ruthenium carbene complexes: Model DFT study of stereochemistiy

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 13, 2005, Pages 3921-3935

  Vyboishchikov, Sergei F ^a,b   Thiel, Walter ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

Alkenes; Cyclization; Density functional calculations; Metathesis; Reactoin mechanisms

Indexed keywords

CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; MATHEMATICAL MODELS; OLEFINS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RUTHENIUM COMPOUNDS; STEREOCHEMISTRY;

CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; REACTION MECHANISM; RING-CLOSING METATHESIS (RCM);

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 21244489607     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200400994     Document Type: Article

References (81)

1. K. J. Ivin, J. C. Mol, Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Academic Press, San Diego, 1997.
2. F. Zaragoza Dörwald, Metal Carbenes in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
3. A. Fürstner, Angew. Chem. 2000, 112, 3140-3172;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
5. T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
6. a) J. Feldman, R. R. Schrock, Prog. Inorg. Chem. 1991, 39, 1-74;
7. b) R. R. Schrock, Tetrahedron 1999, 55, 8141-8153.
8. S. T. Nguyen, L. K. Johnson, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974-3975.
9. P. Schwab, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110.
10. Reviews on NHC: a) W. A. Herrmann, C. Köcher, Angew. Chem. 1997, 109, 2256-2282;
11. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162-2187;
12. b) A. J. Arduengo, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913-921.
13. a) M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250;
14. b) M. Scholl, S. Ding, W. C. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
15. a) J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678;
16. b) J. Huang, H.-J. Schanz, S. P. Nolan, Organometallics 1999, 18, 5375-5380.
17. a) T. Weskamp, F. J. Kohl, W. Hieringer, D. Gleich, W. A. Herr mann, Angew. Chem. 1999, 111, 2573-2576;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2416-2419;
19. b) L. Ackermann, A. Fürstner, T. Weskamp, F. J. Kohl, W. A. Herrmann, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787-4790;
20. c) T. Weskamp, F. J. Kohl, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 1999, 582, 362-365.
21. a) S. M. Hansen, F. Rominger, M. Metz, P. Hofmann, Chem. Eur. J. 1999, 5, 557-566;
22. b) S. M. Hansen, M. A. O. Volland, F. Rominger, F. Eisenträger, P. Hofmann, Angew. Chem. 1999, 111, 1360-1364;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1273-1276;
24. c) P. Hofmann, M. A. O. Volland, S. M. Hansen, F. Eisenträger, J. H. Gross, K. Stengel, J. Organomet. Chem. 2000, 606, 88-92.
25. J.-L. Hérisson, Y. Chauvin, Makromol. Chem. 1970, 141, 161-176.
26. E. L. Dias, S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887-3897.
27. M. Ulman, R. H. Grubbs, Organometallics 1998, 17, 2484-2489.
28. M. Ulman, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1999, 64, 7202-7207.
29. M. S. Sanford, M. Ulman, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749-750.
30. M. S. Sanford, J. A. Love, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543-6554.
31. C. Hinderling, C. Adlhart, P. Chen, Angew. Chem. 1998, 110, 2831-2835;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2685-2689.
33. C. Adlhart, C. Hinderling, H. Baumann, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8204-8214.
34. C. Adlhart, M. A. O. Volland, P. Hofmann, P. Chen, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 3306-3311.
35. M. A. O. Volland, C. Adlhart, C. A. Kiener, P. Chen, P. Hofmann, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4621-4632.
36. C. Adlhart, P. Chen, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 941-949.
37. a) O. Eisenstein, R. Hoffmann, A. R. Rossi, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5582-5584;
38. b) A. K. Rappé, T. H. Upton, Organometallics 1984, 3, 1440-1442;
39. c) T. H. Upton, A. K. Rappé, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1206-1218.
40. T. R. Cundari, M. S. Gordon, Organometallics 1992, 11, 55-63.
41. E. Folga, T. Ziegler, Organometallics 1993, 12, 325-337.
42. Y.-D. Wu, Z.-H. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8043-8049.
43. a) O. M. Aagaard, R. J. Meier, F. Buda, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7174-7182;
44. b) R. J. Meier, O. M. Aagaard, F. Buda, J. Mol. Catal. A 2000, 160, 189-197.
45. S. F. Vyboishchikov, M. Bühl, W Thiel, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3962-3975.
46. L. Cavallo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965-8973.
47. C. Adlhart, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3496-3510.
48. F. Bernardi, A. Bottoni, G. P. Miscione, Organometallics 2003, 22, 940-947.
49. C. Costabile, L. Cavallo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9592-9600.
50. A. Fürstner, O. R. Thiel, G. Blanda, Org. Lett. 2000, 2, 3731-3734.
51. A. Fürstner, T. Dierkes, O. R. Thiel, G. Blanda, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5286-5298.
52. Y. Wu, X. Liao, R. Wang, X.-S. Xie, J.K. De Brabander, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3245-3253.
53. A. B. Smith, J. Y. Zheng, Tetrahedron 2002, 58, 6455-6471.
54. M. Bauer, M. E. Maier. Org. Lett. 2002, 4, 2205-2208.
55. B. B. Snider, F. B. Song, Org. Lett. 2001, 3, 1817-1820.
56. A. Fürstner, personal communication, 2001.
57. R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989.
58. W. Koch, M C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
59. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
60. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
61. D. Andrae, U. Häussermann, M. Dolg, H. Stoll, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141.
62. a) W.J. Hehre, R. Ditchfield, J.A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261;
63. b) P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213;
64. c) M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
65. a) R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. M. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169;
66. b) O. Treutler, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354;
67. c) K. Eichkorn, O. Treutler, H. Öhm, M. Häser, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652-660.
68. K. Eichkorn, O. Treutler, H. Öhm, M. Häser, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-289.
69. Gaussian 03, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. F. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
70. T. Ziegler, Chem. Rev. 1991, 91, 651-667.
71. T. Ziegler, Can. J. Chem. 1995, 73, 743-761.
72. V. Jonas, W. Thiel, J. Chem. Phys. 1995, 102, 8474-8484.
73. See special issue on computational transition metal chemistry: Chem. Rev. 2000, 100, 351-818.
74. 2, MSI Inc., San Diego, CA.
75. A. K. Rappé, C. J. Casewit, K. S. Colwell, W. A. Goddard III, W. M. Skiff, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024-10034.
76. C. J. Casewit, K. S. Colwell, A. K. Rappé, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10035-10046.
77. A. K. Rappé, K. S. Colwell, C J. Casewit, Inorg. Chem. 1993, 32, 3438-3450.
78. T. E. Taylor, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1576-1584.
79. H. Jacobsen, T. Ziegler, Organometallics 1995, 14, 224-230.
80. S. F. Vyboishchikov, G. Frenking, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1428-1438.
81. M. Cases, G. Frenking, M. Duran, M. Solà, Organometallics 2002, 21, 4182-4191.