Z-selective and syndioselective ring-opening metathess polymerization (ROMP) initiated by monoaryloxidepyrrolide (MAP) catalysts

Macromolecules

Volumn 43, Issue 18, 2010, Pages 7515-7522

  Flook, Margaret M ^a   Gerber, Laura C H ^a   Debelouchina, Galia T ^a   Schrock, Richard R ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLIDENES; INSERTION PRODUCTS; METAL CENTERS; POLYMER STRUCTURE; REGULAR STRUCTURE; RING OPENING; ROOM TEMPERATURE; STEREOGENIC METAL; STERIC BULK; SYNDIOTACTIC POLYMERS; SYNDIOTACTICITIES; TRIFLUOROMETHYL;

CATALYSTS; MOLYBDENUM; MONOMERS; OLEFINS; RING OPENING POLYMERIZATION;

POLYMERS;

EID: 78651301368     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma101375v     Document Type: Article

References (51)

1. Feldman, J.; Schrock, R. R. Prog. Inorg. Chem. 1991, 39, 1.
2. Schrock, R. R. Chem. Rev. 2002, 102, 145.
3. Handbook of Metathesis; Grubbs, R. H., Ed.;Wiley-VCH:Weinheim 2003 Vol 3.
4. Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495.
5. Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899.
6. Bazan, G.; Schrock, R. R.; Khosravi, E.; Feast,W. J.; Gibson, V. C. Polym. Commun. 1989, 30, 258.
7. Bazan, G.; Khosravi, E.; Schrock, R. R.; Feast, W. J.; Gibson, V. C.; O'Regan, M. B.; Thomas, J. K.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8378.
8. Feast, W. J.; Gibson, V. C.; Ivin, K. J.; Kenwright, A. M.; Khosravi, E. J. Mol. Catal. 1994, 90, 87.
9. Feast, W. J.; Gibson, V. C.; Marshall, E. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1157.
10. Davies, G. R.; Hubbard, H. V. S. A.; Ward, I. M.; Feast, W. J.; Gibson, V. C.; Khosravi, E.; Marshall, E. L. Polymer 1995, 36, 235.
11. Feast, W. J.; Gibson, V. C.; Khosravi, E.; Marshall, E. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 9.
12. Feast, W. J.; Gibson, V. C.; Ivin, K. J.; Kenwright, A. M.; Khosravi, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1399.
13. Feast,W. J.; Khosravi, E. J. Fluorine Chem. 1999, 100, 117.
14. Broeders, J.; Feast, W. J.; Gibson, V. C.; Khosravi, E. Chem. Commun. 1996, 343.
15. Feast, W. J.; Khosravi, E. New Methods Polym. Synth. 1995, 69.
16. Davies, G. R.; Feast, W. J.; Gibson, V. C.; Hubbard, H. V. S. A.; Ivin, K. J.; Kenwright, A. M.; Khosravi, E.; Marshall, E. L.; Mitchell, J. P.; Ward, I. M.; Wilson, B. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 66, 289.
17. Feast,W. J.; Gibson,V. C.; Ivin, K. J.; Khosravi, E.; Kenwright, A. M.; Marshall, E. L.; Mitchell, J. P. Makromol. Chem. 1992, 193, 2103.
18. Schrock, R. R. In Ring-Opening Polymerization; Brunelle, D. J., Ed.; Hanser: Munich, 1993; p 129.
19. Black, G.; Maher, D.; Risse,W. InHand book of Metathesis; Grubbs, R. H., Ed.;Wiley-VCH:Weinheim, 2003; Vol. 3, p 2.
20. Oskam, J. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11831.
21. McConville, D. H.; Wolf, J. R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4413.
22. O'Dell, R.; McConville, D. H.; Hofmeister, G. E.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3414.
23. Schrock, R. R. Chem. Rev. 2009, 109, 3211.
24. Hock, A.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16373.
25. Singh, R.; Schrock, R. R.;Müller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12654.
26. Jiang, A. J.; Simpson, J. H.; Müller, P.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7770.
27. Schrock, R. R.; Jiang, A. J.; Marinescu, S. C.; Simpson, J. H.; Müller, P. Organometallics 2010, in press.
28. Malcolmson, S. J.; Meek, S. J.; Sattely, E. S.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2008, 456, 933.
29. Sattely, E. S.; Meek, S. J.; Malcolmson, S. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 943.
30. Meek, S. J.; Malcolmson, S. J.; Li, B.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16407.
31. Ibrahem, I.; Yu, M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3844.
32. Flook, M. M.; Jiang, A. J.; Schrock, R. R.;Müller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7962.
33. King, A. J.; Zhao, Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16630.
34. Marinescu, S. C.; Schrock, R. R.; Müller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10840.
35. Brunner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1194.
36. Singh, R.; Czekelius, C.; Schrock, R. R. Macromolecules 2006, 39, 1316.
37. Davies, G. R.; Hubbard, H. V. S. A.; Ward, I. M.; Feast, W. J.; Gibson, V. C.; Khosravi, E.; Marshall, E. L. Polymer 1995, 36, 235.
38. Singh, R.; Schrock, R. R. Macromolecules 2008, 41, 2990.
39. Colthup, N. B.; Daly, L. H.; Wiberly, S. E. Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy; Academic Press: San Diego, CA, 1990.
40. Ivin, K. J.; Mol, J. C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization; Academic Press: San Diego, CA, 1997.
41. Mathias, L. J. Solid State NMR of Polymers; Plenum Press: New York, 1988.
42. Schrock, R. R.; Lee, J.-K.; O'Dell, R.; Oskam, J. H. Macromolecules 1995, 28, 5933.
43. Binder,W. H.; Kurzhals, S.; Pulamagatta, B.; Decker, U.;Manohar Pawar, G.; Wang, D.; Kuhnel, C.; Buchmeiser, M. R. Macromolecules 2008, 41, 8405.
44. Moore, J. W.; Pearson, R. G. Kinetics and Mechanism; John Wiley & Sons: New York, 1981.
45. Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
46. Singh, R.; Czekelius, C.; Schrock, R. R.; Müller, P.; Hoveyda, A. H. Organometallics 2007, 26, 2528.
47. Tabor, D. C.; White, F. H.; Collier, L. W.; Evans, S. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 1638.
48. Rubin, M.; Gevorgyan, V. Synthesis 2004, 5, 796.
49. Alimuniar, A. B.; Blackmore, P. M.; Edwards, J. H.; Feast, W. J.; Wilson, B. Polymer 1986, 27, 1281.
50. Yates, P.; Hyre, J. E. J. Org. Chem. 1962, 27, 4101.
51. Pine, S. H.; Shen, G. S.; Hoang, H. Synthesis 1991, 165-167.