Readily accessible and easily modifiable Ru-based catalysts for efficient and Z-selective ring-opening metathesis polymerization and ring-opening/cross- metathesis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 28, 2013, Pages 10258-10261

  Khan, R Kashif M ^a   Torker, Sebastian ^a   Hoveyda, Amir H ^a  

^a BOSTON COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST LOADINGS; DENSITY FUNCTIONALS; DEOXYGENATIONS; DESIGN FEATURES; OLEFIN METATHESIS; RING OPENING METATHESIS POLYMERIZATION; TURNOVER NUMBER; Z SELECTIVITIES;

CATALYSTS;

RING OPENING POLYMERIZATION;

ALKENE; LIGAND; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPLEX;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DEOXYGENATION; PURIFICATION; RING OPENING CROSS METHATHESIS; RING OPENING METATHESIS POLYMERIZATION; STEREOCHEMISTRY; TEMPERATURE; TURNOVER TIME; X RAY ANALYSIS;

ALKENES; CATALYSIS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; POLYMERIZATION; RUTHENIUM;

EID: 84880395186     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja404208a     Document Type: Article

References (55)

1. Siau, W.-Y.; Zhang, Y.; Zhao, Y. Top. Curr. Chem. 2012, 327, 33
2. Zhugralin, A. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2007, 450, 243
3. Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4592
4. Handbook of Metathesis; Grubbs, R. H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
5. Hoveyda, A. H.; Gillingham, D. G.; Van Veldhuizen, J. J.; Kataoka, O.; Garber, S. B.; Kingsbury, K. S.; Harrity, J. P. A. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 8
6. Lozano-Vila, A. M.; Monsaert, S.; Bajek, A.; Verpoort, F. Chem. Rev. 2010, 110, 4865
7. Ibrahem, I.; Yu, M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3844
8. Flook, M. M.; Jiang, A. J.; Schrock, R. R.; Müller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7962
9. Meek, S. J.; O'Brien, R. V.; Llaveria, J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2011, 471, 461
10. Yu, M.; Wang, C.; Kyle, A. F.; Jakubec, P.; Dixon, D. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2011, 479, 88
11. Yu, M.; Ibrahem, I.; Hasegawa, M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2788
12. Wang, C.; Haeffner, F.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1939
13. Wang, C.; Yu, M.; Kyle, A. F.; Jakubec, P.; Dixon, D. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2726
14. Kiesewetter, E. T.; O'Brien, R. V.; Yu, E. C.; Meek, S. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6026
15. Torker, S.; Müller, A.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3762
16. Endo, K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8525
17. Keitz, B. K.; Endo, K.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9686
18. Keitz, B. K.; Endo, K.; Patel, P. R.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 693
19. Liu, P.; Xu, X.; Dong, X.; Keitz, B. K.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1464
20. Khan, R. K. M.; O'Brien, R. V.; Torker, S.; Li, B.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12774
21. Occhipinti, G.; Hansen, F. R.; Törnroos, K. W.; Jensen, V. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3331
22. Hoveyda, A. H.; Malcolmson, S. J.; Meek, S. J.; Zhugralin, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 34
23. Dias, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887
24. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543
25. Ung, T.; Hejl, A.; Grubbs, R. H.; Schrodi, Y. Organometallics 2004, 23, 5399
26. Slugovc, C.; Perner, B.; Stelzer, F.; Mereiter, K. Organometallics 2004, 23, 3622
27. Barbasiewicz, M.; Szadkowska, A.; Bujok, R.; Grela, K. Organometallics 2006, 25, 3599
28. Diesendruck, C. E.; Tzur, E.; Ben-Asuly, A.; Goldberg, I.; Straub, B. F.; Lemcoff, N. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 10819
29. Tzur, E.; Szadkowska, A.; Ben-Asuly, A.; Makal, A.; Goldberg, I.; Wozniak, K.; Grela, K.; Lemcoff, N. G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8726
30. Poater, A.; Ragone, F.; Correa, A.; Szadkowska, A.; Barbasiewicz, M.; Grela, K.; Cavallo, L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14354
31. Benitez, D.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12218
32. Correa, A.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13352
33. Khan, R. K. M.; Zhugralin, A. R.; Torker, S.; O'Brien, R. V.; Lombardi, P. J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12438
34. Vyboishchikov, S. F.; Bühl, M.; Thiel, W. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3962
35. Adlhart, C.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3496
36. Straub, B. F. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 204
37. Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III. Chem. Commun. 2008, 6194
38. van der Eide, E. F.; Romero, P. E.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4485
39. Wenzel, A. G.; Blake, G.; VanderVelde, D. G.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6429
40. Bahri-Laleh, N.; Credendino, R.; Cavallo, L. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 40
41. Vehlow, K.; Maechling, S.; Blechert, S. Organometallics 2006, 25, 25
42. Ledoux, N.; Linden, A.; Allaert, B.; Mierde, H. V.; Verpoort, F. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1692
43. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2234
44. Anderson, D. R.; Ung, T.; Mkrtumyan, G.; Bertrand, G.; Grubbs, R. H.; Schrodi, Y. Organometallics 2008, 27, 563
45. Rosen, E. L.; Sung, D. H.; Chen, Z.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2010, 29, 250
46. Peeck, L. H.; Leuthäusser, S.; Plenio, H. Organometallics 2010, 29, 4339
47. Monfette, S.; Fogg, D. E. Organometallics 2006, 25, 1940
48. Monfette, S.; Camm, K. D.; Gorelsky, S. I.; Fogg, D. E. Organometallics 2009, 28, 944
49. Monfette, S.; Silva, J. A. D.; Gorelsky, S. I.; Dalgarno, S. J.; dos Santos, E. N.; Araujo, M. H.; Fogg, D. E. Can. J. Chem. 2009, 87, 361
50. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168
51. Reference 2d.
52. Anderson, D. R.; Hickstein, D. D.; O'Leary, D. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8386
53. Reference 3b.
54. Yuan, J.; Schrock, R. R.; Gerber, L. C. H.; Müller, P.; Smith, S. Organometallics 2013, 32, 2983
55. Keitz, B. K.; Fedorov, A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2040