Design, Chemical Synthesis, and Antibacterial Activity of Kanamycin and Neomycin Class Aminoglycoside Antibiotics

Aminoglycoside Antibiotics: From Chemical Biology to Drug Discovery

Volumn , Issue , 2007, Pages 141-180

  Wang, Jinhua ^a   Chang, Cheng Wei Tom ^a  

^a UTAH STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Aminoglycoside modifying enzymes (AME); Design, chemical synthesis, and antibacterial activity; Kanamycin class aminoglycoside synthesis

Indexed keywords

EID: 84889359917     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9780470149676.ch4     Document Type: Chapter

References (85)

1. Umezawa, S.; Tsuchiya, T. In Aminoglycoside Antibiotics; Umezawa, H.; Hooper, I. R., Ed.; New York: Springer-Verlag, 1982, pp. 37-110.
2. Hanessian, S.; Haskell, T. H. In Antibiotics Containing Sugars; Pigmann, H.; Horton, D., Eds.; New York/London: Academic Press, 1970, pp. 139-211.
3. Haddad, J; Kotra, L. P.; Mobashery, S. In Glycochemistry Principles, Synthesis, and Applications; Wang, P.G.; Bertozzi, C. R., Eds.; New York/Basel: Marcel Dekker, 2001, pp. 307-424.
4. Mingeot-Leclercq, M.-P.; Glupczynski, Y.; Tulkens, P. M. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 43, 727-737.
5. Kotra, L. P.; Haddad, J.; Mobashery, S. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 3249-3256.
6. Wright, G. D. Curr. Opin. Microbiol. 1999, 2, 499-503.
7. Fourmy, D.; Recht, M. I.; Blanchard, S. C.; Puglisi, J. D. Science . 1996, 274, 1367-1371.
8. Fourmy, D.; Recht, M. I.; Puglisi, J. D. J. Mol. Biol. 1998, 277, 347-362.
9. Vicens, Q.; Westhof, E. Structure . 2001, 9, 647-668.
10. Fong, D. H.; Berghuis, A. M. EMBO J. . 2002, 21, 2323-2331.
11. Suami, T.; Nashiyama, S.; Ishikawa, Y.; Katsura, S. Carbohydr. Res. 1976, 52, 187-196.
12. Georgiadis, M. P.; Constantinou-Kokolou, V. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 739-748.
13. Kumar, V.; Remers, W. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 3327-3331.
14. Tsuchiya, T.; Takagi, Y.; Umezawa, S. Tetrahedron Lett. 1979, 51, 4951-4954.
15. Nagabhushan, T. L.; Cooper, A. B.; Turner, W. N.; Tsai, H.; McCombie, S.; Mallams, A. K.; Rane, D.; Wright, J. J.; Reichert, P.; Boxler, D. L.; Weinstein, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5253-5254.
16. Roestamadji, J.; Grapsas, I.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11060-11069.
17. Haddad, J.; Kotra, L. P.; Llano-Sotelo, B.; Kim, C.; Azucena, E. F., Jr.; Liu, M.; Vakulenko, S. B.; Chow, C. S.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. . 2002, 124, 3229-3237.
18. Kumar, V.; Remers, W. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 4298-4300.
19. Chou, C.-H.; Wu, C.-S.; Chen, C.-H.; Lu, L.-D.; Kulkarni, S. S.; Wong, C.-H.; Hung, S.-C. Org. Lett. 2004, 6, 585-588.
20. Greenberg, W. A,; Priestley, E. S.; Sears, P. S.; Alper, P. B.; Rosenbohm, C.; Hendrix, M.; Hung, S.-C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6527-6541.
21. Li, J.; Wang, J.; Czyryca, P. G.; Chang, H.; Orsak, T. W.; Evanson, R.; Chang, C.-W. T. Org. Lett. . 2004, 6, 1381-1384.
22. Elchert, B.; Li, J.; Wang, J.; Hui, Y.; Rai, R.; Ptak, R.; Ward, P.; Takemoto, J. Y.; Bensaci, M.; Chang, C.-W. T. J. Org. Chem. . 2004, 69, 1513-1523.
23. Venot, A.; Swayze, E. E.; Griffey, R. H.; Boons, G.-J. ChemBioChem . 2004, 5, 1228-1236.
24. Kumar, V.; Remers, W. A. J. Med. Chem. 1979, 22, 432-436.
25. Seeberger, P. H.; Baumann, M.; Zhang, G.; Kanemitsu, T.; Swayze, E. E.; Hofstadler, S. A.; Griffey, R. H. Synlett. 2003, 1323-1326.
26. Fridman, M.; Belakhov, V.; Yaron, S.; Baasov, T. Org. Lett. 2003, 5, 3575-3578.
27. Fridman, M.; Belakhov, V.; Lee, L. V.; Liang, F.-S.; Wong, C.-H.; Baasov, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 447-452.
28. Asensio, J. L.; Hidalgo, A.; Bastida, A.; Torrado, M.; Corzana, F.; Chiara, J. L.; Garcia-Junceda, E.; Canada, J.; Jimenez-Barbero, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8278-8279.
29. Blount, K. F.; Zhao, F.; Hermann, T.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9818-9829.
30. Pedersen, L. C.; Benning, M. M.; Holden, H. M. Biochemistry . 1995, 34, 13305-13311.
31. Alper, P. B.; Hendrix, M.; Sears, P.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. . 1998, 120, 1965-1978.
32. Wang, J.; Li, J.; Tuttle, D.; Takemoto, J.; Chang, C.-W. T. Org. Lett. 2002, 4, 3997-4000.
33. Chang, C.-W. T.; Hui, Y.; Elchert, B.; Wang, J.; Li, J.; Rai, R. Org. Lett. . 2002, 4, 4603-4606.
34. Wang, J.; Li, L.; Czyryca, P. G.; Chang, H.; Kao, J.; Chang, C.-W. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. . 2004, 14, 4389-4393.
35. Bochkov, A. F.; Zaikov, G. E. Chemistry of the O-Glycosidic Bond: Formation and Cleavage; Elmsford, NY: Pergamon Press, 1979.
36. Shallenberger, R. S.; Birch G., G. Sugar Chemistry; Westport, Conn.: Avi Pub. Co., 1975.
37. Shaw, K. J.; Rather, P. N.; Hare, R. S.; Miller, G. H. Microbiol. Rev. 1993, 57, 138-163.
38. Kondo, S. Jpn. J. Antibiot. . 1994, 47, 561-574.
39. Umezawa, H.; Miyasaka, T.; Iwasawa, H.; Ikeda, D.; Kondo, S. J. Antibiot. 1981, 34, 1635-1640.
40. Jikihara, T.; Tsuchiya, T.; Umezawa, S.; Umezawa, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 3507-3510.
41. Tsuchiya, T.; Takahashi, Y.; Endo, M.; Umezawa, S.; Umezawa, H. J. Carbohydr. Chem. 1985, 4, 587-611.
42. Umezawa, S.; Umezawa, H.; Okazaki, Y.; Tsuchiya, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3624-3628.
43. Umezawa, H.; Umezawa, S.; Tsuchiya, T.; Okazaki, H. J. Antibiot. 1971, 24, 485-487.
44. Umezawa, S.; Okazaki, Y.; Tsuchiya, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3619-3624.
45. Canas-Rodriguez, A.; Martinez-Tobed, A. Carbohydr. Res. 1979, 68, 43-53.
46. Matsuno, T. Yoneta, T.; Fukatsu, S. Carbohydr. Res. 1982, 109, 271-275.
47. Woo, P. W. K.; Haskell, T. H. J. Antibiot. . 1982, 35, 692-702.
48. Koch, K. F.; Rhoades, J. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1970, 309-313.
49. Koch, K. F.; Rhoades, J. A.; Hagaman, E. W.; Wenkert, E. J. Am. Chem. Soc. . 1974, 96, 3300-3305.
50. Kondo, S.; Iinuma, K.; Yamamoto, H.; Maeda, K.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1973, 26, 412-415.
51. Tipson, R. S.; Cohen, A. Carbohydr. Res. 1965, 1, 338-340.
52. Suami, T.; Nishiyama, S.; Ishikawa, Y.; Katsura, S. Carbohydr. Res. 1977, 53, 239-246.
53. Rai, R.; Chang, H.; Chang, C.-W. T. J. Carbohydr. Chem. . 2005, 24, 131-143.
54. Cappelletti, L. M.; Spagnoli, R. J. Antibiot. . 1983, 36, 328-330.
55. Torii, T.; Tsuchiya, T.; Umezawa, S. J. Antibiot. . 1982, 35, 58-61.
56. Takagi, Y.; Komuro, C.; Tsuchiya, T.; Umezawa, S.; Hamada, M.; Umezawa, H. J. Antibiot. . 1981, 34, 1-4.
57. Iwasawa, H.; Ikeda, D.; Kondo, S.; Umezawa, H. J. Antibiot. . 1982, 35, 1715-1718.
58. Shitara, T.; Umemura, E.; Tsuchiya, T.; Matsuno, T. Carbohydr. Res. 1995, 276, 75-89.
59. Sharma, M. N.; Kumar, V.; Remers, W. A. J. Antibiot. . 1982, 35, 905-910.
60. Akita, E.; Horiuchi, Y.; Miyazawa, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. . 1983, 36, 745-748.
61. Torii, T.; Tsuchiya, T.; Watanabe, I.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1178-1182.
62. Hanessian, S.; Kornienko, A.; Swayze, E. E. Tetrahedron . 2003, 59, 995-1007.
63. P. T. Nyffeler, C.-H. Liang, K. M. Koeller, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10773-10778.
64. Li, L.; Chen, H.-N.; Chang, H.; Wang, J.; Chang, C.-W. T. Org. Lett. . 2005, 7, 3061-3064.
65. Hanessian, S.; Tremblay, M.; Swayze, E. E. Tetrahedron . 2003, 59, 983-993.
66. Liang, F.-S.; Wang, S.-K.; Nakatani, T.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6496-6500.
67. Yao, S.; Sgarbi, P. W. M.; Marby, A. K. A.; Rabuka, D.; O'Hare, S. M.; Cheng, M. L.; Bairi, M.; Hu, C.; Hwang, S.-B. Hwang, C.-K.; Ichikawa, Y.; Sears, P.; Sucheck, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3733-3738.
68. Sucheck, S. J.; Wong, A. L.; Koeller, K. M.; Boehr, D. D.; Draker, K.-A.; Sear, P.; Wright, G. D.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5230-5231.
69. Agnelli, F.; Sucheck, S. J.; Marby, K. A.; Rabuka, D.; Yao, S.-L.; Sears, P. S.; Liang, F.-S.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1562-1566.
70. Liang, C.-H.; Romero, A.; Rabuka, D.; Sgarbi, P. W. M.; Marby, K. A.; Duffield, J.; Yao, S.; Cheng, M. L.; Ichikawa, Y.; Sears, P.; Hu, C.; Hwang, S.-B. Shue, Y.K.; Sucheck, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2123-2128.
71. Michael, K.; Wang, H.; Tor, Y. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1361-1371.
72. Luedtke, N. W.; Liu, Q.; Tor, Y. Biochemistry . 2003, 42, 11391-11403.
73. Roestamadji, J.; Mobashery, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3483-3488.
74. Yang, Y.; Roestamadji, J.; Mobashery, S.; Orlando, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3489-3494.
75. Haddad, J.; Vakulenko, S.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11922-11923.
76. Roestamadji, J.; Grapsas, I.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 80-84.
77. Liu, M.; Haddad, J.; Azucena, E.; Kotra, L. P.; Kirzhner, M.; Mobashery, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7422-7431.
78. Tok, J. B.-H.; Bi, L. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 1001-1019.
79. Feichtinger, K.; Zapf, C.; Sings, H. L.; Goodman, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3804-3805.
80. Baker, T. J.; Luedtke, N. W.; Tor, Y.; Goodman, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 9054-9058.
81. Luedtke, N. W.; Baker, T. J.; Goodman, M.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12035-12036.
82. Hui, Y.; Ptake, P.; Paulman, R.; Pallansch, M.; Chang, C.-W. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9255-9257.
83. Ding, Y.; Hofstadler, S. A.; Swayze, E. E.; Griffey, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 1621-1623.
84. Ding, Y.; Hofstadler, S. A.; Swayze, E. E.; Risen, L.; Griffey, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3409-3412.
85. Francois, B.; Szychowski, J.; Adhikari, S. S.; Pachamuthu, K.; Swayze, E. E.; Griffey, R. H.; Migawa, M. T.; Westhof, E.; Hanessian, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6735-6738.