Fused thiophene semiconductors: Crystal structure-film microstructure transistor performance correlations

Advanced Functional Materials

Volumn 23, Issue 31, 2013, Pages 3850-3865

  Youn, Jangdae ^a   Kewalramani, Sumit ^b   Emery, Jonathan D ^b   Shi, Yanrong ^a   Zhang, Shiming ^a   Chang, Hsiu Chieh ^c   Liang, You Jhih ^c   Yeh, Chia Ming ^c   Feng, Chieh Yuan ^c   Huang, Hui ^a   Stern, Charlotte ^a   Chen, Liang Hsiang ^d   Ho, Jia Chong ^d   Chen, Ming Chou ^c   Bedzyk, Michael J ^b   Facchetti, Antonio ^a   Marks, Tobin J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b Northwestern University   (United States)

^c NATIONAL CENTRAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^d INDUSTRIAL TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE   (Taiwan)

Author keywords

benzothienodithiophene (BTDT); crystal structure; grazing incidence wide angle X ray scattering (GIWAXS); organic thin film transistors (OTFT)

Indexed keywords

BENZOTHIENODITHIOPHENE (BTDT); HIGH-PERFORMANCE SEMICONDUCTORS; MOLECULAR ORGANIC SEMICONDUCTORS; ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; SINGLE-CRYSTAL DIFFRACTION; THIN FILM MICROSTRUCTURES; THIN-FILM TRANSISTOR (TFTS); WIDE ANGLE X-RAY SCATTERING;

CRYSTAL STRUCTURE; INTERFACES (MATERIALS); MICROSTRUCTURE; SINGLE CRYSTALS; THIN FILMS; THIOPHENE;

THIN FILM TRANSISTORS;

EID: 84881508197     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201203439     Document Type: Article

References (100)

1. a) Y. G. Wen, Y. Q. Liu, Y. L. Guo, G. Yu, W. P. Hu, Chem. Rev. 2011, 111, 3358
2. b) M. J. Spijkman, K. Myny, E. C. P. Smits, P. Heremans, P. W. M. Blom, D. M. de Leeuw, Adv. Mater. 2011, 23, 3231
3. c) W. Shao, H. L. Dong, L. Jiang, W. P. Hu, Chem. Sci. 2011, 2, 590
4. d) X. W. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater. 2011, 23, 268
5. e) A. A. Virkar, S. Mannsfeld, Z. A. Bao, N. Stingelin, Adv. Mater. 2010, 22, 3857
6. f) H. Sirringhaus, M. Bird, T. Richards, N. Zhao, Adv. Mater. 2010, 22, 3893
7. g) W. H. Lee, J. H. Cho, K. Cho, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2549
8. h) G. Gelinck, P. Heremans, K. Nomoto, T. D. Anthopoulos, Adv. Mater. 2010, 22, 3778
9. i) T. J. Marks, MRS Bull. 2010, 35, 1018
10. j) M. E. Roberts, A. N. Sokolov, Z. N. Bao, J. Mater. Chem. 2009, 19, 3351
11. k) M. L. Tang, S. C. B. Mannsfeld, Y. S. Sun, H. A. Becerril, Z. N. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 882
12. l) N. Kobayashi, M. Sasaki, K. Nomoto, Chem. Mater. 2009, 21, 552
13. m) M. L. Tang, A. D. Reichardt, N. Miyaki, R. M. Stoltenberg, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064
14. n) S. Subramanian, S. K. Park, S. R. Parkin, V. Podzorov, T. N. Jackson, J. E. Anthony, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2706
15. o) Y. Didane, G. H. Mehl, A. Kumagai, N. Yoshimoto, C. Videlot-Ackermann, H. Brisset, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17681
16. p) A. R. Murphy, J. M. J. Frechet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066
17. q) C. Kim, A. Facchetti, T. J. Marks, Science 2007, 318, 76
18. r) B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259.
19. a) H. Yan, Z. H. Chen, Y. Zheng, C. Newman, J. R. Quinn, F. Dotz, M. Kastler, A. Facchetti, Nature 2009, 457, 679686
20. b) H. Usta, A. Facchetti, Acc. Chem. Res 2011, 44, 501.
21. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
22. A. C. Arias, J. D. MacKenzie, I. McCulloch, J. Rivnay, A. Salleo, Chem. Rev. 2010, 110, 3.
23. a) D. J. Gundlach, J. E. Royer, S. K. Park, S. Subramanian, O. D. Jurchescu, B. H. Hamadani, A. J. Moad, R. J. Kline, L. C. Teague, O. Kirillov, C. A. Richter, J. G. Kushmerick, L. J. Richter, S. R. Parkin, T. N. Jackson, J. E. Anthony, Nat. Mater. 2008, 7, 216
24. b) J. M. Choi, J. Lee, D. K. Hwang, J. H. Kim, S. Im, E. Kim, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 082904
25. c) C. Santato, I. Manunza, A. Bonfiglio, F. Cicoira, P. Cosseddu, R. Zamboni, M. Muccini, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 163511
26. d) J. Reynaert, D. Cheyns, D. Janssen, R. Muller, V. I. Arkhipov, J. Genoe, G. Borghs, P. Heremans, J. Appl. Phys. 2005, 97, 061301
27. e) Q. Miao, M. Lefenfeld, T. Q. Nguyen, T. Siegrist, C. Kloc, C. Nuckolls, Adv. Mater. 2005, 17, 407
28. f) F. Cicoira, C. Santato, F. Dinelli, M. Murgia, M. A. Loi, F. Biscarini, R. Zamboni, P. Heremans, M. Muccini, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 375
29. g) K. Ito, T. Suzuki, Y. Sakamoto, D. Kubota, Y. Inoue, F. Sato, S. Tokito, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1159
30. h) D. J. Gundlach, J. A. Nichols, L. Zhou, T. N. Jackson, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2925.
31. a) C. Kim, P. Y. Huang, J. W. Jhuang, M. C. Chen, J. C. Ho, T. S. Hu, J. Y. Yan, L. H. Chen, G. H. Lee, A. Facchetti, T. J. Marks, Org. Electron. 2010, 11, 1363
32. b) Y. N. Li, Y. L. Wu, P. Liu, Z. Prostran, S. Gardner, B. S. Ong, Chem. Mater. 2007, 19, 418
33. c) D. H. Kim, D. Y. Lee, H. S. Lee, W. H. Lee, Y. H. Kim, J. I. Han, K. Cho, Adv. Mater. 2007, 19, 678.
34. a) C. R. Swartz, S. R. Parkin, J. E. Bullock, J. E. Anthony, A. C. Mayer, G. G. Malliaras, Org. Lett. 2005, 7, 3163
35. b) T. W. Kelley, P. F. Baude, C. Gerlach, D. E. Ender, D. Muyres, M. A. Haase, D. E. Vogel, S. D. Theiss, Chem. Mater. 2004, 16, 4413
36. c) H. Meng, M. Bendikov, G. Mitchell, R. Helgeson, F. Wudl, Z. Bao, T. Siegrist, C. Kloc, C. H. Chen, Adv. Mater. 2003, 15, 1090
37. d) T. W. Kelley, L. D. Boardman, T. D. Dunbar, D. V. Muyres, M. J. Pellerite, T. Y. P. Smith, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5877
38. e) A. R. Volkel, R. A. Street, D. Knipp, Phys. Rev. B 2002, 66
39. f) H. Klauk, M. Halik, U. Zschieschang, G. Schmid, W. Radlik, W. Weber, J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259
40. g) C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99
41. h) F. Heringdorf, M. C. Reuter, R. M. Tromp, Nature 2001, 412, 517
42. i) S. F. Nelson, Y. Y. Lin, D. J. Gundlach, T. N. Jackson, Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854
43. j) D. J. Gundlach, Y. Y. Lin, T. N. Jackson, S. F. Nelson, D. G. Schlom, IEEE Electron Device Lett. 1997, 18, 87.
44. a) H. Yamada, Y. Yamashita, M. Kikuchi, H. Watanabe, T. Okujima, H. Uno, T. Ogawa, K. Ohara, N. Ono, Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6212
45. b) P. Coppo, S. G. Yeates, Adv. Mater. 2005, 17, 3001
46. c) A. Maliakal, K. Raghavachari, H. Katz, E. Chandross, T. Siegrist, Chem. Mater. 2004, 16, 4980.
47. a) J. Youn, M. C. Chen, Y. J. Liang, H. Huang, R. P. Ortiz, C. Kim, C. Stern, T. S. Hu, L. H. Chen, J. Y. Yan, A. Facchetti, T. J. Marks, Chem. Mater. 2010, 22, 5031
48. b) P.-Y. Huang, L.-H. Chen, C. Kim, H.-C. Chang, Y.-J. Liang, C.-Y. Feng, C.-M. Yeh, J.-C. Ho, C.-C. Lee, M.-C. Chen, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 6992.
49. a) Y. Liu, C. A. Di, C. Y. Du, Y. Q. Liu, K. Lu, W. F. Qiu, G. Yu, Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2231
50. b) C. Kim, M. C. Chen, Y. J. Chiang, Y. J. Guo, J. Youn, H. Huang, Y. J. Liang, Y. J. Lin, Y. W. Huang, T. S. Hu, G. H. Lee, A. Facchetti, T. J. Marks, Org. Electron. 2010, 11, 801
51. c) L. Tan, L. Zhang, X. Jiang, X. D. Yang, L. J. Wang, Z. Wang, L. Q. Li, W. P. Hu, Z. G. Shuai, L. Li, D. B. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 272
52. d) P. Gao, D. Beckmann, H. N. Tsao, X. L. Feng, V. Enkelmann, M. Baumgarten, W. Pisula, K. Mullen, Adv. Mater. 2009, 21, 213.
53. S. Shinamura, E. Miyazaki, K. Takimiya, J. Org. Chem. 2010, 75, 1228
54. T. Yamamoto, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224.
55. Y. Liu, Y. Wang, W. P. Wu, Y. Q. Liu, H. X. Xi, L. M. Wang, W. F. Qiu, K. Lu, C. Y. Du, G. Yu, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 772.
56. J. H. Gao, R. J. Li, L. Q. Li, Q. Meng, H. Jiang, H. X. Li, W. P. Hu, Adv. Mater. 2007, 19, 3008.
57. Y. M. Sun, Y. W. Ma, Y. Q. Liu, Y. Y. Lin, Z. Y. Wang, Y. Wang, C. G. Di, K. Xiao, X. M. Chen, W. F. Qiu, B. Zhang, G. Yu, W. P. Hu, D. B. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426.
58. a) S. C. B. Mannsfeld, M. L. Tang, Z. A. Bao, Adv. Mater. 2011, 23, 127
59. Y. Quan, S. C. B. Mannsfeld, M. L. Tang, M. Roberts, M. F. Toney, D. M. DeLongchamp, Z. Bao, Chem. Mater. 2008, 20, 2763
60. b) T. N. Krauss, E. Barrena, X. N. Zhang, D. G. de Oteyza, J. Major, V. Dehm, F. Wurthner, L. P. Cavalcanti, H. Dosch, Langmuir 2008, 24, 12742.
61. S. C. B. Mannsfeld, A. Virkar, C. Reese, M. F. Toney, Z. N. Bao, Adv. Mater. 2009, 21, 2294.
62. Q. Yuan, S. C. B. Mannsfeld, M. L. Tang, M. F. Toney, J. Luening, Z. A. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3502.
63. a) B. Watts, T. Schuettfort, C. R. McNeill, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1122
64. b) V. Kalihari, E. B. Tadmor, G. Haugstad, C. D. Frisbie, Adv. Mater. 2008, 20, 4033
65. c) B. Stadlober, U. Haas, H. Maresch, A. Haase, Phys. Rev. B 2006, 74, 165302
66. d) Y. B. Song, C. A. Di, X. D. Yang, S. P. Li, W. Xu, Y. Q. Liu, L. M. Yang, Z. G. Shuai, D. Q. Zhang, D. B. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15940
67. e) H. S. Lee, D. H. Kim, J. H. Cho, Y. D. Park, J. S. Kim, K. Cho, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1859
68. f) S. Pratontep, F. Nuesch, L. Zuppiroli, M. Brinkmann, Phys. Rev. B 2005, 72, 115101
69. g) G. Horowitz, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 53
70. h) J. W. Orton, M. J. Powell, Rep. Prog. Phys. 1980, 43, 1263.
71. a) J. Rivnay, L. H. Jimison, J. E. Northrup, M. F. Toney, R. Noriega, S. F. Lu, T. J. Marks, A. Facchetti, A. Salleo, Nat. Mater. 2009, 8, 952
72. b) M. Tello, M. Chiesa, C. M. Duffy, H. Sirringhaus, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3907
73. c) G. E. Pike, C. H. Seager, J. Appl. Phys. 1979, 50, 3414.
74. a) U. Zschieschang, F. Ante, M. Schlorholz, M. Schmidt, K. Kern, H. Klauk, Adv. Mater. 2010, 22, 4489
75. b) M. Marchl, M. Edler, A. Haase, A. Fian, G. Trimmel, T. Griesser, B. Stadlober, E. Zojer, Adv. Mater. 2010, 22, 5361
76. c) K. C. Liao, A. G. Ismail, L. Kreplak, J. Schwartz, I. G. Hill, Adv. Mater. 2010, 22, 3081
77. d) U. Kraft, U. Zschieschang, F. Ante, D. Kalblein, C. Kamella, K. Amsharov, M. Jansen, K. Kern, E. Weber, H. Klauk, J. Mater. Chem. 2010, 20, 6416
78. e) A. Virkar, S. Mannsfeld, J. H. Oh, M. F. Toney, Y. H. Tan, G. Y. Liu, J. C. Scott, R. Miller, Z. Bao, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1962
79. f) Y. Ito, A. A. Virkar, S. Mannsfeld, J. H. Oh, M. Toney, J. Locklin, Z. A. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9396
80. g) S. A. DiBenedetto, A. Facchetti, M. A. Ratner, T. J. Marks, Adv. Mater. 2009, 21, 1407
81. h) H. S. Lee, D. H. Kim, J. H. Cho, M. Hwang, Y. Jang, K. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10556
82. i) Organic Field-Effect Transistors, (Ed:, J. L. Zhenan Bao,), CRC Press Taylor and Francis Group 2007
83. j) H. C. Yang, T. J. Shin, M. M. Ling, K. Cho, C. Y. Ryu, Z. N. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11542
84. k) L. L. Chua, J. Zaumseil, J. F. Chang, E. C. W. Ou, P. K. H. Ho, H. Sirringhaus, R. H. Friend, Nature 2005, 434, 194
85. l) G. Witte, C. Woll, J. Mater. Res. 2004, 19, 1889
86. m) K. P. Pernstich, S. Haas, D. Oberhoff, C. Goldmann, D. J. Gundlach, B. Batlogg, A. N. Rashid, G. Schitter, J. Appl. Phys. 2004, 96, 6431
87. n) S. Kobayashi, T. Nishikawa, T. Takenobu, S. Mori, T. Shimoda, T. Mitani, H. Shimotani, N. Yoshimoto, S. Ogawa, Y. Iwasa, Nat. Mater. 2004, 3, 317
88. o) Organic thin-film transistors with field-effect mobility, Vol. 57 th Annual, 164., (Ed:, D. J. N. Gundlach, C.-C. Jackson, T. N. Jackson,), Device Research Conference Digest 1999.
89. A. Dodabalapur, L. Torsi, H. E. Katz, Science 1995, 268, 270.
90. a) J. Youn, P.-Y. Huang, Y.-W. Huang, M.-C. Chen, Y.-J. Lin, H. Huang, R. Ponce Ortiz, C. Stern, M.-C. Chung, C.-Y. Feng, L.-H. Chen, A. Facchetti, T. J. Marks, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 48
91. b) M.-C. Chen, Y.-J. Chiang, C. Kim, Y.-J. Guo, S.-Y. Chen, Y.-J. Liang, Y.-W. Huang, T.-S. Hu, G.-H. Lee, A. Facchetti, T. J. Marks, Chem. Commun. 2009, 14, 1846.
92. a) S. J. Liu, Q. Zhao, Q. L. Fan, W. Huang, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2177
93. J. R. Quinn, F. W. Foss, L. Venkataraman, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12376
94. b) F. I. Wu, H. J. Su, C. F. Shu, L. Y. Luo, W. G. Diau, C. H. Cheng, J. P. Duan, G. H. Lee, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1035.
95. M. K. Durbin, A. G. Richter, C. J. Yu, J. Kmetko, J. M. Bai, P. Dutta, Phys. Rev. E 1998, 58, 7686.
96. G. Giri, E. Verploegen, S. C. B. Mannsfeld, S. Atahan-Evrenk, D. H. Kim, S. Y. Lee, H. A. Becerril, A. Aspuru-Guzik, M. F. Toney, Z. A. Bao, Nature 2011, 480, 504.
97. Physics of Semiconductor Devices, (Ed:, S. M. Sze,), John Wiley & Sons, New York 1981.
98. G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16866.
99. R. P. Ortiz, J. Casado, V. Hernandez, J. T. L. Navarrete, J. A. Letizia, M. A. Ratner, A. Facchetti, T. J. Marks, Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5023.
100. H. Okamoto, N. Kawasaki, Y. Kaji, Y. Kubozono, A. Fujiwara, M. Yamaji, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10470.