Versatile α,ω-disubstituted tetrathienoacene semiconductors for high performance organic thin-film transistors

Advanced Functional Materials

Volumn 22, Issue 1, 2012, Pages 48-60

  Youn, Jangdae ^a   Huang, Peng Yi ^b   Huang, Yu Wen ^b   Chen, Ming Chou ^b   Lin, Yu Jou ^b   Huang, Hui ^a   Ortiz, Rocio Ponce ^a,c   Stern, Charlotte ^a   Chung, Ming Che ^b   Feng, Chieh Yuan ^b   Chen, Liang Hsiang ^d   Facchetti, Antonio ^a   Marks, Tobin J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b NATIONAL CENTRAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^c UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^d INDUSTRIAL TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE   (Taiwan)

Author keywords

fused thiophene; n type organic semiconductor; tetrathienoacene; TTA

Indexed keywords

DIELECTRIC SURFACE; FUSED THIOPHENE; N-CHANNEL; N-TYPE ORGANIC SEMICONDUCTOR; ON-OFF RATIO; ONE POT; ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; TETRATHIENOACENE; TTA;

CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRON MOBILITY; FIELD EFFECT TRANSISTORS; GATE DIELECTRICS; HOLE MOBILITY; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SEMICONDUCTOR GROWTH; SURFACE TREATMENT; THIN FILM TRANSISTORS; THIOPHENE; X RAY DIFFRACTION;

TRANSISTORS;

EID: 84855338627     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201101053     Document Type: Article

References (62)

1. X. W. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater. 2011, 23, 268.
2. T. J. Marks, MRS Bull. 2010, 35, 1018.
3. H. Yan, Z. H. Chen, Y. Zheng, C. Newman, J. R. Quinn, F. Dotz, M. Kastler, A. Facchetti, Nature 2009, 457, 679.
4. M. L. Tang, S. C. B. Mannsfeld, Y. S. Sun, H. A. Becerril, Z. N. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 882.
5. N. Kobayashi, M. Sasaki, K. Nomoto, Chem. Mater. 2009, 21, 552.
6. Y. Didane, G. H. Mehl, A. Kumagai, N. Yoshimoto, C. Videlot-Ackermann, H. Brisset, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17681.
7. S. Subramanian, S. K. Park, S. R. Parkin, V. Podzorov, T. N. Jackson, J. E. Anthony, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2706.
8. M. L. Tang, A. D. Reichardt, N. Miyaki, R. M. Stoltenberg, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064.
9. C. Kim, A. Facchetti, T. J. Marks, Science 2007, 318, 76.
10. A. R. Murphy, J. M. J. Frechet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
11. B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259.
12. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
13. D. H. Kim, D. Y. Lee, H. S. Lee, W. H. Lee, Y. H. Kim, J. I. Han, K. Cho, Adv. Mater. 2007, 19, 678.
14. Y. N. Li, Y. L. Wu, P. Liu, Z. Prostran, S. Gardner, B. S. Ong, Chem. Mater. 2007, 19, 418.
15. T. W. Kelley, P. F. Baude, C. Gerlach, D. E. Ender, D. Muyres, M. A. Haase, D. E. Vogel, S. D. Theiss, Chem. Mater. 2004, 16, 4413.
16. M. C. Chen, C. Kim, S. Y. Chen, Y. J. Chiang, M. C. Chung, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1029.
17. M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony, C. C. Kuo, T. N. Jackson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
18. J. G. Laquindanum, H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664.
19. Y. Liu, Y. Wang, W. P. Wu, Y. Q. Liu, H. X. Xi, L. M. Wang, W. F. Qiu, K. Lu, C. Y. Du, G. Yu, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 772.
20. H. H. Fong, V. A. Pozdin, A. Amassian, G. G. Malliaras, D. M. Smilgies, M. Q. He, S. Gasper, F. Zhang, M. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13202.
21. K. Xiao, Y. Q. Liu, T. Qi, W. Zhang, F. Wang, J. H. Gao, W. F. Qiu, Y. Q. Ma, G. L. Cui, S. Y. Chen, X. W. Zhan, G. Yu, J. G. Qin, W. P. Hu, D. B. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281.
22. Y. M. Sun, Y. W. Ma, Y. Q. Liu, Y. Y. Lin, Z. Y. Wang, Y. Wang, C. G. Di, K. Xiao, X. M. Chen, W. F. Qiu, B. Zhang, G. Yu, W. P. Hu, D. B. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426.
23. L. Tan, L. Zhang, X. Jiang, X. D. Yang, L. J. Wang, Z. Wang, L. Q. Li, W. P. Hu, Z. G. Shuai, L. Li, D. B. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 272.
24. Y. Liu, C. A. Di, C. Y. Du, Y. Q. Liu, K. Lu, W. F. Qiu, G. Yu, Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2231.
25. J. Youn, M. C. Chen, Y. J. Liang, H. Huang, R. P. Ortiz, C. Kim, C. Stern, T. S. Hu, L. H. Chen, J. Y. Yan, A. Facchetti, T. J. Marks, Chem. Mater. 2010, 22, 5031.
26. H. Ebata, T. Izawa, E. Miyazaki, K. Takimiya, M. Ikeda, H. Kuwabara, T. Yui, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732.
27. P. Gao, D. Beckmann, H. N. Tsao, X. L. Feng, V. Enkelmann, M. Baumgarten, W. Pisula, K. Mullen, Adv. Mater. 2009, 21, 213.
28. J. H. Gao, R. J. Li, L. Q. Li, Q. Meng, H. Jiang, H. X. Li, W. P. Hu, Adv. Mater. 2007, 19, 3008.
29. Y. Suzuki, E. Miyazaki, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10453.
30. C. Kim, M. C. Chen, Y. J. Chiang, Y. J. Guo, J. Youn, H. Huang, Y. J. Liang, Y. J. Lin, Y. W. Huang, T. S. Hu, G. H. Lee, A. Facchetti, T. J. Marks, Org. Electron. 2010, 11, 801.
31. M. C. Chen, Y. J. Chiang, C. Kim, Y. J. Guo, S. Y. Chen, Y. J. Liang, Y. W. Huang, T. S. Hu, G. H. Lee, A. Facchetti, T. J. Marks, Chem. Commun. 2009, 1846.
32. M. H. Yoon, A. Facchetti, C. E. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
33. J. A. Letizia, A. Facchetti, C. L. Stern, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476.
34. Q. Wu, R. Li, W. Hong, H. Li, X. Gao, D. Zhu, Chem. Mater. 2011, 23, 3138.
35. X. N. Zhang, A. P. Cote, A. J. Matzger, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10502.
36. F. Allared, J. Hellberg, T. Remonen, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1553.
37. Y. Mazaki, K. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3315.
38. J. T. Henssler, A. J. Matzger, Org. Lett. 2009, 11, 3144.
39. J. Frey, A. D. Bond, A. B. Holmes, Chem. Commun. 2002, 2424.
40. M. Q. He, F. X. Zhang, J. Org. Chem. 2007, 72, 442.
41. Y. C. Chang, Y. D. Chen, C. H. Chen, Y. S. Wen, J. T. Lin, H. Y. Chen, M. Y. Kuo, I. Chao, J. Org. Chem. 2008, 73, 4608.
42. S. Barlow, S. A. Odom, K. Lancaster, Y. A. Getmanenko, R. Mason, V. Coropceanu, J. L. Bredas, S. R. Marder, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14397.
43. M. H. Yoon, S. A. DiBenedetto, M. T. Russell, A. Facchetti, T. J. Marks, Chem. Mater. 2007, 19, 4864.
44. Y. Ie, M. Nitani, M. Ishikawa, K. Nakayama, H. Tada, T. Kaneda, Y. Aso, Org. Lett. 2007, 9, 2115.
45. M. H. Yoon, S. A. DiBenedetto, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348.
46. P. Magnus, K. S. Matthews, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12476.
47. A. Kunai, J. Ohshita, T. Iida, K. Kanehara, A. Adachi, K. Okita, Synth. Met. 2003, 137, 1007.
48. J. Ohshita, H. Kai, A. Takata, T. Iida, A. Kunai, N. Ohta, K. Komaguchi, M. Shiotani, A. Adachi, K. Sakamaki, K. Okita, Organometallics 2001, 20, 4800.
49. G. Daminelli, J. Widany, A. Di Carlo, P. Lugli, J. Chem. Phys. 2001, 115, 4919.
50. N. Jun-ichi Nishida, D. Kumaki, S. Tokito, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9598.
51. Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, Y. Fukai, Y. Inoue, F. Sato, S. Tokito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
52. J. Casado, V. Hernandez, M. C. R. Delgado, R. P. Ortiz, J. T. L. Navarrete, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13364.
53. M. D. Curtis, J. Cao, J. W. Kampf, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318.
54. S. M. Sze, Ed. Semiconductor Devices: Physics and Technology, Wiley, New York 1985.
55. R. Ponce Ortiz, A. Facchetti, T. J. Marks, Materials. 2010, 3, 1533.
56. Y. D. Park, J. A. Lim, H. S. Lee, K. Cho, Mater. Today 2007, 10, 46.
57. Y. Ito, A. A. Virkar, S. Mannsfeld, J. H. Oh, M. Toney, J. Locklin, Z. A. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9396.
58. A. Virkar, S. Mannsfeld, J. H. Oh, M. F. Toney, Y. H. Tan, G. Y. Liu, J. C. Scott, R. Miller, Z. Bao, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1962.
59. H. S. Lee, D. H. Kim, J. H. Cho, M. Hwang, Y. Jang, K. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10556.
60. A. A. Virkar, S. Mannsfeld, Z. A. Bao, N. Stingelin, Adv. Mater. 2010, 22, 3857.
61. P. Coppo, S. G. Yeates, Adv. Mater. 2005, 17, 3001.
62. H. Klauk, M. Halik, U. Zschieschang, F. Eder, G. Schmid, C. Dehm, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 4175.