Novel semiconductors based on functionalized benzo[ d, d′]thieno[3,2- b;4,5- b′]dithiophenes and the effects of thin film growth conditions on organic field effect transistor performance

Chemistry of Materials

Volumn 22, Issue 17, 2010, Pages 5031-5041

  Youn, Jangdae ^a   Chen, Ming Chou ^b   Liang, You Jhih ^b   Huang, Hui ^a   Ortiz, Rocio Ponce ^a,d   Kim, Choongik ^a   Stern, Charlotte ^a   Hu, Tarng Shiang ^c   Chen, Liang Hsiang ^c   Yan, Jing Yi ^c   Facchetti, Antonio ^a   Marks, Tobin J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b NATIONAL CENTRAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^c INDUSTRIAL TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE   (Taiwan)

^d UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEPOSITION FLUXES; DEVICE PERFORMANCE; DIELECTRIC SURFACE; FILM CRYSTALLINITY; FILM GRAIN; FUNCTIONALIZED; INTERCONNECTIVITY; OCTADECYLTRICHLOROSILANE; ONE-POT SYNTHESIS; ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SUBSTRATE TEMPERATURE; TREATMENT METHODS;

CRYSTAL STRUCTURE; FIELD EFFECT TRANSISTORS; FILM GROWTH; SEMICONDUCTOR GROWTH; SILICON COMPOUNDS; SUBSTRATES; SURFACE TREATMENT; THIN FILM TRANSISTORS; X RAY DIFFRACTION;

ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 77956410407     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm101435s     Document Type: Article

References (70)

1. Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Science 2007, 318, 76
2. Murphy, A. R.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066
3. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259
4. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028
5. Yan, H.; Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
6. Tang, M. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Sun, Y. S.; Becerril, H. A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 882
7. Kobayashi, N.; Sasaki, M.; Nomoto, K. Chem. Mater. 2009, 21, 552
8. Marrocchi, A.; Seri, M.; Kim, C.; Facchetti, A.; Taticchi, A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2009, 21, 2592
9. Didane, Y.; Mehl, G. H.; Kumagai, A.; Yoshimoto, N.; Videlot-Ackermann, C.; Brisset, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17681
10. Subramanian, S.; Park, S. K.; Parkin, S. R.; Podzorov, V.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2706
11. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064
12. Ashizawa, M.; Yamada, K.; Fukaya, A.; Kato, R.; Hara, K.; Takeya, J. Chem. Mater. 2008, 20, 4883
13. Yagodkin, E.; Xia, Y.; Kalihari, V.; Frisbie, C. D.; Douglas, C. J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 16544
14. Ortiz, R. P.; Casado, J.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L.; Letizia, J. A.; Ratner, M. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 5023
15. Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Casado, J.; Zgierski, M. Z.; Kozaki, M.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 386
16. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5000
17. Facchetti, A. Mater. Today 2007, 10, 28
18. Sirringhaus, H. Proc. IEEE 2009, 97, 1570
19. Arias, A. C.; Mackenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3
20. Kelley, T. W.; Boardman, L. D.; Dunbar, T. D.; Muyres, D. V.; Pellerite, M. J.; Smith, T. Y. P. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5877
21. Klauk, H.; Halik, M.; Zschieschang, U.; Eder, F.; Schmid, G.; Dehm, C. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 4175
22. Gao, J. H.; Li, R. J.; Li, L. Q.; Meng, Q.; Jiang, H.; Li, H. X.; Hu, W. P. Adv. Mater. 2007, 19, 3008
23. Yamada, H.; Yamashita, Y.; Kikuchi, M.; Watanabe, H.; Okujima, T.; Uno, H.; Ogawa, T.; Ohara, K.; Ono, N. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 6212
24. Maliakal, A.; Raghavachari, K.; Katz, H.; Chandross, E.; Siegrist, T. Chem. Mater. 2004, 16, 4980
25. Coppo, P.; Yeates, S. G. Adv. Mater. 2005, 17, 3001
26. Meng, H.; Bendikov, M.; Mitchell, G.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Bao, Z.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2003, 15, 1090
27. Kim, C.; Huang, P. -Y.; Jhuang, J. -W.; Chen, M. -C.; Ho, J. -Y.; Chen, L. -H.; Lee, G. -H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Org. Electron. 2010, 11, 1363.
28. Sun, Y. M.; Ma, Y. W.; Liu, Y. Q.; Lin, Y. Y.; Wang, Z. Y.; Wang, Y.; Di, C. G.; Xiao, K.; Chen, X. M.; Qiu, W. F.; Zhang, B.; Yu, G.; Hu, W. P.; Zhu, D. B. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426
29. Tan, L.; Zhang, L.; Jiang, X.; Yang, X. D.; Wang, L. J.; Wang, Z.; Li, L. Q.; Hu, W. P.; Shuai, Z. G.; Li, L.; Zhu, D. B. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 272
30. Liu, Y.; Di, C. A.; Du, C. Y.; Liu, Y. Q.; Lu, K.; Qiu, W. F.; Yu, G. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 2231
31. Liu, Y.; Wang, Y.; Wu, W. P.; Liu, Y. Q.; Xi, H. X.; Wang, L. M.; Qiu, W. F.; Lu, K.; Du, C. Y.; Yu, G. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 772
32. Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224
33. Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 1228
34. Gao, P.; Beckmann, D.; Tsao, H. N.; Feng, X. L.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Pisula, W.; Mullen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 213
35. Chen, M. C.; Chiang, Y. J.; Kim, C.; Guo, Y. J.; Chen, S. Y.; Liang, Y. J.; Huang, Y. W.; Hu, T. S.; Lee, G. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Commun. 2009, 14, 1846
36. Kim, C.; Chen, M. C.; Chiang, Y. J.; Guo, Y. J.; Youn, J.; Huang, H.; Liang, Y. J.; Lin, Y. J.; Huang, Y. W.; Hu, T. S.; Lee, G. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Org. Electron. 2010, 11, 801
37. Dodabalapur, A.; Torsi, L.; Katz, H. E. Science 1995, 268, 270
38. Chua, L. L.; Zaumseil, J.; Chang, J. F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194
39. Yang, H. C.; Shin, T. J.; Ling, M. M.; Cho, K.; Ryu, C. Y.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11542
40. Witte, G.; Woll, C. J. Mater. Res. 2004, 19, 1889
41. Pike, G. E.; Seager, C. H. J. Appl. Phys. 1979, 50, 3414
42. Orton, J. W.; Powell, M. J. Rep. Prog. Phys. 1980, 43, 1263
43. Horowitz, G. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 53
44. Tello, M.; Chiesa, M.; Duffy, C. M.; Sirringhaus, H. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3907
45. Stadlober, B.; Haas, U.; Maresch, H.; Haase, A. Phys. Rev. B 2006, 74, 165302
46. Pratontep, S.; Nuesch, F.; Zuppiroli, L.; Brinkmann, M. Phys. Rev. B 2005, 72, 085211
47. Song, Y. B.; Di, C. A.; Yang, X. D.; Li, S. P.; Xu, W.; Liu, Y. Q.; Yang, L. M.; Shuai, Z. G.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15940
48. Kalihari, V.; Tadmor, E. B.; Haugstad, G.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2008, 20, 4033
49. Lee, H. S.; Kim, D. H.; Cho, J. H.; Park, Y. D.; Kim, J. S.; Cho, K. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1859
50. Marc, L.; Jeremie, F. D. C.; Lionel, J.; Emilie, D. Tetrahedron 2004, 60, 3221
51. Kashiki, T.; Shinamura, S.; Kohara, M.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H. Org. Lett. 2009, 11, 2473
52. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
53. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
54. Gross, E. K. U.; Ullrich, C. A.; Gossmann, U. J. In Density Functional Theory; Gross, E. K. U.; Dreizler, R. M., Eds.; NATO Advanced Study Institute Series B: Physics; Plenum: New York, 1995; Vol. 337, pp 149 - 171.
55. Chong, D. P. Recent Advances in Density Functional Methods; World Scientific: Singapore, 1995; p 115.
56. Jong, F. D.; Janssen, M. J. J. Org. Chem. 1971, 36, 1645
57. Allared, F.; Hellberg, J.; Remonen, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1553
58. Frey, J.; Bond, A. D.; Holmes, A. B. Chem. Commun. 2002, 20, 2424
59. See Experimental Section for details.
60. 4) stacking is evident in the crystal packing. Thus, apparently, the low symmetry of this molecule does not affect the crystallization arrangement.
61. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M. H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859
62. Sze, S. M. Physics of Semiconductor Devices, 2 ed.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 1981.
63. Standard deviations between five data were <20%.
64. Malagoli, M.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 13
65. Delgado, M. C. R.; Pigg, K. R.; Filho, D.; Gruhn, N. E.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Osuna, R. M.; Casado, J.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L.; Martinelli, N. G.; Cornil, J.; Sanchez-Carrera, R. S.; Coropceanu, V.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1502
66. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc., 2005, 2339, 16866
67. Coropceanu, V.; Malagoli, M.; da Silva, D. A.; Gruhn, N. E.; Bill, T. G.; Bredas, J. L. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 275503
68. Coropceanu, V.; Kwon, O.; Wex, B.; Kaafarani, B. R.; Gruhn, N. E.; Durivage, J. C.; Neckers, D. C.; Bredas, J. L. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 2073
69. Kim, E. G.; Coropceanu, V.; Gruhn, N. E.; Sanchez-Carrera, R. S.; Snoeberger, R.; Matzger, A. J.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13072
70. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1329