Formal substitution of bromocyclopropanes with nitrogen nucleophiles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 15, 2013, Pages 7601-7616

  Banning, Joseph E ^a   Gentillon, Jacob ^a   Ryabchuk, Pavel G ^a   Prosser, Anthony R ^a,b   Rogers, Andrew ^a,c   Edwards, Andrew ^a   Holtzen, Andrew ^a   Babkov, Ivan A ^a   Rubina, Marina ^a   Rubin, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

^b EMORY UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXAMIDES; DIASTEREOSELECTIVE; DONOR-ACCEPTOR CYCLOPROPANES; FORMAL SUBSTITUTION; FUNCTIONALIZED; NITROGEN NUCLEOPHILES; NUCLEOPHILIC DISPLACEMENT;

SULFUR COMPOUNDS;

NUCLEOPHILES;

AMIDE; ANILINE DERIVATIVE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; NITROGEN; NUCLEOPHILE; PYRROLE DERIVATIVE; SULFONAMIDE;

ARTICLE; CONJUGATION; CYCLOPROPANATION; ELECTRON; EPIMERIZATION; HYDROLYSIS; NUCLEOPHILICITY; POLARIZATION; SOLUBILITY; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY; SUBSTITUTION REACTION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84881235557     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4011798     Document Type: Article

References (130)

1. Lang, M.; De Pol, S.; Baldauf, C.; Hofmann, H.-J.; Reiser, O.; Beck-Sickinger, A. G. J. Med. Chem. 2006, 49, 616
2. Suarez del Villar, I.; Gradillas, A.; Gomez-Ovalles, A.; Martinez-Murillo, R.; Martinez, A.; Perez-Castells, J. Chem. Lett. 2008, 37, 1222
3. Hikichi, H.; Nishino, M.; Fukushima, M.; Satow, A.; Maehara, S.; Kawamoto, H.; Ohta, H. Eur. J. Pharmacol. 2010, 639, 99
4. Yu, M.; Pagenkopf, B. L. Tetrahedron 2005, 61, 321
5. Campbell, M. J.; Johnson, J. S. Synthesis 2010, 2841
6. Chagarovskiy, A. O.; Budynina, E. M.; Ivanova, O. A.; Grishin, Y. K.; Trushkov, I. V.; Verteletskii, P. V. Tetrahedron 2009, 65, 5385
7. Pohlhaus, P. D.; Sanders, S. D.; Parsons, A. T.; Li, W.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8642
8. Koglin, N.; Zorn, C.; Beumer, R.; Carbele, C.; Bubert, C.; Sewald, N.; Reiser, O.; Beck-Sickinger, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 202
9. Urman, S.; Gaus, K.; Yang, Y.; Strijowski, U.; Sewald, N.; De Pol, S.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3976
10. De Pol, S.; Zorn, C.; Klein, C. D.; Zerbe, O.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 511
11. Schmid, M. B.; Fleischmann, M.; D'Elia, V.; Reiser, O.; Gronwald, W.; Gschwind, R. M. ChemBioChem 2009, 10, 440
12. Beumer, R.; Bubert, C.; Carbele, C.; Vielhauer, O.; Pietzsch, M.; Reiser, O. J. Org. Chem. 2000, 65, 8960 and references cited therein.
13. Benfield, A. P.; Teresk, M. G.; Plake, H. R.; DeLorbe, J. E.; Millspaugh, L. E.; Martin, S. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6830
14. DeLorbe, J. E.; Clements, J. H.; Teresk, M. G.; Benfield, A. P.; Plake, H. R.; Millspaugh, L. E.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16758
15. Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids; Barrett, G. C., Ed.; Chapman and Hall: New York, 1985.
16. Hoekstra, W. J. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 905
17. Cardillo, G.; Tomasini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 117
18. D'Elia, V.; Zwicknagl, H.; Reiser, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 3262
19. Ott, G. R.; Chen, X.; Duan, J.; Voss, M. E. WO 2002074738.
20. Duan, J.; Ott, G.; Chen, L.; Lu, Z.; Maduskuie, T. P., Jr.; Voss, M. E.; Xue, C.-B. WO 2001070673.
21. Behling, J. R.; Boys, M. L.; Cain-Janicki, K. J.; Colson, P.-J.; Doubleday, W. W.; Duran, J. E.; Farid, P. N.; Knable, C. M.; Muellner, F. W.; Nugent, S. T.; Topgi, R. S. WO 9802410.
22. Chai, H.; Zhao, Y.; Zhao, C.; Gong, P. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 911
23. Zhao, C.; Zhao, Y.; Chai, H.; Gong, P. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2552
24. Li, Q.; Woods, K. W.; Claiborne, A.; Gwaltney, S. L., II; Barr, K. J.; Liu, G.; Gehrke, L.; Credo, R. B.; Hui, Y. H.; Lee, J.; Warner, R. B.; Kovar, P.; Nukkala, M. A.; Zielinski, N. A.; Tahir, S. K.; Fitzgerald, M.; Kim, K. H.; Marsh, K.; Frost, D.; Ng, S. C.; Rosenberg, S.; Sham, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 465
25. Swann, E.; Barraja, P.; Oberlander, A. M.; Gardipee, W. T.; Hudnott, A. R.; Beall, H. D.; Moody, C. J. J. Med. Chem. 2001, 44, 3311
26. Carosati, E.; Cruciani, G.; Chiarini, A.; Budriesi, R.; Ioan, P.; Spisani, R.; Spinelli, D.; Cosimelli, B.; Fusi, F.; Frosini, M.; Matucci, R.; Gasparrini, F.; Ciogli, A.; Stephens, P. J.; Devlin, F. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 5206
27. Carosati, E.; Budriesi, R.; Ioan, P.; Ugenti, M. P.; Frosini, M.; Fusi, F.; Corda, G.; Cosimelli, B.; Spinelli, D.; Chiarini, A.; Cruciani, G. J. Med. Chem. 2008, 51, 5552
28. Salaün, J.; Baird, M. S. Curr. Med. Chem. 1995, 2, 511
29. Salaün, J. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 1
30. Mel'nikov, M. Ya.; Budynina, E. M.; Ivanova, O. A.; Trushkov, I. V. Mendeleev Commun. 2011, 21, 293
31. Tang, P.; Quin, Y. Synthesis 2012, 2969
32. Wang, Z. Synlett 2012, 2311
33. Bubert, C.; Cabrele, C.; Reiser, O. Synlett 1997, 827
34. Voigt, J.; Noltemeyer, M.; Reiser, O. Synlett 1997, 202
35. Melby, T.; Hughes, R. A.; Hansen, T. Synlett 2007, 2277
36. Prosser, A. R.; Banning, J. E.; Rubina, M.; Rubin, M. Org. Lett. 2010, 12, 3968
37. Ryabchuk, P.; Rubina, M.; Xu, J.; Rubin, M. Org. Lett. 2012, 14, 1752
38. Inokuma, T.; Sakamoto, S.; Takemoto, Y. Synlett 2009, 1627
39. Fan, R.; Ye, Y.; Li, W.; Wang, L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2488
40. Zhang, J.; Hu, Z.; Dong, L.; Xuan, Y.; Lou, C.-L.; Yan, M. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 355
41. Lv, J.; Zhang, J.; Lin, Z.; Wang, Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 972
42. See for example Zhu, S.; Perman, J. A.; Zhang, X. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8460
43. Miller, J. A.; Hennessy, E. J.; Marshall, W. J.; Scialdone, M. A.; Nguyen, S. T. J. Org. Chem. 2003, 68, 7884
44. Sladojevich, F.; Trabocchi, A.; Guarna, A. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 332
45. Denton, J. R.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2009, 11, 787
46. Bonge, H. T.; Pintea, B.; Hansen, T. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3670
47. Chanthamath, S.; Nguyen, D. T.; Shibatomi, K.; Iwasa, S. Org. Lett. 2013, 15, 772
48. Gritsenko, E. I.; Khaliullin, R. R.; Plemenkov, V. V.; Faizullin, E. M. Zh. Obshch. Khim. 1988, 58, 2733
49. Franck-Neumann, M.; Miesch, M.; Kempf, H. Tetrahedron 1988, 44, 2933
50. Kang, S. Y.; Lee, S.-H.; Seo, H. J.; Jung, M. E.; Ahn, K.; Kim, J.; Lee, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2385
51. Basle, E.; Jean, M.; Gouault, N.; Renault, J.; Uriac, P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8138
52. Liang, G.-B.; Qian, X.; Feng, D.; Biftu, T.; Eiermann, G.; He, H.; Leiting, B.; Lyons, K.; Petrov, A.; Sinha-Roy, R.; Zhang, B.; Wu, J.; Zhang, X.; Thornberry, N. A.; Weber, A. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1903
53. Yang, Y.; Fordyce, E. A. F.; Chen, F. Y.; Lam, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7350
54. Ma, S. Pur. Appl. Chem. 2008, 80, 695
55. Chen, J.; Maz, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 5595
56. Ma, S.; Zhang, J.; Lu, L.; Jin, X.; Cai, Y.; Hou, H. Chem. Commun. 2005, 909
57. Ma, S.; Zhang, J.; Cai, Y.; Lu, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13954
58. Nakamura, I.; Bajracharya, G. B.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 2297
59. Jonczyk, A.; Kocmierowski, T.; Zdrojewski, T. New J. Chem. 2003, 27, 295
60. Ishihara, T.; Kudaka, T.; Ando, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4765
61. Parham, W. E.; McKown, W. D.; Nelson, V.; Kajigaeshi, S.; Ishikawa, N. J. Org. Chem. 1973, 38, 1361
62. Taylor, E. C.; Hu, B. Synth. Commun. 1996, 26, 1041
63. Tran, T. P.; Ellsworth, E. L.; Stier, M. A.; Domagala, J. M.; Showalter, H. D. H.; Gracheck, S. J.; Shapiro, M. A.; Joannides, T. E.; Singh, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4405
64. Alnasleh, B. K.; Sherrill, W. M.; Rubina, M.; Banning, J.; Rubin, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6906
65. Banning, J. E.; Prosser, A. R.; Rubin, M. Org. Lett. 2010, 12, 1488
66. Banning, J. E.; Prosser, A. R.; Alnasleh, B. K.; Smarker, J.; Rubina, M.; Rubin, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 3968
67. For similar chemoselectivity in addition of aminoalcohols to cyclopropenes, see: Sharvin, K. N.; Gvozdev, V. D.; Nefedov, O. M. Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 2117
68. Sherrill, W. M.; Kim, R.; Rubin, M. Synthesis 2009, 1477
69. Sherrill, W. M.; Kim, R.; Rubin, M. Tetrahedron 2010, 4947
70. Sherrill, W. M.; Kim, R.; Rubin, M. Tetrahedron 2008, 64, 8610
71. Rubin, M.; Gevorgyan, V. Synthesis 2004, 796
72. Fukuyama, T.; Jow, C.-K.; Cheung, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6373
73. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1
74. Henry, J. R.; Marcin, L. R.; McIntosh, M. C.; Scola, P. M.; Harris, G. D., Jr.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5709
75. Tsunoda, T.; Yamamoto, H.; Goda, K.; Itoî, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2457
76. Kan, T.; Fukuyama, T. Chem. Commun. 2004, 353
77. Guisado, C.; Waterhouse, J. E.; Prince, W. S.; Jorgensen, M. R.; Miller, A. D. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1049
78. Witek, J.; Weinreb, S. M. Org. Lett. 2011, 13, 1258
79. Kumar, P.; Li, P.; Korbukh, I.; Wang, T. L.; Yennawar, H.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 2094
80. Kim, J. N.; Chung, Y. M.; Im, Y. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6209
81. Kim, J. N.; Lee, H. J.; Lee, K. Y.; Kim, H. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3737
82. Schlummer, B.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1599
83. Hicks, J. D.; Hyde, A. M.; Martinez Cuezva, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16720
84. Kubo, T.; Katoh, C.; Yamada, K.; Okano, K.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Tetrahedron 2008, 64, 11230
85. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466
86. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
87. Qiao, J. X.; Cheney, D. L.; Alexander, R. S.; Smallwood, A. M.; King, S. R.; He, K.; Rendina, A. R.; Luettgen, J. M.; Knabb, R. M.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4118
88. Qiao, J. X.; King, S. R.; He, K.; Wong, P. C.; Rendina, A. R.; Luettgen, J. M.; Xin, B.; Knabb, R. M.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 462
89. Cee, V. J.; Frohn, M.; Lanman, B. A.; Golden, J.; Muller, K.; Neira, S.; Pickrell, A.; Arnett, H.; Buys, J.; Gore, A.; Fiorino, M.; Horner, M.; Itano, A.; Lee, M. R.; McElvain, M.; Middleton, S.; Schrag, M.; Rivenzon-Segal, D.; Vargas, H. M.; Xu, H.; Xu, Y.; Zhang, X.; Siu, J.; Wong, M.; Bürli, R. W. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 107
90. Skerlj, R. T.; Bastos, C. M.; Booker, M. L.; Kramer, M. L.; Barker, R. H.; Celatka, C. A., Jr.; O'Shea, T. J.; Munoz, B.; Sidhu, A. B.; Cortese, J. F.; Wittlin, S.; Papastogiannidis, P.; Angulo-Barturen, I.; Jimenez-Diaz, M. B.; Sybertz, E. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 708
91. Rueda, L.; Castellote, I.; Castro-Pichel, J.; Chaparro, M. J.; de la Rosa, J. C.; Garcia-Perez, A.; Gordo, M.; Jimenez-Diaz, M. B.; Kessler, A.; Macdonald, S. J. F.; Martinez, M. S.; Sanz, L. M.; Gamo, F. J.; Fernandez, E. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 840
92. Benelkebir, H.; Hodgkinson, C.; Duriez, P. J.; Hayden, A. L.; Bulleid, R. A.; Crabb, S. J.; Packham, G.; Ganesan, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 19, 3709
93. Noolvi, M. N.; Patel, H. M.; Singh, N.; Gadad, A. K.; Cameotra, S. S.; Badiger, A. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4411
94. Antunes, A. M. M.; Novais, D. A.; da Silva, J. L. F.; Santos, P. P.; Oliveira, M. C.; Beland, F. A.; Marques, M. M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7822
95. McCauley, J. A.; McIntyre, C. J.; Rudd, M. T.; Nguyen, K. T.; Romano, J. J.; Butcher, J. W.; Gilbert, K. F.; Bush, K. J.; Holloway, M. K.; Swestock, J.; Wan, B.-L.; Carroll, S. S.; DiMuzio, J. M.; Graham, D. J.; Ludmerer, S. W.; Mao, S.-S.; Stahlhut, M. W.; Fandozzi, C. M.; Trainor, N.; Olsen, D. B.; Vacca, J. P.; Liverton, N. J. J. Med. Chem. 2010, 53, 2443
96. Chen, G.; Cho, S. J.; Huang, X.-P.; Jensen, N. H.; Svennebring, A.; Sassano, M. F.; Roth, B. L.; Kozikowski, A. P. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 929
97. Pavlović, D.; Fajdetić, A.; Mutak, S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 8566
98. Pavlović, D.; Mutak, S. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 331
99. Tripathi, R. P.; Pandey, J.; Kukshal, V.; Ajay, A.; Mishra, M.; Dube, D.; Chopra, D.; Dwivedi, R.; Chaturvedi, V.; Ramachandran, R. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 378
100. Wetzstein, H.-G.; Hallenbach, W. J. Antimicrob. Chemother. 2011, 66, 2801
101. Marrazzo, A.; Cobos, E. J.; Parenti, C.; Aricò, G.; Marrazzo, G.; Ronsisvalle, S.; Pasquinucci, L.; Prezzavento, O.; Colabufo, N. A.; Contino, M.; González, L. G.; Scoto, G. M.; Ronsisvalle, G. J. Med. Chem. 2011, 54, 3669
102. Butcher, K. J.; Denton, S. M.; Field, S. E.; Gillmore, A. T.; Harbottle, G. W.; Howard, R. M.; Laity, D. A.; Ngono, C. J.; Pibworth, B. A. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1192
103. Benard, S.; Neuville, L.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 6441
104. Tsuritani, T.; Strotman, N. A.; Yamamoto, Y.; Kawasaki, M.; Yasuda, N.; Mase, T. Org. Lett. 2008, 10, 1653
105. Gagnon, A.; St-Onge, M.; Little, K.; Duplessis, M.; Barabe, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 44
106. Satoh, T.; Miura, M.; Sakai, K.; Yokoyama, Y. Tetrahedron 2006, 62, 4253
107. Lambertucci, C.; Antonini, I.; Buccioni, M.; Ben, Dal; Kachare, D.; Volpini, D. D.; Klotz, R.; Cristalli, K.-N.; Bioorg., G. Med. Chem. 2009, 17, 2812
108. Kaur, N.; Monga, V.; Jain, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6883
109. Houlihan, W. J. Indoles; Wiley: New York, NY, 1972; Vol. 1, p 71.
110. Shaw, G.; Wamhoff, H.; Butler, R. N. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. L.; Rees, C. W.; Potts, K. T., Eds.; Pergamon: Oxford, 1984; Vol. 5, Chapter 4.11.
111. Gandelman, M.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2393
112. Luo, G.; Zhang, S.; Duan, W.; Wang, W. Synthesis 2009, 1564
113. Boncel, S.; MaÌ̈czka, M.; Walczak, K. Z. Tetrahedron 2010, 66, 8450
114. Boncel, S.; Saletra, K.; Hefczyc, B.; Walczak, K. Z. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 173
115. Similar push-effect was recently described in the ring-opening of cyclopropanol derivatives. See: Delaye, P. O.; Didier, D.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5333
116. Katritzky, A. R.; Cai, C.; Singh, S. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 3375
117. Maki, T.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. Org. Lett. 2005, 7, 5043
118. Watson, A. J. A.; Maxwell, A. C.; Williams, J. M. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 2328
119. Barange, D. K.; Tu, Y.-C.; Kavala, V.; Kuo, C.-W.; Yao, C.-F. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 41
120. Johnson, D. C.; Widlanski, T. S. Tetrahedron Lett. 2004, 46, 8483
121. Kamal, A.; Reddy, J. S.; Bharathi, E. V.; Dastagiri, D. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 348
122. Garcia Ruano, J. L.; Parra, A.; Marzo, L.; Yuste, F.; Mastranzo, V. M. Tetrahedron 2011, 67, 2905
123. Fan, R.; Pu, D.; Wen, F.; Wu, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 8994
124. Shi, F.; Tse, M. K.; Zhou, S.; Pohl, M.-M.; Radnik, J.; Huebner, S.; Jaehnisch, K.; Brueckner, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1775
125. Jacob, P.; Richter, W.; Ugi, I. Lieb. Ann. Chem 1991, 519
126. Chen, J.; Dang, L.; Li, Q.; Ye, Y.; Fu, S.; Zeng, W. Synlett 2012, 595
127. Hamid, M. H. S. A.; Allen, C. L.; Maxwell, A. C.; Maytum, H. C.; Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1766
128. Xie, J.; Xinhai, Z.; Huang, M.; Meng, F.; Chen, W.; Wan, Y. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3219
129. Likhar, P. R.; Arundhathi, R.; Kantam, M. L.; Prathima, P. S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5383
130. Yang, M.; Liu, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 8969