Efficient stereoselective synthesis of nitrocyclopropanes by the oxidative cyclization of Michael adducts of nitroolefins with activated methylene compounds

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 350, Issue 16, 2008, Pages 2488-2492

  Fan, Renhua ^a   Ye, Yang ^a   Li, Weixun ^a   Wang, Lingfei ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Cyclization; Cyclopropanes; Hypervalent compounds; Michael addition; Oxidation; Stereoselectivity

Indexed keywords

EID: 56649091381     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200800452     Document Type: Article

References (95)

1. a) E. M. Budynina, O. A. Ivanova, E. B. Averina, T. S. Kuznetsova, N. S. Zefirov, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 647-649;
2. b) R. P. Wurz, A. B. Charette, J. Org. Chem. 2004, 69, 1262-1269;
3. c) P. Rademacher, T. Coskun, K. Kowski, O. Larionov, A. de Meijere, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2953-2962;
4. d) O. V. Larionov, T. F. Savel'eva, K. A. Kochetkov, N. S. Ikonnokov, S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, V. N. Khrustalev, Y. N. Belokon, A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem. 2003, 869-877;
5. e) J. Zindel, A. Zeeck, W. A. Koenig, A. de Meijere, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1917-1920;
6. f) T. Vettiger, D. Seebach, Liebigs Ann. Chem. 1990, 195-201;
7. g) P. E. O'Bannon, W. P. Dailey, J. Org. Chem. 1990, 55, 353-355;
8. h) P. E. O'Bannon, W. P. Dailey, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9244-9245;
9. i) H. H. Baer, U. Williams, B. Radatus, Carbohydr. Res. 1988, 174, 291-303;
10. j) P. A. Wade, W. P. Dailey, P. J. Carroll, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5452-5456;
11. k) J. B. Lambert, J. J. Napoli, K. K. Johnson, K. N. Taba, J. Org. Chem. 1985, 50, 1291-1295;
12. l) F. G. Bordwell, J. E. Bartmess, J. A. Hautala, J. Org. Chem. 1978, 43, 3113-3116;
13. m) S. Ranganathan, C. S. Panda, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 3841-3842;
14. n) P. E. Iversen, Chem. Ber. 1971, 104, 2195-2198;
15. o) E. P. Kohler, H. E. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1919, 41, 1644-1655.
16. a) B. D. Zlatopolskiy, K. Loscha, P. Alvermann, S. I. Kozhushkov, S. V. Nikolaev, A. Zeeck, A. de Meijere, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4708-4717;
17. b) J. Zindel, A. de Meijere, J. Org. Chem. 1995, 60, 2968-2973.
18. M. K. Chyan, S. J. Norton, J. Agric. Food Chem. 1995, 43, 2286-2290.
19. a) F. Fülöp, Chem. Rev. 2001, 101, 2181-2204;
20. b) J. Zindel, A. de Meijere, Synthesis 1993, 190-194.
21. a) B. Moreau, A. B. Charette, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18014-18015;
22. b) R. P. Wurz, A. B. Charette, J. Org. Chem. 2004, 69, 1262-1269.
23. a) H. T. Bonge, T. Hansen, Synlett 2007, 55-58;
24. b) J. Hübner, J. Liebscher, M. Pätzel, Tetrahedron 2002, 58, 10485-10500;
25. c) V. K. Aggarwal, H. W. Smith, G. Hynd, R. V. H. Jones, R. Fieldhouse, S. E. Spey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 3267-3276;
26. d) G. Galley, J. Hübner, S. Anklam, P. G. Jones, M. Pätzel, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6307-6310;
27. e) G. Kumaran, G. H. Kulkarni, Synthesis 1995, 1545-1548;
28. f) C. R. Johnson, J. P. Lockard, E. R. Kennedy, J. Org. Chem. 1980, 45, 264-271;
29. g) J. Asunskis, H. Shechter, J. Org. Chem. 1968, 33, 1164-1168.
30. a) P. E. O'Bannon, W. P. Dailey, Tetrahedron 1990, 46, 7341-7358;
31. b) P. E. O'Bannon, W. P. Dailey, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 987-990;
32. c) W. E. Parham, H. G. Braxton, C. Serres, J. Org. Chem. 1961, 26, 1831-1834.
33. P. A. Wade, W. P. Dailey, P. J. Carroll, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5452-5456.
34. a) J. Yu, J. R. Falck, J. Org. Chem. 1992, 57, 3757;
35. b) B. Radatus, U. Williams, H. H. Baer, Carbohydr. Res. 1986, 157, 242-250.
36. a) R. Ballini, D. Fiorini, A. Palmieri, Synlett 2003, 1704-1706;
37. b) G. A. Russell, M. Makosza, J. Hershberger, J. Org. Chem. 1979, 44, 1195-1199.
38. a) H. Xie, L. Zu, H. Li, J. Wang, W. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10886-10894;
39. b) H. Kakei, T. Sone, Y. Sohtome, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13410-13411;
40. c) X. Deng, P. Cai, S. Ye, X. L. Sun, W. W. Liao, K. Li, Y. Tang, Y. D. Wu, L. X. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9730;
41. d) V. K. Aggarwal, E. Grange, Chem. Eur. J. 2006, 12, 568;
42. e) C. C. C. Johansson, N. Bremeyer, S. V. Ley, D. R. Owen, S. C. Smith, M. J. Gaunt, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6024;
43. f) H. Jiang, X. Deng, X. L. Sun, Y. Tang, L. X. Dai, J. Org. Chem. 2005, 70, 15202;
44. g) J. C. Zheng, W. W. Liao, Y. Tang, X. L. Sun, L. X. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12222;
45. h) R. K. Kunz, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3240;
46. i) N. Bremeyer, S. C. Smith, S. V. Ley, M. J. Gaunt, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2681;
47. j) C. D. Papageorgiou, S. V. Ley, M. J. Gaunt, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 828;
48. k) V. K. Aggarwal, E. Alsono, G. Fang, M. Ferrara, G. Hynd, M. Porcelloni, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1433;
49. l) V. K. Aggarwal, H. W. Smith, R. V. H. Jones, R. Fieldhouse, Chem. Commun. 1998, 1785;
50. m) A. H. Li, L. X. Dai, V. K. Aggarwal, Chem. Rev. 1997, 97, 2341;
51. n) Y. Tang, Y. Z. Huang, L. X. Dai, J. Sun, W. Xia, J. Org. Chem. 1997, 62, 954.
52. a) H. M. Hansen, D. A. Longbottom, S. V. Ley, Chem. Commun. 2006, 4838;
53. b) Y. Kazuta, A. Matsuda, S. Shuto, J. Org. Chem. 2002, 67, 1669;
54. c) P. Langer, I. Freifeld, Org. Lett. 2001, 3, 3903;
55. d) S. Arai, K. Nakayama, T. Ishida, T. Shioiri, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4215;
56. e) D. Moye-Sherman, S. Jin, I. Ham, D. Lim, J. M. Scholtz, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9435;
57. f) S. Ramaswamy, K. Prasad, O. Repic, J. Org. Chem. 1992, 57, 6344;
58. g) K. Burgess, K. K. Ho, J. Org. Chem. 1992, 57, 5931;
59. h) M. C. Pirrung, S. E. Dunlap, U. P. Trinks, Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1301;
60. i) Y. Gao, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7538;
61. j) G. Quinkert, U. Schwartz, H. Stark, W. D. Weber, F. Adam, H. Baier, G. Frank, G. Dürner, Liebigs Ann. Chem. 1982, 1999;
62. k) D. E. McClure, B. H. Arison, J. J. Baldwin, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3666.
63. a) S. H. McCooey, S. J. Connon, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6367-6370;
64. b) T. Okino, Y. Hoashi, T. Furukawa, X. Xu, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119-125;
65. c) M. Watanabe, A. Ikagawa, H. Wang, K. Murata, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11148-11149;
66. d) W. Notz, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580-591;
67. e) H. Li, Y. Wang, L. Tang, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9906-9907;
68. f) T. Okino, Y. Hoashi, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672-12673;
69. g) D. M. Barnes, J. Ji, M. G. Fickes, M. A. Fitzgerald, S. A. King, H. E. Morton, F. A. Plagge, M. Preskill, S. H. Wagaw, S. J. Wittenberger, J. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105;
70. h) O. M. Berner, L. Tedeschi, D. Enders, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1877-1894;
71. i) N. Krause, A. Hoffmann-Röder, Synthesis 2001, 171-196;
72. j) M. P. Sibi, S. Manyem, Tetrahedron 2000, 56, 8033-8061;
73. k) J. Ji, D. M. Barnes, J. Zhang, S. A. King, S. J. Wittenberger, H. E. Morton, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10215-10216.
74. S. H. McCooey, T. McCabe, S. J. Connon, J. Org. Chem. 2006, 71, 7494-7497.
75. a) R. Fan, Y. Ye, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1526-1530;
76. b) R. Fan, W. Li, Y. Ye, L. Wang, Adv. Synth. Catal. 2008, 350,1531-1536;
77. c) R. Fan, D. Pu, J. Gan, B. Wang, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4925-4928;
78. d) R. Fan, D. Pu, F. Wen, J. Org. Chem. 2007, 72, 8994-8997;
79. e) R. Fan, W. Wang, D. Pu, J. Wu, J. Org. Chem. 2007, 72, 5905-5907;
80. f) R. Fan, F. Wen, L. Qin, D. Pu, B. Wang, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7444-7447.
81. a) A. Kirschning, C. Plumeier, L. Rose, Chem. Commun. 1998, 33-34;
82. b) G. Doleschall, G. Tóth, Tetrahedron 1980, 36, 1649-1665;
83. c) C. Szántay, G. Blaskó, M. Bárczai-Beke, P. Péchy, G. Dörnyei, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3509-3512.
84. For reviews of hypervalent iodine, see: a) R. M. Moriarty, J. Org. Chem. 2005, 70, 2893;
85. b) P. J. Stang, J. Org. Chem. 2003, 68, 2997;
86. c) V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Chem. Rev. 2002, 102, 2523;
87. d) P. J. Stang, Chem. Rev. 1996, 96, 1123;
88. e) R. M. Moriarty, R. K. Vaid, Synthesis 1990, 431.
89. a) S. Yamazaki, T. Inoue, T. Hamada, T. Takada, K. Yamamoto, J. Org. Chem. 1999, 64, 282;
90. b) A. A. Tishkov, A. V. Kozintsev, I. M. Lyapkalo, S. L. Ioffe, V. V. Kachala, Y. A. Strelenko, V. A. Tartakovsky, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5075;
91. c) J. Voigt, M. Noltemeyer, O. Reiser, Synlett 1997, 202;
92. d) R. Csuk, Y. Scholz, Tetrahedron 1996, 52, 6383;
93. e) R. Csuk, Y. Scholz, Tetrahedron 1995, 51, 7193;
94. f) J. G. Cannon, J. E. Garst, J. Org. Chem. 1975, 40, 182;
95. g) C. C. Shroff, W. S. Stewart, S. J. Uhm, J. W. Wheeler, J. Org. Chem. 1971, 36, 3356.