Formal nucleophilic substitution of bromocyclopropanes with azoles

Organic Letters

Volumn 14, Issue 7, 2012, Pages 1752-1755

  Rubina, Marina ^a   Ryabchuk, Pavel ^a   Xu, Jack ^a   Rubin, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; BROMINATED HYDROCARBON; HETEROCYCLIC COMPOUND; INDOLE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AZOLES; BENZIMIDAZOLES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HYDROCARBONS, BROMINATED; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRAZOLES; PYRROLES; STEREOISOMERISM;

EID: 84859578080     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300352z     Document Type: Article

References (51)

1. For the most recent review, see: Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529
2. Qiao, J. X.; Cheney, D. L.; Alexander, R. S.; Smallwood, A. M.; King, S. R.; He, K.; Rendina, A. R.; Luettgen, J. M.; Knabb, R. M.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4118
3. Qiao, J. X.; King, S. R.; He, K.; Wong, P. C.; Rendina, A. R.; Luettgen, J. M.; Xin, B.; Knabb, R. M.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 462
4. Cee, V. J.; Frohn, M.; Lanman, B. A.; Golden, J.; Muller, K.; Neira, S.; Pickrell, A.; Arnett, H.; Buys, J.; Gore, A.; Fiorino, M.; Horner, M.; Itano, A.; Lee, M. R.; McElvain, M.; Middleton, S.; Schrag, M.; Rivenzon-Segal, D.; Vargas, H. M.; Xu, H.; Xu, Y.; Zhang, X.; Siu, J.; Wong, M.; Bürli, R. W. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 107
5. Skerlj, R. T.; Bastos, C. M.; Booker, M. L.; Kramer, M. L.; Barker, R. H.; Celatka, C. A., Jr.; O'Shea, T. J.; Munoz, B.; Sidhu, A. B.; Cortese, J. F.; Wittlin, S.; Papastogiannidis, P.; Angulo-Barturen, I.; Jimenez-Diaz, M. B.; Sybertz, E. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 708
6. Rueda, L.; Castellote, I.; Castro-Pichel, J.; Chaparro, M. J.; de la Rosa, J. C.; Garcia-Perez, A.; Gordo, M.; Jimenez-Diaz, M. B.; Kessler, A.; Macdonald, S. J. F.; Martinez, M. S.; Sanz, L. M.; Gamo, F. J.; Fernandez, E. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 840
7. Benelkebir, H.; Hodgkinson, C.; Duriez, P. J.; Hayden, A. L.; Bulleid, R. A.; Crabb, S. J.; Packham, G.; Ganesan, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 19, 3709
8. Noolvi, M. N.; Patel, H. M.; Singh, N.; Gadad, A. K.; Cameotra, S. S.; Badiger, A. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4411
9. Antunes, A. M. M.; Novais, D. A.; da Silva, J. L. F.; Santos, P. P.; Oliveira, M. C.; Beland, F. A.; Marques, M. M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7822
10. McCauley, J. A.; McIntyre, C. J.; Rudd, M. T.; Nguyen, K. T.; Romano, J. J.; Butcher, J. W.; Gilbert, K. F.; Bush, K. J.; Holloway, M. K.; Swestock, J.; Wan, B.-L.; Carroll, S. S.; DiMuzio, J. M.; Graham, D. J.; Ludmerer, S. W.; Mao, S.-S.; Stahlhut, M. W.; Fandozzi, C. M.; Trainor, N.; Olsen, D. B.; Vacca, J. P.; Liverton, N. J. J. Med. Chem. 2010, 53, 2443
11. Chen, G.; Cho, S. J.; Huang, X.-P.; Jensen, N. H.; Svennebring, A.; Sassano, M. F.; Roth, B. L.; Kozikowski, A. P. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 929
12. Pavlović, D.; Fajdetić, A.; Mutak, S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 8566
13. Pavlović, D.; Mutak, S. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 331
14. Tripathi, R. P.; Pandey, J.; Kukshal, V.; Ajay, A.; Mishra, M.; Dube, D.; Chopra, D.; Dwivedi, R.; Chaturvedi, V.; Ramachandran, R. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 378
15. Wetzstein, H.-G.; Hallenbach, W. J. Antimicrob. Chemother. 2011, 66, 2801
16. Marrazzo, A.; Cobos, E. J.; Parenti, C.; Aricò, G.; Marrazzo, G.; Ronsisvalle, S.; Pasquinucci, L.; Prezzavento, O.; Colabufo, N. A.; Contino, M.; González, L. G.; Scoto, G. M.; Ronsisvalle, G. J. Med. Chem. 2011, 54, 3669
17. Butcher, K. J.; Denton, S. M.; Field, S. E.; Gillmore, A. T.; Harbottle, G. W.; Howard, R. M.; Laity, D. A.; Ngono, C. J.; Pibworth, B. A. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1192
18. Xu, X.; Lu, H.; Ruppel, J. V.; Cui, X.; Lopez de Mesa, S.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15292
19. Patil, D. V.; Cavitt, M. A.; Grzybowski, P.; France, S. Chem. Commun. 2011, 10278
20. Abu-Elfotoh, A.-M.; Phomkeona, K.; Shibatomi, K.; Iwasa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8439
21. For review, see: Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2007, 107, 3117
22. Benard, S.; Neuville, L.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 6441
23. Tsuritani, T.; Strotman, N. A.; Yamamoto, Y.; Kawasaki, M.; Yasuda, N.; Mase, T. Org. Lett. 2008, 10, 1653
24. Gagnon, A.; St-Onge, M.; Little, K.; Duplessis, M.; Barabe, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 44
25. Satoh, T.; Miura, M.; Sakai, K.; Yokoyama, Y. Tetrahedron 2006, 62, 4253
26. Alnasleh, B. K.; Sherrill, W. M.; Rubina, M.; Banning, J.; Rubin, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6906
27. Banning, J. E.; Prosser, A. R.; Rubin, M. Org. Lett. 2010, 12, 1488
28. Banning, J. E.; Prosser, A. R.; Alnasleh, B. K.; Smarker, J.; Rubina, M.; Rubin, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 3968
29. Formation of cyclopropene intermediate in related transformation was proven by Wiberg. See: Wiberg, K. B.; Barnes, R. K.; Albin, J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4994. See also refs 15b, 15c, and 19 for mechanistic studies
30. Marek, I.; Simaan, S.; Marasawa, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7364
31. Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Synthesis 2006, 1221
32. Fox, J. M.; Yan, N. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 719
33. Nakamura, E. Chem. Rev. 2003, 103, 1295
34. Zhu, Z.-B.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5534. See also ref 11
35. Cai, Q.; Zheng, C.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8666
36. Ichikawa, Y.; Yamaoka, T.; Nakano, K.; Kotsuki, H. Org. Lett. 2007, 9, 2989
37. Bandini, M.; Eichholzer, A.; Tragni, M.; Umani-Ronchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3238
38. Bae, J.-Y.; Lee, H.-J.; Youn, S.-H.; Kwon, S.-H.; Cho, C.-W. Org. Lett. 2010, 12, 4352
39. Hong, L.; Sun, W.; Liu, C.; Wang, L.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 440
40. Bandini, M.; Eichholzer, A.; Monari, M.; Piccinelli, F.; Umani-Ronchi, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2917
41. Prosser, A. R.; Banning, J. E.; Rubina, M.; Rubin, M. Org. Lett. 2010, 12, 3986
42. a Table and references cited therein.
43. Houlihan, W. J. Indoles; Wiley: New York, NY, 1972; Vol. 1, p 71.
44. Lambertucci, C.; Antonini, I.; Buccioni, M.; Dal Ben, D.; Kachare, D. D.; Volpini, R.; Klotz, K.-N.; Cristalli, G. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2812
45. Kang, S. Y.; Lee, S.-H.; Seo, H. J.; Jung, M. E.; Ahn, K.; Kim, J.; Lee, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2385
46. Kaur, N.; Monga, V.; Jain, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6883
47. Shaw, G.; Wamhoff, H.; Butler, R. N. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 5; Katritzky, A. L.; Rees, C. W.; Potts, K. T., Eds.; Pergamon: Oxford, 1984; Chapter 4.11
48. Gandelman, M.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2393
49. Luo, G.; Zhang, S.; Duan, W.; Wang, W. Synthesis 2009, 1564
50. Boncel, S.; Maczka, M.; Walczak, K. Z. Tetrahedron 2010, 66, 8450
51. Boncel., S.; Saletra, K.; Hefczyc, B.; Walczak, K. Z. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 173